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2019届高考化学二轮复习专题十九 有机化合物的结构与性质(选考)学案
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专题十九 有机化合物的结构与性质(选考)
[查漏补缺·对接高考] 排查核心知识 挖掘命题规律
授课提示：对应学生用书第81页
[探高考·真题鉴赏]
1．(2018·全国高考卷Ⅱ)以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物。由葡萄糖为原料合成E的路线如下：
回答下列问题：
(1)葡萄糖的分子式为________。
(2)A中含有的官能团的名称为________。
(3)由B到C的反应类型为________。
(4)C的结构简式为________。
(5)由D到E的反应方程式为__________________________________________。
(6)F是B的同分异构体。7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24 L二氧化碳(标准状况)，F的可能结构共有________种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3∶1∶1的结构简式为________________。
解析：(1)葡萄糖的分子式为C6H12O6。
(2)葡萄糖中含有羟基和醛基，醛基与氢气发生加成反应生成羟基，因此A中的官能团只有羟基。
(3)B分子含有羟基，能与乙酸发生酯化反应，因此该反应类型为取代反应(或酯化反应)。
(4)由C的分子式可知，B中只有一个羟基发生取代反应，因此C的结构简式为。
(5)D生成E的反应为酯在氢氧化钠作用下的水解反应，该反应的化学方程式为：
。
(6)B的分子式为C6H10O4，其相对分子质量为146，F是B的同分异构体，则7.30 g F的物质的量为0.05 mol，生成的二氧化碳的物质的量为0.1 mol，因此F分子中含有两个羧基，剩余基团为－C4H8，根据同分异构体的书写方法可判断符合要求的F的可能结构有9种，其中满足题意要求的结构简式为。
答案：(1)C6H12O6 (2)羟基 (3)取代反应
(4)
(5)
(6)9
2．(2016·全国高考卷Ⅱ)氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为从而具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下：
已知：
①A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰
回答下列问题：
(1)A的化学名称为________。
(2)B的结构简式为________，其核磁共振氢谱显示为________组峰，峰面积比为________。
(3)由C生成D的反应类型为_________________________________________。
(4)由D生成E的化学方程式为____________________________________________。
(5)G中的官能团有________、________、________(填官能团名称)。
(6)G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有________种。(不含立体异构)。
解析：(1)A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，经计算知A中只含一个氧原子，结合信息②知A是一种酮或醛，因A的核磁共振氢谱显示为单峰，即分子中只有1种氢原子，则A为名称为丙酮。
(2)根据信息②可知，B的结构简式为
分子中含有2种氢原子，故核磁共振氢谱显示为2组峰，且峰面积比为6∶1。
(3)由B的结构简式及C的分子式可推知C为在光照条件下C与Cl2应发生—CH3上的取代反应。
(4)由反应条件可知，D生成E的反应为D的水解反应，由E的分子式为C4H5NO可推知，D为该反应的化学方程式为
(5)由E―→F―→G的反应条件可推知，G为，分子中含有碳碳双键、酯基、氰基3种官能团。
(6)能发生银镜反应，则分子中含有醛基，且与G含有相同的官能团，符合条件的G的同分异构体应为甲酸酯类，分别为
答案：(1)丙酮
(2 2 6∶1
(3)取代反应
(5)碳碳双键 酯基 氰基 (6)8
[研考纲·聚焦素养]
最新考纲
1．有机化合物的组成与结构：(1)能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式；(2)了解常见有机化合物的结构；了解有机化合物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构；(3)了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)；(4)能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)；(5)能够正确命名简单的有机化合物；(6)了解有机分子中官能团之间的相互影响。
2．烃及其衍生物的性质与应用：(1)掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质；(2)掌握卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质，以及它们之间的相互转化；(3)了解烃类及衍生物的重要应用以及烃的衍生物合成方法；(4)根据信息能设计有机化合物的合成路线。
3．糖类、氨基酸和蛋白质：(1)了解糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用；(2)了解糖类、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用。
4．合成高分子：(1)了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体；(2)了解加聚反应和缩聚反应的含义；(3)了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面中的贡献。
核心素养
1．变化观念与平衡思想：通过对典型有机化合物的组成、结构和性质的学习，知道官能团对有机化合物性质的决定作用，认识有机反应的复杂性。
2．模型认知：建立有机化合物官能团与性质的辩证关系，能根据结构简式推断其可能的性质。
3．科学探究：通过有机物的组成、性质及合成的实验探究，认识科学探究是进行科学解释和发现、创造和应用的科学实验活动，在探究中学会合作，培养创新意识。
4．社会责任：能对与有机化合物的性质、用途有关的社会热点问题(如新材料、新药物等)，从可持续发展和绿色化学等角度做出正确的价值判断。
[题型突破·通法悟道] 摆题型示例 巧取应考宝典
授课提示：对应学生用书第82页
题型一 官能团与性质
1．写出下列物质中所含官能团的名称。
(1) ：___________________________________________________________。
(2)：_____________________________________________。
________________________________________________________________________。
(4)：_____________________________________________________。
(5)：______________________________________________________。
