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2021版高考化学（人教版）一轮复习学案：第29讲 重要的烃 同分异构体
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第29讲 重要的烃 同分异构体
考点一 常见烃的结构与性质
[知识梳理]
一、有机化合物
1．有机化合物：含碳元素的化合物。但含碳化合物如CO、CO2、碳酸及碳酸盐属于无机物。
2．烃：仅含有碳、氢两种元素的有机物。
3．烷烃：碳原子与碳原子之间以单键构成链状，碳的其余价键全部被氢原子饱和，这种烃称为饱和链烃，也称为烷烃。
二、甲烷、乙烯和苯的结构与物理性质的比较
物质名称
甲烷
乙烯
苯
分子式
CH4
C2H4
C6H6
结构简式
CH4
CH2===CH2
结构特点
只含单键的饱和烃
含碳碳双键的不饱和烃
碳碳键均相同，是介于碳碳单键与碳碳双键之间的特殊的键
立体构型
正四面体形
平面形
平面正六边形
物理性质
无色气体，难溶于水
无色、具有特殊气味的透明液体，密度比水的小，不溶于水
三、甲烷、乙烯和苯的化学性质的比较
物质名称
甲烷
乙烯
苯
燃烧
易燃，完全燃烧均生成CO2和H2O
溴
光照条件下与溴蒸气发生取代反应
与溴 水或溴的CCl4溶液发生加成反应
在FeBr3催化作用下与液溴发生取代反应
酸性KMnO4溶液
不反应
氧化反应
不反应
主要反应类型
取代反应
加成反应、聚合反应
加成反应、取代反应
下面从几种常见的有机反应类型角度认识三种主要烃：
1．取代反应：有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
(1)甲烷与Cl2的取代反应
(2)苯的取代反应(填化学方程式)
（1）甲烷与氯气的取代反应是逐步进行的，得到的有机产物是混合物，所有有机产物都不溶于水，常温下，一氯甲烷是气体，其他的都是液体。
（2）烷烃与Cl2的取代反应，每取代1 mol氢原子，需要消耗1 mol Cl2。
（3）烷烃、苯在一定条件下可与纯X2（X＝Cl、Br、I）发生取代反应，但它们不可与X2的水溶液反应。
2．加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
(1)乙烯的加成反应(填化学方程式)
（1）制备纯净的氯乙烷，应用乙烯与HCl的加成反应而非乙烷与Cl2的取代反应，因为前者产物唯一，后者取代反应逐步进行，产物复杂。
（2）溴水、酸性KMnO4溶液均可用来鉴别乙烷和乙烯，但要除去乙烷中的乙烯时，只能选用溴水，因为酸性KMnO4溶液能将乙烯氧化成CO2，产生新的杂质。
(2)苯的加成反应
苯与H2发生加成反应的化学方程式为。
苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色、苯的邻二氯代物只有一种，均可说明苯分子中碳碳键不存在单双键交替的结构。
3．加聚反应(加成聚合反应)
乙烯合成聚乙烯塑料的化学方程式为nCH2===。
四、烷烃
1．烷烃的结构与性质
通式
CnH2n＋2(n≥1)
结构
链状(可带支链)分子中碳原子呈锯齿状排列；碳原子之间以单键相连成链状，其余价键均被氢原子饱和
特点
一个碳原子与相邻四个原子构成四面体结构；1 mol CnH2n＋2含共价键的数目是(3n＋1)NA
物理
性质
密度：随分子中碳原子数的增加而增大，但都小于水的密度；
熔、沸点：随分子中碳原子数的增加而升高；
状态：气态→液态→固态，一般情况下，碳原子数小于5的烃常温下呈气态(新戊烷呈气态)
化学
性质
取代反应；氧化反应(燃烧)；分解反应(高温裂解)
2.烷烃的习惯命名法
(1)当碳原子数n≤10时，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；当碳原子数n＞10时，用汉字数字表示。
(2)当碳原子数n相同时，用正、异、新来区别。
例如：CH3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷，
(CH3)2CHCH2CH3称为异戊烷，
C(CH3)4称为新戊烷。
[自主检测]
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。
(1)(2019·高考全国卷Ⅱ，10A)向盛有高锰酸钾酸性溶液的试管中通入足量的乙烯后静置，溶液的紫色逐渐褪去，静置后溶液分层。( )
(2)(2017·高考全国卷Ⅱ，10A改编)将乙烯通入溴的四氯化碳溶液，溶液最终变为无色透明，说明生成的1，2二溴乙烷无色、可溶于四氯化碳。( )
(3)(2017·高考全国卷Ⅱ，10D)甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红，说明生成的氯甲烷具有酸性。( )
(4)苯与溴水混合发生取代反应。( )
(5)乙烯可做水果的催熟剂。( )
(6)乙烯、苯、聚乙烯均含有碳碳双键。( )
(7)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯不能发生氧化反应。( )
(8)1 mol CH4与1 mol Cl2在光照条件下反应，生成1 mol CH3Cl气体。( )
(9)甲烷与Cl2和乙烯与Br2的反应属于同一反应类型。( )
(10)甲烷和乙烯可用溴的四氯化碳溶液鉴别。( )
(11)正丁烷的四个碳原子在同一条直线上，丙烯的所有原子在同一平面内。( )
答案：(1)× (2)√ (3)× (4)× (5)√ (6)× (7)× (8)× (9)× (10)√ (11)×
2．(教材改编题)有机化学中的反应类型较多，将下列反应归类。
①由乙烯制氯乙烷 ②乙烷在氧气中燃烧 ③乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 ④乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色
⑤由乙烯制聚乙烯 ⑥甲烷与氯气在光照条件下反应
其中属于取代反应的是________(填序号，下同)；属于氧化反应的是________；属于加成反应的是________；属于加聚反应的是________。
答案：⑥ ②④ ①③⑤ ⑤
演练一 几种重要烃的性质及应用
1．下列关于几种有机物的性质的描述正确的是( )
A．乙烯与Br2发生加成反应生成CH3CHBr2
B．乙烯使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色的反应类型相同
C．乙烷和丙烯的物质的量共1 mol，完全燃烧生成3 mol H2O
D．苯中无碳碳双键，化学性质稳定，不能发生氧化反应
解析：选C。A项，应生成CH2BrCH2Br，错误；B项，乙烯与溴水发生加成反应，与KMnO4发生氧化反应，错误；C项，乙烷和丙烯分子中都含有6个氢原子，依据氢原子守恒可判断该项正确；D项，苯的燃烧即为氧化反应。
2．下列关于乙烯和苯的说法中正确的是( )
A．苯的分子式为C6H6，不能使酸性KMnO4溶液褪色，属于饱和烃
B．在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应
C．乙烯的碳碳双键中的一个键可以断裂，容易发生加成反应和取代反应
D．苯燃烧比乙烯燃烧产生的黑烟更浓
解析：选D。苯属于不饱和烃，A项错误；在FeBr3做催化剂条件下，苯与液溴可以发生取代反应生成溴苯，B项错误；乙烯的碳碳双键中的一个键断裂，发生加成反应，C项错误；苯的含碳量比乙烯高，燃烧不充分，产生的黑烟更浓，D项正确。
3．某兴趣小组在实验室中模拟利用甲烷和氯气发生取代反应制取副产品盐酸，设计如图装置，下列说法错误的是( )
A．实验时先点燃A处酒精灯再通甲烷
B．装置B有使气体混合均匀、控制气流速率、干燥混合气体等作用
C．装置C经过一段时间的光照射后，生成的有机物有4种
D．从装置D中分离出盐酸的方法为过滤
解析：选D。A项，制备氯气时先在烧瓶中加二氧化锰，再通过分液漏斗加浓盐酸，然后加热，实验时先点燃A处酒精灯再通甲烷，正确；B项，生成的氯气中含有水蒸气，装置B除具有控制气流速率、使气体混合均匀之外，因浓硫酸具有吸水性，还具有干燥混合气体的作用，正确；C项，装置C经过一段时间的光照射后，甲烷和氯气发生取代反应，生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳4种有机物，正确；D项，装置D中除了有盐酸生成外，还含有二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳，二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳不溶于水，能分层，可用分液的方法分离，错误。
演练二 几种重要有机反应类型的判断
4．下列反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应的是( )
A．甲烷与氯气混合后在光照下反应；乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应；苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷
C．苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液反应生成油状液体；乙烯与水反应生成乙醇
D．乙烯与溴水反应；乙酸与乙醇的酯化反应
