2021高三全国统考化学（经典版）一轮学案：选修5第6节　生命中的基础有机化学物质

第6节　生命中的基础有机化学物质

[考试说明]　1.了解糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用。2.了解糖类、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用。

[命题规律]　本节是高考的热点内容，常以选择题的形式出现。主要考点有：一是糖类、油脂的组成和结构，如葡萄糖含醛基能发生氧化反应，油脂含酯基能发生水解反应等；二是糖类、油脂、蛋白质的化学性质，如水解反应及产物的检验，蛋白质的盐析与变性等。

考点1　油脂

知识梳理

1.油脂的组成

油脂是油和脂肪的统称，属于酯类化合物，含有C、H、O元素。

油脂的主要成分是一分子甘油与三分子高级脂肪酸脱水形成的酯。常见的形成油脂的高级脂肪酸有：

2．油脂的结构

，官能团： (酯基)，有的还含有 (碳碳双键)，若R、R′、R″相同，称为简单甘油酯；若R、R′、R″不同，称为混合甘油酯。

3．油脂的物理性质

(1)油脂一般难溶于水，密度比水小。

(2)天然油脂都是混合物，没有固定的沸点、熔点。含不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈液态，含饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈固态。

4．油脂的化学性质

(1)油脂的氢化(油脂的硬化)

如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为

。

属于加成反应，经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。

(2)水解反应

①酸性条件下

硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为

＋3C17H35COOH。

②碱性条件下——皂化反应

硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为

＋3C17H35COONa。

其水解程度比酸性条件下水解程度大。

(1)油脂属于酯类，但酯类物质不一定是油脂，油脂一定是高级脂肪酸与甘油形成的酯。注意不能写成“油酯”。油脂虽然相对分子质量较大，但不属于高分子化合物。

(2)油脂氢化的目的在于提高油脂的饱和程度，便于油脂的保存和运输。

(3)植物油中含有碳碳双键，因此植物油具有“烯烃”的性质，不能用植物油来萃取“溴水”中的溴。

1.判断正误，正确的画“√”，错误的画“×”，错误的指明错因。

(1)油脂是高级脂肪酸的甘油酯，为天然高分子化合物。(×)

错因：油脂不属于高分子化合物。

(2)油脂都不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。(×)

错因：油(液态)中含有不饱和烃基，能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色。

(3)油脂在碱性条件下水解的程度等于在酸性条件下水解的程度。(×)

错因：油脂在碱性条件下的水解程度比酸性条件下的水解程度大。

(4)油脂硬化和水解的反应都属于取代反应。(×)

错因：油脂的硬化属于加成反应。

(5)天然植物油常温下一般呈液态，有恒定的熔、沸点。(×)

错因：天然植物油为混合物，无恒定的熔沸点。

(6)油脂的皂化反应生成甘油和高级脂肪酸。(×)

错因：皂化反应是油脂在碱性条件下的水解，故应生成甘油和高级脂肪酸盐。

2．油脂是油与脂肪的总称，它是多种高级脂肪酸形成的甘油酯。油酯既是重要食物，又是重要的化工原料。油脂的下列性质和用途与其含有的不饱和双键()有关的是(　　)

A．适量摄入油脂，有助于人体吸收多种脂溶性维生素和胡萝卜素

B．利用油脂在碱性条件下的水解，可以生产甘油和肥皂

C．植物油通过氢化可以制造植物奶油(人造奶油)

D．脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质

答案　C

题组训练

1.下列有关油脂的叙述不正确的是(　　)