答案：(1)碳碳双键、羰基
(2)碳碳双键、羟基、醛基
(3)碳碳双键、(酚)羟基、羧基、酯基
(4)醚键、羰基
(5)醛基、碳碳双键
2．按要求回答下列问题：
(1)CPAE是蜂胶的主要活性成分，其结构简式如图所示：
①1 mol该有机物最多可与________ mol H2发生加成反应。
②写出该物质在碱性条件(NaOH溶液)下水解生成的两种产物的结构简式：________________________________________________________________________；
________________________________________________________________________。
(2)青蒿酸是合成青蒿素的原料，其可以由香草醛合成：
判断下列说法是否正确，正确的打“√”，错误的打“×”。
①用FeCl3溶液可以检验出香草醛。( )
②香草醛可与浓溴水发生反应。( )
③香草醛中含有4种官能团。( )
④1 mol青蒿酸最多可与3 mol H2发生加成反应。( )
⑤可用NaHCO3溶液检验出香草醛中的青蒿酸。( )
(3)甲、乙、丙三种物质是某抗生素合成过程中的中间产物，下列说法正确的是________。
A．甲、乙、丙三种有机化合物均可跟NaOH溶液反应
B．用FeCl3溶液可区分甲、丙两种有机化合物
C．一定条件下丙可以与NaHCO3溶液、C2H5OH反应
D．乙、丙都能发生银镜反应
答案：(1)①7
(2)①√ ②√ ③× ④× ⑤√
(3)BC
[题型建模] 常考官能团1 mol所消耗的NaOH、H2的物质的量的确定
NaOH
举例
说明
①1 mol酚酯基消耗2 mol NaOH
②1 mol酚羟基消耗1 mol NaOH
③醇羟基不消耗NaOH
H2
举例
说明
①一般条件下羧基、酯基、肽键不与氢气反应
②1 mol羰基、醛基、碳碳双键消耗1 mol H2
③1 mol碳碳三键、碳氮三键消耗2 mol H2
④1 mol苯环消耗3 mol H2
⑤醋酸酐中的碳氧双键一般也不与H2反应
题型二 有机反应类型
1．常见易错有机方程式的书写。
(1)淀粉水解生成葡萄糖
________________________________________________________________________。
(2)CH3—CH2—CH2—Br
①强碱的水溶液，加热
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________；
②强碱的醇溶液，加热
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)向溶液中通入CO2气体
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4) 与足量NaOH溶液反应
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(5) 与足量H2反应
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
答案：(1)(C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6
淀粉 葡萄糖
(2)①CH3—CH2—CH2—Br＋NaOH
CH3—CH2—CH2—OH＋NaBr
②CH3—CH2—CH2—Br＋NaOH
CH3—CH===CH2↑＋NaBr＋H2O
2．有机转化关系中反应类型的判断
(1)化合物E是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，可以通过下图所示的路线合成：
指出下列反应的反应类型。
反应1：____________；反应2：____________；
反应3：____________；反应4：____________。
(2)芳香烃A经过如图所示的转化关系可制得树脂B与两种香料G、I，且知有机物E与D互为同分异构体。
则A→B、A→C、C→E、D→A、D→F的反应类型分别为
____________________、____________________、
____________________、____________________、
____________________。
答案：(1)氧化反应 取代反应 取代反应(或酯化反应) 取代反应
(2)加聚反应 加成反应 取代反应(或水解反应) 消去反应 氧化反应
[题型建模] 从常见官能团的视角判断反应类型
官能团
反应类型
加成反应、加聚反应、氧化反应
卤原子
(—X)
在碱的水溶液中发生水解反应生成醇，在碱的醇溶液中发生消去反应得到不饱和烃
醇羟基
(—OH)
和金属钠反应生成氢气；能发生消去反应得到不饱和烃(与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上如果没有氢原子，不能发生消去反应)；能与羧酸发生酯化反应；能被催化氧化成醛或酮(伯醇氧化成醛，仲醇氧化成酮，叔醇不能被催化氧化)
醛基
(—CHO)
能与银氨溶液发生银镜反应；能与新制的氢氧化铜溶液反应，生成红色沉淀；能被氧化成羧酸；能被加氢还原成醇
羧基
(—COOH)
具有酸性(一般酸性强于碳酸)。能与钠反应得到氢气；不能被还原成醛；能与醇发生酯化反应
酯基
(—COOR)
发生水解反应得到酸和醇
与氢气发生加成反应(还原反应)
限定条件下同分异构体的书写与数目判断
授课提示：对应学生用书第84页
[解题模板]
一、三步突破有限制条件的同分异构体书写
(一)宏微结合，步骤三层级
1．M的结构简式如图，它的同分异构体有多种，写出符合下列条件的一种同分异构体结构简式：____________。
①能与FeCl3溶液发生显色反应
②能发生银镜反应
③核磁共振氢谱有4个峰
层级1——列参数，明方向
试题大多考查芳香族化合物，必然含有苯环取代基，所以先写出苯环，固定好位置，则侧链的结构简式书写直接决定同分异构体书写的成败。书写时，确立参数尤为重要，参数可从不饱和度、碳原子数、氧原子数等方面分析。
根据物质M的结构简式知，苯环侧链有4种基团：
—OH、—COOH、—CH3、，其中—CH3、
—OH、的不饱和度为0，—COOH的不饱和度为1，则侧链的总不饱和度为1。
所以，侧链的三个参数：不饱和度为1、碳原子数为5、氧原子数为3。
层级2——依限制，建基团
根据宏观的反应性质，推测可能存在的官能团。如：由①能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，②能发生银镜反应，说明含有—CHO或者如果分子中含有—CHO，根据①②可知，共有至少1个碳原子、2个氧原子。同时—CHO的不饱和度为1，则至多还剩余4个碳原子和1个氧原子，其中氧原子的组合成为关键，而常见的含氧基团有—OH、—O—、—CHO、—CO—、—COOH、—COO—等，结合不饱和度推知剩余的1个氧原子以—OH或—O—的形式存在。如果分子中含有，则①②共有至少1个碳原子、3个氧原子，剩余4个碳原子，4个碳原子的组合与位置决定了同分异构体的数目。
层级3——组物质，须验证
由③核磁共振氢谱有4个峰，说明有4种氢，整个分子结构应该具有对称性，是围绕苯环中心轴构建的对称。当氧原子以酚羟基和醛基形式存在时，分子中应有2个酚羟基，且具有对称性，围绕苯环中心轴形成对称；剩余的4个C原子须形成保证1种等效H，则分子结构简式可写为当剩余氧原子与—CHO组合成HCOO—时，含氧官能团为—OH、HCOO—，且放置在苯环中心轴的两端，4个C原子只能形成2种氢，以—CH3的形式对称分布在苯环上，则分子结构简式可写为
2．B的结构简式如图，写出一种符合下列条件B的同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
