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2020版新一线高考化学（鲁科版）一轮复习教学案：第1部分第9章第1节认识有机化合物重要的烃
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第1节 认识有机化合物 重要的烃
考纲定位
核心素养
1.了解有机化合物中碳的成键特征。
2．了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。
3．掌握常见有机反应类型。
4．了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。
5．了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。
6．了解有机化合物的同分异构现象，能正确书写简单有机化合物的同分异构体。
1.宏观辨识——能通过观察、辨识一定条件下有机物的形态及变化，初步掌握有机物及其变化的分类方法，能用化学方程式表示有机物的变化反应。
2．微观探析——从有机物的组成、结构、性质和变化认识有机物，形成“结构决定性质”的观念。
3．变化观念——认识有机物的特征反应及反应条件，同时注意有机物的变化条件。
4．证据推理——分析证据、基于证据分析有机物的组成、结构与性质。
5．社会责任——通过高分子材料的合成等了解化学对社会发展的重大贡献；通过煤、石油和天然气的综合利用建立可持续发展意识和绿色化学观念，并能对与此有关的社会热点问题做出正确的价值判断。
考点一| 常见烃——甲烷、乙烯和苯
1．甲烷、乙烯、苯的结构与物理性质
甲烷
乙烯
苯
结构简式
CH4
CH2===CH2
空间构型
正四面体形
平面结构
平面正六边形
填充模型
球棍模型
结构特点
全部是单键，属于饱和烃
含碳碳双键，属于不饱和烃
介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特键
物理性质
无色气体，难溶于水，甲烷密度小于空气，乙烯密度与空气相近
无色，有特殊气味的液体，密度比水小，不溶于水
提醒：(1)乙烯为6原子共面结构，苯为12原子共面结构；(2)苯分子中不含C—C和C===C，苯环上的碳碳键是相同的。
2．甲烷、乙烯、苯的化学性质及反应类型
(1)氧化反应
a．完成甲烷、乙烯和苯的燃烧反应的化学方程式：
①甲烷：CH4＋2O2CO2＋2H2O(淡蓝色火焰)。
②乙烯：C2H4＋3O22CO2＋2H2O(火焰明亮且伴有黑烟)。
③苯：2 ＋15O212CO2＋6H2O(火焰明亮且伴有浓烟)。
b．乙烯能被酸性KMnO4溶液氧化而使其退色，而CH4和不能被酸性KMnO4溶液氧化。
提醒：(1)含碳量越高，燃烧时火焰越明亮，燃烧越不充分，烟越浓；(2)含碳量最小的烃为CH4。
(2)取代反应
①定义：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
②完成下列有关甲烷与Cl2发生取代反应的化学方程式。
③写出下列关于苯的取代反应的化学方程式。
(3)加成反应
①定义：有机物分子中的不饱和键两端的原子与其他原子或原子团结合，生成饱和的或比较饱和的有机化合物的反应。
②写出下列关于乙烯的加成反应的化学方程式。
③＋3H2 (环己烷)。
(4)加聚反应
①合成聚乙烯塑料的反应方程式为
nCH2===CH2CH2—CH2。
②合成聚氯乙烯的反应方程式为
nCH2===CHClCH2—CHCl。
[深度归纳] 取代反应和加成反应的判断
(1)取代反应的特点是“上一下一、有进有出”，常见的取代反应有①烷烃、苯及其同系物的卤代反应。②苯及其同系物的硝化反应。③羧酸与醇的酯化反应。④酯、油脂、糖类、蛋白质的水解反应。
(2)加成反应的特点是“断一，加二，都进来”“断一”是指双键(或其他不饱和键)中的一个不稳定键断裂；“加二”是指两个其他原子或原子团分别加在两个不饱和碳原子上。常见的加成反应有①不饱和烃与X2(卤素)、H2、HX、H2O等反应。②苯及苯的同系物与H2的反应。