解析：选C。A项，前者属于取代反应，后者属于氧化反应，错误；B项，两者均属于加成反应，错误；C项，前者属于取代反应，后者属于加成反应，正确；D项，前者属于加成反应，后者属于取代反应，错误。
5.下列反应中，属于取代反应的是( ),
①CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH
②2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
③CH3CH2CH3＋Cl2CH3CHClCH3＋HCl
A．①②⑤ B．③④
C．①③ D．②④⑤
解析：选B。①为加成反应；②为氧化反应；⑤为加聚反应。
有机反应类型的判断方法
(1)依据概念及所含官能团判断
①取代反应
取代反应的特点是“有上有下，有进有出”，反应中一般有副产物生成，注意在书写化学方程式时防止漏写产物中的小分子；卤代、水解、硝化、酯化均属于取代反应。
②加成反应
加成反应的特点是“断一，加二，都进来”。“断一”指双键中的一个不稳定键断裂；“加二”指加上两个其他原子或原子团，一定分别加在两个不饱和碳原子上，此反应类似无机反应中的化合反应，理论上原子利用率为100%。反应物中一般含碳碳双键、碳碳三键、苯环等。
③氧化反应
主要包括有机物的燃烧，碳碳不饱和键被酸性KMnO4 溶液氧化，葡萄糖(含醛基)与新制Cu(OH)2悬浊液、银氨溶液的反应，醇的催化氧化等。
(2)依据反应条件判断
①当反应条件为稀酸并加热时，通常为酯或糖类的水解反应。
②当反应条件为Cu或Ag做催化剂、加热，并有O2参加反应时，通常为醇的催化氧化。
③当反应条件为催化剂(Ni)并有H2参加反应时，通常为碳碳双键、碳碳三键、苯环的加成反应。
④当反应条件为光照且与卤素单质(Cl2或溴蒸气)反应时，通常为烷烃或烷烃基上的氢原子发生的取代反应。
⑤当反应条件为铁或FeX3(X为卤素原子)做催化剂且与X2反应时，通常为苯环上的氢原子被取代，发生取代反应。
考点二 碳的成键特点 同分异构体
[知识梳理]
一、有机物中碳原子的成键特点
1．碳原子的最外层有4个电子，可与其他原子形成4个共价键，而且碳碳原子之间也能形成共价键。
2．碳原子不仅可以形成单键，还可以形成双键或三键。
3．多个碳原子可以相互结合形成碳链，也可以形成碳环，碳链或碳环上还可以带有支链。
二、同系物
1．定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。
2．烷烃的同系物：分子式都符合CnH2n＋2，如CH4、CH3CH3、互为同系物。
3．同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律。
同系物的判断方法
“一差二同 ”：分子组成上至少相差一个CH2原子团；通式相同，官能团的种类、数目相同。
例如：①CH2===CH2与通式相同，官能团不同，二者不互为同系物。
②CH3CH2CH2CH3与通式相同，但不相差一个或若干个CH2原子团，二者不互为同系物。
的环数不同，且不相差一个或若干个CH2原子团，二者不互为同系物。
三、同分异构体
1．定义：具有相同的分子式，但具有不同结构的化合物互称为同分异构体。
2．常见烷烃的同分异构体
甲烷、乙烷、丙烷无同分异构体；丁烷的同分异构体有2种；戊烷的同分异构体有3种。
四、烷烃同分异构体的书写方法(以C6H14为例)
第一步：将分子中全部碳原子连成直链作为母链；
C—C—C—C—C—C
第二步：从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种(如下图所示)；
甲基不能连在①位和⑤位上，否则会使碳链变长，②位和④位等效，只能用一个，否则重复。
第三步：从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，两甲基的位置依次相邻、相同，此时碳骨架结构有两种(如下图所示)。
乙基不能连在②位或③位上，否则会使主链上有5个碳原子，而使主链变长。
综上所述，C6H14共有5种同分异构体。
五、有机物结构的表示方法[以乙烯(C2H4)为例]
电子式
用“·”或“×”表示原子最外层电子成键情况的式子
结构式
(1)具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构；(2)表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示立体构型
结构简式
CH2===CH2
结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团)
球棍模型
小球表示原子，短棍表示价键(单键、双键或三键)
比例模型
用不同体积的小球表示不同大小的原子
【拓展视野】 键线式：碳碳键用线段来体现。拐点或端点表示碳原子，碳原子上的氢原子不必标出，其他原子及其他原子上的氢原子都要指明。例如：丙烯、正丙醇的键线式分别为
[自主检测]
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。
(1)C4H9Cl有3种同分异构体。( )
(2)乙苯的同分异构体共有三种。( )
(4)CH4、C2H6、C3H8互为同系物，都能与氯气发生取代反应。( )
(5)相对分子质量相同的不同物质互称为同分异构体。( )
(6)同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类物质。( )
(7)正丁烷和异丁烷具有相同的物理性质。( )
(8)正丁烷和正戊烷互为同系物。( )
(9)同系物的分子式相同，分子中碳原子的连接方式不同。( )
(11)凡分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物都属于同系物。( )
答案：(1)× (2)× (3)√ (4)√ (5)× (6)√ (7)× (8)√ (9)× (10)× (11)×
2．(2019·高考全国卷Ⅲ，8，6分)下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是( )
A．甲苯 B．乙烷
C．丙炔 D．1，3丁二烯
解析：选D。甲苯中有甲基，根据甲烷的结构可知，甲苯分子中所有原子不可能在同一平面内，A错误；乙烷相当于2个甲基连接而成，根据甲烷的结构可知，乙烷分子中所有原子不可能在同一平面内，B错误；丙炔的结构简式为H3C—C≡CH，其中含有甲基，该分子中所有原子不可能在同一平面内，C错误；1，3丁二烯的结构简式为H2C===CH—CH===CH2，根据乙烯的结构可知，该分子中所有原子可能在同一平面内，D正确。
3．甲基(—CH3)、乙基(—C2H5)、丙基(—C3H7)、丁基(—C4H9)分别有几种结构？
答案：甲基有1种，乙基有1种，丙基有2种，丁基有4种。
4．苯乙烯()分子中，共平面的原子最多有________个。
答案：16
演练一 有机物分子的空间结构
1．(教材改编题)如图所示是四种常见有机物的比例模型示意图。下列说法正确的是( )
A．甲能使酸性KMnO4溶液褪色
B．乙可与溴水发生取代反应使溴水褪色
C．丙中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键
D．丁在稀硫酸作用下可与乙酸发生取代反应
解析：选C。甲代表CH4，乙代表乙烯，丙代表苯，丁代表乙醇。
2．下列化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是( )
A．甲苯 B．硝基苯
C．2甲基丙烯 D．2甲基丙烷
解析：选D。2甲基丙烷可以看作甲烷分子中3个氢原子被3个甲基代替，这4个碳原子不可能在同一平面上，D项符合题意。
3．下列说法中正确的是( )
解析：选D。A项，直链烃是锯齿形的，丙烷分子中的3个碳原子不可能在同一条直线上，错误；B项，环己烷中碳原子是四面体结构，所有原子不可能共平面，错误；C项，有一个饱和碳原子上连有3个碳原子，所有碳原子不可能在同一平面上，错误；D项，该分子表示为，依据乙烯分子中6个原子共平面，乙炔分子中4个原子共直线判断，该有机物分子中所有碳原子一定共平面，正确。
有机物分子中原子共面、共线的判断方法
例如：的结构可表示为，故该有机物分子中至少有6个碳原子共面(两个平面不重合)，最多有10个碳原子共面(两个平面重合为同一个平面)。
演练二 同分异构体的书写、判断及数目计算
4．(1)写出分子式为C7H8的芳香烃的一氯代物的结构简式：________________________。
(2)写出丁基的4种同分异构体的结构简式：__________________。
5．(2020·唐山一中高三强化训练)下列有关同分异构体数目的叙述中，正确的是( )
A．戊烷有2种同分异构体
B．C8H10只有3种属于芳香烃的同分异构体
C．甲苯苯环上的一个氢原子被含4个碳原子的烷基取代，所得产物有12种
D．CH3CH2CH2CH3在光照条件下与氯气反应，生成的一氯代烃只有1种
6．(2020·醴陵第二中学月考)分子式为C5H12的有机物有多种同分异构体，其中沸点最高的同分异构体的二氯取代物的种数是( )
A．7 B．8 C．9 D．10
解析：选C。烷烃的同分异构体中支链越多，分子的沸点越低，所以其同分异构体中沸点最高的是直链烃。分子式为C5H12的有机物中沸点最高的为CH3CH2CH2CH2CH3，两个氯原子在同一个碳原子上的同分异构体有3种，两个氯原子在不同碳原子上的同分异构体有6种，所以共有9种同分异构体；C正确。
判断同分异构体数目的常用方法及其思路
基团连接法
将有机物看作由基团连接而成，由基团的同分异构体数目可推断有机物的同分异构体数目，如丁基有四种，丁醇(C4H9—OH)、C4H9—Cl分别有四种
