2020届二轮复习 有机化合物结构与性质 作业（江苏专用） 练习

有机化合物结构与性质

1．(2019·无锡一模)药物吗替麦考酚酯有强大的抑制淋巴细胞增殖的作用，可通过如下反应制得：

下列叙述正确的是(　　)

A．物质X、Y和Z中均不含手性碳原子

B．物质Y可发生氧化、取代、消去反应

C．1 mol化合物Z可以与4 mol NaOH反应

D．可用FeCl3溶液或酸性KMnO4溶液检验Z中是否含有X

解析：选AB　1 mol化合物Z中有1 mol酚羟基、2 mol酯基，可以与3 mol NaOH反应，C错误；酚羟基遇FeCl3溶液显紫色，酚羟基和碳碳双键均能使酸性KMnO4溶液褪色，X、Z均含有酚羟基和碳碳双键，故不可用FeCl3溶液或酸性KMnO4溶液检验Z中是否含有X，D错误。

2．(2019·南通一模)化合物Z是合成平喘药沙丁胺醇的中间体，可通过下列路线制得：

下列说法正确的是(　　)

A．X分子中所有原子在同一平面上

B．Y与足量H2的加成产物分子中有2个手性碳原子

C．可用FeCl3溶液鉴别Y和Z

D．1 mol Z最多能与2 mol NaOH反应

解析：选C　X分子中有饱和碳原子，所有原子不可能在同一平面上，A错误；Y与足量H2加成，产物分子中环上有3个碳以及碳氧双键加成后的碳都是手性碳原子，共4个手性碳原子，故B错误；Y中含有酚羟基，Z中无酚羟基，可用FeCl3溶液鉴别Y和Z，C正确；1 mol Z中含有2 mol酯基，且有一个酯基中的O与苯环直接相连，故最多能与3 mol NaOH反应，D错误。

3．(2019·南通七市二模)化合物X是一种抗风湿药的合成中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是(　　)

A．X易溶于水

B．X的分子式为C18H22O3

C．每个X分子中最多有8个碳原子处于同一平面

D．X与溴水发生加成反应，每个产物分子中含3个手性碳原子

解析：选BD　化合物X中含有酯基、羰基，不溶于水，A错误；X的分子式为C18H22O3，B正确；与苯环相连的碳一定处于同一平面，故每个X分子中最少有8个碳原子处于同一平面，C错误；X与溴水发生加成时，只有碳碳双键发生加成，加成产物中原碳碳双键的这两个碳都成为手性碳，加上原X中与甲基和酯基相连的碳是手性碳，则共有3个手性碳原子，D正确。

4.某有机合成中间体的结构简式如图所示。下列关于该有机物的叙述正确的是(　　)

A．分子式为C9H8O4

B．在一定条件下可与HCHO发生缩聚反应

C．在浓硫酸作用下可发生消去反应

D．1 mol该物质最多能与3 mol Br2发生取代反应

解析：选B　该有机物分子式为C9H10O4，A错误；该有机物分子结构中有酚羟基，酚羟基的邻对位上的氢较活泼，在一定条件下可与HCHO发生缩聚反应，B正确；该有机物分子结构中有醇羟基，但与醇羟基连接的碳原子的邻位碳原子上无氢，不能发生消去反应，C错误；该有机物分子结构中有酚羟基，酚羟基的邻对位上的氢较活泼，易被Br取代，对位已被占，则1 mol该物质最多能与2 mol Br2发生取代反应，D错误。

5．有机物Z是制备药物的中间体，合成Z的路线如下图所示：

下列有关叙述正确的是(　　)

A．X分子中所有原子处于同一平面

B．X、Y、Z均能和NaOH溶液反应

C．可用NaHCO3溶液鉴别Y和Z

D．1 mol Y跟足量H2反应，最多消耗3 mol H2

解析：选BC　甲烷为正四面体结构，X分子中存在甲基，故所有原子不可能处于同一平面，A错误；X、Y、Z分别含有酯基、酚羟基、羧基，均能和NaOH溶液反应，B正确；Z中含羧基能与NaHCO3溶液反应产生气体，Y不与NaHCO3溶液反应，不能产生气体，可用NaHCO3溶液鉴别Y和Z，C正确；Y中含有一个苯环和一个羰基，1 mol Y跟足量H2反应，最多消耗4 mol H2，D错误。

6.一种天然化合物X的结构简式如图所示。下列有关该化合物的说法中不正确的是(　　)

A．每个X分子中含有1个手性碳原子

B．化合物X能使酸性高锰酸钾溶液褪色

C．1 mol化合物X最多能与5 mol NaOH发生反应

D．化合物X与溴水既能发生加成反应又能发生取代反应

解析：选C　A项，每个X分子中含有1个手性碳原子，手性碳原子(标*)的位置如图，正确；B项，化合物X中存在碳碳双键和酚羟基，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，正确；C项，化合物X分子存在3个酚羟基和1个酯基，因此1 mol化合物X最多能与4 mol NaOH发生反应，错误；D项，化合物X中存在碳碳双键能与溴水发生加成反应，存在酚羟基，能与溴水发生取代反应，正确。

l7.某有机物A的结构简式如图所示，下列有关叙述中正确的是(　　)