①属于苯的衍生物，苯环上有两个取代基
②分子中有一个手性碳
③分子中有一个醛基和一个羧基
④分子中有6种不同化学环境的氢
解析：(1)列参数。侧链不饱和度为2、C原子数为4、O原子数为3。
(2)建基团。据限制条件得出含有、—COOH、—CHO共3种基团，还剩余1个C原子，只能形成—CH3。
(3)组物质。苯环上有两个取代基，则两个取代基须位于苯环的对位。有一个手性碳，则手性碳须与—CH3或—COOH或—CHO处于对位，所以有三种结构：
(二)证据推理，策略二维度
高考试题中同分异构体的书写大多带有限制条件，既降低了难度，又增加了难度。降低难度，体现在降低了同分异构体数目，学生可以用拼凑法解题；增加难度，要求学生在限制条件下完成，指向性更明确，在一定框架内完成难度又适当加大了。从解题策略层面上分析，应着力解决好两个维度的任务。
维度1——合理搭配氧原子
3．写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：________。
(注：C的结构简式为)
①能发生银镜反应
②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应
③分子中只有4种不同化学环境的氢
解析：能发生银镜反应，则含—CHO或者能发生水解反应，则含—COO—R；水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，则水解产物含酚羟基。由于侧链共2个O原子，只能形成—COO—基团，且O原子连接在苯环上，剩余2个C原子和1个N原子。分子中只有4种不同化学环境的氢，说明整个分子应有对称性。结构简式为
维度2——紧扣等效找对称
对于含苯环的分子而言，如只有1种化学环境的氢，所有氢原子具有空间等效性，必须处于苯环的中心对称。如有2种不同化学环境的氢，氢原子应分别成苯环的轴对称。如有3～5种不同化学环境的氢，氢原子应分别成苯环的中心轴对称。由于书写的同分异构体大多含9～10个碳原子，即使有6种不同化学环境的氢，氢原子也可能成苯环的中心轴对称，所以紧扣等效找对称，也是重要维度之一。
二、有序思维助力，寻求“含苯环有机物同分异构体数目”
书写同分异构体，一般分三步：
1．依据限制条件，推测“碎片(原子、原子团、官能团)”结构；
2．摘除“碎片”，构建碳架；
3．“碎片”组装。
支撑这些步骤完成的“有序思维”如下：
“碎片”推测：依分子式(不饱和度)信息、特殊结构信息、化合物性质、类别信息。
碎片分类：先“简”后“繁”(或按“端基碎片”和“非端基碎片”分)。
碳架构建：由“长”到“短”，先“整”后“散”，支链由“心”到“边”。
“碎片”组装：先在苯环上进行基团定位→再考虑取代基的碳链异构→接着考虑取代基在苯环上的位置异构→最后考虑官能团异构。
方法选择：“端基碎片”的位置异构一般选择“等效氢”“定1动1”等方法；“非端基碎片”的位置异构一般选择“插入法”“烷基分配法”。
(一)几元取代已定，求侧链异构
4．具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2，W共有 ________(不含立体结构)种，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为__________________________。
解析：第1步：推测“碎片(原子、原子团、官能团)”结构
题中信息
“碎片”
依分子式(不饱和度)信息
6
碎片推断先“简”后“繁”。已定：
“简”：2个—COOH，
“繁”：
待定：C2H4
特殊结构信息
一种官能团、二取代
化合物性质信息
0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2
类别信息
芳香化合物
第2步：摘除“碎片”，构建碳架
碳链先“整”后“散”：
方案1：—CH2CH2COOH、—COOH
方案2：—CH2COOH—CH2COOH
第3步：组装
已定的3种×待定的4种(方案)＝12种
答案：12
(二)侧链结构已定，求几元取代
5．的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有________种，其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的为___________________________________________________。
解析：第1步：推测“碎片(原子、原子团、官能团)”结构
题中信息
“碎片”
依分子式(不饱和度)信息
5
碎片推断先“简”后“繁”。已定：醛基、酚羟基、甲基；
待定：苯环的几元取代
化合物性质信息
既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应
第2步：组装
苯酚一元取代产物： 苯酚二元取代产物：在以上结构再接上1个醛基(等效氢法)，分别有5种、5种、3种。如图：
答案：13
[模板演练]
1．(1)(2018·潍坊模拟)邻甲基苯甲酸()有多种同分异构体，其中属于酯类，但分子结构中含有甲基和苯环的同分异构体有________种；写出能发生银镜反应的一种同分异构体的结构简式：__________________。
(2)F()的同分异构体中含有苯环的还有________(不考虑立体异构)种。其中核磁共振氢谱中有4组峰，且面积比为6∶2∶2∶1的是____________(写出其中的一种的结构简式)。
解析：(1)若苯环上只有一个取代基，有若苯环上有两个取代基，则有3种。共5种。
(2)已定结构与—NH2(等效氢取代)、—NH—(插入法)、 (烃基分配法)的组合有(14－1)种＋5种＋1种＝19种。
2．(1)(2018·成都模拟)芳香族化合物Q是M()的同分异构体，与M具有相同官能团，且水解可以生成2丙醇，则Q的种类有________种(不考虑立体异构)。
(2) 有多种同分异构体，满足下列条件的有________种，写出其中任意一种的结构简式：________。
a．能发生银镜反应
b．结构为六元环状
c．环上有3种氢原子
3．(1)满足下列条件的L()的同分异构体有________种(不考虑立体异构)。
①能发生银镜反应
②能发生水解反应
③属于芳香族化合物
其中核磁共振氢谱中有5组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶3的结构简式为________________。
(2)(2018·六盘山模拟)芳香族化合物Ⅰ是G()的同分异构体，与G具有相同的官能团，则Ⅰ的结构可能有________种(不包括顺反异构)；其中苯环上的一氯代物有2种的Ⅰ的结构简式是_______________________________________________________。
答案：(1)14
[限时规范训练] 单独成册
对应学生用书第149页
1．C8H8O2符合下列要求的同分异构体数目是( )
①属于芳香族化合物 ②能与新制氢氧化铜溶液反应 ③能与氢氧化钠溶液反应
A．10种 B．21种 C．14种 D．17种
答案：B
2．组成和结构可用表示的有机物中，能发生消去反应的共有( )
A．10种 B．16种
C．20种 D．25种
答案：C
3．有机物甲的分子式为C9H18O2，在酸性条件下甲水解为乙和丙两种有机物，在相同的温度和压强下，同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同，则甲的可能结构有( )
A．8种 B．14种
C．16种 D．18种
答案：C
4．分子式为C5H12O的醇与分子式为C5H10O2的羧酸形成的酯共有(不考虑立体异构)( )
A．24种 B．28种
C．32种 D．40种
答案：C
5．分子式为C9H11Cl，且苯环上有两个取代基的芳香族化合物，其可能的结构有(不考虑立体异构)( )
