2020年高考化学一轮总复习文档：第十三章第39讲认识有机化合物 学案

第十三章　有机化学基础(选修)

 [考纲解读]　1.有机化合物的组成与结构：(1)能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。(2)了解常见有机化合物的结构。了解有机化合物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。(3)了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。(4)能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。(5)能够正确命名简单的有机化合物。(6)了解有机分子中官能团之间的相互影响。2.烃及其衍生物的性质与应用：(1)掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。(2)掌握卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质，以及它们之间的相互转化。(3)了解烃类及衍生物的重要应用以及烃的衍生物合成方法。(4)根据信息能设计有机化合物的合成路线。3.糖类、氨基酸和蛋白质：(1)了解糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用。(2)了解糖类、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用。4.合成高分子：(1)了解合成高分子的组成与结构特点。能分析其链节和单体。(2)了解加聚反应和缩聚反应的含义。(3)了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面的贡献。

第39讲　认识有机化合物

1.有机物的分类及官能团

(1)根据分子组成中是否有C、H以外的元素，分为烃和烃的衍生物。

(2)根据碳的骨架分类

(3)按官能团分类

①烃的衍生物：烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代后的产物。

②官能团：决定有机化合物特殊性质的原子或原子团。

③有机物的主要类别、官能团和典型代表物

续表

2.有机化合物的结构特点、同分异构体

(1)有机物中碳原子的成键特点

(2)有机化合物的同分异构现象

3．有机化合物的命名

(1)烷烃的命名

①习惯命名法

②系统命名法

⇨⇨⇨⇨⇨

(2)烯烃和炔烃的命名

(3)苯的同系物的命名

①苯作为母体，其他基团作为取代基。

例如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，其有三种同分异构体，可分别用邻、间、对表示。

②将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号。

4．研究有机物的一般步骤和方法

(1)研究有机化合物的基本步骤

(2)分离、提纯有机化合物的常用方法

①蒸馏和重结晶

②萃取分液

a．常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。

b.液—液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。

c．固—液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。

(3)有机物分子式的确定

①元素分析

②相对分子质量的测定——质谱法

质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)，最大值即为该有机物的相对分子质量。

(4)有机物分子结构的鉴定

①红外光谱

分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。

②核磁共振氢谱

1．判断正误，正确的画“√”，错误的画“×”，并指明错因。

(1)CH3CH2OH与CH2OHCH2OH是同系物。(×)

错因：一元醇与二元醇的官能团个数不同，不是同系物。

(2)官能团相同的物质一定是同一类物质。(×)

错因：同系物必须是官能团的种类和个数相同，且分子组成相差一个(或多个)CH2原子团。

(3) 属于苯的同系物、芳香烃和芳香族化合物。(×)

错因：苯的同系物只有一个苯环且与苯(C6H6)相差一个(或多个)CH2原子团。

(4) 的名称为2－甲基－2,4－二己烯。(×)

错因：名称为：2­甲基­2,4­己二烯。

(5)根据物质的沸点利用蒸馏法提纯液态有机物时，沸点相差大于30 ℃为宜。(√)

错因：____________________________________________________________

(6)对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的官能团。(√)

错因：____________________________________________________________

(7)有机物核磁共振氢谱中会出现三组峰，且峰面积之比为3∶4∶1。(×)

错因：该有机物核磁共振氢谱中会出现四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1。

2．教材改编题

(据人教选修五P6 T3)请写出官能团的名称，并按官能团的不同对下列有机物进行分类。

(1)CH3CH===CH2________；________。

(2)CH≡C—CH2CH3________；________。

答案　(1)碳碳双键　烯烃　(2)碳碳三键　炔烃

(3)羟基　酚　(4)醛基　醛　(5)酯基　酯

(6)氯原子　卤代烃

3．教材改编题

(据人教选修五P16 T2、3)请给下列有机物命名

答案　(1)3,3,4­三甲基己烷　(2)3­乙基­1­戊烯

(3)3­乙基­1­辛烯　(4)间甲基苯乙烯

4．教材改编题

(据人教选修五P23 T3)某有机物由C、H、O三种元素组成，它的红外吸收光谱表明有羟基O—H键和烃基上C—H键的红外吸收峰，且烃基与羟基上氢原子个数之比为2∶1，它的相对分子质量为62，试写出该有机物的结构简式和名称____________、____________。

答案　HOCH2CH2OH　乙二醇

考点　官能团和有机物的分类

[典例1]　(1)(2018·全国卷Ⅰ)