A．油脂在人体内最终转化为水和二氧化碳

B．天然油脂都是混合物且都属于酯类

C．与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分

D．油脂均不能使溴水褪色

答案　D

2．(1)植物油中含有的油酸甘油酯的结构简式为

，它________(填“能”或“不能”)使溴水褪色，1 mol油酸甘油酯最多能与________ mol H2发生加成反应。

(2)硬脂酸甘油酯的结构简式为，

它与足量NaOH溶液发生皂化反应的化学方程式为________________________________________________________。

(3)从化学组成和分子结构看，食用油的主要成分属于________类(填有机物类别，下同)，石蜡油属于________类。

答案　(1)能　3

(2) ＋3C17H35COONa

(3)酯　烃

解析　(1)油酸甘油酯分子中含有3个碳碳双键，能与溴发生加成反应而使溴水褪色，1 mol油酸甘油酯能与3 mol H2发生加成反应。

考点2　糖类

知识梳理

1.糖类的组成、结构和分类

(1)组成与结构

①组成：主要包括C、H、O三种元素。大多数糖类化合物的通式用Cn(H2O)m表示，所以糖类也叫碳水化合物。

②结构：多羟基醛或多羟基酮及它们的脱水缩合物。

(2)分类

2．单糖——葡萄糖与果糖

(1)组成和分子结构

(2)葡萄糖的化学性质

写出葡萄糖与银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液的反应。

CH2OH(CHOH)4CHO＋2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O，

CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCu2O↓＋CH2OH(CHOH)4COONa＋3H2O。

3．二糖——蔗糖与麦芽糖

(1)蔗糖和麦芽糖比较

(2)蔗糖和麦芽糖的水解反应

①蔗糖的水解反应

在稀硫酸催化作用下，蔗糖水解生成一分子葡萄糖和一分子果糖，反应方程式为

C12H22O＋H2OC6H＋C6H 。

②麦芽糖的水解反应方程式为

C12H22O＋H2O2C6H。

4．多糖——淀粉与纤维素

(1)相似点

①都属于天然高分子化合物，属于多糖，分子式都可表示为(C6H10O5)n。

②都能发生水解反应，水解的最终产物都是C6H12O6(葡萄糖)。

③都不能发生银镜反应。

(2)不同点

①纤维素比淀粉更难水解。

②淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。

(1)糖类物质不一定具有甜味，有甜味的物质不一定属于糖类。

(2)糖类中的氢原子和氧原子的个数比并不都是2∶1，也并不以水分子的形式存在，如鼠李糖(C6H12O5)。有些符合Cn(H2O)m通式的也不是糖类，如甲醛(HCHO)等。

(3)检验蔗糖、淀粉水解产物时，必须先加入NaOH溶液中和作为催化剂的硫酸，再加入银氨溶液或新制Cu(OH)2 悬浊液进行检验，因为这两个反应都是在碱性条件下进行的。

(4)淀粉遇碘变蓝色，这里的碘指的是碘单质。

(5)淀粉、纤维素不是同分异构体，因分子式(C6H10O5)n中的n值不同。

1.判断正误，正确的画“√”，错误的画“×”，错误的指明错因。

(1)凡分子组成符合Cn(H2O)m的化合物都属于糖类。(×)

错因：符合Cn(H2O)m的化合物不一定属于糖类，如：HCHO。

(2)淀粉和纤维素水解的最终产物都是葡萄糖，故二者都是人体所需的能源物质。(×)

错因：纤维素不能被人体吸收，故不属于人体所需的能源物质。

(3)木材纤维和土豆淀粉遇碘均显蓝色。(×)

错因：木材纤维的主要成分是纤维素，遇碘不变蓝。

(4)向淀粉水解后所得水解液中滴加碘水，溶液未变蓝色，说明淀粉没有发生水解。(×)

错因：加入碘水不变蓝，说明无淀粉存在，故淀粉已水解完全。

(5)蔗糖与麦芽糖互为同分异构体，二者都能发生银镜反应，水解产物均为葡萄糖。(×)

错因：蔗糖不能发生银镜反应，且水解产物为葡萄糖和果糖。

2．食品工业上用淀粉酿酒发生的反应方程式为__________________________________________________________________________________________________。

答案　＋nH2O，

C6H12O62CH3CH2OH＋2CO2↑

题组训练

1.下列说法正确的是(　　)

A．糖类都具有相同的官能团

B．1 mol葡萄糖可水解生成2 mol乳酸(C3H6O3)