换位思考法
将有机物分子中的不同原子或基团进行换位思考，如乙烷分子中共有6个H原子，若有一个氢原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种结构
等效氢原子法(又称对称法)
分子中等效氢原子有如下情况：
①分子中同一个碳原子上的氢原子等效；
②同一个碳原子上的甲基上的氢原子等效；
③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的氢原子等效
定一移一法
分析二元取代物，如C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl原子的位置，移动另外一个Cl原子
演练三 陌生结构烃的综合分析
7．(2020·天津调研)化合物(b)、(d)、HC≡C—CH===CH2(p)的分子式均为C4H4。下列说法中正确的是( )
A．b的一氯代物有两种
B．d的同分异构体只有b、p两种
C．b、d、p均可与溴水发生加成反应
D．p的所有原子不可能处于同一平面
解析：选A。b有两种等效氢原子，其一氯代物有两种，A项正确；d的同分异构体除b、p外还有、等，B项错误；d中不含不饱和键，不能发生加成反应，C项错误；p的结构中碳碳双键为平面形结构，碳碳三键为直线形结构，所有原子一定共平面，D项错误。
8．已知(a)、(b)、(c)的分子式均为C5H6，下列有关叙述正确的是( )
A．符合分子式C5H6的同分异构体只有a、b、c三种
B．a、b、c的一氯代物都有三种
C．a、b、c都能使溴的CCl4溶液褪色，且原理相同
D．a、b、c分子中的5个碳原子一定都处于同一个平面
解析：选C。符合分子式C5H6的同分异构体除a、b、c外还有CH2===CH—CH2—C≡CH等，A项错误；a、b、c的一氯代物分别有3、3、4种，B项错误；a、b、c分子中都有碳碳双键，故都能与溴发生加成反应，使溴的CCl4溶液褪色，C项正确；由甲烷的正四面体结构可知，c分子中的5个碳原子一定不处于同一个平面，D项错误。
考点三 化石燃料 合成有机高分子材料
[知识梳理]
一、煤的综合利用
煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物，主要含有碳元素，还含有少量氢、氧、氮、硫等元素。
1．煤的干馏
(1)原理：把煤隔绝空气加强热使其分解的过程。煤的干馏是一个复杂的物理、化学变化过程。
(2)煤的干馏产物：出炉煤气(焦炉气、粗氨水、粗苯)、煤焦油、焦炭。
2．煤的气化
将煤转化为可燃性气体的过程，目前主要方法是碳和水蒸气反应制水煤气，化学方程式为C＋H2O(g)CO＋H2。
3．煤的液化
(1)直接液化：煤＋氢气液体燃料。
(2)间接液化：煤＋水蒸气水煤气甲醇等。
二、石油的综合利用
1．石油的成分
石油主要是由多种碳氢化合物组成的混合物，含有1～50个碳原子的烷烃和环烷烃。所含元素以C、H为主，还含有少量N、S、P、O等。
2．石油的加工
方法
过程
目的
分馏
把原油中各组分分离成沸点不同的分馏产物
获得各种燃料用油
裂化
把相对分子质量大的烃断裂成相对分子质量小的烃
得到更多的汽油等轻质油
裂解
深度裂化，产物主要呈气态
得到乙烯、丙烯、甲烷等化工原料
三、天然气的综合利用
1．天然气的主要成分是甲烷，它是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料。
2．天然气与水蒸气反应制取H2，原理：CH4＋H2O(g)CO＋3H2。
四、有机高分子材料的合成及应用
1．三大合成材料：塑料、合成橡胶、合成纤维。
2．聚合反应
合成聚乙烯的化学方程式：nCH2===CH2CH2—CH2。单体为CH2===CH2，链节为—CH2—CH2—，聚合度为n。
3．完成下列反应的化学方程式
[自主检测]
判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。
(1)(2017·高考全国卷Ⅲ，7D)天然气和液化石油气是我国目前推广使用的清洁燃料。( )
(2)煤的干馏属于物理变化。( )
(3)煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物。( )
(4)煤气的主要成分是丁烷。( )
(5)裂化的目的是得到轻质油，裂解的目的是得到乙烯、丙烯等化工原料。( )
(6)甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏得到。( )
(7)聚乙烯、聚氯乙烯塑料制品可用于食品包装。( )
答案：(1)√ (2)× (3)× (4)× (5)√ (6)× (7)×
演练一 化石燃料的组成及综合应用
1．(教材改编题)下列关于煤、石油和天然气的说法正确的是( )
A．煤的干馏是将煤在空气中加强热使之分解的过程
B．煤的气化是将其通过物理变化转化为气体的过程
C．天然气除了做燃料之外，还可用于合成氨和生产甲醇
D．石油分馏可获得乙酸、苯及其衍生物
解析：选C。A项，煤的干馏应隔绝空气加强热；B项，煤的气化为化学变化；D项，石油分馏的产品主要是各种的烷烃混合物。
2．(2020·宁德模拟)下列说法不正确的是( )
A．石油主要是由多种烃组成的混合物
B．①主要发生物理变化
C．②是石油的裂解
D．③属于取代反应
解析：选D。石油主要是由多种烃组成的混合物，A正确；①为石油的分馏，发生物理变化，B正确；由石油分馏产品经过裂解获得气态烃乙烯，C正确；由乙烯得到1，2二溴乙烷发生的反应为CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br，属于加成反应，D错误。
化学中的“三馏”“两裂”比较
(1)化学中的“三馏”
名称
干馏
蒸馏
分馏
原理
隔绝空气、高温下使物质分解
根据液态混合物中各组分沸点不同进行分离
与蒸馏原理相同
产物
产物为混合物
产物为单一组分的纯净物
产物为沸点相近的各组分组成的混合物
变化类型
化学变化
物理变化
物理变化
(2)化学中的“两裂”
名称
裂化
裂解
定义
在一定条件下，把相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量小、沸点低的烃
在高温下，使具有长链的烃断裂成各种短链的气态烃和少量液态烃
目的
提高轻质油的产量，特别是提高汽油的产量
获得短链烃
演练二 合成有机高分子材料
3．(2020·贵州六校联考)下列说法正确的是( )
解析：选C。氯乙烯中含有氯元素，不属于烃，而聚乙烯为饱和烃，A错误；聚苯乙烯的结构简式为，B错误；乙烯能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，但聚乙烯中没有碳碳不饱和键，不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，D错误。
4．(热点题)食品保鲜膜按材质分为聚乙烯(PE)、聚氯乙烯(PVC)等种类。PE保鲜膜可直接接触食品，PVC保鲜膜则不能直接接触食品，它对人体有潜在危害。下列有关叙述不正确的是( )
A．PE、PVC都属于链状高分子化合物，受热易熔化
B．PE、PVC的单体都是不饱和烃，能使溴水褪色
C．焚烧PVC保鲜膜会放出有毒气体如HCl
D．废弃的PE和PVC均可回收利用以减少白色污染
解析：选B。聚氯乙烯是氯乙烯单体通过加聚反应而得到的，氯乙烯中含有氯原子，不是烃，而是烃的衍生物，B项错误。
5．(2020·天津新华中学月考)ABS合成树脂的结构简式为
则合成这种树脂的单体为_____________________________________________________，反应类型为____________。
判断加聚产物单体的方法
加聚产物
单体判断方法
单体
CH2—CH2
CH2===CH2
1．(2019·高考全国卷Ⅰ，8，6分)关于化合物2苯基丙烯()，下列说法正确的是( )
A．不能使稀高锰酸钾溶液褪色 B．可以发生加成聚合反应
C．分子中所有原子共平面 D．易溶于水及甲苯
解析：选B。2苯基丙烯分子中苯环的侧链上含有碳碳双键，它能与稀高锰酸钾溶液发生氧化反应而使其褪色，A项错误；类比乙烯，2苯基丙烯能发生加成聚合反应，B项正确；2苯基丙烯分子中含有甲基，故该分子中所有原子不能共平面，C项错误；2苯基丙烯属于烃，不易溶于水，D项错误。
2．(2018·高考全国卷Ⅲ，9，6分)苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是( )
A．与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应
B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯
D．在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯
解析：选C。在Fe做催化剂时，苯乙烯苯环上的H原子可被溴原子取代，A项正确；苯乙烯中的碳碳双键能被酸性KMnO4溶液氧化，从而导致酸性KMnO4溶液褪色，B项正确；苯乙烯与HCl发生加成反应生成氯苯乙烷，C项错误；苯乙烯中含有碳碳双键，在一定条件下能发生加聚反应生成聚苯乙烯，D项正确。
3．(2018·高考全国卷Ⅰ，11，6分)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺[2.2]戊烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是( )
A．与环戊烯互为同分异构体
B．二氯代物超过两种
C．所有碳原子均处同一平面