W()中含氧官能团的名称是________、________。

(2)(2017·江苏高考) 中的含氧官能团名称为________和________。

(3)(2016·全国卷Ⅱ) 中的官能团有________、________、________。(填官能团名称)

解析　(1)根据W的结构简式可知分子中含氧官能团是醚键和羟基。

(3) 中含有三种官能团，分别是碳碳双键、酯基和氰基。

答案　(1)羟基　醚键　(2)醚键　酯基　(3)碳碳双键　酯基　氰基

名师精讲

(1)官能团的书写必须注意规范性，例如碳碳双键为“”，而不能写成“C===C”，碳碳三键为“—C≡C—”，而不能写成“C≡C”，醛基应为“—CHO”，而不能写成“—COH”。

(2)苯环不属于官能团，但是芳香化合物与链状有机物或脂环有机物相比，有明显不同的化学特性，这是由苯环的特殊结构所决定的。

(3)某些有机物的官能团相似，极易混淆。主要有下列三组有机物。

①醇和酚：这两类有机物中都含有羟基(—OH)。羟基与苯环直接相连形成的化合物属于酚；而与其他烃基相连形成的化合物则属于醇。如属于酚，而属于醇。

1．下列物质的分类中，所属关系不符合“X包含Y、Y包含Z”的是(　　)

答案　D

解析　环己烷属于环烷烃，不属于烯烃，D错误。

2.北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S­诱抗素制剂，以保持鲜花盛开。S­诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是(　　)

A．含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基

B．含有苯环、羟基、羰基、羧基

C．含有羟基、羰基、羧基、酯基

D．含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基

答案　A

解析　从图示可以分析，该有机物的结构中存在3个碳碳双键、1个醇羟基、1个羰基、1个羧基。

3．(1)(2018·唐山市一模) 中官能团的名称是________。

(2)(2018·南昌市一模) 的官能团名称为________。

(3)(2018·东北三省三名校一模) 的官能团名称是________。

答案　(1)碳碳双键、酯基　(2)羟基、羧基　(3)碳碳双键、醛基

考点　同分异构现象与同分异构体

[典例2]　(2018·哈尔滨师大附中质检)下列烃在光照下与氯气反应，生成的一氯代物不止一种(不考虑立体异构)的是(　　)

A．2,2­二甲基丙烷   B．环己烷

C．2,3­二甲基丁烷   D．间二甲苯

解析　2,2­二甲基丙烷中所有氢原子等效，其一氯代物只有1种，A项不符合题意；环己烷中的12个氢原子完全等效，其一氯代物只有1种，B项不符合题意；2,3­二甲基丁烷中含有两类氢原子，其一氯代物有2种，C项符合题意；间二甲苯分子中含有四类氢原子，但其在光照条件下得到的一氯代物只有1种，D项不符合题意。

答案　C

名师精讲

 (1)同分异构体的分子式相同，相对分子质量相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H6与HCHO，C2H5OH与HCOOH不是同分异构体。

(2)同分异构体的最简式相同。但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H2与C6H6，HCHO与CH3COOH不是同分异构体。

(3)常见官能团异构

4．下列说法中正确的是(　　)

答案　D

解析　质子数相同而中子数不同的同一元素的不同原子互为同位素，同位素的研究对象是原子，H2和D2是单质，所以不互为同位素，故A错误；是四面体结构，其没有同分异构体，所以是同一种物质，故B错误；H、D、T互为同位素，故C错误；分子式相同，结构完全相同，是同一种物质，故D正确。

5．(1)(2018·东北三省三名校一模)同时满足下列条件的I的同分异构体有________种[不考虑立体异构，不包括。

①具有相同的官能团　②具有六元碳环结构　③分子中有一个甲基

(2)(2018·石家庄市质检一)富马酸为反式丁烯二酸。富马酸的同分异构体中，同为二元羧酸的还有________。(包括顺反异构)

答案　(1)16　

解析　(1)满足题给条件的I的同分异构体有以下三个特点：①与I具有相同的官能团，即含有醛基和碳碳双键；②具有六元环结构；③分子中有一个甲基。六元环可以是—CHO的位置分别有5、6、6种，由于不考虑立体异构，不包括I，所以共16种。

(2)富马酸为反式丁烯二酸，故同为二元羧酸的同分异构体还有：

考点　有机物的命名(系统命名)

[典例3]　(2018·河北张家口四校联考)根据有机化合物的命名原则，下列命名正确的是(　　)