正误判断(正确的打“√”，错误的打“×”)。
(1)含C的化合物一定为有机物，含C、H的有机物为烃类。( )
(2)甲烷与Cl2的取代反应为置换反应，乙烯的加成反应不是氧化还原反应。( )
(3)苯与H2在一定条件下发生反应生成环己烷，可以说明苯分子中含有碳碳双键。( )
(4)苯、乙烯、苯乙烯()所有原子均可能共面。( )
(5)同质量的乙烯和聚乙烯中含有相同数目的碳、氢原子。( )
答案：(1)× (2)× (3)× (4)√ (5)√
考法1 烃的性质及反应类型
1．某有机物结构简式如图，关于该有机物，下列叙述不正确的是
( )
A．能使酸性KMnO4溶液、溴水退色，原理不同
B．该有机物属于芳香烃
C．1 mol该有机物能与4 mol H2发生加成反应
D．一定条件下，能发生加聚反应
B [该有机物不是烃，是氯代烃，B错误。]
2．1 mol某链烃最多能和2 mol HCl发生加成反应，生成1 mol 氯代烷，1 mol该氯代烷能和6 mol Cl2发生取代反应，生成只含碳元素和氯元素的氯代烃，该烃可能是( )
A．CH3CH===CH2
B．CH3C≡CH
C．CH3CH2C≡CH
D．CH2===CHCH===CH2
B [由题意可知该烃分子中含有一个—C≡C—或两个且烃分子中有4个氢原子。]
考法2 常见烃的结构与共面问题分析
3．下列说法中正确的是( )
A．丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上
B．丙烯所有原子均在同一平面上
C．所有碳原子一定在同一平面上
D．CH3—CHCH—C≡C—CH3分子中所有碳原子一定在同一平面上
D [A项，直链烃是锯齿形的，丙烷的3个碳原子不可能在一条直线上，错误；B项，CH3—CH===CH2中甲基上至少有两个氢原子不和它们共平面，错误；C项，因环状结构不是平面结构，所有碳原子不可能在同一平面上，错误；D项，该分子表示为，依据乙烯分子中6个原子共平面，乙炔分子中4个原子共直线判断，故该有机物分子中所有碳原子一定共平面，正确。]
4．(2019·湖州模拟)以下有关物质结构的描述正确的是( )
A．甲苯分子中的所有原子可能共平面
B．CH2===CH—C6H5分子中的所有原子可能共平面
C．乙烷分子中的所有原子可能共平面
D．二氯甲烷分子为正四面体结构
B [A项，甲苯中有一个碳原子为饱和碳原子，所有原子不可能共面，错误；C项，乙烷为饱和烃，所有原子不可能共面，错误；D项，二氯甲烷分子不是正四面体结构，错误。]
[思维建模] 有机物分子中原子共面、共线的思维模型
考点二| 同系物与同分异构体
1．有机化合物及三类烃
(1)有机化合物：有机化合物是指含碳元素的化合物，但含碳元素的化合物CO、CO2、碳酸及碳酸盐均属于无机物。
(2)烃：仅含有C、H两种元素的有机物。
(3)三类烃
①烷烃：碳原子与碳原子以单键构成链状，碳原子的其余价键全部被氢原子饱和，这种烃称为饱和链烃，也称为烷烃。
②烯烃：含碳碳双键的烃，称为烯烃。
③芳香烃：环烃中，含苯环的烃，称为芳香烃。
2．碳原子成键特征
(1)碳原子最外层有4个电子，不易失去或得到电子形成阳离子或阴离子。
(2)碳原子与碳原子之间也可以形成单键、双键、叁键或形成碳环。
(3)碳原子通过共价键与氢、氮、氧、硫等元素形成共价化合物。
(4)多个碳原子可以相互结合形成碳链，也可以形成碳环，碳链或碳环上还可以连有其他基团。
3．同系物
(1)定义：结构相似，在分子组成上相差1个或多个CH2原子团的物质互称为同系物。
(2)烷烃同系物：①分子式都符合CnH2n＋2(n≥1)，如CH4、CH3CH3、互为同系物。
②性质相似性表现为与Cl2在光照条件下发生取代反应。
(3)烯烃同系物：①分子通式为CnH2n(n≥2)，如CH2===CH2与CH3CH===CH2互为同系物。
②性质相似性表现为与酸性KMnO4溶液发生氧化反应，与Br2等发生加成反应，加聚反应等。
