高中化学第二节 化学能与电能第2课时教学设计

第2课时　苯

1．了解苯的组成和结构特征，理解苯环的结构特征。

2．掌握苯的化学性质。

一、苯

1．分子结构

2.结构特点

(1)苯分子为平面正六边形结构。

(2)分子中6个碳原子和6个氢原子在同一平面内。

(3)6个碳碳键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。

3．物理性质

4.化学性质

(1)氧化反应：

①燃烧：

现象：火焰明亮，伴有黑烟。

化学方程式：2C6H6＋15O212CO2＋6H2O。

②苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。

(2)取代反应：

①与溴的反应：

苯与溴水不发生反应，与液溴在催化剂作用下发生取代反应，反应的化学方程式为。得到的溴苯是无色液体，密度比水大。

②硝化反应：

反应的化学方程式为。

(3)加成反应：

在一定条件下，苯也能与H2发生加成反应，反应的化学方程式为。

二、芳香烃

1．概念

分子中含有一个或多个苯环的一类碳氢化合物。

2．苯的同系物含有一个苯环结构的化合物，如甲苯、二甲苯，都可以发生与苯类似的取代反应和加成反应。

1．关于苯的说法不正确的是(　　)

A．苯可以发生取代反应

B．苯中各原子均在同一平面上

C．苯中没有典型的碳碳双键，所以不能发生加成反应

D．苯中的含碳量高，燃烧时产生大量的黑烟

解析：A、B、D三项正确；苯可与H2、Cl2发生加成反应，如，C项错误。

答案：C

2．可以用分液漏斗分离的一组液体混合物是(　　)

A．苯和溴苯 B．苯和硝基苯

C．水和苯 D．苯和液溴

解析：可用分液漏斗分离的液体是互不相溶的两种液体，在A、B、C、D四个选项中只有水和苯不互溶，故选C项。

答案：C

3．(2018·玉溪第一中学月考)下列现象中，因发生加成反应而产生的是(　　)

A．乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色

B．将苯滴入溴水中，振荡后水层接近无色

C．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色

D．甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失

解析：乙烯使酸性KMnO4溶液褪色是因为乙烯被氧化，A错误；苯通入溴水中，振荡后水层接近无色属于萃取，B错误；乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色发生的是乙烯和溴的加成反应，C正确；甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失属于甲烷的取代反应，D错误。

答案：C

　苯的特殊结构与性质

1．结构的特殊性

(1)苯的分子式

苯的分子式为C6H6，是一种高度不饱和烃。

(2)苯的空间结构

苯分子是一种平面正六边形结构的分子，六个碳原子和六个氢原子位于同一平面上。

(3)苯分子中的碳碳键

苯分子中不存在碳碳单键，也不存在碳碳双键，而是一种介于单键和双键之间的独特的共价键。

2．性质方面的体现

(1)苯不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色，由此可知苯在化学性质上与烯烃有很大差别。

(2)苯在催化剂(Fe或FeBr3)作用下与液溴发生取代反应，说明苯具有类似烷烃的性质。

(1)苯与溴水不发生反应，但苯与溴水混合时，因为苯萃取了溴水中的溴而使水层接近无色。

(2)催化剂是FeBr3，反应时通常加入铁粉，发生反应2Fe＋3Br2===2FeBr3。

(3)除去溴苯中过量的溴，可以加入NaOH溶液，充分反应后再分液。

(3)苯又能与H2(或Cl2)在催化剂作用下发生加成反应，说明苯具有烯烃的性质。总之，苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化，其化学性质不同于烷烃、烯烃。

(1)因苯的凯库勒式为，往往会造成误解，认为苯分子中是单键、双键交替的，其实，苯分子中所有的碳碳键是完全相同的。但在分析苯的不饱和程度时，其不饱和情况相当于存在三个双键。

(2)由于苯环结构的特殊性，在判断苯能否与其他物质反应时，要特别注意条件和反应物的状态。

　(2018·成都市航天中学期末)能说明苯分子中碳碳键不是单、双键相间交替的事实是(　　)

①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色　②苯环中碳碳键均相同　③苯的邻位二氯取代物只有一种　④苯的对位二氯取代物只有一种　⑤在一定条件下苯与H2发生加成反应生成环己烷

