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2021版江苏新高考选考化学（苏教版）一轮复习教师用书：专题93第二单元 脂肪烃、芳香烃、化石燃料
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第二单元 脂肪烃、芳香烃、化石燃料
学习任务1 脂肪烃
一、脂肪烃的组成与结构
1．脂肪烃的组成、结构特点和通式
2.典型代表物的分子组成与结构特点
甲烷
乙烯
乙炔
分子式
CH4
C2H4
C2H2
结构式
H—C≡C—H
结构简式
CH4
CH2===CH2
HC≡CH
分子结构特点
正四面体结构，键角为109°28′，由极性键形成的非极性分子
平面结构，键角为120°，所有原子处于同一平面内，非极性分子
直线形结构，键角为180°，分子中所有的原子均处于同一直线上，非极性分子
二、脂肪烃的物理性质变化规律
性质
变化规律
状态
常温下有1～4个碳原子的烃都呈气态(新戊烷常温下呈气态)，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态
沸点
随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低
密度
随着碳原子数的增多，密度逐渐增大，液态烃的密度均比水小
水溶性
均难溶于水
三、脂肪烃的化学性质
1．烷烃的取代反应
(1)取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
CH4在光照条件下与Cl2发生取代反应，第一步反应的方程式为CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl，继续反应依次又生成了CH2Cl2、CHCl3、CCl4。
2．烯烃、炔烃的加成反应
烯烃、炔烃可与X2、HX、H2O、H2等发生加成反应(X＝Cl、Br、I)。
(1)加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
(2)乙烯、乙炔的加成反应(写出有关反应的化学方程式)
3．烯烃、炔烃的加聚反应
(1)丙烯加聚反应的化学方程式为
。
(2)乙炔加聚反应的化学方程式为
nCH≡CHCH===CH。
4．二烯烃的加成反应和加聚反应
(1)加成反应
(2)加聚反应：nCH2===CH—CH===CH2CH2—CH===CH—CH2。
5．脂肪烃的氧化反应
烷烃
烯烃
炔烃
燃烧现象
火焰较明亮
火焰明亮，带黑烟
火焰很明亮，带浓黑烟
通入酸性
KMnO4溶液
溶液不褪色
溶液褪色
溶液褪色
乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，二者褪色原理不同。乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色是因为发生了氧化反应，高锰酸钾将乙烯氧化成CO2，其自身被还原；乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色是因为与单质溴发生了加成反应。
四、乙烯和乙炔的实验室制法
乙烯
乙炔
原理
CH3CH2OH CH2===CH2↑＋H2O
CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋HC≡CH↑
反应装置
收集方法
排水集气法
排水集气法或向下排空气法
1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)符合通式CnH2n＋2的烃一定是烷烃。( )
(2)丙烷分子中的所有碳原子在同一条直线上。( )
(3)乙烯和乙炔可用酸性KMnO4溶液鉴别。( )
(4)聚丙烯可发生加成反应。( )
(5)烷烃同分异构体之间，支链越多，沸点越高。( )
(6)顺2丁烯和反2丁烯均能使溴水褪色。( )
(7)CH2===CHCH===CH2与Br2发生加成反应只能生成Br—CH2CH===CHCH2—Br和 2种物质。 ( )
答案：(1)√ (2)× (3)× (4)× (5)× (6)√ (7)×
2．将常见脂肪烃能发生的反应补充完整并判断其反应类型。
(1)CH3CH===CH2＋________―→，反应类型：________。
(2)CH3CH===CH2＋Cl2________＋HCl，反应类型：________。
(3)CH2===CHCH===CH2＋________―→
，反应类型：________。
(4)____________＋Br2―→，反应类型：________。
(5)____________ ，反应类型：________。
答案：(1)Cl2 加成反应
(2) 取代反应
(3)Br2 加成反应
(4)CH3C≡CH 加成反应
(5)nCH2===CHCl 加聚反应
提升一 脂肪烃的结构与性质
1．下列表示方法正确的是( )
①CH4分子的比例模型：
②四氯化碳分子的电子式为
③乙烯的结构简式：CH2CH2
④丙烷分子的球棍模型：
A．①④ B．①②④
C．①②③④ D．②③
解析：选A。②中每个Cl原子周围也应达到8电子稳定结构；③中结构简式漏掉了“===”。所以①④正确。
2．角鲨烯是一种高度不饱和烃类化合物，最初是从鲨鱼的肝油中发现的，分子中含有多个碳碳双键，分子式为C30H50，具有生物氧化还原作用与提高能量的效用，利于增强机体的耐力与改善心脏功能，可用于癌症的防治，是一种无毒性的具有防病治病作用的海洋生物活性物质。关于角鲨烯有下列叙述，其中正确的是( )
①能使酸性高锰酸钾溶液褪色
②能与氢气发生加成反应
③不饱和度为6
④易被氧化
A．①②③ B．①③④
C．②③④ D．①②③④
解析：选D。角鲨烯是一种烯烃，含有碳碳双键，所以可以与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，能与氢气加成；由角鲨烯的分子式为C30H50可知，不饱和度为6。
3．(双选)有机物的结构可用键线式表示，如CH3CH===CHCH3的键线式为。有机物X的键线式为，下列说法不正确的是( )
A．X的分子式为C8H6
B．有机物Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，则Y的结构简式为
C．X能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z的一氯代物有4种
解析：选AD。由X的键线式可知，其分子式为C8H8，与苯乙烯()互为同分异构体；X分子中含有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色；X与足量H2加成生成的环状饱和烃Z中只有2种不同化学环境的氢原子，故其一氯代物有2种。
4. 某烷烃的结构简式为。
(1)该烃用系统命名法命名为___________________________________________。
(2)若该烷烃是由烯烃和1 mol H2加成得到的，则原烯烃的结构有________种。(不包括立体异构，下同)
(3)若该烷烃是由炔烃和2 mol H2加成得到的，则原炔烃的结构有________种。
(4)该烷烃在光照条件下与氯气反应，生成的一氯代烷最多有________种。
解析：(1)该烷烃中最长的碳链上有5个碳原子，属于戊烷，有两个取代基，故其名称为2，3二甲基戊烷。(2)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少一个氢原子，该位置就有可能是原来存在碳碳双键的位置，除去重复的结构，该烃分子中这样的位置一共有5处。(3)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少两个氢原子，该位置就有可能是原来存在碳碳叁键的位置，该烃分子中这样的位置只有1处。(4)该烷烃分子中有6种等效氢原子，故在光照条件下与氯气反应生成的一氯代烷最多有6种。
答案：(1)2，3二甲基戊烷 (2)5 (3)1 (4)6
提升二 烯烃、炔烃的加成、氧化反应规律
5．(教材改编题)某烃结构式用键线式表示为，该烃与Br2加成时(物质的量之比为1∶1)，所得的产物有( )
A．3种 B．4种
C．5种 D．6种
解析：选C。当溴与发生1，2加成时，生成物为 ，有3种；当溴与发生1，4加成时，生成物为
，有2种，共5种。
6．某烃的分子式为C11H20，1 mol该烃在催化剂作用下可以吸收2 mol H2；用热的酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮()、琥珀酸
()和丙酮()三者的混合物。
该烃的结构简式为____________________________________________________。
答案：
1．结构决定性质
不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响：
(1)碳碳单键有稳定的化学性质，典型反应是取代反应；
(2)碳碳双键中有一个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应；
(3)碳碳叁键中有两个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。
2．烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应规律图解
学习任务2 芳香烃
一、苯
1．组成与结构
2．物理性质
颜色
状态
气味
毒性
溶解性
密度
熔、沸点
无色
液体
特殊气味
有毒
不
溶于水
比水小
低
3.化学性质
完成下列反应的化学方程式：
(1)燃烧(氧化反应)：2C6H6＋15O212CO2＋6H2O(火焰明亮，带浓烟)。
(2)取代反应
①苯与液溴的反应：
；
②苯的硝化反应：
。
(3)加成反应
一定条件下与H2加成：
。
二、芳香烃
1．芳香烃的结构特点
2．苯的同系物的同分异构体(以芳香烃C8H10为例)
名称
乙苯
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
结构简式
3.苯的同系物与苯的性质比较
(1)相同点
因都含有苯环
(2)不同点
烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的烷基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
①硝化：＋3HNO3 ＋3H2O。
②卤代：＋Br2 ；
＋Cl2 。
③易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色： 。
（1）苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化的规律
①苯的同系物或芳香烃侧链为烷基时，不管烷基碳原子数为多少，只要与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，均能被酸性KMnO4溶液氧化为羧基，且羧基直接与苯环相连。
②并不是所有苯的同系物或芳香烃都能使酸性KMnO4溶液褪色，如就不能，原因是与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子。
（2）苯的同系物发生卤代反应时，条件不同，取代位置不同。
①在光照条件下，卤代反应发生在烷基上，记作“烷代光”。如
②在铁（或卤化铁）的催化作用下，卤代反应发生在苯环上，记作“苯代铁”。
如
1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)柠檬烯()和丁苯互为同分异构体。( )
(2)甲苯与氯气在光照条件下反应，主要产物是2，4二氯甲苯。( )
(3)苯的邻二取代物只有一种结构。( )
(4)判断己烯中是否混有少量甲苯：先加入足量溴水，然后加入酸性高锰酸钾溶液，若溶液褪色，则证明己烯中混有甲苯。( )
(5)C2H2与的最简式相同。( )
答案：(1)× (2)× (3)√ (4)√ (5)√
2．现有下列物质：①乙苯；②环己烯；③苯乙烯；④对二甲苯；⑤叔丁基苯
回答下列问题：
(1)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是________。
(2)互为同系物的是________。
(3)能使溴的四氯化碳溶液褪色的是________。
(4)写出②④分别被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物的结构简式：____________________、________________________________________________________________________。
答案：(1)①②③④ (2)①⑤或④⑤ (3)②③
(4)HOOC(CH2)4COOH
1．异丙苯[]是一种重要的化工原料，下列关于异丙苯的说法不正确的是( )
A．异丙苯是苯的同系物
B．可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯
C．在光照条件下，异丙苯与Cl2发生取代反应生成的氯代物有3种
D．在一定条件下能与氢气发生加成反应
解析：选C。在光照条件下，异丙苯与Cl2主要发生侧链上的取代反应，可生成多种氯代物，包括一氯代物、二氯代物等。
2．(教材改编题)下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是( )
A．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种
B．与互为同分异构体的芳香族化合物有6种
C．含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯代物可能有3种
D．菲的结构简式为，与硝酸反应可生成5种一硝基取代物
解析：选B。含3个碳原子的烷基有2种，甲苯苯环上的氢原子有3种，故所得产物有6种，A项正确；该物质的分子式为C7H8O，与其互为同分异构体的芳香族化合物中有1种醇(苯甲醇)、1种醚(苯甲醚)、3种酚(邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚)，共有5种，B项错误；含有5个碳原子的饱和链烃有3种同分异构体：正戊烷、异戊烷和新戊烷，其一氯代物分别有3、4、1种，C项正确；由菲的结构简式可以看出其结构中含有5种氢原子，与硝酸反应可生成5种一硝基取代物，D项正确。
3．(双选)化合物W、X、Y、Z的分子式均为C7H8，Z的空间结构类似于篮子。下列说法正确的是( )
A．化合物W的同分异构体不只有X、Y、Z三种
B．X、Y、Z可与酸性KMnO4溶液反应
C．1 mol X、1 mol Y与足量Br2/CCl4溶液反应最多消耗Br2的物质的量均为2 mol
D．Z的一氯代物有3种
解析：选AD。甲苯还有链状结构的同分异构体，如
CH2===CH—CH===CH—CH2—C≡CH，A项正确；Z不能与酸性KMnO4溶液反应，B项错误；1 mol X与足量Br2/CCl4溶液反应最多消耗2 mol Br2，1 mol Y与足量Br2/CCl4溶液反应最多消耗3 mol Br2，C项错误；根据Z的结构可知，Z有3种类型的氢原子，其一氯代物有3种，D项正确。
4．(1)甲苯苯环上的一个氢原子被相对分子质量为57的烃基取代，所得产物有________种。
(2)已知二氯苯有3种同分异构体，则四氯苯的同分异构体有________种。
(3)某芳香烃的分子式为C8H10，它不能使溴的四氯化碳溶液褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色，该有机物苯环上的一氯代物只有一种，则该烃的结构简式是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
解析：(1)＝4……9，即该烃基为—C4H9(丁基)，丁基有—CH2CH2CH2CH3、、4种，每种丁基与甲基形成邻、间、对三种位置关系，故取代产物共有4×3＝12种。
(2)将苯的二氯代物分子中的氢原子换成氯原子，将氯原子换成氢原子，可知苯的四氯代物有3种。
(3)该烃不能使溴的四氯化碳溶液褪色，但能使酸性KMnO4 溶液褪色，只能为苯的同系物，且苯环上只有一种氢原子，则其结构简式为。
答案：(1)12 (2)3 (3)
学习任务3 化石燃料
一、煤的综合利用
煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物，主要含有碳元素，还含有少量氢、氧、氮、硫等元素。
1．煤的干馏
(1)原理：把煤隔绝空气加强热使其分解的过程。煤的干馏是一个复杂的物理、化学变化过程。
(2)煤的干馏产物：出炉煤气(焦炉气、粗氨水、粗苯)、煤焦油、焦炭。
2．煤的气化
将煤转化为可燃性气体的过程，目前主要方法是碳和水蒸气反应制水煤气，化学方程式为C＋H2O(g)CO＋H2。
3．煤的液化
(1)直接液化：煤＋氢气液体燃料。
(2)间接液化：煤＋水蒸气水煤气甲醇等。
二、石油的综合利用
1．石油的成分
石油主要是由多种碳氢化合物组成的混合物，含有1～50个碳原子的烷烃和环烷烃。所含元素以C、H为主，还含有少量N、S、P、O等。
2．石油的加工
方法
过程
目的
分馏
把原油中各组分分离成沸点不同的分馏产物
获得各种燃料用油
裂化
把相对分子质量大的烃断裂成相对分子质量小的烃
得到更多的汽油等轻质油
裂解
深度裂化，产物主要呈气态
得到乙烯、丙烯、甲烷等化工原料
三、天然气的综合利用
1．天然气的主要成分是甲烷，它是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料。
2．天然气与水蒸气反应制取H2的原理：CH4＋H2O(g)CO＋3H2。
四、天然气、液化石油气和汽油的主要成分及其应用
主要成分
应用
天然气
甲烷
燃料、化工原料
液化石油气
丙烷、丁烷、丙烯、丁烯
燃料
汽油
C5～C11的烃类混合物
汽油发动机燃料
1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)(2017·高考全国卷Ⅲ，7D)天然气和液化石油气是我国目前推广使用的清洁燃料。( )
(2)煤的干馏属于物理变化。( )
(3)煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物。( )
(4)煤气的主要成分是丁烷。( )
(5)裂化的目的是得到轻质油，裂解的目的是得到乙烯、丙烯等化工原料。( )
(6)甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏得到。( )
答案：(1)√ (2)× (3)× (4)× (5)√ (6)×
2．(1)煤的干馏和石油的分馏不同之处：________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)不能用裂化汽油萃取溴水中的溴的原因是______________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
答案：(1)煤的干馏是在隔绝空气加强热的条件下发生复杂的物理、化学变化的过程，而石油的分馏是根据沸点不同将石油中各成分分离的过程，是物理变化。
(2)由于裂化汽油中含有不饱和的烯烃，能与溴水中的溴发生加成反应，所以裂化汽油不能用于萃取溴水中的溴。
1．(教材改编题)下列关于煤、石油和天然气的说法正确的是( )
A．煤的干馏是将煤在空气中加强热使之分解的过程
B．煤的气化是将其通过物理变化转化为气体的过程
C．天然气除了做燃料之外，还可用于合成氨和生产甲醇
D．石油分馏可获得乙酸、苯及其衍生物
解析：选C。A项，煤的干馏应隔绝空气加强热；B项，煤的气化为化学变化；D项，石油分馏的产品主要是各种链烷烃和环烷烃的混合物。
2．下列说法错误的是( )
A．石油中含有C5～C11的烷烃，可以通过石油的分馏得到汽油
B．含C18以上烷烃的重油经过催化裂化可以得到汽油
C．煤是由有机物和无机物组成的复杂的混合物
D．煤中含有苯和甲苯，可以用先干馏后分馏的方法把它们分离出来
答案：D
3．如图所示，将浸透了石蜡油(分子中含有17个碳原子以上的液态烷烃混合物)的矿渣棉放置在硬质试管的底部，试管中加入碎瓷片，给碎瓷片加强热，石蜡油蒸气通过碎瓷片表面，发生反应，可得到一定量的气体生成物，用该生成物进行如下实验：
①生成的气体通入酸性KMnO4溶液中，溶液褪色
②生成的气体通入Br2的CCl4溶液中，溶液褪色