D．生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2
解析：选C。螺[2.2]戊烷的分子式为C5H8，环戊烯的分子式为C5H8，二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体，A项正确；该有机物的二氯代物有3种，2个氯原子位于同一个碳原子上时有1种，位于2个碳原子上时分两种情况：同环上有1种，异环上有1种，B项正确；螺[2.2]戊烷中每个碳原子形成4个单键，而每个碳原子与4个原子构成四面体形，所以碳原子形成的两个环不共平面，C项错误；该有机物含2个三元环，在一定条件下具有类似烯烃的性质，且与氢气发生加成反应的转化率不大于1，则由1 mol C5H8生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2，D项正确。
4．(2019·高考全国卷Ⅱ，13，6分)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)( )
A．8种 B．10种
C．12种 D．14种
解析：选C。C4H8BrCl可看成是C4H10分子中的2个H原子被1个Br原子和1个Cl原子取代得到的产物。C4H10 有正丁烷和异丁烷2种，被Br原子和Cl原子取代时，可先确定Br原子的位置，再确定Cl原子的位置。正丁烷的碳骨架结构为，Br原子分别取代1号碳原子和2号碳原子上的氢原子时，Cl均有4种位置关系，异丁烷的碳骨架结构为，Br原子分别取代1号碳原子和2号碳原子上的氢原子时，Cl原子分别有3种和1种位置关系，综上可知C4H8BrCl共有12种结构，C项正确。
1．(新题预测)“一带一路(One Belt And One Road)”构建人类命运共同体，符合国际社会的根本利益，彰显人类社会的共同理想和美好追求。下列贸易的商品中，其主要成分属于无机物的是( )
A．中国丝绸 B．埃及长绒棉
C．乌克兰葵花籽油 D．捷克水晶
解析：选D。A项，中国丝绸主要成分是蛋白质，属于有机物，错误；B项，埃及长绒棉主要成分是纤维素，属于有机物，错误；C项，乌克兰葵花籽油主要成分是油脂，属于有机物，错误；D项，捷克水晶主要成分是二氧化硅，属于无机物，正确。
2．(2020·山西大学附中检测)下列说法正确的是( )
A．液化石油气的主要成分为甲烷
B．煤的干馏可分离出煤中含有的煤焦油
C．石油的分馏和食盐水的蒸馏在原理上是相似的
D．石油经过分馏得到的汽油是纯净物
解析：选C。A项，液化石油气的主要成分为丙烷、丁烷、丙烯、丁烯等，错误；B项，煤中不含有煤焦油，煤的干馏是化学变化，煤在化学变化中生成了煤焦油，错误；D项，石油经过分馏得到的汽油仍然是混合物，错误。
3．(2020·济宁模拟)下列关于烃的说法正确的是( )
A．甲烷、乙烷与氯水可发生取代反应
B．乙烯和苯分子中的碳原子为不饱和碳原子，二者均能使酸性KMnO4溶液褪色
C．乙烯和苯分子中的所有原子均在同一平面内
D．苯分子中的碳碳键为单键与双键交替存在
解析：选C。A项，甲烷、乙烷与氯气在光照条件下发生取代反应；B项，苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；D项，苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键，不存在单双键交替结构。
4．(2020·西安八校联考)化学与科学、技术、社会、环境等密切相关，下列说法不正确的是( )
A．乙烯可作为水果的催熟剂
B．煤中含有苯、甲苯和粗氨水，可通过干馏得到上述产品
C．石油的裂解可以得到甲烷、乙烯、丙烯等重要化工原料
D．海底可燃冰开发不当释放出的甲烷会加剧温室效应
解析：选B。乙烯是一种植物生长调节剂，可以作为水果的催熟剂，A项正确；煤中不含苯、甲苯和粗氨水，可通过煤的干馏得到苯、甲苯和粗氨水等，B项错误；石油的裂解可以得到甲烷、乙烯、丙烯等重要化工原料，C项正确；可燃冰的主要成分为甲烷，甲烷为温室气体，D项正确。
5．下列关于有机化合物的认识中正确的是( )
A．甲烷和苯均能使酸性KMnO4溶液褪色
B．苯使溴水褪色是因为发生了氧化反应
C．苯和液溴在FeBr3催化作用下进行反应，反应类型为取代反应
D．甲烷和乙烯在一定条件下都可以与氯气反应，反应类型相同
解析：选C。甲烷和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A项错误；苯将溴从溴水中萃取出来是物理变化，B项错误；甲烷与氯气发生的是取代反应，乙烯与氯气发生的是加成反应，反应类型不同，D项错误。
6．(2020·湖南长郡中学模拟)下列说法正确的是( )
A．酸性KMnO4溶液既可将乙烷、乙烯区别开，又可用于除去乙烷中的乙烯
B．可用溴水鉴别苯和正己烷
C．烷烃分子中只有单键
D．乙烷、乙烯均是气体，完全燃烧时产生的现象完全相同
解析：选C。酸性KMnO4溶液能用于区别乙烷和乙烯，但用其除去乙烷中的乙烯时会将乙烯氧化为CO2而引入CO2杂质，A项错误；苯和正己烷都能萃取溴水中的溴，且密度都比水小，现象相同，B项错误；烷烃属于饱和烃，分子中只有单键，C项正确；乙烯燃烧产生黑烟，而乙烷燃烧不产生黑烟，D项错误。
7．下列说法正确的是( )
A．用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、环己烯和环己烷
B．乙烯和乙烷都能发生加聚反应
C．乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键
D．乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别
解析：选D。酸性高锰酸钾溶液不能氧化苯和环己烷，A项错误；乙烷是饱和烃，不能发生加聚反应，B项错误；聚氯乙烯、苯分子中均无碳碳双键，C项错误；乙烯(不饱和烃)能使溴的四氯化碳溶液褪色，而甲烷(饱和烃)不能使溴的四氯化碳溶液褪色，D项正确。
8．(2020·河北联盟考试)2018年11月4日凌晨，福建泉州码头发生“碳九”泄漏，造成水体污染。“碳九”是在石油加工时获得的一系列含碳数量在9左右的碳氢化合物。它们的沸点接近，难以进一步分离。通过石油裂解得到的“碳九”主要是脂肪烃。裂解“碳九”经过催化重整后可得到异丙苯、甲乙苯、三甲苯等芳香烃“碳九”。以下有关“碳九”的说法正确的是( )
A．石油最主要的用途是提炼汽油和柴油，“碳九”的沸点低于汽油和柴油
B．“碳九”会沉入海底对海底生态环境造成极大危害，芳香烃“碳九”的毒性高于裂解“碳九”
C．分子式为C9H12的芳香烃“碳九”共有10种
D．芳香烃“碳九”在一定条件下均可发生加成反应、取代反应、氧化反应
解析：选D。“碳九”为含碳数量在9左右的碳氢化合物，汽油为含碳数量为5～11的碳氢化合物，故“碳九”的沸点不一定低于汽油，A项错误；“碳九”的密度小于海水的密度，不会沉入海底，B项错误；分子式为C9H12的芳香烃共有8种，C项错误；由于苯环的存在，芳香烃“碳九”能发生加成反应和取代反应，烃能燃烧即能发生氧化反应，D项正确。
9．(2020·滨州模拟)某有机物的结构简式如图，下列关于该有机物的叙述不正确的是( )
A．能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色，原理相同
B．1 mol该有机物最多可消耗4 mol H2
C．一定条件下能发生加聚反应
D．该有机物苯环上的一个H原子被取代，有3种同分异构体
解析：选A。该有机物分子中含有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，发生的是氧化反应，能使溴水褪色，发生的是加成反应，反应原理不同，A项错误；该有机物分子中含有一个碳碳双键和一个苯环，则1 mol该有机物最多能与4 mol H2发生加成反应，B项正确；该有机物分子中含有碳碳双键，一定条件下能发生加聚反应，C项正确；该有机物苯环上有3种等效H原子，所以该有机物苯环上的一个H原子被取代，有3种同分异构体，D项正确。
10．(2020·安徽皖北协作区联考)中科院研究所首次实现了CO2催化加氢制取汽油。CO2转化过程示意图如下：
下列说法中不正确的是( )
A．多功能催化剂可提高H2的转化率
B．汽油主要是C5～C11的烃类混合物
C．a的一氯代物有4种
D．图中a和b互为同系物
解析：选A。多功能催化剂只能影响反应的速率，不能提高H2的转化率，A项错误。
A．b的同分异构体只有d和p两种
B．p、b、d的一氯代物分别有2、3、4种
C．b、d、p中只有b、p能与浓硝酸、浓硫酸的混合溶液反应
D．b、d、p中只有p的所有原子处于同一平面
解析：选B。b的同分异构体可以为环状烃，也可以为链状烃，不只有d和p两种，A项错误；b含有3种等效氢，d含有4种等效氢，p含有2种等效氢，所以p、b、d的一氯代物分别有2、3、4种，B项正确；b、d、p均可以与浓硝酸、浓硫酸的混合溶液发生硝化反应，C项错误；b、d、p中均含有甲基，所有原子不可能处于同一平面，D项错误。
12．(2020·葫芦岛模拟)工业上合成乙苯的反应如下图所示，下列说法不正确的是( )
A．乙、丙均可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．该反应属于加成反应
C．甲、乙均可通过石油的分馏获取
D．丙的一氯代物有5种
解析：选C。乙烯、乙苯都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，A正确；该反应符合加成反应的定义，属于加成反应，B正确；苯可通过石油的催化重整获取，乙烯可通过石油的裂解获取，C错误；丙中烷烃基上的一氯代物有2种、苯环上的一氯代物有3种，共5种，D正确。