(4)苯的同系物：①分子通式为CnH2n－6(n≥6)，如与互为同系物。
②性质相似性表现为与X2、HNO3分别发生取代反应，与H2发生加成反应等。
[深度归纳]
(1)同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律。如同系物的熔、沸点随碳原子个数的增多而增大，如熔、沸点：CH2===CH2
“一差”
分子组成上相差一个或若干个CH2原子团
“二同”
通式相同；所含官能团的种类、数目都要相同(若有环，必须满足环的种类和数量均相同)
“三注意”
同系物必须为同一类物质；同系物的结构相似；属于同系物的物质，物理性质不同，但化学性质相似
4．同分异构体
(1)具有相同的分子式，但具有不同结构的化合物互称为同分异构体。
(2)以C6H14为例，用“减碳法”书写同分异构体
第一步：将分子中全部碳原子连成直链作为母链
C—C—C—C—C—C。
第二步：从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种
不能连在①位和⑤位上，否则会使碳链变长，②位和④位等效，只能用一个，否则重复。
第三步：从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，两甲基的位置依次相邻、相同，此时碳骨架结构有两种：
②位或③位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主链变长。所以C6H14共有5种同分异构体。其结构简式为CH3CH2CH2CH2CH2CH3、、
[深度归纳]
5．五种式子表示有机物
(1)分子式：表示分子中含有的各原子个数的式子，如乙烷：C2H6。
(2)实验式(或最简式)：表示分子中各原子的最简整数比的式子，如乙烷：CH3。
(3)结构式：用元素符号和短线表示有机物分子中原子的排列和结合方式的式子。如乙烯：。
(4)结构简式：结构简式是结构式的简单表达，应能表现该物质的官能团。如乙烯和乙醇的结构简式分别为CH2===CH2和CH3CH2OH或C2H5OH。
(5)键线式：碳碳键用线段来体现。拐点或端点表示碳原子，碳原子上的氢原子不必标出，其他原子或其他原子上的氢原子都要指明。如丙烯为、乙醇为、苯为、乙苯为。
正误判断(正确的打“√”，错误的打“×”)。
(1)多碳原子形成的分子可以成链状也可以成环状。( )
(2)4个碳原子形成的分子中最多可以形成4个C—C键。( )
(3)由乙烯是平面形分子可推导丙烯也为平面形分子。( )
(4)C2H4与C3H6一定互称为同系物。( )
(5)CH3CH2CH2CH3与互为同分异构体。( )
(6) 互为同分异构体。( )
答案：(1)√ (2)√ (3)× (4)× (5)√ (6)×
考法1 碳的成键特点与同系物
1．(2019·海口模拟)如图是某种有机物分子的球棍模型。图中的“棍”代表单键或双键，不同大小的“球”代表三种不同的短周期元素的原子。对该有机物的叙述错误的是 ( )
A．该有机物的分子式可能为C2HCl3
B．该有机物分子中可能有C===C键
C．该有机物分子中的所有原子可能在同一平面上
D．该有机物不可能与溴水反应
答案：D
2．盆烯是近年合成的一种有机物，它的键线式表示如图所示，下列关于盆烯的说法中错误的是( )
A．盆烯的分子式为C6H6
B．盆烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面上
C．盆烯是乙烯的一种同系物
D．盆烯在一定条件下可以发生加成反应
C [根据该分子的键线式可得分子式为C6H6；由C的成键特征可知，该分子中所有的碳原子不可能共平面；由分子式知，其不可能为乙烯的同系物；由于其结构中含有碳碳双键，所以在一定条件下可以发生加成反应。]
3．(2019·济南模拟)人们研究发现蚂蚁之间传递信息是靠信息素 (Ⅰ)和 (Ⅱ)实现。下列说法中不正确的是( )
A．信息素Ⅰ和Ⅱ互为同系物
B．Ⅰ、Ⅱ的分子式均为C9H18
C．Ⅰ的结构简式为
D．Ⅰ和Ⅱ均可以发生取代、加聚反应