③用排水法收集一试管气体，点燃，燃烧时火焰明亮，有黑烟产生(甲烷燃烧时火焰为淡蓝色，无烟)。
根据以上现象思考：
(1)用其最简单的同系物为例，写出②反应的方程式：______________________
________________________________________________________________________。
(2)碎瓷片的作用是_______________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)产生黑烟的原因是________________________________________________
________________________________________________________________________。
解析：生成的气体通入酸性KMnO4溶液中，溶液褪色；生成的气体通入Br2的CCl4溶液中，溶液褪色；用排水法收集一试管气体，点燃，燃烧时火焰明亮，有黑烟产生(甲烷燃烧时火焰为淡蓝色，无烟)，这说明生成物中含有不饱
和烃。(1)最简单的烯烃是乙烯，和溴水发生加成反应的方程式为CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br。(2)在碎瓷片的作用下石蜡分解，所以其作用是做催化剂。(3)产生黑烟，这说明烃中含碳量较高，导致不易充分燃烧。
答案：(1)CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br (2)做催化剂 (3)烃中含碳量较高，导致不易充分燃烧
化学中的“三馏”“两裂”比较
(1)化学中的“三馏”
名称
干馏
蒸馏
分馏
原理
隔绝空气，在高温下使物质分解
根据液态混合物中各组分沸点不同进行分离
与蒸馏原理相同
产物
产物为混合物
产物为单一组分的纯净物
产物为沸点相近的各组分组成的混合物
变化
类型
化学变化
物理变化
物理变化
(2)化学中的“两裂”
名称
裂化
裂解
定义
在一定条件下，把相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量小、沸点低的烃
在高温下，使具有长链的烃断裂成各种短链的气态烃和少量液态烃
目的
提高轻质油的产量，特别是提高汽油的产量
获得短链烃
变化类型
化学变化
化学变化
1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)(2018·浙江11月选考)石油裂解气可以使溴水褪色，也可以使高锰酸钾溶液褪色。( )
(2)(2018·浙江11月选考)CH2===CHCH3＋Cl2CH2===CHCH2Cl＋HCl属于取代反应。( )
(3)(2016·浙江4月选考)煤是无机化合物，天然气和石油是有机化合物。( )
(4)(2016·浙江4月选考)煤干馏得到的煤焦油中可以分离出苯，苯是无色无味的液态烃。( )
答案：(1)√ (2)√ (3)× (4)×
2．(2019·高考全国卷Ⅰ)实验室制备溴苯的反应装置如下图所示，关于实验操作或叙述错误的是( )
A．向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K
B．实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色
C．装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢
D．反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯
解析：选D。苯和溴均易挥发，苯与液溴在溴化铁催化作用下发生剧烈的放热反应，释放出溴化氢气体(含少量苯和溴蒸气)，先打开K，后加入苯和液溴，避免因装置内气体压强过大而发生危险，A项正确；四氯化碳用于吸收溴化氢气体中混有的溴单质，防止溴单质与碳酸钠溶液反应，四氯化碳呈无色，吸收红棕色溴蒸气后，液体呈浅红色，B项正确；溴化氢极易溶于水，倒置漏斗防倒吸，碳酸钠溶液呈碱性，易吸收溴化氢，发生反应为Na2CO3＋HBr===NaHCO3＋NaBr，NaHCO3＋HBr===NaBr＋CO2↑＋H2O，C项正确；反应后的混合液中混有苯、液溴、溴化铁和少量溴化氢等，提纯溴苯的正确操作是①用大量水洗涤，除去可溶性的溴化铁、溴化氢和少量溴；②用氢氧化钠溶液洗涤，除去剩余的溴等物质；③用水洗涤，除去残留的氢氧化钠；④加入干燥剂除去水，过滤；⑤对有机物进行蒸馏，除去杂质苯，从而提纯溴苯，分离溴苯不用“结晶”的方法，D项错误。
3．(2019·高考全国卷Ⅰ)关于化合物2苯基丙烯
()，下列说法正确的是( )
A．不能使稀高锰酸钾溶液褪色
B．可以发生加成聚合反应
C．分子中所有原子共平面
D．易溶于水及甲苯
解析：选B。2苯基丙烯分子中苯环的侧链上含有碳碳双键，它能与稀高锰酸钾溶液发生氧化反应而使其褪色，A项错误；类比乙烯，2苯基丙烯能发生加成聚合反应，B项正确；2苯基丙烯分子中含有甲基，故该分子中所有原子不能共平面，C项错误；2苯基丙烯属于烃，不易溶于水，D项错误。
4．(2018·高考全国卷Ⅲ)苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是( )
A．与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应
B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯
D．在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯
解析：选C。在Fe做催化剂时，苯乙烯苯环上的H原子可被溴原子取代，A项正确；苯乙烯中的碳碳双键能被酸性KMnO4溶液氧化，从而导致酸性KMnO4溶液褪色，B项正确；苯乙烯与HCl发生加成反应生成氯苯乙烷，C项错误；苯乙烯中含有碳碳双键，在一定条件下能发生加聚反应生成聚苯乙烯，D项正确。
5．(2018·高考全国卷Ⅰ)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺[2.2]戊烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是( )
A．与环戊烯互为同分异构体
B．二氯代物超过两种
C．所有碳原子均处同一平面
D．生成1 mol C5H12 至少需要2 mol H2
解析：选C。螺[2.2]戊烷的分子式为C5H8，环戊烯的分子式为C5H8，二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体，A项正确；该有机物的二氯代物有3种，2个氯原子位于同一个碳原子上时有1种，位于2个碳原子上时分两种情况：同环上有1种，异环上有1种，B项正确；螺[2.2]戊烷中每个碳原子形成4个单键，而每个碳原子与4个其他原子构成四面体形，所以碳原子形成的两个环不共平面，C项错误；该有机物含2个三元环，在一定条件下具有类似烯烃的性质，且与氢气发生加成反应的转化率不大于1，则由1 mol C5H8生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2，D项正确。
6．(2018·高考全国卷Ⅱ)实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。
光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验现象的是( )
解析：选D。甲烷和氯气在光照条件下反应，生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl，试管内压强减小，外压大于内压，试管内液面升高，且试管内出现白雾和油状液滴，综合上述分析，D项正确。
一、单项选择题
1．下列变化属于物理变化的是( )
A．石油的裂解 B．煤的干馏
C．石油的裂化 D．石油的分馏
解析：选D。有新物质生成的变化是化学变化，没有新物质生成的变化是物理变化。石油的裂解、煤的干馏和石油的裂化是化学变化，A、B、C错误；石油的分馏是物理变化，D正确。
2．下列说法不正确的是( )
A．石油经分馏可获得含碳原子少的轻质油
B．①主要发生物理变化
C．②是石油的裂化、裂解
D．③属于取代反应
解析：选D。③发生的是加成反应。
3．下列对有机物结构或性质的描述，错误的是( )
A．将溴水加入苯中，溴水的颜色变浅，这是由于发生了加成反应
B．苯分子中的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键
C．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷
D．一定条件下，Cl2可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应
解析：选A。将溴水加入苯中，由于溴在苯中的溶解度比在水中的溶解度大，发生了萃取，故溴水的颜色变浅，是物理变化，A项错误；苯分子中不存在碳碳单键、碳碳双键，而是存在一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，B项正确；苯乙烯含有苯环、碳碳双键，可发生加成反应，完全反应生成乙基环己烷，C项正确；苯环上的氢原子在催化剂作用下能被氯原子取代，苯环侧链烃基上的氢原子在光照时也可被氯原子取代，D项正确。
4．下列有关有机化合物的说法正确的是( )
A．在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机化合物互称为同系物
B．石油分馏、催化裂化、裂解等石油加工方法，目的均为得到更多的汽油
C．甲烷和乙烯都可以与氯气发生取代反应和加成反应
D．戊烷有三种同分异构体
解析：选D。A项，同系物的前提条件是结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团，错误；B项，石油裂解的目的是得到小分子的烯烃，工业上可用于制备乙烯，错误；C项，甲烷与氯气发生取代反应，而乙烯与氯气发生加成反应，错误；D项，戊烷有正戊烷、异戊烷、新戊烷三种同分异构体，正确。
5．某烃的分子式为C10H14，它不能与溴水反应，但可使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有( )