A．②③④⑤ B．①②③④

C．①②③ D．①②④⑤

【解析】　苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C—C单键与C===C双键的交替结构，①正确；苯环上碳碳键的键长相等，说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在C—C单键与C===C双键的交替结构，②正确；如果是单双键交替结构，苯的邻位二氯取代物应有两种同分异构体，但实际上只有一种结构，能说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在C—C单键与C===C双键的交替结构，③正确；无论苯环结构中是否存在碳碳双键和碳碳单键，苯的对位二氯取代物只有一种，所以不能证明苯环结构中不存在C—C单键与C===C双键的交替结构，④错误；苯虽然不具有碳碳双键，但在镍作催化剂的条件下也可与H2加成生成环己烷，所以不能说明苯分子中碳碳键不是单、双键相间交替的事实，⑤错误。

【答案】　C

　(2018·湖南师大附中期中)下列关于苯的叙述正确的是(　　)

A．反应①为取代反应，有机产物与水混合浮在上层

B．反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟

C．反应③为取代反应，有机产物是一种烃

D．反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应，因为每个苯分子含有三个碳碳双键

解析：反应①苯与Br2发生取代反应生成溴苯，但溴苯的密度大于水，所以有机产物与水混合沉在下层，A错误；燃烧反应是氧化反应，所以反应②为氧化反应，苯中含碳量高，因此反应现象是火焰明亮并带有浓烟，B正确；反应③为苯的硝化反应，浓硫酸做催化剂，生成物是硝基苯，不是烃，C错误；苯分子中不含碳碳双键和碳碳单键，是介于单键和双键之间的特殊键，D错误。

答案：B

　甲烷、乙烯、苯的分子结构及典型性质的比较

　甲、乙、丙、丁分别是甲烷、乙烯、丙烯、苯中的一种：

①甲、乙能使溴水褪色，甲分子中所有原子共平面，但乙分子不是所有原子共平面　②丙既不能使Br2的CCl4溶液褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色　③丁既不能使Br2的CCl4溶液褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色，但在一定条件下可与液溴发生取代反应。一定条件下，1 mol丁可以和3 mol H2完全加成。

请根据以上叙述完成下列填空：

(1)甲的结构简式________，乙的结构简式________，丙是________形结构。

(2)丁的分子式为________，丁与液溴在催化剂作用下发生取代反应的化学方程式__________________。

【解析】　能使溴水褪色的是乙烯和丙烯，其中乙烯分子中所有原子共平面，而丙烯中甲基原子为饱和碳原子，与之紧邻的4个原子构成四面体结构，故甲为乙烯，结构简式为CH2===CH2，乙为丙烯，结构简式为CH3—CH===CH2。丙既不能使Br2的CCl4溶液褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色，则丙为甲烷，CH4为正四面体形结构。苯可与Br2在催化剂作用下发生取代反应，1 mol苯可与3 mol H2完全加成，故丁为苯。

【答案】　(1)CH2===CH2　CH2===CHCH3　正四面体

(2)C6H6　

　(2018·赣州第一中学期末)下列物质中，在一定条件下能发生取代反应和加成反应，但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是(　　)

A．乙烷 B．甲烷

C．苯 D．乙烯

解析：乙烷能和氯气在光照的条件下发生取代反应，它属于饱和烃，不能发生加成反应，不能被酸性高锰酸钾氧化，A错误；甲烷能和氯气在光照的条件下发生取代反应，它属于饱和烃，不能发生加成反应，不能被酸性高锰酸钾氧化，B错误；苯的化学性质特点是：易取代难加成，可以和溴发生取代反应生成溴苯，可以和氢气发生加成反应生成环己烷，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确；乙烯能被酸性高锰酸钾氧化为二氧化碳，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D错误。

答案：C

　烃分子中原子共线、共面问题的分析

1．储备知识：掌握所学各类烃中代表物的分子构型特点。如CH4为正四面体结构，三个碳以上的烷烃的碳链呈锯齿状，CH2===CH2为平面形(即6个原子共面)，为平面六边形(12个原子共面)，中苯环上的11个原子与甲基中的碳原子一定共面等。

2．分析方法：形成的共价单键(如C—C)能绕对称轴旋转；但C===C不能旋转，应用上述储备的知识对组成和结构较复杂的分子进行分析、组合、综合，即可判断其中原子是否共线或共面。