A．有机物A与浓硫酸混合加热，可以发生消去反应

B．1 mol A 与足量的H2发生加成反应，最多可以消耗4 mol H2

C．1 mol A 与足量的NaOH 溶液充分反应，最多可以消耗4 mol NaOH

D．有机物A 的同分异构体中能在稀硫酸存在下水解生成二苯酚的有6 种

解析：选C　有机物A与浓硫酸混合加热，酚羟基不能发生消去反应，—Cl在NaOH醇溶液加热发生消去反应，故A错误；只有苯环与氢气发生加成反应，则1 mol A 与足量的H2发生加成反应，最多可以消耗3 mol H2，故B错误；酚羟基、—COOC—、—Cl及水解生成的酚羟基均与NaOH反应，则1 mol A 与足量的NaOH 溶液充分反应，最多可以消耗4 mol NaOH，故C正确；有机物A 的同分异构体中能在稀硫酸存在下水解生成二苯酚的有邻、间、对二苯酚，共3种，故D错误。

8.曙红可用作指示剂及染料，其结构简式如图所示。下列有关曙红的说法正确的是(　　)

A．不能与盐酸发生反应

B．分子中含1个手性碳原子

C．能发生取代、加成、消去反应

D．1 mol曙红最多能与3 mol NaOH反应

解析：选D　分子中含有—COONa和—ONa，能与盐酸反应，A错误；分子中没有手性碳原子，B错误；分子中的溴原子能发生取代反应，分子中含有苯环以及碳碳双键，能发生加成反应，分子中没有能发生消去反应的基团，C错误；分子中与苯环相连的溴原子水解时生成苯酚和HBr，故消耗2 mol NaOH，与碳碳双键相连的溴原子水解得到HBr，消耗1 mol NaOH，故共消耗3 mol NaOH，D正确。

9．化合物丙是制备液晶材料的中间体之一，它可由甲和乙在一定条件下制得

下列说法正确的是(　　)

A．丙的分子式为C11H11O3

B．甲分子中含有1个手性碳原子

C．乙、丙各1 mol分别和氢气反应，最多消耗氢气均为4 mol

D．丙可发生加成反应、取代反应、氧化反应等

解析：选CD　丙的分子式为C11H12O3，A错误；甲分子中没有手性碳原子，B错误；乙、丙分子中的苯环和醛基都能与H2发生加成反应，且丙分子中的酯基不能与H2发生加成反应，C正确；丙分子中的苯环、醛基都能与H2发生加成反应，分子中的酯基能发生取代反应(水解反应)，分子中的醛基能发生氧化反应，D正确。

10．苯酚和丙酮都是重要的化工原料，工业上可用异丙苯氧化法生产苯酚和丙酮，其反应和工艺流程示意图如下：

下列有关说法正确的是(　　)

A．a、b均属于芳香烃

B．a、d中所有碳原子均处于同一平面上

C．a、c均能与溴水反应

D．c、d均能发生氧化反应

解析：选D　a属于芳香烃，b中含有O，b不属于芳香烃，A错误；a中异丙基三个碳原子不可能在同一平面上，B错误；a不能与溴水反应，但可萃取溴水中的溴，c能与溴水反应，C错误；c中含有酚羟基，且c、d均能燃烧，发生氧化反应，D正确。

11．我国科学家屠呦呦因创制新型抗疟药——青蒿素和双氢青蒿素而获得了诺贝尔生理学或医学奖。青蒿素和双氢青蒿素的结构如下，下列说法正确的是(　　)

A．青蒿素的分子式为C16H24O5

B．两种分子中所含的手性碳原子数目相同

C．双氢青蒿素在一定条件下可发生消去反应

D．两种分子中均含有过氧键(—O—O—)，一定条件下均可能具有较强的氧化性

解析：选CD　由青蒿素的结构简式可知其分子式为C15H22O5，A错误；由图示可知，青蒿素中含有7个手性碳原子，双氢青蒿素分子中含有8个手性碳原子，B错误；双氢青蒿素分子中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有H原子，故能发生消去反应，C正确；两种分子中均含有过氧键，一定条件下均具有强氧化性，D正确。

12．某吸水性高分子化合物(Z)的一种合成路线如下：

下列说法正确的是(　　)

A．X、Y分子中均有两个手性碳原子

B．过量酸性KMnO4溶液可将X转化为Y

C．Y转化为Z的反应类型是加聚反应

D．Z与足量H2发生加成反应，消耗Z与H2的分子数之比为1∶3

解析：选A　X、Y分子中与—OH相连的两个C都是手性碳原子，A正确；过量酸性KMnO4溶液可将X中的—OH、—CHO均氧化，不能转化为Y，只氧化－CHO，必须用弱氧化剂，B错误；Y转化为Z的反应不仅生成高分子化合物，还生成了H2O，该反应类型是缩聚反应，不是加聚反应，C错误；Z与足量H2发生加成反应，消耗Z与H2的分子数之比为1∶3n，D错误。