A．2种 B．3种
C．4种 D．5种
解析：选B。由某烃的分子式为C10H14可知，该烃分子中不饱和程度很大，根据其性质分析，该烃为苯的同系物，由于—C4H9 有4种结构，但—C(CH3)3中与苯环直接相连的碳原子上无氢原子，不能使酸性KMnO4溶液褪色，故符合条件的烃有3种。
6．(2020·泰安联考)一类二烯烃与单烯烃作用生成六元环状化合物的反应常用于有机合成，其反应形式示例为。如果要用这一反应形式合成，则所用原料的名称是( )
A．1丁烯和2乙基1，3丁二烯
B．2丁烯和2甲基1，3丁二烯
C．2丁烯和2乙基1，3丁二烯
D．乙烯和2甲基1，3丁二烯
解析：选A。由可知，合成的原料为1丁烯和2乙基1，3丁二烯，故选A。
7．下列关于常见有机物的说法中正确的是( )
A．乙烯可以发生加成反应，乙苯也可以
B．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应
C．用四氯化碳萃取溴水中的溴，分液时有机层从分液漏斗上口倒出
D．乙烯和乙烷可用酸性高锰酸钾溶液分离
解析：选A。A项，乙烯和乙苯中都含有不饱和键，可以发生加成反应，正确；B项，苯可以在氧气中燃烧，能够被氧气氧化，发生氧化反应，错误；C项，四氯化碳的密度比水的大，用四氯化碳萃取溴水中的溴，下层为有机层，分液时有机层从分液漏斗的下口放出，错误；D项，乙烯可被酸性高锰酸钾溶液氧化生成二氧化碳，所以乙烯和乙烷不能用酸性高锰酸钾溶液分离，可用其对二者进行鉴别，错误。
二、不定项选择题
8.科学家在－100 ℃的低温下合成一种烃X，此分子的结构如图所示(图中的连线表示化学键)。下列说法正确的是( )
A．X既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色
B．X是一种常温下能稳定存在的液态烃
C．X和乙烷类似，都容易发生取代反应
D．充分燃烧等质量的X和甲烷，X消耗氧气较多
解析：选A。观察球棍模型可知X的结构简式为，该烃分子中含有碳碳双键，A正确；由于是在低温下合成的，故该分子在常温下不能稳定存在，B错误；X分子中含有碳碳双键，易加成难取代，C错误；该烃的化学式为C5H4，故等质量燃烧时，CH4的耗氧量较多，D错误。
9．下列结论正确的是( )
选项
项目
结论
A
三种有机化合物：丙烯、氯乙烯、苯
分子内所有原子均在同一平面
B
由溴丙烷水解制丙醇；
由丙烯与水反应制丙醇
属于同一反应类型
C
乙烯和苯都能使溴水褪色
褪色的原理不同
D
C4H9Cl的同分异构体数目(不考虑立体异构)
共有4种
解析：选CD。A项，CH2===CH—CH3中存在—CH3，所有原子不可能在同一平面，CH2===CHCl所有原子在同一平面，苯是平面六边形，所有原子在同一平面，错误；B项，溴丙烷在氢氧化钠水溶液中加热发生水解反应(取代反应)转化成丙醇，丙烯和水发生加成反应生成丙醇，反应类型不同，错误；C项，乙烯使溴水褪色，发生加成反应，苯使溴水褪色，原理是萃取，二者原理不同，正确；D项，，氯原子的位置有4种，即C4H9Cl的同分异构体有4种，正确。
10．d、p两种有机物的分子式均为C4H4，结构简式如图所示，下列说法错误的是( )
A．d中所有原子共面
B．p能发生加成反应、加聚反应、氧化反应、还原反应
C．d、p的一种同分异构体的一氯代物只有1种
D．d的二氯代物(不考虑顺反异构)种类比p的二氯代物种类少
解析：选D。根据乙烯和乙炔的分子构型可知，d中所有原子共面，A项正确；p分子中含有碳碳双键，能发生加成反应、加聚反应、氧化反应，与氢气加成即为还原反应，B项正确；为d、p的一种同分异构体，只有一种氢原子，其一氯代物只有1种，C项正确；d的二氯代物(不考虑顺反异构)有4种，p的二氯代物有3种，D项错误。
三、非选择题
11．乙炔是一种重要的有机化工原料，以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化成以下化合物。完成下列各题：
(1)正四面体烷的分子式为____________，其二氯取代产物有________种。
(2)乙烯基乙炔分子中所含官能团的电子式为________________________。
(3)下列关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是________(填字母)。
a．能使酸性KMnO4溶液褪色，发生氧化反应
b．能使溴水褪色，发生氧化反应
c．等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时生成的水的质量之比为1∶1
(4)写出与环辛四烯互为同分异构体且属于芳香烃的分子的结构简式：____________________。
(5)写出与苯互为同系物且一氯代物只有两种的物质的结构简式(举两例)：____________________________、____________________________________。
解析：(1)正四面体烷的分子式为C4H4，分子为正四面体对称结构，分子中只有1种H原子，每个C原子上只有1个H原子，二氯取代产物只有1种。(2)乙烯基乙炔分子中所含官能团的电子式为和。(3)乙烯基乙炔分子中含有一个碳碳双键、一个碳碳叁键，而碳碳双键、碳碳叁键都能使酸性KMnO4 溶液褪色，发生氧化反应，故a正确；1 mol乙烯基乙炔能与3 mol Br2发生加成反应，不是氧化反应，故b错误；乙烯基乙炔的最简式为CH，乙炔(C2H2)的最简式也为CH，二者最简式相同，则等质量的二者完全燃烧时生成的水的质量相同，故c正确。(4)环辛四烯的分子式为C8H8，不饱和度为5，属于芳香烃的同分异构体中含有1个苯环，侧链不饱和度为1，故含有1个侧链为—CH===CH2，则属于芳香烃的同分异构体的结构简式为。(5)与苯互为同系物，侧链为烷基，一氯代物只有两种，说明该有机物中只有2种H原子，必须考虑对称结构，符合条件的物质的结构简式为或 等。
答案：(1)C4H4 1 (2) (3)b
12．人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程。
(1)已知分子式为C6H6的结构有多种，其中的两种见下图：
①这两种结构的区别表现在：
定性方面(即化学性质方面)：Ⅱ能________(填字母，下同)，不能________；而Ⅰ能________，不能________。
A．被酸性高锰酸钾溶液氧化
B．与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
C．与液溴在催化剂作用下发生取代反应
定量方面：1 mol C6H6与H2完全加成时，Ⅰ需________mol H2，而Ⅱ需________mol H2。
②今发现C6H6还有另一种立体结构，如图所示。该结构的一氯代物有________种。
(2)已知萘的结构简式为，下列关于萘的说法正确的是________(填字母)。
A．萘的分子式为C10H10
B．1 mol萘能与6 mol H2发生加成反应
C．萘分子中所有原子在同一平面上
D．一溴代萘只有两种同分异构体
解析：(1)①Ⅱ含有碳碳双键，苯不含碳碳双键，Ⅱ能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，不能与液溴在催化剂作用下发生取代反应；苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，不能与Br2的四氯化碳溶液发生加成反应，能与液溴在催化剂作用下发生取代反应生成溴苯；1 mol苯能与3 mol氢气发生加成反应，而1 mol Ⅱ含有2 mol碳碳双键，能与2 mol氢气发生加成反应。(2)由萘的结构简式可知其分子式为C10H8，A错误；1 mol萘能与5 mol H2发生加成反应，B错误；具有苯环的结构特点，则萘分子中所有原子在同一平面上，C正确；萘是对称结构，只有两种氢原子，故一溴代物有两种结构，D正确。
答案：(1)①AB C C AB 3 2 ②1 (2)CD
13．(2020·绵阳高三一诊)溴苯是一种化工原料，某兴趣小组用如下装置制备溴苯并证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应。有关数据如下：
苯
溴
溴苯
密度/(g·cm－3)
0.88
3.10
1.50
沸点/℃
80
59
156
水中溶解度
微溶
微溶
微溶
请回答下列问题：
(1)仪器c的名称为________。
(2)将b中液溴缓慢滴入a瓶的无水苯及铁的混合体系中，充分反应即可得到溴苯，通过下列步骤分离提纯：
①向a中加入10 mL水，然后________(填操作名称)除去未反应的铁屑。
②产品依次用10 mL水、8 mL 10%的NaOH溶液、10 mL 水洗涤。此过程需要分液操作，分液时溴苯应从________(填仪器名称)的________(填“上口”或“下口”)分离出。
③向分离出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。
(3)经过上述分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为______________，要进一步提纯，必须进行的操作是__________________。
(4)装置d中所装的试剂为______________，作用是______________________。
(5)能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，应进行的操作及现象是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
解析：(2)①铁屑不溶于水，用过滤的方法除去。②溴苯中溶有未反应的溴，用NaOH溶液除去，因溴苯不溶于水且密度比水的大，所以用分液的方法分离，且从分液漏斗的下口放出。(3)因为苯与溴苯互溶，经NaOH溶液除溴后，杂质为未反应的苯，互溶且沸点相差较大的液态有机物利用蒸馏的方法分离。(4)由于溴易挥发，生成的HBr中含有Br2蒸气，会影响Br－的检验，因此需要除溴，利用CCl4。(5)若发生的是取代反应，则有HBr生成，可以检验Br－，也可以检验H＋。
答案：(1)球形冷凝管
(2)①过滤 ②分液漏斗 下口