C．纤维素不能发生水解

D．淀粉水解的最终产物是葡萄糖

答案　D

2．向淀粉溶液中加入少量稀H2SO4并加热使之发生水解。为测定水解的程度，需下列试剂中的：①NaOH溶液　②银氨溶液　③新制Cu(OH)2悬浊液　④碘水　⑤BaCl2溶液，其中正确的是(　　)

A．①⑤  B．②④

C．①③④  D．②③④

答案　C

考点3　蛋白质和氨基酸

知识梳理

1.氨基酸的结构与性质

(1)氨基酸的组成与结构

氨基酸是羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代后的产物。天然蛋白质水解后得到的均为α­氨基酸，其通式为

，官能团为—NH2和—COOH。

(2)几种重要的α­氨基酸

(3)氨基酸的化学性质

①两性

氨基酸分子中既含有酸性基团—COOH，又含有碱性基团—NH2，因此，氨基酸是两性化合物。

甘氨酸与HCl、NaOH反应的化学方程式分别为

②成肽反应

氨基酸在酸或碱存在的条件下加热，通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水，缩合形成含肽键的化合物叫做成肽反应。

多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合，可形成蛋白质。

2．蛋白质的结构与性质

(1)蛋白质的组成与结构

①蛋白质含有C、H、O、N、S等元素。

②蛋白质是由氨基酸通过缩聚反应产生的，蛋白质属于天然有机高分子化合物。

(2)蛋白质的性质

3．酶

(1)大多数酶是蛋白质，易变性。

(2)酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特点：

①条件温和，不需加热。

②具有高度的专一性。

③具有高效催化作用。

4．核酸

核酸是一类含磷的生物高分子化合物，根据其组成，核酸分为脱氧核糖核酸(DNA)和核糖核酸(RNA)。

(1)在30～50 ℃酶的活性最强，超过适宜的温度时，酶将失去生理活性。

(2)蛋白质的盐析是物理变化，蛋白质的变性是化学变化，两者均是一定条件下，蛋白质凝聚成固体的过程。

(3)含有苯环的蛋白质才与浓硝酸发生颜色反应。

1.判断正误，正确的画“√”，错误的画“×”，错误的指明错因。

(1)所有蛋白质水解的最终产物都是α­氨基酸。(×)

错因：天然蛋白质水解的最终产物都是α­氨基酸。

(2)核酸、蛋白质、油脂都属于高分子化合物。(×)

错因：油脂不属于高分子化合物。

(3)磨豆浆的大豆富含蛋白质，豆浆煮沸后蛋白质变成了氨基酸。(×)

错因：蛋白质在加热条件下变性，而不是水解。

(4)将(NH4)2SO4、CuSO4溶液分别加入蛋白质溶液，都出现沉淀，表明二者均可使蛋白质变性。(×)

错因：(NH4)2SO4溶液使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出，此过程为盐析，CuSO4溶液使蛋白质变性。

(5)羊毛衫上沾有的血迹可以用加酶洗衣粉洗涤除去。(×)

错因：羊毛的主要成分是蛋白质，加酶洗衣粉不能用于洗涤羊毛衫，以防止破坏羊毛衫。

2．下列关于蛋白质的叙述中不正确的是(　　)

A．蛋白质溶液中加入饱和硫酸铵溶液，蛋白质析出，如再加水会重新溶解

B．蛋白质中的蛋白质分子能透过滤纸，但不能透过半透膜

C．重金属盐使蛋白质变性，所以吞服“钡餐”会引起中毒

D．浓硝酸溅在皮肤上，能使皮肤呈黄色是因为蛋白质和浓硝酸发生反应

答案　C

解析　“钡餐”的成分是BaSO4，而BaSO4不溶于胃酸(HCl)，无法生成Ba2＋，故不会引起中毒，C错误。

题组训练

1．色氨酸是植物体内生长素生物合成重要的前体物质，普遍存在于高等植物中。纯净的色氨酸为白色或微黄色结晶，微溶于水，易溶于盐酸或氢氧化钠溶液，其结构如图所示，下列关于色氨酸的说法不正确的是(　　)