A [Ⅰ、Ⅱ的分子式均为C9H18，不相差若干个CH2原子团，不互为同系物，A错误。]
4．(2016·全国卷Ⅲ，T10)已知异丙苯的结构简式如下，下列说法错误的是( )
A．异丙苯的分子式为C9H12
B．异丙苯的沸点比苯高
C．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面
D．异丙苯和苯为同系物
C [A项，异丙苯的分子式为C9H12。B项，异丙苯比苯的碳原子数多，所以异丙苯的沸点比苯高。C项，异丙苯中与苯环相连的C原子上有四个单键，所有C原子不可能共面。D项，异丙苯和苯的结构相似，相差3个“CH2”原子团，是苯的同系物。]
考法2 同分异构体的判断与书写
5．(2019·河南名校联考)有三种烃的键线式分别表示为X：，Y：，Z：。下列说法不正确的是( )
A．Y的分子式为C8H8
B．X、Y、Z互称同分异构体
C．X、Y、Z都能使酸性高锰酸钾溶液退色，也能使溴的四氯化碳溶液退色
D．与为同一物质
C [Y为饱和烃，与酸性KMnO4溶液，溴的CCl4溶液均不反应，也不会使其退色。]
6．C4H8的所有同分异构体有_______________________ ___________(写键线式)。
解析：C4H8的烯烃同分异构体有两类，即碳链异构和位置异构， ；烯烃与环烷烃为同分异构体。
答案：
7．C8H10的芳香烃的同分异构体有_________________________ _______________________________________________(写键线式)。
答案：
8．写出C3H8O的醇同分异构体________(写键线式)。
答案：
9．上的二氯代物有________种。
答案：10
专项突破(24) 同分异构体数目的确定
1．烃基种类确定法
—CH3(1种)，—C2H5(1种)，—C3H7(2种)，—C4H9(4种)，—C5H11(8种)，故C4H10O的醇有4种，C5H10O2的羧酸有4种。
2．等效氢法——确定一元取代产物种数
即有机物中有几种氢原子，其一元取代物就有几种。
(1)同一碳原子上的氢原子是等效的；
(2)同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的；
(3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。
3．拆分法
酯可拆分为合成它的羧酸和醇(酚)。若已知酸有m种同分异构体，醇有n种同分异构体，则该酯的同分异构体有m×n种。而羧酸和醇的同分异构体可用等效氢法确定。
以C5H10O2为例，推导其属于酯的同分异构体数目：
甲酸丁酯(HCOOC4H9)同分异构体数为1×4＝4种；
乙酸丙酯(CH3COOC3H7)同分异构体数为1×2＝2种；
丙酸乙酯(C2H5COOC2H5)同分异构体数为1×1＝1种；
丁酸甲酯(C3H7COOCH3)同分异构体数为2×1＝2种。
因此，分子式为C5H10O2的有机物，其属于酯的同分异构体共有9种。
4．换元法
C2H6的二氯乙烷有2种，C2H6的四氯乙烷也有2种。
5．定一移二法
对于二元取代物同分异构体的判断，可先固定一个取代基的位置，再移动另一个取代基的位置，以确定其同分异构体的数目。如的二氯代物有，，共12种。
[典题导航]
(2017·全国卷Ⅰ，T9)化合物 (b)、(d)、(p)的分子式均为C6H6，下列说法正确的是( )
A．b的同分异构体只有d和p两种
B．b、d、p的二氯代物均只有三种
C．b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应
D．b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面
[思路点拨] 二取代物可采用分次定位法确定同分异构体数目
D [A项，b的同分异构还有等；C项，b、p不能与酸性KMnO4溶液反应；D项，d、p均有饱和碳原子，所有原子不可能共面。]