(3)苯 蒸馏 (4)CCl4 除去HBr气体中的Br2 (5)取少量试管e中溶液，滴加硝酸酸化的硝酸银溶液，若有淡黄色沉淀生成，证明发生的是取代反应(答案合理即可)
学习任务1 脂肪烃
一、脂肪烃的组成与结构
1．脂肪烃的组成、结构特点和通式
2.典型代表物的分子组成与结构特点
甲烷
乙烯
乙炔
分子式
CH4
C2H4
C2H2
结构式
H—C≡C—H
结构简式
CH4
CH2===CH2
HC≡CH
分子结构特点
正四面体结构，键角为109°28′，由极性键形成的非极性分子
平面结构，键角为120°，所有原子处于同一平面内，非极性分子
直线形结构，键角为180°，分子中所有的原子均处于同一直线上，非极性分子
二、脂肪烃的物理性质变化规律
性质
变化规律
状态
常温下有1～4个碳原子的烃都呈气态(新戊烷常温下呈气态)，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态
沸点
随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低
密度
随着碳原子数的增多，密度逐渐增大，液态烃的密度均比水小
水溶性
均难溶于水
三、脂肪烃的化学性质
1．烷烃的取代反应
(1)取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
CH4在光照条件下与Cl2发生取代反应，第一步反应的方程式为CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl，继续反应依次又生成了CH2Cl2、CHCl3、CCl4。
2．烯烃、炔烃的加成反应
烯烃、炔烃可与X2、HX、H2O、H2等发生加成反应(X＝Cl、Br、I)。
(1)加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
(2)乙烯、乙炔的加成反应(写出有关反应的化学方程式)
3．烯烃、炔烃的加聚反应
(1)丙烯加聚反应的化学方程式为
。
(2)乙炔加聚反应的化学方程式为
nCH≡CHCH===CH。
4．二烯烃的加成反应和加聚反应
(1)加成反应
(2)加聚反应：nCH2===CH—CH===CH2CH2—CH===CH—CH2。
5．脂肪烃的氧化反应
烷烃
烯烃
炔烃
燃烧现象
火焰较明亮
火焰明亮，带黑烟
火焰很明亮，带浓黑烟
通入酸性
KMnO4溶液
溶液不褪色
溶液褪色
溶液褪色
乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，二者褪色原理不同。乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色是因为发生了氧化反应，高锰酸钾将乙烯氧化成CO2，其自身被还原；乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色是因为与单质溴发生了加成反应。
四、乙烯和乙炔的实验室制法
乙烯
乙炔
原理
CH3CH2OH CH2===CH2↑＋H2O
CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋HC≡CH↑
反应装置
收集方法
排水集气法
排水集气法或向下排空气法
1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)符合通式CnH2n＋2的烃一定是烷烃。( )
(2)丙烷分子中的所有碳原子在同一条直线上。( )
(3)乙烯和乙炔可用酸性KMnO4溶液鉴别。( )
(4)聚丙烯可发生加成反应。( )
(5)烷烃同分异构体之间，支链越多，沸点越高。( )
(6)顺2丁烯和反2丁烯均能使溴水褪色。( )
(7)CH2===CHCH===CH2与Br2发生加成反应只能生成Br—CH2CH===CHCH2—Br和 2种物质。 ( )
答案：(1)√ (2)× (3)× (4)× (5)× (6)√ (7)×
2．将常见脂肪烃能发生的反应补充完整并判断其反应类型。
(1)CH3CH===CH2＋________―→，反应类型：________。
(2)CH3CH===CH2＋Cl2________＋HCl，反应类型：________。
(3)CH2===CHCH===CH2＋________―→
，反应类型：________。
(4)____________＋Br2―→，反应类型：________。
(5)____________ ，反应类型：________。
答案：(1)Cl2 加成反应
(2) 取代反应
(3)Br2 加成反应
(4)CH3C≡CH 加成反应
(5)nCH2===CHCl 加聚反应
提升一 脂肪烃的结构与性质
1．下列表示方法正确的是( )
①CH4分子的比例模型：
②四氯化碳分子的电子式为
③乙烯的结构简式：CH2CH2
④丙烷分子的球棍模型：
A．①④ B．①②④
C．①②③④ D．②③
解析：选A。②中每个Cl原子周围也应达到8电子稳定结构；③中结构简式漏掉了“===”。所以①④正确。
2．角鲨烯是一种高度不饱和烃类化合物，最初是从鲨鱼的肝油中发现的，分子中含有多个碳碳双键，分子式为C30H50，具有生物氧化还原作用与提高能量的效用，利于增强机体的耐力与改善心脏功能，可用于癌症的防治，是一种无毒性的具有防病治病作用的海洋生物活性物质。关于角鲨烯有下列叙述，其中正确的是( )
①能使酸性高锰酸钾溶液褪色
②能与氢气发生加成反应
③不饱和度为6
④易被氧化
A．①②③ B．①③④
C．②③④ D．①②③④
解析：选D。角鲨烯是一种烯烃，含有碳碳双键，所以可以与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，能与氢气加成；由角鲨烯的分子式为C30H50可知，不饱和度为6。
3．(双选)有机物的结构可用键线式表示，如CH3CH===CHCH3的键线式为。有机物X的键线式为，下列说法不正确的是( )
A．X的分子式为C8H6
B．有机物Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，则Y的结构简式为
C．X能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z的一氯代物有4种
解析：选AD。由X的键线式可知，其分子式为C8H8，与苯乙烯()互为同分异构体；X分子中含有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色；X与足量H2加成生成的环状饱和烃Z中只有2种不同化学环境的氢原子，故其一氯代物有2种。
4. 某烷烃的结构简式为。
(1)该烃用系统命名法命名为___________________________________________。
(2)若该烷烃是由烯烃和1 mol H2加成得到的，则原烯烃的结构有________种。(不包括立体异构，下同)
(3)若该烷烃是由炔烃和2 mol H2加成得到的，则原炔烃的结构有________种。
(4)该烷烃在光照条件下与氯气反应，生成的一氯代烷最多有________种。
解析：(1)该烷烃中最长的碳链上有5个碳原子，属于戊烷，有两个取代基，故其名称为2，3二甲基戊烷。(2)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少一个氢原子，该位置就有可能是原来存在碳碳双键的位置，除去重复的结构，该烃分子中这样的位置一共有5处。(3)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少两个氢原子，该位置就有可能是原来存在碳碳叁键的位置，该烃分子中这样的位置只有1处。(4)该烷烃分子中有6种等效氢原子，故在光照条件下与氯气反应生成的一氯代烷最多有6种。
答案：(1)2，3二甲基戊烷 (2)5 (3)1 (4)6
提升二 烯烃、炔烃的加成、氧化反应规律
5．(教材改编题)某烃结构式用键线式表示为，该烃与Br2加成时(物质的量之比为1∶1)，所得的产物有( )
A．3种 B．4种
C．5种 D．6种
解析：选C。当溴与发生1，2加成时，生成物为 ，有3种；当溴与发生1，4加成时，生成物为
，有2种，共5种。
6．某烃的分子式为C11H20，1 mol该烃在催化剂作用下可以吸收2 mol H2；用热的酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮()、琥珀酸
()和丙酮()三者的混合物。
该烃的结构简式为____________________________________________________。
答案：
1．结构决定性质
不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响：
(1)碳碳单键有稳定的化学性质，典型反应是取代反应；
(2)碳碳双键中有一个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应；
(3)碳碳叁键中有两个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。
2．烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应规律图解
学习任务2 芳香烃
一、苯
1．组成与结构
2．物理性质
颜色
状态
气味
毒性
溶解性
密度
熔、沸点
无色
液体
特殊气味
有毒
不
溶于水
比水小
低
3.化学性质
完成下列反应的化学方程式：
(1)燃烧(氧化反应)：2C6H6＋15O212CO2＋6H2O(火焰明亮，带浓烟)。
(2)取代反应
①苯与液溴的反应：
；
②苯的硝化反应：
。
(3)加成反应
一定条件下与H2加成：
。
二、芳香烃
1．芳香烃的结构特点
2．苯的同系物的同分异构体(以芳香烃C8H10为例)
名称
乙苯
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
结构简式
3.苯的同系物与苯的性质比较
(1)相同点
因都含有苯环
(2)不同点
烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的烷基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
①硝化：＋3HNO3 ＋3H2O。
②卤代：＋Br2 ；
＋Cl2 。