C．CH3CH(C2H5)CH2CH2CH3　2­乙基戊烷

D．CH3CH(NH2)CH2COOH　3­氨基丁酸

解析　根据烯烃命名原则，正确命名应该是2­甲基­1,3­丁二烯，故A错误；该有机物是醇不是烷烃，根据醇的命名，正确命名应该是2­丁醇，故B错误；根据烷烃命名原则，正确命名应该是3­甲基己烷，故C错误。

答案　D

名师精讲

1有机物命名时常用到的四种字及含义。

①烯、炔、醇、醛、酮、羧酸、酯……指官能团；

②1、2、3……指官能团或取代基的位置；

③二、三、四……指官能团或取代基的个数，该个数要写在烯、炔、醇……的前面，如“1，3­丁二烯”，不能写成“1，3­二丁烯”。

④甲、乙、丙、丁、戊……指碳原子数。,2烷烃系统命名时不能出现“1­甲基”“2­乙基”字样。,3带官能团有机物系统命名时，选主链、编号位要围绕官能团进行，且要注明官能团的位置及数目。,4书写有机物名称时不要遗漏阿拉伯数字之间的逗号及与汉字之间的短线。

6．(2018·湖南湘雅中学月考)下列有机物的命名正确的是(　　)

A．3,3­二甲基­4­乙基戊烷

B．3,3,4­三甲基己烷

C．2­甲基­4­乙基­1­戊烯

D．2,2­二甲基­3­戊炔

答案　B

解析　3,3­二甲基­4­乙基戊烷的结构简式是，选错了主链，正确命名应是3,3,4­三甲基己烷，A错误，B正确；主链不是最长，依据系统命名法得到名称为2,4­二甲基­1­己烯，C错误；从离三键近的一端开始编号，依据系统命名法得到名称为4,4­二甲基­2­戊炔，D错误。

7．根据有机化合物的命名原则，下列命名正确的是(　　)

答案　D

解析　甲基和双键位置编号错误，正确命名应该为4­甲基­2­戊烯，A错误；该有机物有5个碳，为戊烷，正确命名应该为异戊烷，B错误；烷烃的命名中出现2­乙基，说明选取的主链不是最长碳链，该有机物正确命名应该为3­甲基己烷，C错误；该有机物分子中含有硝基和羧基，属于硝基羧酸，编号从距离羧基最近的一端开始，该有机物命名为3­硝基丁酸，D正确。

8．写出下列有机物的名称。

   (3)(2015·全国卷Ⅱ)HOCH2CH2CHO的化学名称为________。

(4)(2015·重庆高考)CH2===CHCH3的化学名称是________。

答案　(1)己二酸　(2)苯乙炔　(3)3－羟基丙醛

(4)丙烯

解析　(1)属于二元羧酸，含有6个碳原子，名称为己二酸或1,6­己二酸。

(3)相当于—OH取代丙醛中H原子，故命名为3－羟基丙醛。

(4)属于烯烃，有3个碳，故名称为丙烯。

考点　有机物的分离、提纯和结构式的确定

[典例4]　(2018·江苏高考B(实验化学)节选)3,4­亚甲二氧基苯甲酸是一种用途广泛的有机合成中间体，微溶于水，实验室可用KMnO4氧化3,4­亚甲二氧基苯甲醛制备，其反应方程式为

实验步骤如下：

步骤1：向反应瓶中加入3,4­亚甲二氧基苯甲醛和水，快速搅拌，于70～80 ℃滴加KMnO4溶液。反应结束后，加入KOH溶液至碱性。

步骤2：趁热过滤，洗涤滤饼，合并滤液和洗涤液。

步骤3：对合并后的溶液进行处理。

步骤4：抽滤，洗涤，干燥，得3,4­亚甲二氧基苯甲酸固体。

(1)步骤1中，反应结束后，若观察到反应液呈紫红色，需向溶液中滴加NaHSO3溶液，HSO转化为________(填化学式)；加入KOH溶液至碱性的目的是________________________________。

(2)步骤2中，趁热过滤除去的物质是________(填化学式)。

(3)步骤3中，处理合并后溶液的实验操作为_____________________。

解析　(1)反应结束后，反应液呈紫红色，说明KMnO4过量，KMnO4具有强氧化性，能将HSO氧化成SO，反应的离子方程式为2MnO＋3HSO===2MnO2↓＋3SO＋H2O＋H＋。根据中和反应原理，加入KOH将转化为可溶于水的。