第29讲 重要的烃 同分异构体
考点一 常见烃的结构与性质
[知识梳理]
一、有机化合物
1．有机化合物：含碳元素的化合物。但含碳化合物如CO、CO2、碳酸及碳酸盐属于无机物。
2．烃：仅含有碳、氢两种元素的有机物。
3．烷烃：碳原子与碳原子之间以单键构成链状，碳的其余价键全部被氢原子饱和，这种烃称为饱和链烃，也称为烷烃。
二、甲烷、乙烯和苯的结构与物理性质的比较
物质名称
甲烷
乙烯
苯
分子式
CH4
C2H4
C6H6
结构简式
CH4
CH2===CH2
结构特点
只含单键的饱和烃
含碳碳双键的不饱和烃
碳碳键均相同，是介于碳碳单键与碳碳双键之间的特殊的键
立体构型
正四面体形
平面形
平面正六边形
物理性质
无色气体，难溶于水
无色、具有特殊气味的透明液体，密度比水的小，不溶于水
三、甲烷、乙烯和苯的化学性质的比较
物质名称
甲烷
乙烯
苯
燃烧
易燃，完全燃烧均生成CO2和H2O
溴
光照条件下与溴蒸气发生取代反应
与溴 水或溴的CCl4溶液发生加成反应
在FeBr3催化作用下与液溴发生取代反应
酸性KMnO4溶液
不反应
氧化反应
不反应
主要反应类型
取代反应
加成反应、聚合反应
加成反应、取代反应
下面从几种常见的有机反应类型角度认识三种主要烃：
1．取代反应：有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
(1)甲烷与Cl2的取代反应
(2)苯的取代反应(填化学方程式)
（1）甲烷与氯气的取代反应是逐步进行的，得到的有机产物是混合物，所有有机产物都不溶于水，常温下，一氯甲烷是气体，其他的都是液体。
（2）烷烃与Cl2的取代反应，每取代1 mol氢原子，需要消耗1 mol Cl2。
（3）烷烃、苯在一定条件下可与纯X2（X＝Cl、Br、I）发生取代反应，但它们不可与X2的水溶液反应。
2．加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
(1)乙烯的加成反应(填化学方程式)
（1）制备纯净的氯乙烷，应用乙烯与HCl的加成反应而非乙烷与Cl2的取代反应，因为前者产物唯一，后者取代反应逐步进行，产物复杂。
（2）溴水、酸性KMnO4溶液均可用来鉴别乙烷和乙烯，但要除去乙烷中的乙烯时，只能选用溴水，因为酸性KMnO4溶液能将乙烯氧化成CO2，产生新的杂质。
(2)苯的加成反应
苯与H2发生加成反应的化学方程式为。
苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色、苯的邻二氯代物只有一种，均可说明苯分子中碳碳键不存在单双键交替的结构。
3．加聚反应(加成聚合反应)
乙烯合成聚乙烯塑料的化学方程式为nCH2===。
四、烷烃
1．烷烃的结构与性质
通式
CnH2n＋2(n≥1)
结构
链状(可带支链)分子中碳原子呈锯齿状排列；碳原子之间以单键相连成链状，其余价键均被氢原子饱和
特点
一个碳原子与相邻四个原子构成四面体结构；1 mol CnH2n＋2含共价键的数目是(3n＋1)NA
物理
性质
密度：随分子中碳原子数的增加而增大，但都小于水的密度；
熔、沸点：随分子中碳原子数的增加而升高；
状态：气态→液态→固态，一般情况下，碳原子数小于5的烃常温下呈气态(新戊烷呈气态)
化学
性质
取代反应；氧化反应(燃烧)；分解反应(高温裂解)
2.烷烃的习惯命名法
(1)当碳原子数n≤10时，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；当碳原子数n＞10时，用汉字数字表示。
(2)当碳原子数n相同时，用正、异、新来区别。
例如：CH3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷，
(CH3)2CHCH2CH3称为异戊烷，
C(CH3)4称为新戊烷。
[自主检测]
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。
(1)(2019·高考全国卷Ⅱ，10A)向盛有高锰酸钾酸性溶液的试管中通入足量的乙烯后静置，溶液的紫色逐渐褪去，静置后溶液分层。( )
(2)(2017·高考全国卷Ⅱ，10A改编)将乙烯通入溴的四氯化碳溶液，溶液最终变为无色透明，说明生成的1，2二溴乙烷无色、可溶于四氯化碳。( )
(3)(2017·高考全国卷Ⅱ，10D)甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红，说明生成的氯甲烷具有酸性。( )
(4)苯与溴水混合发生取代反应。( )
(5)乙烯可做水果的催熟剂。( )
(6)乙烯、苯、聚乙烯均含有碳碳双键。( )
(7)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯不能发生氧化反应。( )
(8)1 mol CH4与1 mol Cl2在光照条件下反应，生成1 mol CH3Cl气体。( )
(9)甲烷与Cl2和乙烯与Br2的反应属于同一反应类型。( )
(10)甲烷和乙烯可用溴的四氯化碳溶液鉴别。( )
(11)正丁烷的四个碳原子在同一条直线上，丙烯的所有原子在同一平面内。( )
答案：(1)× (2)√ (3)× (4)× (5)√ (6)× (7)× (8)× (9)× (10)√ (11)×
2．(教材改编题)有机化学中的反应类型较多，将下列反应归类。
①由乙烯制氯乙烷 ②乙烷在氧气中燃烧 ③乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 ④乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色
⑤由乙烯制聚乙烯 ⑥甲烷与氯气在光照条件下反应
其中属于取代反应的是________(填序号，下同)；属于氧化反应的是________；属于加成反应的是________；属于加聚反应的是________。
答案：⑥ ②④ ①③⑤ ⑤
演练一 几种重要烃的性质及应用
1．下列关于几种有机物的性质的描述正确的是( )
A．乙烯与Br2发生加成反应生成CH3CHBr2
B．乙烯使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色的反应类型相同
C．乙烷和丙烯的物质的量共1 mol，完全燃烧生成3 mol H2O
D．苯中无碳碳双键，化学性质稳定，不能发生氧化反应
解析：选C。A项，应生成CH2BrCH2Br，错误；B项，乙烯与溴水发生加成反应，与KMnO4发生氧化反应，错误；C项，乙烷和丙烯分子中都含有6个氢原子，依据氢原子守恒可判断该项正确；D项，苯的燃烧即为氧化反应。
2．下列关于乙烯和苯的说法中正确的是( )
A．苯的分子式为C6H6，不能使酸性KMnO4溶液褪色，属于饱和烃
B．在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应
C．乙烯的碳碳双键中的一个键可以断裂，容易发生加成反应和取代反应
D．苯燃烧比乙烯燃烧产生的黑烟更浓
解析：选D。苯属于不饱和烃，A项错误；在FeBr3做催化剂条件下，苯与液溴可以发生取代反应生成溴苯，B项错误；乙烯的碳碳双键中的一个键断裂，发生加成反应，C项错误；苯的含碳量比乙烯高，燃烧不充分，产生的黑烟更浓，D项正确。
3．某兴趣小组在实验室中模拟利用甲烷和氯气发生取代反应制取副产品盐酸，设计如图装置，下列说法错误的是( )
A．实验时先点燃A处酒精灯再通甲烷
B．装置B有使气体混合均匀、控制气流速率、干燥混合气体等作用
C．装置C经过一段时间的光照射后，生成的有机物有4种
D．从装置D中分离出盐酸的方法为过滤
解析：选D。A项，制备氯气时先在烧瓶中加二氧化锰，再通过分液漏斗加浓盐酸，然后加热，实验时先点燃A处酒精灯再通甲烷，正确；B项，生成的氯气中含有水蒸气，装置B除具有控制气流速率、使气体混合均匀之外，因浓硫酸具有吸水性，还具有干燥混合气体的作用，正确；C项，装置C经过一段时间的光照射后，甲烷和氯气发生取代反应，生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳4种有机物，正确；D项，装置D中除了有盐酸生成外，还含有二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳，二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳不溶于水，能分层，可用分液的方法分离，错误。
演练二 几种重要有机反应类型的判断
4．下列反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应的是( )
A．甲烷与氯气混合后在光照下反应；乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应；苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷
C．苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液反应生成油状液体；乙烯与水反应生成乙醇
D．乙烯与溴水反应；乙酸与乙醇的酯化反应
解析：选C。A项，前者属于取代反应，后者属于氧化反应，错误；B项，两者均属于加成反应，错误；C项，前者属于取代反应，后者属于加成反应，正确；D项，前者属于加成反应，后者属于取代反应，错误。
5.下列反应中，属于取代反应的是( ),
①CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH
②2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
③CH3CH2CH3＋Cl2CH3CHClCH3＋HCl
A．①②⑤ B．③④
C．①③ D．②④⑤
解析：选B。①为加成反应；②为氧化反应；⑤为加聚反应。
有机反应类型的判断方法
(1)依据概念及所含官能团判断
①取代反应
取代反应的特点是“有上有下，有进有出”，反应中一般有副产物生成，注意在书写化学方程式时防止漏写产物中的小分子；卤代、水解、硝化、酯化均属于取代反应。
②加成反应
加成反应的特点是“断一，加二，都进来”。“断一”指双键中的一个不稳定键断裂；“加二”指加上两个其他原子或原子团，一定分别加在两个不饱和碳原子上，此反应类似无机反应中的化合反应，理论上原子利用率为100%。反应物中一般含碳碳双键、碳碳三键、苯环等。
③氧化反应
主要包括有机物的燃烧，碳碳不饱和键被酸性KMnO4 溶液氧化，葡萄糖(含醛基)与新制Cu(OH)2悬浊液、银氨溶液的反应，醇的催化氧化等。
(2)依据反应条件判断
①当反应条件为稀酸并加热时，通常为酯或糖类的水解反应。
②当反应条件为Cu或Ag做催化剂、加热，并有O2参加反应时，通常为醇的催化氧化。
③当反应条件为催化剂(Ni)并有H2参加反应时，通常为碳碳双键、碳碳三键、苯环的加成反应。
④当反应条件为光照且与卤素单质(Cl2或溴蒸气)反应时，通常为烷烃或烷烃基上的氢原子发生的取代反应。
⑤当反应条件为铁或FeX3(X为卤素原子)做催化剂且与X2反应时，通常为苯环上的氢原子被取代，发生取代反应。
考点二 碳的成键特点 同分异构体
[知识梳理]
一、有机物中碳原子的成键特点
1．碳原子的最外层有4个电子，可与其他原子形成4个共价键，而且碳碳原子之间也能形成共价键。
2．碳原子不仅可以形成单键，还可以形成双键或三键。
3．多个碳原子可以相互结合形成碳链，也可以形成碳环，碳链或碳环上还可以带有支链。
二、同系物
1．定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。
2．烷烃的同系物：分子式都符合CnH2n＋2，如CH4、CH3CH3、互为同系物。
3．同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律。
同系物的判断方法
“一差二同 ”：分子组成上至少相差一个CH2原子团；通式相同，官能团的种类、数目相同。
例如：①CH2===CH2与通式相同，官能团不同，二者不互为同系物。
②CH3CH2CH2CH3与通式相同，但不相差一个或若干个CH2原子团，二者不互为同系物。
的环数不同，且不相差一个或若干个CH2原子团，二者不互为同系物。
三、同分异构体
1．定义：具有相同的分子式，但具有不同结构的化合物互称为同分异构体。
2．常见烷烃的同分异构体
甲烷、乙烷、丙烷无同分异构体；丁烷的同分异构体有2种；戊烷的同分异构体有3种。
四、烷烃同分异构体的书写方法(以C6H14为例)
第一步：将分子中全部碳原子连成直链作为母链；
C—C—C—C—C—C
第二步：从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种(如下图所示)；
甲基不能连在①位和⑤位上，否则会使碳链变长，②位和④位等效，只能用一个，否则重复。
第三步：从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，两甲基的位置依次相邻、相同，此时碳骨架结构有两种(如下图所示)。
乙基不能连在②位或③位上，否则会使主链上有5个碳原子，而使主链变长。
综上所述，C6H14共有5种同分异构体。
五、有机物结构的表示方法[以乙烯(C2H4)为例]
电子式
用“·”或“×”表示原子最外层电子成键情况的式子
结构式
(1)具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构；(2)表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示立体构型
结构简式
CH2===CH2
结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团)
球棍模型
小球表示原子，短棍表示价键(单键、双键或三键)
比例模型
用不同体积的小球表示不同大小的原子
【拓展视野】 键线式：碳碳键用线段来体现。拐点或端点表示碳原子，碳原子上的氢原子不必标出，其他原子及其他原子上的氢原子都要指明。例如：丙烯、正丙醇的键线式分别为
[自主检测]
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。
(1)C4H9Cl有3种同分异构体。( )
(2)乙苯的同分异构体共有三种。( )
(4)CH4、C2H6、C3H8互为同系物，都能与氯气发生取代反应。( )
(5)相对分子质量相同的不同物质互称为同分异构体。( )
(6)同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类物质。( )
(7)正丁烷和异丁烷具有相同的物理性质。( )
(8)正丁烷和正戊烷互为同系物。( )
(9)同系物的分子式相同，分子中碳原子的连接方式不同。( )
(11)凡分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物都属于同系物。( )
答案：(1)× (2)× (3)√ (4)√ (5)× (6)√ (7)× (8)√ (9)× (10)× (11)×
2．(2019·高考全国卷Ⅲ，8，6分)下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是( )
A．甲苯 B．乙烷
C．丙炔 D．1，3丁二烯
解析：选D。甲苯中有甲基，根据甲烷的结构可知，甲苯分子中所有原子不可能在同一平面内，A错误；乙烷相当于2个甲基连接而成，根据甲烷的结构可知，乙烷分子中所有原子不可能在同一平面内，B错误；丙炔的结构简式为H3C—C≡CH，其中含有甲基，该分子中所有原子不可能在同一平面内，C错误；1，3丁二烯的结构简式为H2C===CH—CH===CH2，根据乙烯的结构可知，该分子中所有原子可能在同一平面内，D正确。
3．甲基(—CH3)、乙基(—C2H5)、丙基(—C3H7)、丁基(—C4H9)分别有几种结构？
答案：甲基有1种，乙基有1种，丙基有2种，丁基有4种。
4．苯乙烯()分子中，共平面的原子最多有________个。
答案：16
演练一 有机物分子的空间结构
1．(教材改编题)如图所示是四种常见有机物的比例模型示意图。下列说法正确的是( )
A．甲能使酸性KMnO4溶液褪色
B．乙可与溴水发生取代反应使溴水褪色
C．丙中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键
D．丁在稀硫酸作用下可与乙酸发生取代反应
解析：选C。甲代表CH4，乙代表乙烯，丙代表苯，丁代表乙醇。
2．下列化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是( )
A．甲苯 B．硝基苯
C．2甲基丙烯 D．2甲基丙烷
解析：选D。2甲基丙烷可以看作甲烷分子中3个氢原子被3个甲基代替，这4个碳原子不可能在同一平面上，D项符合题意。
3．下列说法中正确的是( )
解析：选D。A项，直链烃是锯齿形的，丙烷分子中的3个碳原子不可能在同一条直线上，错误；B项，环己烷中碳原子是四面体结构，所有原子不可能共平面，错误；C项，有一个饱和碳原子上连有3个碳原子，所有碳原子不可能在同一平面上，错误；D项，该分子表示为，依据乙烯分子中6个原子共平面，乙炔分子中4个原子共直线判断，该有机物分子中所有碳原子一定共平面，正确。
有机物分子中原子共面、共线的判断方法
例如：的结构可表示为，故该有机物分子中至少有6个碳原子共面(两个平面不重合)，最多有10个碳原子共面(两个平面重合为同一个平面)。
演练二 同分异构体的书写、判断及数目计算
4．(1)写出分子式为C7H8的芳香烃的一氯代物的结构简式：________________________。
(2)写出丁基的4种同分异构体的结构简式：__________________。
5．(2020·唐山一中高三强化训练)下列有关同分异构体数目的叙述中，正确的是( )
A．戊烷有2种同分异构体
B．C8H10只有3种属于芳香烃的同分异构体
C．甲苯苯环上的一个氢原子被含4个碳原子的烷基取代，所得产物有12种
D．CH3CH2CH2CH3在光照条件下与氯气反应，生成的一氯代烃只有1种
6．(2020·醴陵第二中学月考)分子式为C5H12的有机物有多种同分异构体，其中沸点最高的同分异构体的二氯取代物的种数是( )
A．7 B．8 C．9 D．10
解析：选C。烷烃的同分异构体中支链越多，分子的沸点越低，所以其同分异构体中沸点最高的是直链烃。分子式为C5H12的有机物中沸点最高的为CH3CH2CH2CH2CH3，两个氯原子在同一个碳原子上的同分异构体有3种，两个氯原子在不同碳原子上的同分异构体有6种，所以共有9种同分异构体；C正确。
判断同分异构体数目的常用方法及其思路
基团连接法
将有机物看作由基团连接而成，由基团的同分异构体数目可推断有机物的同分异构体数目，如丁基有四种，丁醇(C4H9—OH)、C4H9—Cl分别有四种
换位思考法
将有机物分子中的不同原子或基团进行换位思考，如乙烷分子中共有6个H原子，若有一个氢原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种结构