③易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色： 。
（1）苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化的规律
①苯的同系物或芳香烃侧链为烷基时，不管烷基碳原子数为多少，只要与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，均能被酸性KMnO4溶液氧化为羧基，且羧基直接与苯环相连。
②并不是所有苯的同系物或芳香烃都能使酸性KMnO4溶液褪色，如就不能，原因是与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子。
（2）苯的同系物发生卤代反应时，条件不同，取代位置不同。
①在光照条件下，卤代反应发生在烷基上，记作“烷代光”。如
②在铁（或卤化铁）的催化作用下，卤代反应发生在苯环上，记作“苯代铁”。
如
1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)柠檬烯()和丁苯互为同分异构体。( )
(2)甲苯与氯气在光照条件下反应，主要产物是2，4二氯甲苯。( )
(3)苯的邻二取代物只有一种结构。( )
(4)判断己烯中是否混有少量甲苯：先加入足量溴水，然后加入酸性高锰酸钾溶液，若溶液褪色，则证明己烯中混有甲苯。( )
(5)C2H2与的最简式相同。( )
答案：(1)× (2)× (3)√ (4)√ (5)√
2．现有下列物质：①乙苯；②环己烯；③苯乙烯；④对二甲苯；⑤叔丁基苯
回答下列问题：
(1)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是________。
(2)互为同系物的是________。
(3)能使溴的四氯化碳溶液褪色的是________。
(4)写出②④分别被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物的结构简式：____________________、________________________________________________________________________。
答案：(1)①②③④ (2)①⑤或④⑤ (3)②③
(4)HOOC(CH2)4COOH
1．异丙苯[]是一种重要的化工原料，下列关于异丙苯的说法不正确的是( )
A．异丙苯是苯的同系物
B．可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯
C．在光照条件下，异丙苯与Cl2发生取代反应生成的氯代物有3种
D．在一定条件下能与氢气发生加成反应
解析：选C。在光照条件下，异丙苯与Cl2主要发生侧链上的取代反应，可生成多种氯代物，包括一氯代物、二氯代物等。
2．(教材改编题)下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是( )
A．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种
B．与互为同分异构体的芳香族化合物有6种
C．含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯代物可能有3种
D．菲的结构简式为，与硝酸反应可生成5种一硝基取代物
解析：选B。含3个碳原子的烷基有2种，甲苯苯环上的氢原子有3种，故所得产物有6种，A项正确；该物质的分子式为C7H8O，与其互为同分异构体的芳香族化合物中有1种醇(苯甲醇)、1种醚(苯甲醚)、3种酚(邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚)，共有5种，B项错误；含有5个碳原子的饱和链烃有3种同分异构体：正戊烷、异戊烷和新戊烷，其一氯代物分别有3、4、1种，C项正确；由菲的结构简式可以看出其结构中含有5种氢原子，与硝酸反应可生成5种一硝基取代物，D项正确。
3．(双选)化合物W、X、Y、Z的分子式均为C7H8，Z的空间结构类似于篮子。下列说法正确的是( )
A．化合物W的同分异构体不只有X、Y、Z三种
B．X、Y、Z可与酸性KMnO4溶液反应
C．1 mol X、1 mol Y与足量Br2/CCl4溶液反应最多消耗Br2的物质的量均为2 mol
D．Z的一氯代物有3种
解析：选AD。甲苯还有链状结构的同分异构体，如
CH2===CH—CH===CH—CH2—C≡CH，A项正确；Z不能与酸性KMnO4溶液反应，B项错误；1 mol X与足量Br2/CCl4溶液反应最多消耗2 mol Br2，1 mol Y与足量Br2/CCl4溶液反应最多消耗3 mol Br2，C项错误；根据Z的结构可知，Z有3种类型的氢原子，其一氯代物有3种，D项正确。
4．(1)甲苯苯环上的一个氢原子被相对分子质量为57的烃基取代，所得产物有________种。
(2)已知二氯苯有3种同分异构体，则四氯苯的同分异构体有________种。
(3)某芳香烃的分子式为C8H10，它不能使溴的四氯化碳溶液褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色，该有机物苯环上的一氯代物只有一种，则该烃的结构简式是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
解析：(1)＝4……9，即该烃基为—C4H9(丁基)，丁基有—CH2CH2CH2CH3、、4种，每种丁基与甲基形成邻、间、对三种位置关系，故取代产物共有4×3＝12种。
(2)将苯的二氯代物分子中的氢原子换成氯原子，将氯原子换成氢原子，可知苯的四氯代物有3种。
(3)该烃不能使溴的四氯化碳溶液褪色，但能使酸性KMnO4 溶液褪色，只能为苯的同系物，且苯环上只有一种氢原子，则其结构简式为。
答案：(1)12 (2)3 (3)
学习任务3 化石燃料
一、煤的综合利用
煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物，主要含有碳元素，还含有少量氢、氧、氮、硫等元素。
1．煤的干馏
(1)原理：把煤隔绝空气加强热使其分解的过程。煤的干馏是一个复杂的物理、化学变化过程。
(2)煤的干馏产物：出炉煤气(焦炉气、粗氨水、粗苯)、煤焦油、焦炭。
2．煤的气化
将煤转化为可燃性气体的过程，目前主要方法是碳和水蒸气反应制水煤气，化学方程式为C＋H2O(g)CO＋H2。
3．煤的液化
(1)直接液化：煤＋氢气液体燃料。
(2)间接液化：煤＋水蒸气水煤气甲醇等。
二、石油的综合利用
1．石油的成分
石油主要是由多种碳氢化合物组成的混合物，含有1～50个碳原子的烷烃和环烷烃。所含元素以C、H为主，还含有少量N、S、P、O等。
2．石油的加工
方法
过程
目的
分馏
把原油中各组分分离成沸点不同的分馏产物
获得各种燃料用油
裂化
把相对分子质量大的烃断裂成相对分子质量小的烃
得到更多的汽油等轻质油
裂解
深度裂化，产物主要呈气态
得到乙烯、丙烯、甲烷等化工原料
三、天然气的综合利用
1．天然气的主要成分是甲烷，它是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料。
2．天然气与水蒸气反应制取H2的原理：CH4＋H2O(g)CO＋3H2。
四、天然气、液化石油气和汽油的主要成分及其应用
主要成分
应用
天然气
甲烷
燃料、化工原料
液化石油气
丙烷、丁烷、丙烯、丁烯
燃料
汽油
C5～C11的烃类混合物
汽油发动机燃料
1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)(2017·高考全国卷Ⅲ，7D)天然气和液化石油气是我国目前推广使用的清洁燃料。( )
(2)煤的干馏属于物理变化。( )
(3)煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物。( )
(4)煤气的主要成分是丁烷。( )
(5)裂化的目的是得到轻质油，裂解的目的是得到乙烯、丙烯等化工原料。( )
(6)甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏得到。( )
答案：(1)√ (2)× (3)× (4)× (5)√ (6)×
2．(1)煤的干馏和石油的分馏不同之处：________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)不能用裂化汽油萃取溴水中的溴的原因是______________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
答案：(1)煤的干馏是在隔绝空气加强热的条件下发生复杂的物理、化学变化的过程，而石油的分馏是根据沸点不同将石油中各成分分离的过程，是物理变化。
(2)由于裂化汽油中含有不饱和的烯烃，能与溴水中的溴发生加成反应，所以裂化汽油不能用于萃取溴水中的溴。
1．(教材改编题)下列关于煤、石油和天然气的说法正确的是( )
A．煤的干馏是将煤在空气中加强热使之分解的过程
B．煤的气化是将其通过物理变化转化为气体的过程
C．天然气除了做燃料之外，还可用于合成氨和生产甲醇
D．石油分馏可获得乙酸、苯及其衍生物
解析：选C。A项，煤的干馏应隔绝空气加强热；B项，煤的气化为化学变化；D项，石油分馏的产品主要是各种链烷烃和环烷烃的混合物。
2．下列说法错误的是( )
A．石油中含有C5～C11的烷烃，可以通过石油的分馏得到汽油
B．含C18以上烷烃的重油经过催化裂化可以得到汽油
C．煤是由有机物和无机物组成的复杂的混合物
D．煤中含有苯和甲苯，可以用先干馏后分馏的方法把它们分离出来
答案：D
3．如图所示，将浸透了石蜡油(分子中含有17个碳原子以上的液态烷烃混合物)的矿渣棉放置在硬质试管的底部，试管中加入碎瓷片，给碎瓷片加强热，石蜡油蒸气通过碎瓷片表面，发生反应，可得到一定量的气体生成物，用该生成物进行如下实验：
①生成的气体通入酸性KMnO4溶液中，溶液褪色
②生成的气体通入Br2的CCl4溶液中，溶液褪色
③用排水法收集一试管气体，点燃，燃烧时火焰明亮，有黑烟产生(甲烷燃烧时火焰为淡蓝色，无烟)。
根据以上现象思考：
(1)用其最简单的同系物为例，写出②反应的方程式：______________________
