高中化学人教版 (新课标)选修5 有机化学基础第一章 认识有机化合物第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法教学设计

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第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法
一、教学目标
【知识与技能】
1、了解怎样研究有机化合物，应采取的步骤和方法。
2、掌握有机物的分离和提纯的一般方法，鉴定有机化合物结构的一般过程和方法。
【过程与方法】通过录象方式，参观了解质普、红外光谱、核磁共振普仪等仪器核实验操作过程。
【情感、态度与价值观】
通过本节的练习，从中体验研究有机化合物的过程和科学方法，提高自身的科学素养。
二、教学重点
研究有机化合物的一般步骤和常用方法。
1、蒸馏、重结晶等分离提纯有机物的实验操作
2、通过具体实例了解某些物理方法如何确定有机化合物的相对分子质量和分子结构
3、确定有机化合物实验式、相对分子质量、分子式的有关计算
三、教学难点
有机物的分离和提纯。测定有机物的元素组成、相对分子质量、分子结构。
确定有机物相对分子质量和鉴定有机物分子结构的物理方法的介绍
四、课时安排 2课时
五、教学过程 ★ 第一课时
【引入】从天然资源中提取有机物成分或者是工业生产、实验室合成的有机化合物不可能直接得到纯净物，因此，必须对所得到的产品进行分离提纯，如果要鉴定和研究未知有机物的结构与性质，必须得到更纯净的有机物。我们已经知道，有机化学是研究有机物的组成、结构、性质、制备方法与应用的科学。那么，该怎样对有机物进行研究呢？一般的步骤和方法是什么？ 这就是我们这节课将要探讨的问题。
【板书】第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法
从天然资源中提取有机物成分，首先得到的是含有有机物的粗品。在工厂生产、实验室合成的有机化合物也不可能直接得到纯净物，得到的往往是混有未参加反应的原料，或反应副产物等的粗品。因此，必须经过分离、提纯才能得到纯品。如果要鉴定和研究未知有机物的结构与性质，必须得到更纯净的有机物。下面是研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤：
【板书】

首先我们结合高一所学的知识了学习第一步——分离和提纯。
【板书】一、分离、提纯
师：提纯混有杂质的有机物的方法很多，基本方法是利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分离。接下来我们主要学习三种分离、提纯的方法。
【板书】1、蒸馏
师：蒸馏是分离、提纯液态有机物的常用方法。当液态有机物含有少量杂质，而且该有机物热稳定性较强，与杂质的沸点相差较大时（一般约大于30ºC），就可以用蒸馏法提纯此液态有机物。
【演示实验1-1】含有杂质的工业乙醇的蒸馏
所用仪器：铁架台（铁圈、铁夹）、酒精灯、石棉网、蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、接受器等。如图所示：











【蒸馏的注意事项】
§ 注意仪器组装的顺序：“先下后上，由左至右”；
§ 不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网；
§ 蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的2/3；不得将全部溶液蒸干；需使用沸石；
§ 冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反（逆流：下进上出）；
§ 温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，以测量馏出蒸气的温度；
【演示实验1-2】（要求学生认真观察，注意实验步骤）
【板书】2、结晶和重结晶
（1）冷却法：将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体，此法适合于溶解度随温度变化较大的溶液。
（2）蒸发法：此法适合于溶解度随温度变化不大的溶液，如粗盐的提纯。
（3）重结晶：将以知的晶体用蒸馏水溶解，经过滤、蒸发、冷却等步骤，再次析出晶体，得到更纯净的晶体的过程。
【说明】重结晶的首要工作是选择适当的溶剂，要求该溶剂：（1）杂质在此溶剂中的溶解度很小或溶解度很大，易于除去；（2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大。
【思考与交流】
1、已知KNO3在水中的溶解度很容易随温度变化而变化，而NaCl的溶解度却变化不大，据此可用何方法分离出两者混合物中的KNO3并加以提纯？
2、重结晶对溶剂有何要求？被提纯的有机物的溶解度需符合什么特点？
3、重结晶苯甲酸需用到哪些实验仪器？
4、能否用简洁的语言归纳重结晶苯甲酸的实验步骤？
【概括】高温溶解、趁热过滤、低温结晶
【板书】3、萃取
（1）所用仪器：烧杯、漏斗架、分液漏斗。
（2）萃取：利用溶液在互不相溶的溶剂里溶解度的不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来，前者称为萃取剂，一般溶质在萃取剂里的溶解度更大些。
分液：利用互不相溶的液体的密度不同，用分液漏斗将它们一一分离出来。
【说明】注意事项：1、萃取剂必须具备两个条件：一是与溶剂互不相溶；二是溶质在萃取剂中的溶解度较大。
2、检查分液漏斗的瓶塞和旋塞是否严密。
3、萃取常在分液漏斗中进行，分液是萃取操作的一个步骤，必须经过充分振荡后再静置分层。
4、分液时，打开分液漏斗的活塞，将下层液体从漏斗颈放出，当下层液体刚好放完时，要立即关闭活塞，上层液体从上口倒出。
【补充】1、洗涤沉淀或晶体的方法：用胶头滴管往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没，待水完全流出后，重复两至三次，直至晶体被洗净。
2、检验洗涤效果：取最后一次的洗出液，再选择适当的试剂进行检验。
【小结】本节课要掌握研究有机化合物的一般步骤和常用方法；有机物的分离和提纯。包括操作中所需要注意的一些问题。




