等效氢原子法(又称对称法)
分子中等效氢原子有如下情况：
①分子中同一个碳原子上的氢原子等效；
②同一个碳原子上的甲基上的氢原子等效；
③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的氢原子等效
定一移一法
分析二元取代物，如C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl原子的位置，移动另外一个Cl原子
演练三 陌生结构烃的综合分析
7．(2020·天津调研)化合物(b)、(d)、HC≡C—CH===CH2(p)的分子式均为C4H4。下列说法中正确的是( )
A．b的一氯代物有两种
B．d的同分异构体只有b、p两种
C．b、d、p均可与溴水发生加成反应
D．p的所有原子不可能处于同一平面
解析：选A。b有两种等效氢原子，其一氯代物有两种，A项正确；d的同分异构体除b、p外还有、等，B项错误；d中不含不饱和键，不能发生加成反应，C项错误；p的结构中碳碳双键为平面形结构，碳碳三键为直线形结构，所有原子一定共平面，D项错误。
8．已知(a)、(b)、(c)的分子式均为C5H6，下列有关叙述正确的是( )
A．符合分子式C5H6的同分异构体只有a、b、c三种
B．a、b、c的一氯代物都有三种
C．a、b、c都能使溴的CCl4溶液褪色，且原理相同
D．a、b、c分子中的5个碳原子一定都处于同一个平面
解析：选C。符合分子式C5H6的同分异构体除a、b、c外还有CH2===CH—CH2—C≡CH等，A项错误；a、b、c的一氯代物分别有3、3、4种，B项错误；a、b、c分子中都有碳碳双键，故都能与溴发生加成反应，使溴的CCl4溶液褪色，C项正确；由甲烷的正四面体结构可知，c分子中的5个碳原子一定不处于同一个平面，D项错误。
考点三 化石燃料 合成有机高分子材料
[知识梳理]
一、煤的综合利用
煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物，主要含有碳元素，还含有少量氢、氧、氮、硫等元素。
1．煤的干馏
(1)原理：把煤隔绝空气加强热使其分解的过程。煤的干馏是一个复杂的物理、化学变化过程。
(2)煤的干馏产物：出炉煤气(焦炉气、粗氨水、粗苯)、煤焦油、焦炭。
2．煤的气化
将煤转化为可燃性气体的过程，目前主要方法是碳和水蒸气反应制水煤气，化学方程式为C＋H2O(g)CO＋H2。
3．煤的液化
(1)直接液化：煤＋氢气液体燃料。
(2)间接液化：煤＋水蒸气水煤气甲醇等。
二、石油的综合利用
1．石油的成分
石油主要是由多种碳氢化合物组成的混合物，含有1～50个碳原子的烷烃和环烷烃。所含元素以C、H为主，还含有少量N、S、P、O等。
2．石油的加工
方法
过程
目的
分馏
把原油中各组分分离成沸点不同的分馏产物
获得各种燃料用油
裂化
把相对分子质量大的烃断裂成相对分子质量小的烃
得到更多的汽油等轻质油
裂解
深度裂化，产物主要呈气态
得到乙烯、丙烯、甲烷等化工原料
三、天然气的综合利用
1．天然气的主要成分是甲烷，它是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料。
2．天然气与水蒸气反应制取H2，原理：CH4＋H2O(g)CO＋3H2。
四、有机高分子材料的合成及应用
1．三大合成材料：塑料、合成橡胶、合成纤维。
2．聚合反应
合成聚乙烯的化学方程式：nCH2===CH2CH2—CH2。单体为CH2===CH2，链节为—CH2—CH2—，聚合度为n。
3．完成下列反应的化学方程式
[自主检测]
判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。
(1)(2017·高考全国卷Ⅲ，7D)天然气和液化石油气是我国目前推广使用的清洁燃料。( )
(2)煤的干馏属于物理变化。( )
(3)煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物。( )
(4)煤气的主要成分是丁烷。( )
(5)裂化的目的是得到轻质油，裂解的目的是得到乙烯、丙烯等化工原料。( )
(6)甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏得到。( )
(7)聚乙烯、聚氯乙烯塑料制品可用于食品包装。( )
答案：(1)√ (2)× (3)× (4)× (5)√ (6)× (7)×
演练一 化石燃料的组成及综合应用
1．(教材改编题)下列关于煤、石油和天然气的说法正确的是( )
A．煤的干馏是将煤在空气中加强热使之分解的过程
B．煤的气化是将其通过物理变化转化为气体的过程
C．天然气除了做燃料之外，还可用于合成氨和生产甲醇
D．石油分馏可获得乙酸、苯及其衍生物
解析：选C。A项，煤的干馏应隔绝空气加强热；B项，煤的气化为化学变化；D项，石油分馏的产品主要是各种的烷烃混合物。
2．(2020·宁德模拟)下列说法不正确的是( )
A．石油主要是由多种烃组成的混合物
B．①主要发生物理变化
C．②是石油的裂解
D．③属于取代反应
解析：选D。石油主要是由多种烃组成的混合物，A正确；①为石油的分馏，发生物理变化，B正确；由石油分馏产品经过裂解获得气态烃乙烯，C正确；由乙烯得到1，2二溴乙烷发生的反应为CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br，属于加成反应，D错误。
化学中的“三馏”“两裂”比较
(1)化学中的“三馏”
名称
干馏
蒸馏
分馏
原理
隔绝空气、高温下使物质分解
根据液态混合物中各组分沸点不同进行分离
与蒸馏原理相同
产物
产物为混合物
产物为单一组分的纯净物
产物为沸点相近的各组分组成的混合物
变化类型
化学变化
物理变化
物理变化
(2)化学中的“两裂”
名称
裂化
裂解
定义
在一定条件下，把相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量小、沸点低的烃
在高温下，使具有长链的烃断裂成各种短链的气态烃和少量液态烃
目的
提高轻质油的产量，特别是提高汽油的产量
获得短链烃
演练二 合成有机高分子材料
3．(2020·贵州六校联考)下列说法正确的是( )
解析：选C。氯乙烯中含有氯元素，不属于烃，而聚乙烯为饱和烃，A错误；聚苯乙烯的结构简式为，B错误；乙烯能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，但聚乙烯中没有碳碳不饱和键，不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，D错误。
4．(热点题)食品保鲜膜按材质分为聚乙烯(PE)、聚氯乙烯(PVC)等种类。PE保鲜膜可直接接触食品，PVC保鲜膜则不能直接接触食品，它对人体有潜在危害。下列有关叙述不正确的是( )
A．PE、PVC都属于链状高分子化合物，受热易熔化
B．PE、PVC的单体都是不饱和烃，能使溴水褪色
C．焚烧PVC保鲜膜会放出有毒气体如HCl
D．废弃的PE和PVC均可回收利用以减少白色污染
解析：选B。聚氯乙烯是氯乙烯单体通过加聚反应而得到的，氯乙烯中含有氯原子，不是烃，而是烃的衍生物，B项错误。
5．(2020·天津新华中学月考)ABS合成树脂的结构简式为
则合成这种树脂的单体为_____________________________________________________，反应类型为____________。
判断加聚产物单体的方法
加聚产物
单体判断方法
单体
CH2—CH2
CH2===CH2
1．(2019·高考全国卷Ⅰ，8，6分)关于化合物2苯基丙烯()，下列说法正确的是( )
A．不能使稀高锰酸钾溶液褪色 B．可以发生加成聚合反应
C．分子中所有原子共平面 D．易溶于水及甲苯
解析：选B。2苯基丙烯分子中苯环的侧链上含有碳碳双键，它能与稀高锰酸钾溶液发生氧化反应而使其褪色，A项错误；类比乙烯，2苯基丙烯能发生加成聚合反应，B项正确；2苯基丙烯分子中含有甲基，故该分子中所有原子不能共平面，C项错误；2苯基丙烯属于烃，不易溶于水，D项错误。
2．(2018·高考全国卷Ⅲ，9，6分)苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是( )
A．与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应
B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯
D．在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯
解析：选C。在Fe做催化剂时，苯乙烯苯环上的H原子可被溴原子取代，A项正确；苯乙烯中的碳碳双键能被酸性KMnO4溶液氧化，从而导致酸性KMnO4溶液褪色，B项正确；苯乙烯与HCl发生加成反应生成氯苯乙烷，C项错误；苯乙烯中含有碳碳双键，在一定条件下能发生加聚反应生成聚苯乙烯，D项正确。
3．(2018·高考全国卷Ⅰ，11，6分)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺[2.2]戊烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是( )
A．与环戊烯互为同分异构体
B．二氯代物超过两种
C．所有碳原子均处同一平面
D．生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2