________________________________________________________________________。
(2)碎瓷片的作用是_______________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)产生黑烟的原因是________________________________________________
________________________________________________________________________。
解析：生成的气体通入酸性KMnO4溶液中，溶液褪色；生成的气体通入Br2的CCl4溶液中，溶液褪色；用排水法收集一试管气体，点燃，燃烧时火焰明亮，有黑烟产生(甲烷燃烧时火焰为淡蓝色，无烟)，这说明生成物中含有不饱
和烃。(1)最简单的烯烃是乙烯，和溴水发生加成反应的方程式为CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br。(2)在碎瓷片的作用下石蜡分解，所以其作用是做催化剂。(3)产生黑烟，这说明烃中含碳量较高，导致不易充分燃烧。
答案：(1)CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br (2)做催化剂 (3)烃中含碳量较高，导致不易充分燃烧
化学中的“三馏”“两裂”比较
(1)化学中的“三馏”
名称
干馏
蒸馏
分馏
原理
隔绝空气，在高温下使物质分解
根据液态混合物中各组分沸点不同进行分离
与蒸馏原理相同
产物
产物为混合物
产物为单一组分的纯净物
产物为沸点相近的各组分组成的混合物
变化
类型
化学变化
物理变化
物理变化
(2)化学中的“两裂”
名称
裂化
裂解
定义
在一定条件下，把相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量小、沸点低的烃
在高温下，使具有长链的烃断裂成各种短链的气态烃和少量液态烃
目的
提高轻质油的产量，特别是提高汽油的产量
获得短链烃
变化类型
化学变化
化学变化
1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)(2018·浙江11月选考)石油裂解气可以使溴水褪色，也可以使高锰酸钾溶液褪色。( )
(2)(2018·浙江11月选考)CH2===CHCH3＋Cl2CH2===CHCH2Cl＋HCl属于取代反应。( )
(3)(2016·浙江4月选考)煤是无机化合物，天然气和石油是有机化合物。( )
(4)(2016·浙江4月选考)煤干馏得到的煤焦油中可以分离出苯，苯是无色无味的液态烃。( )
答案：(1)√ (2)√ (3)× (4)×
2．(2019·高考全国卷Ⅰ)实验室制备溴苯的反应装置如下图所示，关于实验操作或叙述错误的是( )
A．向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K
B．实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色
C．装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢
D．反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯
解析：选D。苯和溴均易挥发，苯与液溴在溴化铁催化作用下发生剧烈的放热反应，释放出溴化氢气体(含少量苯和溴蒸气)，先打开K，后加入苯和液溴，避免因装置内气体压强过大而发生危险，A项正确；四氯化碳用于吸收溴化氢气体中混有的溴单质，防止溴单质与碳酸钠溶液反应，四氯化碳呈无色，吸收红棕色溴蒸气后，液体呈浅红色，B项正确；溴化氢极易溶于水，倒置漏斗防倒吸，碳酸钠溶液呈碱性，易吸收溴化氢，发生反应为Na2CO3＋HBr===NaHCO3＋NaBr，NaHCO3＋HBr===NaBr＋CO2↑＋H2O，C项正确；反应后的混合液中混有苯、液溴、溴化铁和少量溴化氢等，提纯溴苯的正确操作是①用大量水洗涤，除去可溶性的溴化铁、溴化氢和少量溴；②用氢氧化钠溶液洗涤，除去剩余的溴等物质；③用水洗涤，除去残留的氢氧化钠；④加入干燥剂除去水，过滤；⑤对有机物进行蒸馏，除去杂质苯，从而提纯溴苯，分离溴苯不用“结晶”的方法，D项错误。
3．(2019·高考全国卷Ⅰ)关于化合物2苯基丙烯
()，下列说法正确的是( )
A．不能使稀高锰酸钾溶液褪色
B．可以发生加成聚合反应
C．分子中所有原子共平面
D．易溶于水及甲苯
解析：选B。2苯基丙烯分子中苯环的侧链上含有碳碳双键，它能与稀高锰酸钾溶液发生氧化反应而使其褪色，A项错误；类比乙烯，2苯基丙烯能发生加成聚合反应，B项正确；2苯基丙烯分子中含有甲基，故该分子中所有原子不能共平面，C项错误；2苯基丙烯属于烃，不易溶于水，D项错误。
4．(2018·高考全国卷Ⅲ)苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是( )
A．与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应
B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯
D．在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯
解析：选C。在Fe做催化剂时，苯乙烯苯环上的H原子可被溴原子取代，A项正确；苯乙烯中的碳碳双键能被酸性KMnO4溶液氧化，从而导致酸性KMnO4溶液褪色，B项正确；苯乙烯与HCl发生加成反应生成氯苯乙烷，C项错误；苯乙烯中含有碳碳双键，在一定条件下能发生加聚反应生成聚苯乙烯，D项正确。
5．(2018·高考全国卷Ⅰ)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺[2.2]戊烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是( )
A．与环戊烯互为同分异构体
B．二氯代物超过两种
C．所有碳原子均处同一平面
D．生成1 mol C5H12 至少需要2 mol H2
解析：选C。螺[2.2]戊烷的分子式为C5H8，环戊烯的分子式为C5H8，二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体，A项正确；该有机物的二氯代物有3种，2个氯原子位于同一个碳原子上时有1种，位于2个碳原子上时分两种情况：同环上有1种，异环上有1种，B项正确；螺[2.2]戊烷中每个碳原子形成4个单键，而每个碳原子与4个其他原子构成四面体形，所以碳原子形成的两个环不共平面，C项错误；该有机物含2个三元环，在一定条件下具有类似烯烃的性质，且与氢气发生加成反应的转化率不大于1，则由1 mol C5H8生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2，D项正确。
6．(2018·高考全国卷Ⅱ)实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。
光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验现象的是( )
解析：选D。甲烷和氯气在光照条件下反应，生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl，试管内压强减小，外压大于内压，试管内液面升高，且试管内出现白雾和油状液滴，综合上述分析，D项正确。
一、单项选择题
1．下列变化属于物理变化的是( )
A．石油的裂解 B．煤的干馏
C．石油的裂化 D．石油的分馏
解析：选D。有新物质生成的变化是化学变化，没有新物质生成的变化是物理变化。石油的裂解、煤的干馏和石油的裂化是化学变化，A、B、C错误；石油的分馏是物理变化，D正确。
2．下列说法不正确的是( )
A．石油经分馏可获得含碳原子少的轻质油
B．①主要发生物理变化
C．②是石油的裂化、裂解
D．③属于取代反应
解析：选D。③发生的是加成反应。
3．下列对有机物结构或性质的描述，错误的是( )
A．将溴水加入苯中，溴水的颜色变浅，这是由于发生了加成反应
B．苯分子中的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键
C．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷
D．一定条件下，Cl2可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应
解析：选A。将溴水加入苯中，由于溴在苯中的溶解度比在水中的溶解度大，发生了萃取，故溴水的颜色变浅，是物理变化，A项错误；苯分子中不存在碳碳单键、碳碳双键，而是存在一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，B项正确；苯乙烯含有苯环、碳碳双键，可发生加成反应，完全反应生成乙基环己烷，C项正确；苯环上的氢原子在催化剂作用下能被氯原子取代，苯环侧链烃基上的氢原子在光照时也可被氯原子取代，D项正确。
4．下列有关有机化合物的说法正确的是( )
A．在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机化合物互称为同系物
B．石油分馏、催化裂化、裂解等石油加工方法，目的均为得到更多的汽油
C．甲烷和乙烯都可以与氯气发生取代反应和加成反应
D．戊烷有三种同分异构体
解析：选D。A项，同系物的前提条件是结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团，错误；B项，石油裂解的目的是得到小分子的烯烃，工业上可用于制备乙烯，错误；C项，甲烷与氯气发生取代反应，而乙烯与氯气发生加成反应，错误；D项，戊烷有正戊烷、异戊烷、新戊烷三种同分异构体，正确。
5．某烃的分子式为C10H14，它不能与溴水反应，但可使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有( )
A．2种 B．3种
C．4种 D．5种