A．5种 B．9种
C．12种 D．15种
答案：D
6．有机物H是的同分异构体，H满足下列条件：
①能发生银镜反应，②酸性条件下水解产物物质的量之比为2∶1，③不与NaHCO3溶液反应。则符合上述条件的H共有________种(不考虑立体结构，不包含G本身)，其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为______________________________(写出一种即可)。
7．G物质是苯甲醛的同系物，分子式是C9H10O，苯环上含有两个取代基且与苯甲醛含有相同官能团的同分异构体共有________种，写出其中一种的结构简式：
____________________________________________________________。
答案：6
8．的一种同分异构体具有以下性质：①难溶于水，能溶于NaOH溶液；②能发生银镜反应；③核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为1∶1∶1。则0.5 mol该物质与足量的NaOH溶液反应，最多消耗4 mol·L－1NaOH溶液________mL。
解析：由题意知，该同分异构体是与氢氧化钠溶液反应的方程式为＋4NaOH―→＋2HCOONa＋2H2O。0.5 mol该物质与足量的NaOH溶液反应，最多消耗4 mol·L－1 NaOH溶液500 mL。
答案：500
9．写出满足下列条件的的同分异构体：______________________。
①有两个取代基；
②取代基在邻位。
10．W是的同分异构体，W能与NaHCO3溶液反应，还能与FeCl3溶液发生显色反应，则W的结构共有________种，其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
答案：13
11．环己烯常用于有机合成。现通过下列流程，以环己烯为原料合成环醚、聚酯、橡胶，其中F可以作内燃机的抗冻剂，J分子中无饱和碳原子。
已知：R1CH===CHR2R1CHO＋R2CHO
(1)③的反应条件是________________________________________________。
(2)H的名称是____________________________________________________。
(3)有机物B和I的关系为________(填序号)。
A．同系物 B．同分异构体
C．都属于醇类 D．都属于烃
(4)写出反应⑩的化学方程式：________________________________________________。
(5)写出两种D的属于酯类的链状同分异构体的结构简式：_________________________。
答案：(1)NaOH醇溶液、加热
(2)聚乙二酸乙二酯
(3)C
(4)nCH2===CH—CH===CH2
CH2—CH===CH—CH2
(5)CH2===CHCOOCH3、
HCOOCH2CH===CH2(合理即可)
12．(2018·长春模拟)辣椒中含辣椒素，局部应用可有助于减轻疼痛。辣椒素酯类化合物的结构可以表示为其中一种辣椒素酯类化合物J的合成路线如下：
已知：
①A、B和E为同系物，其中B的相对分子质量为44，A和B核磁共振氢谱显示都有两组峰，峰面积比分别为9∶1和3∶1；
②化合物J的分子式为C15H22O4；
回答下列问题：
(1)G中含有的官能团有________、________。
(2)由C生成D的反应类型为________，D的化学名称为________。
(3)①的化学方程式为__________________________________________。
(4)J的结构简式为_________________________________________________。
(5)G的同分异构体中，苯环上的一氯代物只有一种的共有________种(不含立体异构)，核磁共振氢谱显示2组峰的是___________________________________(写结构简式)。
答案：(1)醚键 羟基
(2)加成(还原)反应 4,4二甲基1戊醇
(3)(CH3)3CCH2CH2CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH(CH3)3CCH2CH2COONa＋Cu2O↓＋3H2O
13．有机物A只含有C、H、O三种元素，且它们的质量比为9∶2∶4；A的核磁共振氢谱显示有四种不同类型的氢原子。物质D是一种芳香族化合物，请根据如图(所有无机产物已略去)中各有机物的转化关系回答问题。
已知，两分子醛在一定条件下可以发生如下反应(其中R、R′为H或烃基)：
(1)写出物质A的名称：________；C的结构简式：________；E中含氧官能团的名称：________。
(2)写出下列反应的有机反应类型：
A→B________；D→H________。
(3)写出H到I的化学方程式：_______________________________________________。
(4)写出D到E过程中的①的反应化学方程式：____________________________。
(5)1 mol F与足量的氢氧化钠水溶液反应最多消耗________mol NaOH。
(6)根据题中信息，G的可能结构为________种。
(7)请写出符合下列条件的E的同分异构体的结构简式____________________________。
ⅰ.该物质水解产物之一为乙酸
ⅱ.苯环上的一氯代物只有两种结构
答案：(1)1丙醇 羧基
(2)氧化反应 加成(或还原)反应
(5)3 (6)2
14．(2018·桂林模拟)高聚物I和J在生产、生活中有广泛应用，其合成路线如图：
芳香烃R的分子式为C9H10，其苯环上只有一个取代基，R与H21∶1加成后产物的核磁共振氢谱中有5组峰，峰面积之比为1∶2∶2∶1∶6。
已知：R′CH===CH2R′CH2CH2Br
回答下列问题：
(1)芳香烃R的官能团是________(填官能团符号)，R的最简单同系物是________(填化学名称)。
(2)反应②的化学方程式为_________________________________________________。
(3)③和⑦的反应类型分别属于________、______________________________________。
(4)高聚物J的结构简式为________________________________________________。
(5)反应⑥的反应条件是________________________________________________。
(6)H与T互为同分异构体，符合下列性质特征的H分子共有________种。
①能发生银镜反应
②遇氯化铁溶液显紫色
③能使溴的四氯化碳溶液褪色
答案：(1) 苯乙烯
(3)氧化反应 酯化反应(或取代反应)
(5)浓硫酸、加热
(6)16
15．以有机物A为原料合成重要精细化工中间体
和抗癫痫药物的路线如图(部分反应略去条件和试剂)：
已知：
Ⅰ.RONa＋R′X―→ROR′＋NaX
Ⅱ.RCHO＋R″CH2CHO
(1)A的名称是____________；C能发生银镜反应，则C分子中含氧官能团的名称是________________________________________________________________________。
(2)①和②的反应类型分别是________、________。
(3)E的结构简式是____________，试剂a的分子式是____________。
(4)D的同分异构体有多种，其中属于芳香族酯类化合物的共有________种。
(5)F与新制Cu(OH)2悬浊液发生反应的化学方程式是_____________________________。