A．色氨酸的分子式为C11H12N2O2

B．色氨酸能发生取代、加成、酯化、中和反应

C．色氨酸微溶于水而易溶于酸或碱溶液是因为其与酸、碱都能反应生成盐

D．将色氨酸与甘氨酸(NH2CH2COOH)混合，在一定条件下最多可形成三种二肽

答案　D

解析　色氨酸分子含1个—NH2、1个、1个—COOH，甘氨酸分子中含1个—COOH和1个—NH2，色氨酸自身能形成两种二肽，甘氨酸自身能形成一种二肽，色氨酸与甘氨酸能形成三种二肽，共形成6种，D错误。

2．下列说法不正确的是(　　)

A．毛巾、口罩等个人用品要经常用开水蒸煮，被褥要放在太阳光下直射，其目的都是使病毒蛋白质变性

B．用浓Na2SO4使蛋清液发生盐析，进而分离、提纯蛋白质

C．蛋白酶是蛋白质，它不仅可以催化蛋白质的水解反应，还可以催化淀粉的水解反应

D．甘氨酸(H2N—CH2—COOH)既有酸性，又有碱性，是最简单的氨基酸

答案　C

能水解的有机物

高考真题实战

1．(2019·江苏高考)糖类是人体所需的重要营养物质。淀粉分子中不含的元素是(　　)

A．氢  B．碳

C．氮  D．氧

答案　C

2．(2017·全国卷Ⅱ)下列说法错误的是(　　)

A．糖类化合物也可称为碳水化合物

B．维生素D可促进人体对钙的吸收

C．蛋白质是仅由碳、氢、氧元素组成的物质

D．硒是人体必需的微量元素，但不宜摄入过多

答案　C

3．(2016·天津高考)下列对氨基酸和蛋白质的描述正确的是(　　)

A．蛋白质水解的最终产物是氨基酸

B．氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性

C．α­氨基丙酸与α­氨基苯丙酸混合物脱水成肽，只生成2种二肽

D．氨基酸溶于过量氢氧化钠溶液中生成的离子，在电场作用下向负极移动

答案　A

4．(2016·浙江高考)下列说法正确的是(　　)

A．的一溴代物和的一溴代物都有4种(不考虑立体异构)

B．CH3CH===CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上

C．按系统命名法，化合物的名称是2,3,4－三甲基－2－乙基戊烷

D．与

都是α－氨基酸且互为同系物

答案　A

解析　中都有4种不同化学环境的氢原子，则二者都有4种一溴代物，A正确。

5．(2016·全国卷Ⅰ)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：

回答下列问题：

(1)下列关于糖类的说法正确的是________(填标号)。

a．糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式

b．麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖

c．用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全

d．淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物

(2)B生成C的反应类型为________。

(3)D中的官能团名称为______________，D生成E的反应类型为________________。

(4)F的化学名称是________，由F生成G的化学方程式为______________________________________________________________________________。

(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2，W共有________种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为____________________。

(6)参照上述合成路线，以(反，反)­2,4­己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选)，设计制备对苯二甲酸的合成路线______________________________________________________________________。

答案　(1)cd

(2)取代反应(酯化反应)

(3)酯基、碳碳双键　消去反应

(4)己二酸

解析　(1)a项，如淀粉、纤维素没有甜味，脱氧核糖的分子式为C5H10O4，不符合CnH2mOm的通式；b项，麦芽糖水解生成葡萄糖，蔗糖水解才生成葡萄糖和果糖。

(5)0.5 mol W与足量的NaHCO3反应生成1 mol CO2，说明W中含有两个羧基，满足要求的W有

以及上述四种结构中的间位和对位结构，共12种。

(6)由(反，反)－2,4－己二烯和C2H4为原料合成对苯二甲酸，应先用(反，反)－2,4－己二烯和C2H4反应生成，然后再用Pd/C作催化剂，加热，消去4个氢原子，生成，最后再用KMnO4(H＋)氧化生成对苯二甲酸。