2019届二轮复习 新型有机物的分析 作业（全国通用） 练习
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1.(2018·苏州期中)汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是( )
A.汉黄芩素的分子式为C16H13O5
B.汉黄芩素遇FeCl3溶液显色
C.1 mol汉黄芩素与溴水反应，最多消耗2 mol Br2
D.汉黄芩素与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少1种
解析 A项，分子式为C16H12O5，错误；B项，含有酚—OH，遇FeCl3显色，正确；C项，苯酚—OH有1个邻位氢，还有1个碳碳双键，正确；D项，完全加氢后，碳碳双键消失了，羰基变—OH，官能团种类至少减少2种，错误。
答案 BC
2.(2018·徐州期中)有机物Z是一种制备抗凝血药的中间体，合成该有机物过程中涉及如下转化，下列说法正确的是( )
A.三种有机物均属于芳香族化合物
B.Y发生水解反应生成2种有机物
C.X中所有原子可能在同一平面上
D.1 mol Z与足量的H2反应，最多可消耗3 mol H2
解析 A项，三者均含有苯环，属于芳香族化合物，正确；B项，Y发生水解生成CH3COOH、CH3OH和三种有机物，错误；C项，苯环所连的原子，羰基所连的原子共平面，单键可以旋转，所有原子可能共平面，正确；D项，1 mol Z最多可以和4 mol H2反应(苯环3 mol，碳碳双键 1 mol)，错误。
答案 AC
3.(2018·扬州一模)合成抗凝血药物华法林的某一步反应如下。下列说法正确的是( )
A.X能发生加成、水解、氧化反应
B.Y分子中所有碳原子可能在同一平面
C.Z分子中不含手性碳原子
D.1 mol化合物X最多能与5 mol H2反应
解析 A项，X中苯环和碳碳双键均能发生加成反应，有酯基，可以水解，碳碳双键可以氧化，还可以燃烧，正确；B项，苯环及其连原子共平面，双键及其所连原子共平面，正确；C项，Z中右边苯环所连碳原子为手性碳原子，错误；D项，1 mol X最多和4 mol H2加成(酯基中C===O不加成)，错误。
答案 AB
4.(2018·南通一模)柔红酮是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列说法正确的是( )
A.每个柔红酮分子中含有2个手性碳原子
B.柔红酮分子中所有的碳原子都在同一个平面上
C.1 mol柔红酮最多可与2 mol Br2发生取代反应
D.一定条件下柔红酮可发生氧化、加成、消去反应
解析 A项，中间体最右边六元环上2个—OH所连碳原子为手性碳原子，正确；B项，右边六元环上碳原子不共平面，错误。
答案 AD
5.(2018·苏北四市一模)有机物Z是制备药物的中间体，合成Z的路线如下图所示：
下列有关叙述正确的是( )
A.X分子中所有原子处于同一平面
B.X、Y、Z均能和NaOH溶液反应
C.可用NaHCO3溶液鉴别Y和Z
D.1 mol Y跟足量H2反应，最多消耗3 mol H2
解析 A项，—CH3中不可能所有原子共平面，错误；B项，X中有酯基，Y中有酚—OH，Z中有—COOH，均能和NaOH溶液反应，正确；C项，Z中有—COOH，可以和NaHCO3溶液反应放出CO2，正确；D项，1 mol Y最多可以和4 mol H2加成(苯环3 mol，酮羰基 1 mol)，错误。
答案 BC
6.(2016·南京、盐城一模)乙酰紫草素具有抗菌、抗炎、抗病毒、抗肿瘤等作用，它的结构简式如图所示，下列有关乙酰紫草素的说法正确的是( )