答案：(1)苯酚 羟基、醛基
(2)加成反应 氧化反应
(4)6
[查漏补缺·对接高考] 排查核心知识 挖掘命题规律
授课提示：对应学生用书第81页
[探高考·真题鉴赏]
1．(2018·全国高考卷Ⅱ)以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物。由葡萄糖为原料合成E的路线如下：
回答下列问题：
(1)葡萄糖的分子式为________。
(2)A中含有的官能团的名称为________。
(3)由B到C的反应类型为________。
(4)C的结构简式为________。
(5)由D到E的反应方程式为__________________________________________。
(6)F是B的同分异构体。7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24 L二氧化碳(标准状况)，F的可能结构共有________种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3∶1∶1的结构简式为________________。
解析：(1)葡萄糖的分子式为C6H12O6。
(2)葡萄糖中含有羟基和醛基，醛基与氢气发生加成反应生成羟基，因此A中的官能团只有羟基。
(3)B分子含有羟基，能与乙酸发生酯化反应，因此该反应类型为取代反应(或酯化反应)。
(4)由C的分子式可知，B中只有一个羟基发生取代反应，因此C的结构简式为。
(5)D生成E的反应为酯在氢氧化钠作用下的水解反应，该反应的化学方程式为：
。
(6)B的分子式为C6H10O4，其相对分子质量为146，F是B的同分异构体，则7.30 g F的物质的量为0.05 mol，生成的二氧化碳的物质的量为0.1 mol，因此F分子中含有两个羧基，剩余基团为－C4H8，根据同分异构体的书写方法可判断符合要求的F的可能结构有9种，其中满足题意要求的结构简式为。
答案：(1)C6H12O6 (2)羟基 (3)取代反应
(4)
(5)
(6)9
2．(2016·全国高考卷Ⅱ)氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为从而具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下：
已知：
①A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰
回答下列问题：
(1)A的化学名称为________。
(2)B的结构简式为________，其核磁共振氢谱显示为________组峰，峰面积比为________。
(3)由C生成D的反应类型为_________________________________________。
(4)由D生成E的化学方程式为____________________________________________。
(5)G中的官能团有________、________、________(填官能团名称)。
(6)G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有________种。(不含立体异构)。
解析：(1)A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，经计算知A中只含一个氧原子，结合信息②知A是一种酮或醛，因A的核磁共振氢谱显示为单峰，即分子中只有1种氢原子，则A为名称为丙酮。
(2)根据信息②可知，B的结构简式为
分子中含有2种氢原子，故核磁共振氢谱显示为2组峰，且峰面积比为6∶1。
(3)由B的结构简式及C的分子式可推知C为在光照条件下C与Cl2应发生—CH3上的取代反应。
(4)由反应条件可知，D生成E的反应为D的水解反应，由E的分子式为C4H5NO可推知，D为该反应的化学方程式为
(5)由E―→F―→G的反应条件可推知，G为，分子中含有碳碳双键、酯基、氰基3种官能团。
(6)能发生银镜反应，则分子中含有醛基，且与G含有相同的官能团，符合条件的G的同分异构体应为甲酸酯类，分别为
答案：(1)丙酮
(2 2 6∶1
(3)取代反应
(5)碳碳双键 酯基 氰基 (6)8
[研考纲·聚焦素养]
最新考纲
1．有机化合物的组成与结构：(1)能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式；(2)了解常见有机化合物的结构；了解有机化合物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构；(3)了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)；(4)能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)；(5)能够正确命名简单的有机化合物；(6)了解有机分子中官能团之间的相互影响。
2．烃及其衍生物的性质与应用：(1)掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质；(2)掌握卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质，以及它们之间的相互转化；(3)了解烃类及衍生物的重要应用以及烃的衍生物合成方法；(4)根据信息能设计有机化合物的合成路线。
3．糖类、氨基酸和蛋白质：(1)了解糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用；(2)了解糖类、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用。
4．合成高分子：(1)了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体；(2)了解加聚反应和缩聚反应的含义；(3)了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面中的贡献。
核心素养
1．变化观念与平衡思想：通过对典型有机化合物的组成、结构和性质的学习，知道官能团对有机化合物性质的决定作用，认识有机反应的复杂性。
2．模型认知：建立有机化合物官能团与性质的辩证关系，能根据结构简式推断其可能的性质。
3．科学探究：通过有机物的组成、性质及合成的实验探究，认识科学探究是进行科学解释和发现、创造和应用的科学实验活动，在探究中学会合作，培养创新意识。
4．社会责任：能对与有机化合物的性质、用途有关的社会热点问题(如新材料、新药物等)，从可持续发展和绿色化学等角度做出正确的价值判断。
[题型突破·通法悟道] 摆题型示例 巧取应考宝典
授课提示：对应学生用书第82页
题型一 官能团与性质
1．写出下列物质中所含官能团的名称。
(1) ：___________________________________________________________。
(2)：_____________________________________________。
________________________________________________________________________。
(4)：_____________________________________________________。
(5)：______________________________________________________。
答案：(1)碳碳双键、羰基
(2)碳碳双键、羟基、醛基
(3)碳碳双键、(酚)羟基、羧基、酯基
(4)醚键、羰基
(5)醛基、碳碳双键
2．按要求回答下列问题：
(1)CPAE是蜂胶的主要活性成分，其结构简式如图所示：