★ 第二课时
【引入】从公元八世纪起，人们就已开始使用不同的手段制备有机物，但由于化学理论和技术条件的限制，其元素组成及结构长期没有得到解决。直到19世纪中叶，李比希在拉瓦锡推翻了燃素学说，在建立燃烧理论的基础上，提出了用燃烧法进行有机化合物中碳和氢元素定量分析的方法。准确的碳氢分析是有机化学史上的重大事件，对有机化学的发展起着不可估量的作用。随后，物理科学技术的发展，推动了化学分析的进步，才有了今天的快速、准确的元素分析仪和各种波谱方法。
【设问】定性检测物质的元素组成是化学研究中常见的问题之一，如何用实验的方法探讨物质的元素组成？
【板书】二、元素分析与相对分子质量的测定
1、元素分析
例如：实验探究：葡萄糖分子中碳、氢元素的检验








图1-1  碳和氢的鉴定
原理：碳、氢两元素通常采取将有机物氧化分解，使碳氧化生成二氧化碳，使氢氧化生成水的方法而检出。例如：
C12H22O11+24CuO12CO2+11H2O+24Cu
实验：取干燥的试样──蔗糖0.2 g和干燥氧化铜粉末1 g，在研钵中混匀，装入干燥的硬质试管中。如图1-1所示，试管口稍微向下倾斜，导气管插入盛有饱和石灰水的试管中。用酒精灯加热试样，观察现象。
结论：若导出气体使石灰水变浑浊，说明有二氧化碳生成，表明试样中有碳元素；试管口壁出现水滴（让学生思考：如何证明其为水滴？），则表明试样中有氢元素。
【说明】讲解或引导学生看书上例题，这里适当补充一些有机物燃烧的规律的专题练习。
元素定量分析的原理是将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式。以便于进一步确定其分子式。
例1、某烃含氢元素的质量分数为17.2%，求此烃的实验式。又测得该烃的相对分子质量是58，求该烃的分子式。
【分析解答】分析：此题题给条件很简单，是有机物分子式确定中最典型的计算。由于该物质为烃，则它只含碳、氢两种元素，则碳元素的质量分数为（100－17.2）%＝82.8%。则该烃中各元素原子数（N）之比为：

C2H5仅仅代表碳原子和氢原子的最简整数比，是该烃的实验式，不是该烃的分子式。
设该烃有n个C2H5，则

因此，烃的分子式为 。
【讲解】对于一种未知物，如果知道了物质的元素组成和相对分子质量，就会很容易通过计算得出分子式。确定有机物的分子式的途径：
1.确定实验式
2. 确定相对分子质量
例2、燃烧某有机物A 1.50g，生成1.12L（标准状况）CO2和0.05mol H2O。该有机物的蒸气对空气的相对密度是1.04，求该有机物的分子式。
解答：首先要确定该物质的组成元素。
1.5g A中各元素的质量：