(2)MnO2难溶于水，步骤2中趁热过滤是减少的损失，除去的物质是MnO2。

(3)步骤3中，合并后的滤液中主要成分为，为了制得，需要将合并后的溶液进行酸化；处理合并后溶液的实验操作为：向溶液中滴加盐酸至水层不再产生沉淀。

答案　(1)SO　将反应生成的酸转化为可溶性的盐

(2)MnO2　(3)向溶液中滴加盐酸至水层不再产生沉淀

[典例5]　为了测定某有机物A的结构，做如下实验：

①将2.3 g该有机物完全燃烧，生成0.1 mol CO2和2.7 g水；②用质谱仪测定其相对分子质量，得如图1所示的质谱图；③用核磁共振仪处理该化合物，得到如图2所示图谱，图中三个峰的面积之比是1∶2∶3。

试回答下列问题：

(1)有机物A的相对分子质量是________。

(2)有机物A的实验式是________。

(3)能否根据A的实验式确定其分子式________(填“能”或“不能”)，若能，则A的分子式是________(若不能，则此空不填)。

(4)写出有机物A可能的结构简式：________________。

解析　(1)在A的质谱图中，最大质荷比为46，所以其相对分子质量也是46。

(2)在2.3 g该有机物中，n(C)＝0.1 mol，m(C)＝1.2 g，n(H)＝×2＝0.3 mol，m(H)＝0.3 g，m(O)＝2.3 g－1.2 g－0.3 g＝0.8 g，n(O)＝0.05 mol。所以n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.1 mol∶0.3 mol∶0.05 mol＝2∶6∶1，A的实验式是C2H6O。

(3)因为未知物A的相对分子质量为46，实验式C2H6O的式量是46，所以其实验式即为分子式。

(4)A有如下两种可能的结构：CH3OCH3或CH3CH2OH；若为前者，则在核磁共振氢谱中应只有一个峰；若为后者，则在核磁共振氢谱中应有三个峰，而且三个峰的面积之比是1∶2∶3。显然后者符合题意，所以A为乙醇。

答案　(1)46　(2)C2H6O　(3)能　C2H6O　

(4)CH3CH2OH

名师精讲

(1)有机物的分离、提纯

 (2)确定有机物分子式的规律

①最简式规律

②“商余法”推断烃的分子式(设烃的相对分子质量为M)

的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。

③若实验式中氢原子已经达到饱和，则该物质的实验式就是分子式，如实验式为CH4O，则分子式必为CH4O，结构简式为CH3OH；

若实验式通过扩大整数倍时，氢原子数达到饱和，则该式即为分子式，如实验式为CH3O的有机物，扩大2倍，可得C2H6O2，此时氢原子数已达到饱和，则分子式为C2H6O2。

(3)确定有机物的结构式的方法

①通过价键规律确定

某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则可直接由分子式确定其结构式，如C2H6，根据碳元素为4价，氢元素为1价，碳碳可以直接连接，可知只有一种结构：CH3—CH3；同理，由价键规律，CH4O也只有一种结构：CH3—OH。

②通过红外光谱确定

根据红外光谱图可以确定有机物中含有何种化学键或官能团，从而确定有机物的结构。

③通过核磁共振氢谱确定

根据核磁共振氢谱中峰的种类数和面积比，可以确定不同化学环境下氢原子的种类数及个数比，从而确定有机物的结构。

9．工业上或实验室提纯以下物质的方法中不合理的是(括号内为杂质)(　　)

A．溴苯(溴)：加NaOH溶液，分液

B．苯(苯酚)：加入浓溴水，分液

C．乙醇(水)：加新制生石灰，蒸馏

D．乙酸乙酯(乙酸、乙醇)：加饱和碳酸钠溶液，分液

答案　B

解析　溴与NaOH反应生成易溶于水的NaBr、NaBrO，然后分液，A正确；溴易溶于苯，溴与苯酚生成的三溴苯酚也易溶于苯，B错误；水与生石灰反应生成Ca(OH)2，蒸馏即可得到纯净的乙醇，C正确；乙酸与Na2CO3反应，乙醇溶于水，D正确。

10．已知有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如下图，下列说法错误的是(　　)

A．由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键

B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子

C．若A的化学式为C3H6O，则其结构简式为CH3COCH3

D．仅由核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数

答案　C

解析　由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键，A正确；由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子，B正确；CH3COCH3中只有一种氢原子，不符合题意，C错误；核磁共振氢谱可判断氢原子种类，但仅由核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数，D正确。