①1 mol该有机物最多可与________ mol H2发生加成反应。
②写出该物质在碱性条件(NaOH溶液)下水解生成的两种产物的结构简式：________________________________________________________________________；
________________________________________________________________________。
(2)青蒿酸是合成青蒿素的原料，其可以由香草醛合成：
判断下列说法是否正确，正确的打“√”，错误的打“×”。
①用FeCl3溶液可以检验出香草醛。( )
②香草醛可与浓溴水发生反应。( )
③香草醛中含有4种官能团。( )
④1 mol青蒿酸最多可与3 mol H2发生加成反应。( )
⑤可用NaHCO3溶液检验出香草醛中的青蒿酸。( )
(3)甲、乙、丙三种物质是某抗生素合成过程中的中间产物，下列说法正确的是________。
A．甲、乙、丙三种有机化合物均可跟NaOH溶液反应
B．用FeCl3溶液可区分甲、丙两种有机化合物
C．一定条件下丙可以与NaHCO3溶液、C2H5OH反应
D．乙、丙都能发生银镜反应
答案：(1)①7
(2)①√ ②√ ③× ④× ⑤√
(3)BC
[题型建模] 常考官能团1 mol所消耗的NaOH、H2的物质的量的确定
NaOH
举例
说明
①1 mol酚酯基消耗2 mol NaOH
②1 mol酚羟基消耗1 mol NaOH
③醇羟基不消耗NaOH
H2
举例
说明
①一般条件下羧基、酯基、肽键不与氢气反应
②1 mol羰基、醛基、碳碳双键消耗1 mol H2
③1 mol碳碳三键、碳氮三键消耗2 mol H2
④1 mol苯环消耗3 mol H2
⑤醋酸酐中的碳氧双键一般也不与H2反应
题型二 有机反应类型
1．常见易错有机方程式的书写。
(1)淀粉水解生成葡萄糖
________________________________________________________________________。
(2)CH3—CH2—CH2—Br
①强碱的水溶液，加热
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________；
②强碱的醇溶液，加热
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)向溶液中通入CO2气体
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4) 与足量NaOH溶液反应
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(5) 与足量H2反应
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
答案：(1)(C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6
淀粉 葡萄糖
(2)①CH3—CH2—CH2—Br＋NaOH
CH3—CH2—CH2—OH＋NaBr
②CH3—CH2—CH2—Br＋NaOH
CH3—CH===CH2↑＋NaBr＋H2O
2．有机转化关系中反应类型的判断
(1)化合物E是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，可以通过下图所示的路线合成：
指出下列反应的反应类型。
反应1：____________；反应2：____________；
反应3：____________；反应4：____________。
(2)芳香烃A经过如图所示的转化关系可制得树脂B与两种香料G、I，且知有机物E与D互为同分异构体。
则A→B、A→C、C→E、D→A、D→F的反应类型分别为
____________________、____________________、
____________________、____________________、
____________________。
答案：(1)氧化反应 取代反应 取代反应(或酯化反应) 取代反应
(2)加聚反应 加成反应 取代反应(或水解反应) 消去反应 氧化反应
[题型建模] 从常见官能团的视角判断反应类型
官能团
反应类型
加成反应、加聚反应、氧化反应
卤原子
(—X)
在碱的水溶液中发生水解反应生成醇，在碱的醇溶液中发生消去反应得到不饱和烃
醇羟基
(—OH)
和金属钠反应生成氢气；能发生消去反应得到不饱和烃(与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上如果没有氢原子，不能发生消去反应)；能与羧酸发生酯化反应；能被催化氧化成醛或酮(伯醇氧化成醛，仲醇氧化成酮，叔醇不能被催化氧化)
醛基
(—CHO)
能与银氨溶液发生银镜反应；能与新制的氢氧化铜溶液反应，生成红色沉淀；能被氧化成羧酸；能被加氢还原成醇
羧基
(—COOH)
具有酸性(一般酸性强于碳酸)。能与钠反应得到氢气；不能被还原成醛；能与醇发生酯化反应
酯基
(—COOR)
发生水解反应得到酸和醇
与氢气发生加成反应(还原反应)
限定条件下同分异构体的书写与数目判断
授课提示：对应学生用书第84页
[解题模板]
一、三步突破有限制条件的同分异构体书写
(一)宏微结合，步骤三层级
1．M的结构简式如图，它的同分异构体有多种，写出符合下列条件的一种同分异构体结构简式：____________。
①能与FeCl3溶液发生显色反应
②能发生银镜反应
③核磁共振氢谱有4个峰
层级1——列参数，明方向
试题大多考查芳香族化合物，必然含有苯环取代基，所以先写出苯环，固定好位置，则侧链的结构简式书写直接决定同分异构体书写的成败。书写时，确立参数尤为重要，参数可从不饱和度、碳原子数、氧原子数等方面分析。
根据物质M的结构简式知，苯环侧链有4种基团：
—OH、—COOH、—CH3、，其中—CH3、
—OH、的不饱和度为0，—COOH的不饱和度为1，则侧链的总不饱和度为1。
所以，侧链的三个参数：不饱和度为1、碳原子数为5、氧原子数为3。
层级2——依限制，建基团
根据宏观的反应性质，推测可能存在的官能团。如：由①能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，②能发生银镜反应，说明含有—CHO或者如果分子中含有—CHO，根据①②可知，共有至少1个碳原子、2个氧原子。同时—CHO的不饱和度为1，则至多还剩余4个碳原子和1个氧原子，其中氧原子的组合成为关键，而常见的含氧基团有—OH、—O—、—CHO、—CO—、—COOH、—COO—等，结合不饱和度推知剩余的1个氧原子以—OH或—O—的形式存在。如果分子中含有，则①②共有至少1个碳原子、3个氧原子，剩余4个碳原子，4个碳原子的组合与位置决定了同分异构体的数目。
层级3——组物质，须验证
由③核磁共振氢谱有4个峰，说明有4种氢，整个分子结构应该具有对称性，是围绕苯环中心轴构建的对称。当氧原子以酚羟基和醛基形式存在时，分子中应有2个酚羟基，且具有对称性，围绕苯环中心轴形成对称；剩余的4个C原子须形成保证1种等效H，则分子结构简式可写为当剩余氧原子与—CHO组合成HCOO—时，含氧官能团为—OH、HCOO—，且放置在苯环中心轴的两端，4个C原子只能形成2种氢，以—CH3的形式对称分布在苯环上，则分子结构简式可写为
2．B的结构简式如图，写出一种符合下列条件B的同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
①属于苯的衍生物，苯环上有两个取代基
②分子中有一个手性碳
③分子中有一个醛基和一个羧基
④分子中有6种不同化学环境的氢
解析：(1)列参数。侧链不饱和度为2、C原子数为4、O原子数为3。