如可展开为，故其中所有的原子都可能处于同一个平面上，但不是一定都处于同一个平面上。

　下列有机物分子中，所有的原子不可能在同一平面上的是(　　)

【解析】　A项苯为平面分子，中所有的原子在同一平面上；B项可看作代替乙烯中的一个H原子，而中所有的原子都在同一平面内，而且相互间连接的原子都可在另一部分的平面内，所以可判断这两部分可能在同一平面内，即B选项中的物质，所有的原子可能在同一平面上；C项中—CH3的C原子与其他的原子形成四面体结构，所以所有原子不在同一平面上；D项CH2===CHBr中的Br原子取代了乙烯分子中H原子的位置，因此所有原子均在同一平面上。

【答案】　C

　下列有机物分子中，所有原子可能在同一平面上的是(　　)

A．CH3CHCH2 B．CH2===CH—CH===CH2

C．CH3—CH2—CH3 D．CH2Cl2

解析：A项CH3CHCH2可看作乙烯分子中一个氢原子被甲基取代，甲基上的碳原子与三个氢原子不可能都在同一平面上；B项CH2===CH—CH===CH2相当于两个乙烯基通过单键相连，乙烯基的所有原子共平面，两个平面可以重合，故所有原子可能处于同一平面；C项CH3—CH2—CH3可看作两个甲基取代了甲烷中的两个氢原子，甲烷为正四面体结构，CH3—CH2—CH3不可能所有原子共平面；D项CH2Cl2可看作两个氯原子取代甲烷分子中的两个氢原子，CH2Cl2为四面体结构，所有原子不可能在同一平面上，故选B项。

答案：B

1.(2018·湛江市期末)苯的结构式可用来表示，下列关于苯的叙述中正确的是(　　)

A．以煤为原料可以获得苯

B．苯能与H2在一定条件下发生反应，说明苯中含有碳碳双键

C．溴水加入苯中，充分振荡，静置后，溴水层颜色变浅的原因是苯与溴单质发生了取代反应

D．苯可以使高锰酸钾溶液褪色

解析：以煤为原料通过煤的干馏可以获得苯，A正确；苯中不含有碳碳双键，B错误；溴水加入苯中，充分振荡，静置后，溴水层颜色变浅的原因是苯萃取了溴水中的溴，而不是发生了取代反应，C错误；苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D错误。

答案：A

2．下列说法正确的是(　　)

A．苯不能使KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应

B．甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一类型的反应

C．用溴水鉴别苯和正己烷

D．乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原因不相同

解析：A项苯可以燃烧即可发生氧化反应，错误；甲烷与Cl2的反应为取代反应，乙烯与Br2的反应为加成反应，B项错误；苯和正己烷均为无色液体，二者均不与溴水反应，均可萃取溴水中的溴单质，二者密度均小于水，故上层均显橙红色，故无法鉴别二者，C项错误；乙烯使溴水褪色发生了加成反应，苯使溴水褪色发生了萃取是物理变化，二者褪色原因不同，D项正确。

答案：D

3．苯与乙烯相比较，下列叙述不正确的是(　　)

A．都容易发生取代反应

B．苯不能被酸性KMnO4溶液氧化

C．苯只能在特殊条件下发生加成反应

D．都能在空气中燃烧

解析：乙烯的特征反应为加成反应，一般不发生取代反应，A项错误。

答案：A

4．下列实验能成功的是(　　)

A．将铁屑、溴水、苯混合制溴苯

B．苯和硝基苯采用分液的方法分离

C．聚乙烯使酸性KMnO4溶液褪色

D．用水鉴别：苯、乙醇、四氯化碳

解析：苯和溴的取代反应，需要的是纯溴和催化剂，故实验不能成功，A项错误；苯和硝基苯都为有机物，互溶，不能采用分液的方法分离，B项错误；聚乙烯分子内无碳碳双键，故其无法使酸性KMnO4溶液褪色，C项错误；分别取少量无色液体于三支试管中，然后加入适量水振荡，静置，分层，水在下层的为苯，水在上层的为CCl4，不分层的为乙醇，故此法可鉴别三者，D项正确。

答案：D

5．关于苯分子结构的叙述正确的是(　　)