(1)d可发生反应的反应类型有______________________________。
(2)的四氯代物有________种。
答案：(1)氧化反应、加成反应、取代反应 (2)3
1．(2014·全国卷Ⅰ)下列化合物中同分异构体数目最少的是( )
A．戊烷 B．戊醇
C．戊烯 D．乙酸乙酯
A [A.戊烷有3种同分异构体：
CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3和(CH3)4C。
B．戊醇可看作C5H11—OH，而戊基(—C5H11)有8种结构，则戊醇也有8种结构，属于醚的还有6种。
C．戊烯的分子式为C5H10，属于烯烃类的同分异构体有5种：CH2===CHCH2CH2CH3、CH3CH===CHCH2CH3、
CH2===C(CH3)CH2CH3、CH2===CHCH(CH3)2、，属于环烷烃的同分异构体有5种：、、、、。
D．乙酸乙酯的分子式为C4H8O2，其常见同分异构体至少有6种：HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、
CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3、
CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH。]
2．如图所示，b、d是运用有机合成制备的具有空间结构的有机物，p、m是广泛存在于动植物体内的萜类化合物，下列说法正确的是( )
A．d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应
B．b、d、p中，只有p的所有碳原子在同一个平面上
C．b与d互为同分异构体，p与m互为同分异构体
D．d与H2加成后的产物的一氯代物有4种(不考虑立体异构)
A [A项，d中的碳碳双键、p中苯环上的甲基均可与酸性高锰酸钾溶液反应，正确；B项，p中含有结构，故不可能所有碳原子在同一个平面上，错误；C项，b、d的分子式都为C6H6，且结构不同，互为同分异构体，p的分子式为C10H14O，m的分子式为C10H16O，不互为同分异构体，错误；D项，d与H2加成后的产物的一氯代物有3种，错误。]
3．(2019·汕头模拟)分子式为C3H6ClBr的同分异构体共有(不考虑立体异构)( )
A．3种 B．4种
C．5种 D．6种
C [C3H6ClBr属于饱和烃的二卤代物，3个碳原子的碳链只有1种，只考虑—Cl和—Br的位置异构即可，二元取代采用定位移动法，共有5种同分异构体：
、ClCH2CHBrCH3、BrCH2CHClCH3、BrCH2CH2CH2Cl。]
4．(2019·银川一中模拟)分子式为C5H12O的饱和一元醇与和它相对分子质量相同的饱和一元羧酸进行酯化反应，生成的酯共有(不考虑立体异构)( )
A．13种 B．14种
C．15种 D．16种
D [分子式为C5H12O的饱和一元醇的相对分子质量是88，以羟基作取代基，该醇有8种同分异构体；与C5H12O的相对分子质量相等的饱和一元羧酸是丁酸，有正丁酸和异丁酸2种同分异构体，所以二者反应生成的酯的种类有16种。]
5．(2019·甘肃名校联考)金刚烷胺可用于流感病毒A型感染性疾病的治疗，其合成线路图如图所示。下列说法中错误的是( )
A．金刚烷的分子式是C10H16
B．X的同分异构体不可能是芳香族化合物
C．上述反应都属于取代反应
D．金刚烷胺碳原子上的一溴代物有两种
D [金刚烷的分子式是C10H16，A选项正确；X的分子式是C10H15Br，其同分异构体不可能是芳香族化合物，B选项正确；金刚烷变成X的过程中H原子被Br原子取代，X变成金刚烷胺的过程中Br原子被—NH2取代，C选项正确；金刚烷胺碳原子上的一溴代物有3种，D选项错误。]
考点三| 煤、石油和天然气的综合利用
1．煤的综合利用
(1)煤的组成
(2)煤的加工
2．石油加工
(1)石油的成分：①元素组成：C、H以及少量的O、S、N等。②物质组成：烷烃、环烷烃及少量芳香烃。