(2)建基团。据限制条件得出含有、—COOH、—CHO共3种基团，还剩余1个C原子，只能形成—CH3。
(3)组物质。苯环上有两个取代基，则两个取代基须位于苯环的对位。有一个手性碳，则手性碳须与—CH3或—COOH或—CHO处于对位，所以有三种结构：
(二)证据推理，策略二维度
高考试题中同分异构体的书写大多带有限制条件，既降低了难度，又增加了难度。降低难度，体现在降低了同分异构体数目，学生可以用拼凑法解题；增加难度，要求学生在限制条件下完成，指向性更明确，在一定框架内完成难度又适当加大了。从解题策略层面上分析，应着力解决好两个维度的任务。
维度1——合理搭配氧原子
3．写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：________。
(注：C的结构简式为)
①能发生银镜反应
②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应
③分子中只有4种不同化学环境的氢
解析：能发生银镜反应，则含—CHO或者能发生水解反应，则含—COO—R；水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，则水解产物含酚羟基。由于侧链共2个O原子，只能形成—COO—基团，且O原子连接在苯环上，剩余2个C原子和1个N原子。分子中只有4种不同化学环境的氢，说明整个分子应有对称性。结构简式为
维度2——紧扣等效找对称
对于含苯环的分子而言，如只有1种化学环境的氢，所有氢原子具有空间等效性，必须处于苯环的中心对称。如有2种不同化学环境的氢，氢原子应分别成苯环的轴对称。如有3～5种不同化学环境的氢，氢原子应分别成苯环的中心轴对称。由于书写的同分异构体大多含9～10个碳原子，即使有6种不同化学环境的氢，氢原子也可能成苯环的中心轴对称，所以紧扣等效找对称，也是重要维度之一。
二、有序思维助力，寻求“含苯环有机物同分异构体数目”
书写同分异构体，一般分三步：
1．依据限制条件，推测“碎片(原子、原子团、官能团)”结构；
2．摘除“碎片”，构建碳架；
3．“碎片”组装。
支撑这些步骤完成的“有序思维”如下：
“碎片”推测：依分子式(不饱和度)信息、特殊结构信息、化合物性质、类别信息。
碎片分类：先“简”后“繁”(或按“端基碎片”和“非端基碎片”分)。
碳架构建：由“长”到“短”，先“整”后“散”，支链由“心”到“边”。
“碎片”组装：先在苯环上进行基团定位→再考虑取代基的碳链异构→接着考虑取代基在苯环上的位置异构→最后考虑官能团异构。
方法选择：“端基碎片”的位置异构一般选择“等效氢”“定1动1”等方法；“非端基碎片”的位置异构一般选择“插入法”“烷基分配法”。
(一)几元取代已定，求侧链异构
4．具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2，W共有 ________(不含立体结构)种，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为__________________________。
解析：第1步：推测“碎片(原子、原子团、官能团)”结构
题中信息
“碎片”
依分子式(不饱和度)信息
6
碎片推断先“简”后“繁”。已定：
“简”：2个—COOH，
“繁”：
待定：C2H4
特殊结构信息
一种官能团、二取代
化合物性质信息
0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2
类别信息
芳香化合物
第2步：摘除“碎片”，构建碳架
碳链先“整”后“散”：
方案1：—CH2CH2COOH、—COOH
方案2：—CH2COOH—CH2COOH
第3步：组装
已定的3种×待定的4种(方案)＝12种
答案：12
(二)侧链结构已定，求几元取代
5．的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有________种，其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的为___________________________________________________。
解析：第1步：推测“碎片(原子、原子团、官能团)”结构
题中信息
“碎片”
依分子式(不饱和度)信息
5
碎片推断先“简”后“繁”。已定：醛基、酚羟基、甲基；
待定：苯环的几元取代
化合物性质信息
既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应
第2步：组装
苯酚一元取代产物： 苯酚二元取代产物：在以上结构再接上1个醛基(等效氢法)，分别有5种、5种、3种。如图：
答案：13
[模板演练]
1．(1)(2018·潍坊模拟)邻甲基苯甲酸()有多种同分异构体，其中属于酯类，但分子结构中含有甲基和苯环的同分异构体有________种；写出能发生银镜反应的一种同分异构体的结构简式：__________________。
(2)F()的同分异构体中含有苯环的还有________(不考虑立体异构)种。其中核磁共振氢谱中有4组峰，且面积比为6∶2∶2∶1的是____________(写出其中的一种的结构简式)。
解析：(1)若苯环上只有一个取代基，有若苯环上有两个取代基，则有3种。共5种。
(2)已定结构与—NH2(等效氢取代)、—NH—(插入法)、 (烃基分配法)的组合有(14－1)种＋5种＋1种＝19种。
2．(1)(2018·成都模拟)芳香族化合物Q是M()的同分异构体，与M具有相同官能团，且水解可以生成2丙醇，则Q的种类有________种(不考虑立体异构)。
(2) 有多种同分异构体，满足下列条件的有________种，写出其中任意一种的结构简式：________。
a．能发生银镜反应
b．结构为六元环状
c．环上有3种氢原子
3．(1)满足下列条件的L()的同分异构体有________种(不考虑立体异构)。
①能发生银镜反应
②能发生水解反应
③属于芳香族化合物
其中核磁共振氢谱中有5组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶3的结构简式为________________。
(2)(2018·六盘山模拟)芳香族化合物Ⅰ是G()的同分异构体，与G具有相同的官能团，则Ⅰ的结构可能有________种(不包括顺反异构)；其中苯环上的一氯代物有2种的Ⅰ的结构简式是_______________________________________________________。
答案：(1)14
[限时规范训练] 单独成册
对应学生用书第149页
1．C8H8O2符合下列要求的同分异构体数目是( )
①属于芳香族化合物 ②能与新制氢氧化铜溶液反应 ③能与氢氧化钠溶液反应
A．10种 B．21种 C．14种 D．17种
答案：B
2．组成和结构可用表示的有机物中，能发生消去反应的共有( )
A．10种 B．16种
C．20种 D．25种
答案：C
3．有机物甲的分子式为C9H18O2，在酸性条件下甲水解为乙和丙两种有机物，在相同的温度和压强下，同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同，则甲的可能结构有( )
A．8种 B．14种
C．16种 D．18种
答案：C
4．分子式为C5H12O的醇与分子式为C5H10O2的羧酸形成的酯共有(不考虑立体异构)( )
A．24种 B．28种
C．32种 D．40种
答案：C
5．分子式为C9H11Cl，且苯环上有两个取代基的芳香族化合物，其可能的结构有(不考虑立体异构)( )
A．5种 B．9种
C．12种 D．15种
答案：D
6．有机物H是的同分异构体，H满足下列条件：