A．含有三个碳碳双键和三个碳碳单键

B．分子中的碳碳键完全相同

C．每两个键之间的夹角都为60°

D．所有碳原子都在同一平面上，氢原子不处于同一平面上

解析：苯是对称的六元环，碳碳键是介于碳碳双键和单键之间的特殊键；每个键之间的夹角均为120°；且12个原子共平面。

答案：B

1．一辆运送化学物品的槽罐车侧翻，罐内15 t苯泄入路边的水渠，下列叙述有科学性错误的是(　　)

A．如果大量苯溶入水中渗入土壤，会对周边农田、水源造成严重污染

B．可以采取抽吸水渠中上层液体的办法，达到部分清除泄漏物的目的

C．由于苯是一种易挥发、易燃的物质，周围地区如果有一个火星就可能引起爆炸

D．事故发生地周围比较空旷，有人提议用点火焚烧的办法来清除泄漏物，会产生大量浓烟，所以该方法未被采纳

解析：苯和水互不相溶，A项错误；苯的密度比水小，不溶于水，故在水的上层，可以采取抽吸水渠中上层液体的办法，达到部分清除泄漏物的目的，B项正确；苯是一种易挥发、易燃的物质，容易引发爆炸事故，C项正确；苯是一种有毒的无色液体，含碳量高，燃烧时冒出大量黑烟污染空气，易爆炸，所以该方法不能采纳，D项正确。

答案：A

2．下列变化属于物理变化的是(　　)

A．苯和溴水混合后振荡 B．苯、液溴和铁粉混合

C．石蜡油的分解 D．甲烷和氯气混合后光照

解析：苯和溴水不反应，二者混合后，因溴易溶于苯，使苯层呈橙红色，水层褪色，该过程是物理变化过程。

答案：A

3．(2018·全国卷Ⅲ)苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是(　　)

A．与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应

B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色

C．与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯

D．在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯

解析：苯乙烯中有苯环，液溴和铁粉作用下，溴取代苯环上的氢原子，A正确；苯乙烯中有碳碳双键可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；苯乙烯与HCl能发生加成反应，得到的是氯代苯乙烷，C错误；苯乙烯中有碳碳双键，可以通过加聚反应得到聚苯乙烯，D正确。

答案：C

4．科学家对物质性质的推断一般要基于一些实验事实。下列能说明苯与一般的烯烃性质不同的事实是(　　)

A．苯分子是高度对称的平面形分子

B．苯难溶于水

C．苯不与酸性KMnO4溶液反应

D．1 mol苯在一定条件下可与3 mol氯气发生加成反应

解析：由碳碳双键也可以形成高度对称的分子，A项不能证明；苯、烯烃等有机物均难溶于水，B项不能证明；苯不能与酸性KMnO4溶液反应，而烯烃可与酸性KMnO4溶液反应，C项能证明；含3条碳碳双键的烯烃也能与3 mol Cl2发生加成反应，D项不能证明。

答案：C

5．轴烯是一类独特的星形环烃。三元轴烯()与苯(　　)

A．均为芳香烃 B．互为同素异形体

C．互为同系物 D．互为同分异构体

解析：由三元轴烯可知其分子式为C6H6，故其与苯互为同分异构体，选D项。

答案：D

6．(2018·吉安市期末)下列反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应的是(　　)

A．甲烷与氯气混合后光照反应；乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色

B．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应；苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷

C．苯滴入浓硝酸和浓硫酸的混合液中，有油状物生成；乙烯与水生成乙醇的反应

D．在苯中滴入溴水，溴水褪色；乙烯自身生成聚乙烯的反应

解析：A项反应前者是取代反应，后者是氧化反应；B项两反应均为加成反应；C项反应前者属于取代反应，后者属于加成反应；D项反应前者是物理变化，后者属于加聚反应，故选C项。

答案：C

7．若将苯倒入盛有碘水的试管中，振荡后静置，现象是________________________________，说明苯的密度比水________，且________；若将乒乓球碎片、食盐固体分别加入盛有苯的试管中，振荡后静置，现象是________________________________，说明苯是很好的________。将盛有苯的两支试管分别插入100 ℃的沸水和0 ℃的冰水中，现象是________________________________，说明苯的沸点________，熔点________。

解析：苯能萃取碘水中的碘单质，碘的苯溶液呈紫红色，且苯比水的密度小并与水互不相溶，所以上层呈现紫红色，下层无色。苯是一种重要的有机溶剂，能溶解多种有机物，苯的熔点是5.5 ℃，沸点是80.1 ℃，所以在100 ℃的沸水中会沸腾，而在0 ℃的冰水中则会凝结成无色的晶体。