，所以有机物中还含有O元素。

则

实验式为CH2O，其式量为30。
又因该有机物的相对分子质量
因此实验式即为分子式。
【讲解】从例题可以看出计算相对分子量很重要，计算有机物相对分子质量的方法有哪些？密度法(标准状况)，相对密度法(相同状况)。另外可以看出元素的质量有时不能由实验直接得出，还需要对实验现象和结果进行必要的分析和计算。
【归纳总结】确定有机物分子式的一般方法．
（1）实验式法：
①根据有机物各元素的质量分数求出分子组成中各元素的原子个数比（最简式）。
②求出有机物的摩尔质量（相对分子质量）。
（2）直接法：
①求出有机物的摩尔质量（相对分子质量）
②根据有机物各元素的质量分数直接求出1mol有机物中各元素原子的物质的量。
有机物的分子式的确定方法有很多，在今后的教学中还会进一步介绍。今天我们仅仅学习了利用相对分子质量和实验式共同确定有机物的基本方法。应该说以上所学的方法是用推算的方法来确定有机物的分子式的。在同样计算推出有机物的实验式后，还可以用物理方法简单、快捷地测定相对分子质量，比如——质谱法。
【板书】2、相对分子质量的测定——质谱法
质谱是近代发展起来的快速、微量、精确测定相对分子质量的方法。
（接下来对质谱法的原理，怎样对质谱图进行分析以确定有机物的相对分子质量，以及此方法的优点作简要精确的介绍）
【说明】质谱仪有什么作用？其原理是什么？
它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。
1、质荷比是什么？
分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值
2、如何确定有机物的相对分子质量？
由于相对质量越大的分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此质谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量
【强调】以乙醇为例，质谱图最右边的分子离子峰表示的就是上面例题中未知物A（指乙醇）的相对分子质量。
通过测定，现在已经知道了该有机物的分子式，但是，我们知道，相同的分子式可能出现多种同分异构体，那么，该如何进以步确定有机物的分子结构呢？下面介绍两种物理方法。
【补充】1、求有机物相对分子质量的常用方法
（1）M = m / n
（2）根据有机蒸气的相对密度D， M1 = DM2
（3）标况下有机蒸气的密度为ρg/L， M = 22.4L/mol ▪ρg/L
2、有机物分子式的三种一般常用求法
（1）、先根据元素原子的质量分数求实验式，再根据分子量求分子式
——课本例1
（2）、直接根据相对分子质量和元素的质量分数求分子式
（3）、对只知道相对分子质量的范围的有机物，要通过估算求分子量，再求分子式
【板书】三、分子结构的鉴定
1、红外光谱（介绍红外光谱法鉴定分子结构的原理，对红外光谱图的正确分析，最终确定有机物的分子结构）
【注意】：该法不需要学生记忆某些官能团对应的波长范围，主要让学生知道通过红外光谱可以知道有机物含有哪些官能团。
红外光谱法确定有机物结构的原理是
由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频率相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。
【说明】从未知物A的红外光谱图上发现右O—H键、C—H键和C—O键的振动吸收，可以判断A是乙醇而并非甲醚，因为甲醚没有O—H键。
例3、下图是一种分子式为C3H6O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：














练习：有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式














【板书】2、核磁共振氢谱（介绍核磁共振氢谱法鉴定分子结构的原理，对核磁共振氢谱图的正确分析，最终确定有机物的分子中所含H原子的种类和个数）
【注意】了解通过该谱图确定了
（1）某有机物分子结构中有几种不同环境的氢原子
（2）有核磁共振氢谱的峰面积之比可以确定不同环境的氢原子的个数比。
【板书】如何根据核磁共振氢谱确定有机物的结构？
对于CH3CH2OH、CH3—O—CH3这两种物质来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、氢原子的连接方式也不同、所处的环境不同，即等效碳、等效氢的种数不同。
不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的面积不同。所以，可以从核磁共振谱图上推知氢原子的类型及数目。
吸收峰数目＝氢原子类型
不同吸收峰的面积之比（强度之比）＝不同氢原子的个数之比
【说明】未知物A的核磁共振氢谱有三种类型氢原子的吸收峰，说明A只能是乙醇而并非甲醚，因为甲醚只有一种氢原子。
【练习】2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特·维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是
A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3
例：一个有机物的分子量为70，红外光谱表征到碳碳双键和C＝O的存在，核磁共振氢谱列如下图：













①写出该有机物的分子式：
②写出该有机物的可能的结构简式：
【练习】分子式为C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为1︰1；第二种情况峰给出的强度为3︰2︰1。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式） 。
图谱题解题建议
1、首先应掌握好三种谱图的作用、读谱方法。
2、必须尽快熟悉有机物的类别及其官能团。
3、根据图谱获取的信息，按碳四价的原则对官能团、基团进行合理的拼接。
4、得出结构（简）式后，再与谱图提供信息对照检查，主要为分子量、官能团、基团的类别是否吻合。
【小结】本节课主要掌握鉴定有机化合物结构的一般过程和方法。包括测定有机物的元素组成、相对分子质量、分子结构。了解几种物理方法——质谱法、红外光谱法和核磁共振氢谱法。
【补充】有机物燃烧的规律归纳
1、烃完全燃烧前后气体体积的变化
完全燃烧的通式：CxHy ＋(x+)O2xCO2＋H2O
（1）燃烧后温度高于100℃时，水为气态：

① y＝4时，＝0，体积不变；
② y>4时，>0，体积增大；
③ y