解析：选B。由某烃的分子式为C10H14可知，该烃分子中不饱和程度很大，根据其性质分析，该烃为苯的同系物，由于—C4H9 有4种结构，但—C(CH3)3中与苯环直接相连的碳原子上无氢原子，不能使酸性KMnO4溶液褪色，故符合条件的烃有3种。
6．(2020·泰安联考)一类二烯烃与单烯烃作用生成六元环状化合物的反应常用于有机合成，其反应形式示例为。如果要用这一反应形式合成，则所用原料的名称是( )
A．1丁烯和2乙基1，3丁二烯
B．2丁烯和2甲基1，3丁二烯
C．2丁烯和2乙基1，3丁二烯
D．乙烯和2甲基1，3丁二烯
解析：选A。由可知，合成的原料为1丁烯和2乙基1，3丁二烯，故选A。
7．下列关于常见有机物的说法中正确的是( )
A．乙烯可以发生加成反应，乙苯也可以
B．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应
C．用四氯化碳萃取溴水中的溴，分液时有机层从分液漏斗上口倒出
D．乙烯和乙烷可用酸性高锰酸钾溶液分离
解析：选A。A项，乙烯和乙苯中都含有不饱和键，可以发生加成反应，正确；B项，苯可以在氧气中燃烧，能够被氧气氧化，发生氧化反应，错误；C项，四氯化碳的密度比水的大，用四氯化碳萃取溴水中的溴，下层为有机层，分液时有机层从分液漏斗的下口放出，错误；D项，乙烯可被酸性高锰酸钾溶液氧化生成二氧化碳，所以乙烯和乙烷不能用酸性高锰酸钾溶液分离，可用其对二者进行鉴别，错误。
二、不定项选择题
8.科学家在－100 ℃的低温下合成一种烃X，此分子的结构如图所示(图中的连线表示化学键)。下列说法正确的是( )
A．X既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色
B．X是一种常温下能稳定存在的液态烃
C．X和乙烷类似，都容易发生取代反应
D．充分燃烧等质量的X和甲烷，X消耗氧气较多
解析：选A。观察球棍模型可知X的结构简式为，该烃分子中含有碳碳双键，A正确；由于是在低温下合成的，故该分子在常温下不能稳定存在，B错误；X分子中含有碳碳双键，易加成难取代，C错误；该烃的化学式为C5H4，故等质量燃烧时，CH4的耗氧量较多，D错误。
9．下列结论正确的是( )
选项
项目
结论
A
三种有机化合物：丙烯、氯乙烯、苯
分子内所有原子均在同一平面
B
由溴丙烷水解制丙醇；
由丙烯与水反应制丙醇
属于同一反应类型
C
乙烯和苯都能使溴水褪色
褪色的原理不同
D
C4H9Cl的同分异构体数目(不考虑立体异构)
共有4种
解析：选CD。A项，CH2===CH—CH3中存在—CH3，所有原子不可能在同一平面，CH2===CHCl所有原子在同一平面，苯是平面六边形，所有原子在同一平面，错误；B项，溴丙烷在氢氧化钠水溶液中加热发生水解反应(取代反应)转化成丙醇，丙烯和水发生加成反应生成丙醇，反应类型不同，错误；C项，乙烯使溴水褪色，发生加成反应，苯使溴水褪色，原理是萃取，二者原理不同，正确；D项，，氯原子的位置有4种，即C4H9Cl的同分异构体有4种，正确。
10．d、p两种有机物的分子式均为C4H4，结构简式如图所示，下列说法错误的是( )
A．d中所有原子共面
B．p能发生加成反应、加聚反应、氧化反应、还原反应
C．d、p的一种同分异构体的一氯代物只有1种
D．d的二氯代物(不考虑顺反异构)种类比p的二氯代物种类少
解析：选D。根据乙烯和乙炔的分子构型可知，d中所有原子共面，A项正确；p分子中含有碳碳双键，能发生加成反应、加聚反应、氧化反应，与氢气加成即为还原反应，B项正确；为d、p的一种同分异构体，只有一种氢原子，其一氯代物只有1种，C项正确；d的二氯代物(不考虑顺反异构)有4种，p的二氯代物有3种，D项错误。
三、非选择题
11．乙炔是一种重要的有机化工原料，以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化成以下化合物。完成下列各题：
(1)正四面体烷的分子式为____________，其二氯取代产物有________种。
(2)乙烯基乙炔分子中所含官能团的电子式为________________________。
(3)下列关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是________(填字母)。
a．能使酸性KMnO4溶液褪色，发生氧化反应
b．能使溴水褪色，发生氧化反应
c．等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时生成的水的质量之比为1∶1
(4)写出与环辛四烯互为同分异构体且属于芳香烃的分子的结构简式：____________________。
(5)写出与苯互为同系物且一氯代物只有两种的物质的结构简式(举两例)：____________________________、____________________________________。
解析：(1)正四面体烷的分子式为C4H4，分子为正四面体对称结构，分子中只有1种H原子，每个C原子上只有1个H原子，二氯取代产物只有1种。(2)乙烯基乙炔分子中所含官能团的电子式为和。(3)乙烯基乙炔分子中含有一个碳碳双键、一个碳碳叁键，而碳碳双键、碳碳叁键都能使酸性KMnO4 溶液褪色，发生氧化反应，故a正确；1 mol乙烯基乙炔能与3 mol Br2发生加成反应，不是氧化反应，故b错误；乙烯基乙炔的最简式为CH，乙炔(C2H2)的最简式也为CH，二者最简式相同，则等质量的二者完全燃烧时生成的水的质量相同，故c正确。(4)环辛四烯的分子式为C8H8，不饱和度为5，属于芳香烃的同分异构体中含有1个苯环，侧链不饱和度为1，故含有1个侧链为—CH===CH2，则属于芳香烃的同分异构体的结构简式为。(5)与苯互为同系物，侧链为烷基，一氯代物只有两种，说明该有机物中只有2种H原子，必须考虑对称结构，符合条件的物质的结构简式为或 等。
答案：(1)C4H4 1 (2) (3)b
12．人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程。
(1)已知分子式为C6H6的结构有多种，其中的两种见下图：
①这两种结构的区别表现在：
定性方面(即化学性质方面)：Ⅱ能________(填字母，下同)，不能________；而Ⅰ能________，不能________。
A．被酸性高锰酸钾溶液氧化
B．与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
C．与液溴在催化剂作用下发生取代反应
定量方面：1 mol C6H6与H2完全加成时，Ⅰ需________mol H2，而Ⅱ需________mol H2。
②今发现C6H6还有另一种立体结构，如图所示。该结构的一氯代物有________种。
(2)已知萘的结构简式为，下列关于萘的说法正确的是________(填字母)。
A．萘的分子式为C10H10
B．1 mol萘能与6 mol H2发生加成反应
C．萘分子中所有原子在同一平面上
D．一溴代萘只有两种同分异构体
解析：(1)①Ⅱ含有碳碳双键，苯不含碳碳双键，Ⅱ能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，不能与液溴在催化剂作用下发生取代反应；苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，不能与Br2的四氯化碳溶液发生加成反应，能与液溴在催化剂作用下发生取代反应生成溴苯；1 mol苯能与3 mol氢气发生加成反应，而1 mol Ⅱ含有2 mol碳碳双键，能与2 mol氢气发生加成反应。(2)由萘的结构简式可知其分子式为C10H8，A错误；1 mol萘能与5 mol H2发生加成反应，B错误；具有苯环的结构特点，则萘分子中所有原子在同一平面上，C正确；萘是对称结构，只有两种氢原子，故一溴代物有两种结构，D正确。
答案：(1)①AB C C AB 3 2 ②1 (2)CD
13．(2020·绵阳高三一诊)溴苯是一种化工原料，某兴趣小组用如下装置制备溴苯并证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应。有关数据如下：
苯
溴
溴苯
密度/(g·cm－3)
0.88
3.10
1.50
沸点/℃
80
59
156
水中溶解度
微溶
微溶
微溶
请回答下列问题：
(1)仪器c的名称为________。
(2)将b中液溴缓慢滴入a瓶的无水苯及铁的混合体系中，充分反应即可得到溴苯，通过下列步骤分离提纯：
①向a中加入10 mL水，然后________(填操作名称)除去未反应的铁屑。
②产品依次用10 mL水、8 mL 10%的NaOH溶液、10 mL 水洗涤。此过程需要分液操作，分液时溴苯应从________(填仪器名称)的________(填“上口”或“下口”)分离出。
③向分离出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。
(3)经过上述分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为______________，要进一步提纯，必须进行的操作是__________________。
(4)装置d中所装的试剂为______________，作用是______________________。
(5)能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，应进行的操作及现象是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
解析：(2)①铁屑不溶于水，用过滤的方法除去。②溴苯中溶有未反应的溴，用NaOH溶液除去，因溴苯不溶于水且密度比水的大，所以用分液的方法分离，且从分液漏斗的下口放出。(3)因为苯与溴苯互溶，经NaOH溶液除溴后，杂质为未反应的苯，互溶且沸点相差较大的液态有机物利用蒸馏的方法分离。(4)由于溴易挥发，生成的HBr中含有Br2蒸气，会影响Br－的检验，因此需要除溴，利用CCl4。(5)若发生的是取代反应，则有HBr生成，可以检验Br－，也可以检验H＋。
答案：(1)球形冷凝管
(2)①过滤 ②分液漏斗 下口
(3)苯 蒸馏 (4)CCl4 除去HBr气体中的Br2 (5)取少量试管e中溶液，滴加硝酸酸化的硝酸银溶液，若有淡黄色沉淀生成，证明发生的是取代反应(答案合理即可)
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