答案：液体分层，上层为紫红色，下层为无色　小　不溶于水　乒乓球碎片溶解于苯，而食盐不溶　有机溶剂　插入沸水中的苯沸腾，插入冰水中的苯则凝结成无色晶体　低于100 ℃　高于0 ℃

8．从煤和石油中可以提炼出化工原料A和B，A是一种果实催熟剂，它的产量用来衡量一个国家的石油化工发展水平。B是一种比水轻的油状液体，B仅由碳、氢两种元素组成，碳元素与氢元素的质量比为12∶1，B的相对分子质量为78。回答下列问题：

(1)A的电子式________，A的结构式________。

(2)与A相邻的同系物C使溴的四氯化碳溶液褪色的化学反应方程式为____________________________，反应类型为________。

(3)在碘水中加入B振荡静置后的现象____________________________。

解析：由题意可知A为CH2===CH2，B分子中C、H原子个数比为∶＝1∶1，最简式为CH，结合相对分子质量为78，知B为C6H6，由性质特点知B为苯。

答案：(1)

(2) 　加成反应

(3)下层无色，上层紫红色

1．PX是对二甲苯英文名的缩写，PX不属于(　　)

A．烃 B．芳香烃

C．共价化合物 D．离子化合物

解析：对二甲苯的结构简式为3，该物质仅含C、H，属于烃，含有苯环，属于芳香烃，由非金属元素组成，是共价化合物，而不是离子化合物，故选D项。

答案：D

2．(2018·南昌市第二中学月考)等质量的下列烃完全燃烧，消耗氧气最多的是(　　)

A．C2H4 B．C2H6

C．C3H8 D．C6H6

解析：由C～O2～CO2,4H～O2～2H2O进行比较，消耗1 mol O2，需要12 g C，而消耗1 mol O2，需要4 g H，可以知道有机物含氢量越大，等质量时消耗的O2越多，四个选项中C2H6的含氢量最大，等质量时消耗的氧气应最多，B正确。

答案：B

3．有机物乙苯的一溴取代物的同分异构体有(　　)

A．5种 B．6种

C．7种 D．8种

解析：乙苯的一溴代物可能有、,5种，故选A项。

答案：A

4．(2018·盐城市期末)二苯基甲烷是有机合成的一种中间体，可通过下列反应制备。

下列说法错误的是(　　)

A．该反应属于取代反应

B．CH2Cl2不存在同分异构体

C．二苯基甲烷分子中所有原子处于同一平面

D．1 mol二苯基甲烷最多可与6 mol H2发生加成

解析：根据反应可知，该反应属于取代反应，A正确；CH2Cl2是四面体结构，不存在同分异构体，B正确；二苯基甲烷结构中存在—CH2—结构，该结构是四面体结构，则所有原子不可能处于同一平面，C错误；二苯基甲烷中含有两个苯环，故1 mol二苯基甲烷最多可与6 mol H2发生加成，D正确。

答案：C

5．课外小组用如图所示装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A(A下端活塞关闭)中。

(1)写出A中反应的化学方程式__________________________________________________________。

(2)观察A中的现象是__________________________________________________________。

(3)实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是_____________，写出有关化学方程式_______________。

(4)C中盛放CCl4的作用是________。

(5)能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。另一种验证方法是向试管D中加入________，现象是________________。

解析：此实验目的很明确，就是制取溴苯，反应原理为苯和液溴发生取代反应，而该反应为放热反应，使反应液温度升高，溴又有强的挥发性，所以A管中充满红棕色气体；溴蒸气易溶于有机溶剂不易溶于水，故用CCl4吸收挥发出来的溴蒸气，以免干扰对溴化氢产物的检验；当实验结束后，打开A，A中混合液体有剩余的反应物苯和溴，有生成物溴苯，都流入NaOH溶液中只有溴与其反应。

答案：(1)

(2)剧烈反应，管内有红棕色气体

(3)便于分离溴苯，除去未反应的Br2，得到较纯的溴苯　Br2＋2NaOH===NaBr＋NaBrO＋H2O

(4)吸收逸出的Br2

(5)紫色石蕊试液　变红