A.该分子中含有1个手性碳原子
B.能与FeCl3溶液发生显色反应
C.1 mol乙酰紫草素最多可与2 mol Br2反应
D.1 mol乙酰紫草素最多可与2 mol NaOH反应
解析 A项，与酯键的O原子相连的碳原子为手性碳原子，正确；B项，分子中有酚羟基，与FeCl3会发生显色反应，正确；C项，分子的2个碳碳双键可以与Br2发生加成反应，酚羟基的邻位(2个)可以与Br2发生取代反应，故1 mol乙酰紫草素最多可与4 mol Br2反应，错误；D项，酚羟基和酯键可以与NaOH反应，1 mol乙酰紫草素最多可与3 mol NaOH反应，错误。
答案 AB
7.(2018·苏州期末)某抗肿瘤药物中间体的合成路线如下。下列说法正确的是( )
A.吲哚不能使溴的四氯化碳溶液褪色
B.苯甲醛可发生加成、氧化和还原反应
C.可用银氨溶液鉴别苯甲醛和中间体
D.该中间体分子中含有2个手性碳原子
解析 A项，吲哚分子中含有碳碳双键，可以与Br2发生加成反应，可使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色，错误；B项，苯环和醛基可以发生加成反应，醛基可以发生氧化反应和还原反应，正确；C项，中间体中不含有醛基，不可以与银氨溶液反应，正确；D项，
中“*”为手性碳原子，错误。
答案 BC
8.真菌聚酮(X)具有多种生物活性，一定条件下可分别转化为Y和Z。
下列说法正确的是( )
A.X、Y和Z中均不含手性碳原子
B.Y能发生氧化、还原、取代、消去反应
C.一定条件，1 mol X最多能与5 mol H2发生加成反应
D.1 mol Z最多可与含3 mol NaOH的溶液反应
解析 A项，Z中加“*”的碳为手性碳，错误；B项，Y中酚羟基，能被氧化，羰基可以与H2发生加成反应，也属于还原反应，苯环上的H原子可以发生取代反应，但不能发生消去反应，错误；C项，苯环和羰基可以与H2发生加成反应，1 mol Y可以与4 mol H2发生加成反应，错误；D项，1个Z分子中含2个酚羟基和1个酯键，均可以与NaOH反应，正确。
答案 D
9.(2017·苏锡常镇二调)化合物乙是一种治疗神经类疾病的药物，可由化合物甲经多步反应得到。下列有关甲、乙的说法正确的是( )
A.甲的分子式为C14H14NO7
B.甲、乙中各有1个手性碳原子
C.可用NaHCO3溶液或FeCl3溶液鉴别化合物甲、乙
D.乙能与盐酸、NaOH溶液反应，且1 mol乙最多能与4 mol NaOH溶液反应
解析 甲的分子式应为C14H13NO7，A错误；甲中没有手性碳原子，乙中有2个手性碳原子，B错误；甲遇NaHCO3有CO2产生，而乙没有，或乙遇FeCl3发生显色反应，而甲没有，C正确；酚酯要消耗2 mol NaOH，酚羟基、普通酯键、—Br各消耗1 mol NaOH，故1 mol乙最多能消耗5 mol NaOH，D错误。
答案 C
10.(2017·南京、盐城、连云港二模)吗替麦考酚酯主要用于预防同种异体的器官排斥反应，其结构简式如图所示。下列说法正确的是( )
A.吗替麦考酚酯的分子式为C23H30O7N
B.吗替麦考酚酯可发生加成、取代、消去反应
C.吗替麦考酚酯分子中所有碳原子一定处于同一平面
D.1 mol吗替麦考酚酯与NaOH溶液充分反应最多消耗3 mol NaOH
解析 吗替麦考酚酯的分子式为C23H31O7N，A错误；吗替麦考酚酯不能发生消去反应，B错误；吗替麦考酚酯分子中有较多的饱和碳原子，它们不可能在同一平面上，C错误；1 mol吗替麦考酚酯有2 mol酯键和1 mol酚羟基，故最多消耗3 mol NaOH溶液，D正确。
答案 D
11.(2017·苏北三市一模)青蒿酸是合成青蒿素的原料，可以由香草醛合成：