(2)石油加工
3．天然气的综合利用
(1)主要成分是CH4，是一种清洁的化石燃料和重要的化工原料。
(2)天然气与水蒸气反应制取H2的化学方程式为CH4＋H2O(g)CO＋3H2。
提醒：化石燃料综合利用中的变化
(1)物理变化：石油的分馏或蒸馏；(2)化学变化：煤的干馏、液化和气化、裂化和裂解、煤的焦化。
4．合成有机高分子材料
(1)
(2)加聚反应
合成聚乙烯的化学方程式：
nCH2===CH2CH2—CH2，
其中CH2===CH2为单体，—CH2—CH2—为链节，n为聚合度。
提醒：(1)常见塑料的成分有聚乙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯等；(2)常见合成纤维有丙纶(聚丙烯纤维)、腈纶(聚丙烯腈纤维)、涤纶(聚对苯二甲酸乙二酯)、锦纶(尼龙，聚酰纤维)、维纶(聚乙烯醇甲醛纤维)、氯纶(聚氯乙烯)；(3)常见橡胶有天然橡胶(聚异戊二烯)、合成橡胶如丁苯橡胶(丁二烯与苯乙烯加聚形成)等。
正误判断(正确的打“√”，错误的打“×”)。
(1)煤的干馏、液化和气化均为化学变化。( )
(2)天然气的主要成分为甲烷，是一种清洁能源。( )
(3)石油的分馏与裂化所得的汽油均可作溴水的萃取剂。( )
(4)聚丙烯的链节为—CH3—CH—CH2—。( )
(5)聚苯乙烯的合成单体为。( )
答案：(1)√ (2)√ (3)× (4)× (5)√
考法1 化石燃料的综合利用
1．化学与科学、技术、社会、环境等密切相关，下列说法不正确的是( )
A．乙烯可作为水果的催熟剂
B．煤中含有苯、甲苯和粗氨水，可通过干馏得到上述产品
C．石油的裂解可得到甲烷、乙烯、丙烯等重要化工原料
D．海底可燃冰开发不当释放出的甲烷会造成温室效应的加剧
B [煤通过干馏才能获得苯、甲苯等有机物，煤中不含苯、甲苯等。]
2．(2019·合肥调研)下列有关生产和生活的说法中，不正确的是( )
A．“天宫二号”使用的碳纤维是一种新型有机高分子材料
B．“可燃冰”是一种烃类化合物的水合物
C．燃煤中加入生石灰可有效减少污染物SO2的排放
D．煤的气化、液化和干馏是实现煤的综合利用的主要途径
A [碳纤维不是新型有机高分子材料，其主要成分为碳单质；A错误。]
考法2 有机高分子化合物及其单体
3．(2019·贵州六校联考)下列说法正确的是( )
A．氯乙烯、聚乙烯都是不饱和烃
B．聚苯乙烯的结构简式为，链节为
C．氯乙烯制取聚氯乙烯的反应方程式为nCH2===CHCl
D．乙烯和聚乙烯都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
C [A项，氯乙烯不是烃，聚乙烯为饱和烃；B项，聚苯乙烯的结构简式应为；D项，聚乙烯中不含有，不能与溴的CCl4溶液发生加成反应。]
4．(1)ABS合成树脂的结构简式如下图：
则合成这种树脂的单体为________、________、________，反应类型为________。
(2)丙烯(CH3CH===CH2)加聚产物的链节为________，结构简式为______________________。
(3)1,3丁二烯(CH2===CH—CH===CH2)加聚产物的结构简式为__________________________。
(4)乙烯与丙烯按1∶1物质的量比加聚产物的结构简式为__________________________。
(5)聚苯乙烯的合成化学方程式为_____________________________。
答案：(1)CH2===CH—CN CH2===CH—CH===CH2 加聚反应
(2)
(3)CH2—CH===CH—CH2
(4)
(5)
[思维建模] 加聚反应的三类加聚模型
(1)单烯加聚：nCH3CH===CH2―→
(2)二烯加聚：nCH2===CH—CH===CH2―→
(3)混烯加聚：nCH2===CH2＋n＋
nCH2===CH—CH===CH2―→
课堂反馈 真题体验