13.Sorbicillin(简称化合物X)是生产青霉素时的一个副产品，其结构简式如图所示，下列有关化合物X的说法正确的是(　　)

A．分子中所有碳原子可能处于同一平面

B．1 mol化合物X可以与2 mol Na2CO3反应

C．1 mol化合物X可以与浓溴水发生取代反应，消耗3 mol Br2

D．化合物X与H2完全加成，每个产物分子中含有4个手性碳原子

解析：选AB　苯环和双键是平面结构，单键可以旋转，故该分子中所有碳原子可能共面，A 正确；酚羟基可与Na2CO3              反应生成NaHCO3,1 mol X可与2 mol Na2CO3反应，B正确；酚羟基的邻、对位可与溴水发生取代反应，该有机物酚羟基的邻、对位都有取代基，不与溴水发生取代反应，C错误；X与H2完全加成生成 (*为手性碳原子)，有6个手性碳原子，D错误。

14.青藤碱具有祛风寒湿、活血止痛的功效，其结构简式如图所示，下列说法正确的是(　　)

A．每个青藤碱分子中含有 2 个手性碳原子

B．1 mol 青藤碱最多能与1 mol Br2发生反应

C．1 mol 青藤碱最多能与4 mol H2发生反应

D．青藤碱既能与盐酸反应又能与 NaOH 溶液反应

解析：选D　A项，连接 4 个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，分子中含有 3 个手性碳原子(标*)，如图所示 ，错误；B项，含有酚羟基，可与溴水发生取代反应，含有碳碳双键，可与Br2发生加成反应，则1 mol青藤碱最多能与2 mol Br2发生反应，错误；C项，能与H2发生加成反应的有苯环、羰基和碳碳双键，则1 mol 青藤碱最多能与5 mol H2发生反应，错误；D项，含有N，可与盐酸反应，含有酚羟基，可与NaOH溶液反应，正确。

15．化合物乙是一种治疗神经类疾病的药物，可由化合物甲经多步反应得到。下列有关甲、乙的说法正确的是(　　)

A．甲的分子式为C14H14NO7

B．甲、乙中各有1个手性碳原子

C．可用NaHCO3溶液或FeCl3溶液鉴别化合物甲、乙

D．乙能与盐酸、NaOH溶液反应，且1 mol乙最多能与4 mol NaOH反应

解析：选C　甲分子中含有13个H原子，A错误；甲分子中没有手性碳原子，乙分子中与甲基、溴原子相连的碳原子都为手性碳原子，B错误；甲分子中含有羧基而乙分子中没有羧基，故可以用NaHCO3溶液鉴别，甲分子中没有酚羟基，乙分子中含有酚羟基，故可以用FeCl3溶液鉴别，C正确；乙分子中含有氨基，能与盐酸反应，分子中的酚羟基、溴原子和酯基都能与NaOH溶液反应，由于乙分子中左边的酯基水解得到羧基和酚羟基，故最多能消耗5 mol NaOH，D错误。

16．丁苯酞是一种治疗急性脑缺血的药物，部分合成流程如下。下列说法正确的是(　　)

A．化合物X、Y和丁苯酞三种分子中各含有1个手性碳原子

B．化合物Y可以发生取代、加成和加聚反应

C．可用Na2CO3溶液鉴别化合物X和化合物Y

D．化合物X、Y和丁苯酞各1 mol最多消耗NaOH的量均为1 mol

解析：选AC　化合物X、Y中与—OH连接的碳原子是手性碳原子，在丁苯酞分子中以单键与O连接的碳原子是手性碳原子，A正确；化合物Y中含有—COOH、—OH两种官能团，可以发生取代反应，苯环可以发生加成反应，无碳碳双键或碳碳三键，不能发生加聚反应，B错误；化合物X中含有—Br、—OH两种官能团，化合物Y中含有—COOH、—OH两种官能团，只有—COOH能与Na2CO3反应产生CO2，故可用Na2CO3溶液鉴别化合物X和化合物Y，C正确；化合物X、Y和丁苯酞各1 mol最多消耗NaOH的量分别为2 mol、1 mol、1 mol，D错误。

17．由化合物X、Y为起始原料可合成药物Z。下列说法正确的是(　　)

A．X分子中所有碳原子可处于同一平面

B．X、Z分子中均含有2个手性碳原子

C．1 mol Z最多只能与2 mol Br2发生反应

D．X、Y、Z均可与NaOH稀溶液发生反应

解析：选B　X分子中六元环不是苯环，并且含有烷基，根据甲烷的正四面体结构，X中所有碳原子不可能处于同一平面，A错误；X()、Z()分子中均含有2个手性碳原子，B正确；1 mol Z()最多只能与3 mol Br2发生反应，C错误；X只含有碳碳双键和醇羟基，不能与NaOH稀溶液发生反应；Y、Z均含有酚羟基，Z含有羧基，可与NaOH稀溶液发生反应，D错误。