解析：选C。螺[2.2]戊烷的分子式为C5H8，环戊烯的分子式为C5H8，二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体，A项正确；该有机物的二氯代物有3种，2个氯原子位于同一个碳原子上时有1种，位于2个碳原子上时分两种情况：同环上有1种，异环上有1种，B项正确；螺[2.2]戊烷中每个碳原子形成4个单键，而每个碳原子与4个原子构成四面体形，所以碳原子形成的两个环不共平面，C项错误；该有机物含2个三元环，在一定条件下具有类似烯烃的性质，且与氢气发生加成反应的转化率不大于1，则由1 mol C5H8生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2，D项正确。
4．(2019·高考全国卷Ⅱ，13，6分)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)( )
A．8种 B．10种
C．12种 D．14种
解析：选C。C4H8BrCl可看成是C4H10分子中的2个H原子被1个Br原子和1个Cl原子取代得到的产物。C4H10 有正丁烷和异丁烷2种，被Br原子和Cl原子取代时，可先确定Br原子的位置，再确定Cl原子的位置。正丁烷的碳骨架结构为，Br原子分别取代1号碳原子和2号碳原子上的氢原子时，Cl均有4种位置关系，异丁烷的碳骨架结构为，Br原子分别取代1号碳原子和2号碳原子上的氢原子时，Cl原子分别有3种和1种位置关系，综上可知C4H8BrCl共有12种结构，C项正确。
1．(新题预测)“一带一路(One Belt And One Road)”构建人类命运共同体，符合国际社会的根本利益，彰显人类社会的共同理想和美好追求。下列贸易的商品中，其主要成分属于无机物的是( )
A．中国丝绸 B．埃及长绒棉
C．乌克兰葵花籽油 D．捷克水晶
解析：选D。A项，中国丝绸主要成分是蛋白质，属于有机物，错误；B项，埃及长绒棉主要成分是纤维素，属于有机物，错误；C项，乌克兰葵花籽油主要成分是油脂，属于有机物，错误；D项，捷克水晶主要成分是二氧化硅，属于无机物，正确。
2．(2020·山西大学附中检测)下列说法正确的是( )
A．液化石油气的主要成分为甲烷
B．煤的干馏可分离出煤中含有的煤焦油
C．石油的分馏和食盐水的蒸馏在原理上是相似的
D．石油经过分馏得到的汽油是纯净物
解析：选C。A项，液化石油气的主要成分为丙烷、丁烷、丙烯、丁烯等，错误；B项，煤中不含有煤焦油，煤的干馏是化学变化，煤在化学变化中生成了煤焦油，错误；D项，石油经过分馏得到的汽油仍然是混合物，错误。
3．(2020·济宁模拟)下列关于烃的说法正确的是( )
A．甲烷、乙烷与氯水可发生取代反应
B．乙烯和苯分子中的碳原子为不饱和碳原子，二者均能使酸性KMnO4溶液褪色
C．乙烯和苯分子中的所有原子均在同一平面内
D．苯分子中的碳碳键为单键与双键交替存在
解析：选C。A项，甲烷、乙烷与氯气在光照条件下发生取代反应；B项，苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；D项，苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键，不存在单双键交替结构。
4．(2020·西安八校联考)化学与科学、技术、社会、环境等密切相关，下列说法不正确的是( )
A．乙烯可作为水果的催熟剂
B．煤中含有苯、甲苯和粗氨水，可通过干馏得到上述产品
C．石油的裂解可以得到甲烷、乙烯、丙烯等重要化工原料
D．海底可燃冰开发不当释放出的甲烷会加剧温室效应
解析：选B。乙烯是一种植物生长调节剂，可以作为水果的催熟剂，A项正确；煤中不含苯、甲苯和粗氨水，可通过煤的干馏得到苯、甲苯和粗氨水等，B项错误；石油的裂解可以得到甲烷、乙烯、丙烯等重要化工原料，C项正确；可燃冰的主要成分为甲烷，甲烷为温室气体，D项正确。
5．下列关于有机化合物的认识中正确的是( )
A．甲烷和苯均能使酸性KMnO4溶液褪色
B．苯使溴水褪色是因为发生了氧化反应
C．苯和液溴在FeBr3催化作用下进行反应，反应类型为取代反应
D．甲烷和乙烯在一定条件下都可以与氯气反应，反应类型相同
解析：选C。甲烷和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A项错误；苯将溴从溴水中萃取出来是物理变化，B项错误；甲烷与氯气发生的是取代反应，乙烯与氯气发生的是加成反应，反应类型不同，D项错误。
6．(2020·湖南长郡中学模拟)下列说法正确的是( )
A．酸性KMnO4溶液既可将乙烷、乙烯区别开，又可用于除去乙烷中的乙烯
B．可用溴水鉴别苯和正己烷
C．烷烃分子中只有单键
D．乙烷、乙烯均是气体，完全燃烧时产生的现象完全相同
解析：选C。酸性KMnO4溶液能用于区别乙烷和乙烯，但用其除去乙烷中的乙烯时会将乙烯氧化为CO2而引入CO2杂质，A项错误；苯和正己烷都能萃取溴水中的溴，且密度都比水小，现象相同，B项错误；烷烃属于饱和烃，分子中只有单键，C项正确；乙烯燃烧产生黑烟，而乙烷燃烧不产生黑烟，D项错误。
7．下列说法正确的是( )
A．用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、环己烯和环己烷
B．乙烯和乙烷都能发生加聚反应
C．乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键
D．乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别
解析：选D。酸性高锰酸钾溶液不能氧化苯和环己烷，A项错误；乙烷是饱和烃，不能发生加聚反应，B项错误；聚氯乙烯、苯分子中均无碳碳双键，C项错误；乙烯(不饱和烃)能使溴的四氯化碳溶液褪色，而甲烷(饱和烃)不能使溴的四氯化碳溶液褪色，D项正确。
8．(2020·河北联盟考试)2018年11月4日凌晨，福建泉州码头发生“碳九”泄漏，造成水体污染。“碳九”是在石油加工时获得的一系列含碳数量在9左右的碳氢化合物。它们的沸点接近，难以进一步分离。通过石油裂解得到的“碳九”主要是脂肪烃。裂解“碳九”经过催化重整后可得到异丙苯、甲乙苯、三甲苯等芳香烃“碳九”。以下有关“碳九”的说法正确的是( )
A．石油最主要的用途是提炼汽油和柴油，“碳九”的沸点低于汽油和柴油
B．“碳九”会沉入海底对海底生态环境造成极大危害，芳香烃“碳九”的毒性高于裂解“碳九”
C．分子式为C9H12的芳香烃“碳九”共有10种
D．芳香烃“碳九”在一定条件下均可发生加成反应、取代反应、氧化反应
解析：选D。“碳九”为含碳数量在9左右的碳氢化合物，汽油为含碳数量为5～11的碳氢化合物，故“碳九”的沸点不一定低于汽油，A项错误；“碳九”的密度小于海水的密度，不会沉入海底，B项错误；分子式为C9H12的芳香烃共有8种，C项错误；由于苯环的存在，芳香烃“碳九”能发生加成反应和取代反应，烃能燃烧即能发生氧化反应，D项正确。
9．(2020·滨州模拟)某有机物的结构简式如图，下列关于该有机物的叙述不正确的是( )
A．能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色，原理相同
B．1 mol该有机物最多可消耗4 mol H2
C．一定条件下能发生加聚反应
D．该有机物苯环上的一个H原子被取代，有3种同分异构体
解析：选A。该有机物分子中含有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，发生的是氧化反应，能使溴水褪色，发生的是加成反应，反应原理不同，A项错误；该有机物分子中含有一个碳碳双键和一个苯环，则1 mol该有机物最多能与4 mol H2发生加成反应，B项正确；该有机物分子中含有碳碳双键，一定条件下能发生加聚反应，C项正确；该有机物苯环上有3种等效H原子，所以该有机物苯环上的一个H原子被取代，有3种同分异构体，D项正确。
10．(2020·安徽皖北协作区联考)中科院研究所首次实现了CO2催化加氢制取汽油。CO2转化过程示意图如下：
下列说法中不正确的是( )
A．多功能催化剂可提高H2的转化率
B．汽油主要是C5～C11的烃类混合物
C．a的一氯代物有4种
D．图中a和b互为同系物
解析：选A。多功能催化剂只能影响反应的速率，不能提高H2的转化率，A项错误。
A．b的同分异构体只有d和p两种
B．p、b、d的一氯代物分别有2、3、4种
C．b、d、p中只有b、p能与浓硝酸、浓硫酸的混合溶液反应
D．b、d、p中只有p的所有原子处于同一平面
解析：选B。b的同分异构体可以为环状烃，也可以为链状烃，不只有d和p两种，A项错误；b含有3种等效氢，d含有4种等效氢，p含有2种等效氢，所以p、b、d的一氯代物分别有2、3、4种，B项正确；b、d、p均可以与浓硝酸、浓硫酸的混合溶液发生硝化反应，C项错误；b、d、p中均含有甲基，所有原子不可能处于同一平面，D项错误。
12．(2020·葫芦岛模拟)工业上合成乙苯的反应如下图所示，下列说法不正确的是( )
A．乙、丙均可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．该反应属于加成反应
C．甲、乙均可通过石油的分馏获取
D．丙的一氯代物有5种
解析：选C。乙烯、乙苯都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，A正确；该反应符合加成反应的定义，属于加成反应，B正确；苯可通过石油的催化重整获取，乙烯可通过石油的裂解获取，C错误；丙中烷烃基上的一氯代物有2种、苯环上的一氯代物有3种，共5种，D正确。
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