下列叙述正确的是( )
A.青蒿酸分子中含有4个手性碳原子
B.在一定条件，香草醛可与HCHO发生缩聚反应
C.两种物质分别和H2反应，最多消耗H2 4 mol和3 mol
D.可用FeCl3溶液或NaHCO3溶液鉴别化合物香草醛和青蒿酸
解析 A项，青蒿酸分子中有4个手性碳原子，正确；B项酚羟基与HCHO发生缩聚反应，酚羟基所连碳的邻位碳上需均有氢原子，香草醛中酚羟基所连碳原子右边碳原子没有氢原子，错误；C项，青蒿酸最多和2 mol H2反应，错误；D项，前者遇FeCl3溶液显色，后者能与NaHCO3溶液反应，正确。
答案 AD
12.四氢大麻酚具有抗癌、抗菌等作用，其结构简式如图所示。下列说法不正确的是( )
A.每个四氢大麻酚分子中含有3个手性碳原子
B.四氢大麻酚能与FeCl3溶液发生显色反应
C.1 mol四氢大麻酚最多可与1 mol Br2发生加成反应
D.1 mol四氢大麻酚与NaOH溶液反应，最多消耗2 mol NaOH
解析 A项，只有2个手性碳原子：，错误；B项，含有酚羟基，遇FeCl3溶液能显色，正确；C项，四氢大麻酚中只有碳碳双键能与溴发生加成反应，正确；D项，四氢大麻酚中只有酚羟基、羧基能与NaOH反应，正确。
答案 A
13.一种抗高血压的药物甲基多巴的结构简式如图所示，下列说法正确的是( )
A.1 mol甲基多巴的分子中含有4 mol双键
B.每个甲基多巴分子中含有一个手性碳原子
C.1 mol甲基多巴最多能与2 mol Br2发生取代反应
D.甲基多巴既能与盐酸反应，又能与氢氧化钠溶液反应
解析 A项，苯环中无碳碳双键，只有羧基中含有碳氧双键，错误；B项，—NH2所连碳原子为手性碳原子，正确；C项，酚羟基的邻、对位上的氢原子均能被Br2取代，1 mol甲基多巴最多能与3 mol Br2发生取代反应，错误；D项，—NH2能与盐酸反应，酚羟基、羧基能与NaOH反应，正确。
答案 BD
14.合成药物异搏定路线中某一步骤如下：
下列说法不正确的是( )
A.物质X中所有碳原子可能共平面
B.可用FeCl3溶液鉴别Z中是否含有X
C.等物质的量的X、Z分别与H2加成，最多消耗H2的物质的量之比为3∶5
D.等物质的量的Y、Z分别与NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量之比为1∶1
解析 苯环、羰基和与羰基相连的碳原子可能共面，A正确；X属于酚类，能够使FeCl3溶液显紫色，B正确；1 mol X消耗4 mol H2，1 mol Z消耗5 mol H2，酯键不能与H2发生加成反应，C错误；Y中酯键和溴原子能够与NaOH溶液反应，1 mol Y消耗2 mol NaOH，Z中酯键与NaOH溶液反应，1 mol Z消耗1 mol NaOH，D错误。
答案 CD
15.(2017·南京三模)草酸二酯是荧光棒产生荧光现象的主要物质，其结构简式如图所示。下列有关说法正确的是( )
A.草酸二酯的分子中所有碳原子一定共平面
B.草酸二酯水解后生成醇的分子式为C5H12O
C.草酸二酯中苯环上氢原子被一个溴原子取代的有机产物有两种
D.1 mol 草酸二酯与足量NaOH溶液反应最多消耗4 mol NaOH
解析 分子中2个正丁基中的碳原子与苯环可能不在同一平面上，A错误，水解后生成的醇只有CH3CH2CH2CH2CH2OH，B正确；该分子为对称分子，两个苯环上均仅有一个位置可被溴原子取代，故一溴代物只有1种，C错误，1 mol该物质中草酸酚酯结构消耗4 mol NaOH，其余2 mol酯键消耗2 mol NaOH，苯环上的6 mol氯原子消耗12 mol NaOH，总共消耗18 mol NaOH，D错误。
答案 B