1．(2018·全国卷Ⅰ，T11)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺[2.2]戊烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是( )
A．与环戊烯互为同分异构体
B．二氯代物超过两种
C．所有碳原子均处同一平面
D．生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2
C [螺[2.2]戊烷的分子式为C5H8，环戊烯的分子式为C5H8，二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体，A项正确；如都是螺[2.2]戊烷的二氯代物，B项正确；螺[2.2]戊烷中每个碳原子形成4个单键，而每个碳原子与4个原子构成四面体形，所以连接两个环的碳原子至少和直接相连的两个碳原子不共平面，C项错误；该有机物含2个三元环，在一定条件下具有类似烯烃的性质，且与氢气发生加成反应的转化率不大于1，则由1 mol C5H8生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2，D项正确。]
2．(2018·全国卷Ⅱ，T11)实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验现象的是( )
A B C D
D [甲烷和氯气在光照条件下反应，生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl，试管内压强减小，外压大于内压，试管内液面升高，且试管内出现白雾和油状液滴，综合上述分析，D项正确。]
3．(2018·全国卷Ⅲ，T9)苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是( )
A．与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应
B．能使酸性高锰酸钾溶液退色
C．与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯
D．在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯
C [在Fe作催化剂时，苯乙烯苯环上的H原子可被溴原子取代，A项正确；苯乙烯中的碳碳双键能被酸性KMnO4溶液氧化，从而导致酸性KMnO4溶液退色，B项正确；苯乙烯与HCl发生加成反应生成氯苯乙烷，C项错误；苯乙烯中含有碳碳双键，在一定条件下能发生加聚反应生成聚苯乙烯，D项正确。]
4．(2016·全国卷Ⅱ，T8)下列各组中的物质均能发生加成反应的是
( )
A．乙烯和乙醇 B．苯和氯乙烯
C．乙酸和溴乙烷 D．丙烯和丙烷
B [A项中，乙烯中有键，能发生加成反应，乙醇中没有不饱和键，不能发生加成反应。B项中，苯和氯乙烯都含有不饱和键，都能发生加成反应。C项中，乙酸和溴乙烷都不能发生加成反应。D项中，丙烯中含有键，能发生加成反应，丙烷中没有不饱和键，不能发生加成反应。]
5．(2016·全国卷Ⅱ，T10)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)( )
A．7种 B．8种
C．9种 D．10种
C [有机物C4H8Cl2的碳骨架有两种结构：C—C—C—C，
。
(1)碳骨架为C—C—C—C的同分异构体有
(2)碳骨架为的同分异构体有
则C4H8Cl2的同分异构体共有9种。]
第1节 认识有机化合物 重要的烃
考纲定位
核心素养
1.了解有机化合物中碳的成键特征。
2．了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。
3．掌握常见有机反应类型。
4．了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。
5．了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。