①能发生银镜反应，②酸性条件下水解产物物质的量之比为2∶1，③不与NaHCO3溶液反应。则符合上述条件的H共有________种(不考虑立体结构，不包含G本身)，其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为______________________________(写出一种即可)。
7．G物质是苯甲醛的同系物，分子式是C9H10O，苯环上含有两个取代基且与苯甲醛含有相同官能团的同分异构体共有________种，写出其中一种的结构简式：
____________________________________________________________。
答案：6
8．的一种同分异构体具有以下性质：①难溶于水，能溶于NaOH溶液；②能发生银镜反应；③核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为1∶1∶1。则0.5 mol该物质与足量的NaOH溶液反应，最多消耗4 mol·L－1NaOH溶液________mL。
解析：由题意知，该同分异构体是与氢氧化钠溶液反应的方程式为＋4NaOH―→＋2HCOONa＋2H2O。0.5 mol该物质与足量的NaOH溶液反应，最多消耗4 mol·L－1 NaOH溶液500 mL。
答案：500
9．写出满足下列条件的的同分异构体：______________________。
①有两个取代基；
②取代基在邻位。
10．W是的同分异构体，W能与NaHCO3溶液反应，还能与FeCl3溶液发生显色反应，则W的结构共有________种，其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
答案：13
11．环己烯常用于有机合成。现通过下列流程，以环己烯为原料合成环醚、聚酯、橡胶，其中F可以作内燃机的抗冻剂，J分子中无饱和碳原子。
已知：R1CH===CHR2R1CHO＋R2CHO
(1)③的反应条件是________________________________________________。
(2)H的名称是____________________________________________________。
(3)有机物B和I的关系为________(填序号)。
A．同系物 B．同分异构体
C．都属于醇类 D．都属于烃
(4)写出反应⑩的化学方程式：________________________________________________。
(5)写出两种D的属于酯类的链状同分异构体的结构简式：_________________________。
答案：(1)NaOH醇溶液、加热
(2)聚乙二酸乙二酯
(3)C
(4)nCH2===CH—CH===CH2
CH2—CH===CH—CH2
(5)CH2===CHCOOCH3、
HCOOCH2CH===CH2(合理即可)
12．(2018·长春模拟)辣椒中含辣椒素，局部应用可有助于减轻疼痛。辣椒素酯类化合物的结构可以表示为其中一种辣椒素酯类化合物J的合成路线如下：
已知：
①A、B和E为同系物，其中B的相对分子质量为44，A和B核磁共振氢谱显示都有两组峰，峰面积比分别为9∶1和3∶1；
②化合物J的分子式为C15H22O4；
回答下列问题：
(1)G中含有的官能团有________、________。
(2)由C生成D的反应类型为________，D的化学名称为________。
(3)①的化学方程式为__________________________________________。
(4)J的结构简式为_________________________________________________。
(5)G的同分异构体中，苯环上的一氯代物只有一种的共有________种(不含立体异构)，核磁共振氢谱显示2组峰的是___________________________________(写结构简式)。
答案：(1)醚键 羟基
(2)加成(还原)反应 4,4二甲基1戊醇
(3)(CH3)3CCH2CH2CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH(CH3)3CCH2CH2COONa＋Cu2O↓＋3H2O
13．有机物A只含有C、H、O三种元素，且它们的质量比为9∶2∶4；A的核磁共振氢谱显示有四种不同类型的氢原子。物质D是一种芳香族化合物，请根据如图(所有无机产物已略去)中各有机物的转化关系回答问题。
已知，两分子醛在一定条件下可以发生如下反应(其中R、R′为H或烃基)：
(1)写出物质A的名称：________；C的结构简式：________；E中含氧官能团的名称：________。
(2)写出下列反应的有机反应类型：
A→B________；D→H________。
(3)写出H到I的化学方程式：_______________________________________________。
(4)写出D到E过程中的①的反应化学方程式：____________________________。
(5)1 mol F与足量的氢氧化钠水溶液反应最多消耗________mol NaOH。
(6)根据题中信息，G的可能结构为________种。
(7)请写出符合下列条件的E的同分异构体的结构简式____________________________。
ⅰ.该物质水解产物之一为乙酸
ⅱ.苯环上的一氯代物只有两种结构
答案：(1)1丙醇 羧基
(2)氧化反应 加成(或还原)反应
(5)3 (6)2
14．(2018·桂林模拟)高聚物I和J在生产、生活中有广泛应用，其合成路线如图：
芳香烃R的分子式为C9H10，其苯环上只有一个取代基，R与H21∶1加成后产物的核磁共振氢谱中有5组峰，峰面积之比为1∶2∶2∶1∶6。
已知：R′CH===CH2R′CH2CH2Br
回答下列问题：
(1)芳香烃R的官能团是________(填官能团符号)，R的最简单同系物是________(填化学名称)。
(2)反应②的化学方程式为_________________________________________________。
(3)③和⑦的反应类型分别属于________、______________________________________。
(4)高聚物J的结构简式为________________________________________________。
(5)反应⑥的反应条件是________________________________________________。
(6)H与T互为同分异构体，符合下列性质特征的H分子共有________种。
①能发生银镜反应
②遇氯化铁溶液显紫色
③能使溴的四氯化碳溶液褪色
答案：(1) 苯乙烯
(3)氧化反应 酯化反应(或取代反应)
(5)浓硫酸、加热
(6)16
15．以有机物A为原料合成重要精细化工中间体
和抗癫痫药物的路线如图(部分反应略去条件和试剂)：
已知：
Ⅰ.RONa＋R′X―→ROR′＋NaX
Ⅱ.RCHO＋R″CH2CHO
(1)A的名称是____________；C能发生银镜反应，则C分子中含氧官能团的名称是________________________________________________________________________。
(2)①和②的反应类型分别是________、________。
(3)E的结构简式是____________，试剂a的分子式是____________。
(4)D的同分异构体有多种，其中属于芳香族酯类化合物的共有________种。
(5)F与新制Cu(OH)2悬浊液发生反应的化学方程式是_____________________________。
答案：(1)苯酚 羟基、醛基
(2)加成反应 氧化反应
(4)6
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