6．了解有机化合物的同分异构现象，能正确书写简单有机化合物的同分异构体。
1.宏观辨识——能通过观察、辨识一定条件下有机物的形态及变化，初步掌握有机物及其变化的分类方法，能用化学方程式表示有机物的变化反应。
2．微观探析——从有机物的组成、结构、性质和变化认识有机物，形成“结构决定性质”的观念。
3．变化观念——认识有机物的特征反应及反应条件，同时注意有机物的变化条件。
4．证据推理——分析证据、基于证据分析有机物的组成、结构与性质。
5．社会责任——通过高分子材料的合成等了解化学对社会发展的重大贡献；通过煤、石油和天然气的综合利用建立可持续发展意识和绿色化学观念，并能对与此有关的社会热点问题做出正确的价值判断。
考点一| 常见烃——甲烷、乙烯和苯
1．甲烷、乙烯、苯的结构与物理性质
甲烷
乙烯
苯
结构简式
CH4
CH2===CH2
空间构型
正四面体形
平面结构
平面正六边形
填充模型
球棍模型
结构特点
全部是单键，属于饱和烃
含碳碳双键，属于不饱和烃
介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特键
物理性质
无色气体，难溶于水，甲烷密度小于空气，乙烯密度与空气相近
无色，有特殊气味的液体，密度比水小，不溶于水
提醒：(1)乙烯为6原子共面结构，苯为12原子共面结构；(2)苯分子中不含C—C和C===C，苯环上的碳碳键是相同的。
2．甲烷、乙烯、苯的化学性质及反应类型
(1)氧化反应
a．完成甲烷、乙烯和苯的燃烧反应的化学方程式：
①甲烷：CH4＋2O2CO2＋2H2O(淡蓝色火焰)。
②乙烯：C2H4＋3O22CO2＋2H2O(火焰明亮且伴有黑烟)。
③苯：2 ＋15O212CO2＋6H2O(火焰明亮且伴有浓烟)。
b．乙烯能被酸性KMnO4溶液氧化而使其退色，而CH4和不能被酸性KMnO4溶液氧化。
提醒：(1)含碳量越高，燃烧时火焰越明亮，燃烧越不充分，烟越浓；(2)含碳量最小的烃为CH4。
(2)取代反应
①定义：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
②完成下列有关甲烷与Cl2发生取代反应的化学方程式。
③写出下列关于苯的取代反应的化学方程式。
(3)加成反应
①定义：有机物分子中的不饱和键两端的原子与其他原子或原子团结合，生成饱和的或比较饱和的有机化合物的反应。
②写出下列关于乙烯的加成反应的化学方程式。
③＋3H2 (环己烷)。
(4)加聚反应
①合成聚乙烯塑料的反应方程式为
nCH2===CH2CH2—CH2。
②合成聚氯乙烯的反应方程式为
nCH2===CHClCH2—CHCl。
[深度归纳] 取代反应和加成反应的判断
(1)取代反应的特点是“上一下一、有进有出”，常见的取代反应有①烷烃、苯及其同系物的卤代反应。②苯及其同系物的硝化反应。③羧酸与醇的酯化反应。④酯、油脂、糖类、蛋白质的水解反应。
(2)加成反应的特点是“断一，加二，都进来”“断一”是指双键(或其他不饱和键)中的一个不稳定键断裂；“加二”是指两个其他原子或原子团分别加在两个不饱和碳原子上。常见的加成反应有①不饱和烃与X2(卤素)、H2、HX、H2O等反应。②苯及苯的同系物与H2的反应。
正误判断(正确的打“√”，错误的打“×”)。
(1)含C的化合物一定为有机物，含C、H的有机物为烃类。( )
(2)甲烷与Cl2的取代反应为置换反应，乙烯的加成反应不是氧化还原反应。( )
(3)苯与H2在一定条件下发生反应生成环己烷，可以说明苯分子中含有碳碳双键。( )
(4)苯、乙烯、苯乙烯()所有原子均可能共面。( )
(5)同质量的乙烯和聚乙烯中含有相同数目的碳、氢原子。( )
答案：(1)× (2)× (3)× (4)√ (5)√
考法1 烃的性质及反应类型
1．某有机物结构简式如图，关于该有机物，下列叙述不正确的是
( )
A．能使酸性KMnO4溶液、溴水退色，原理不同
B．该有机物属于芳香烃
C．1 mol该有机物能与4 mol H2发生加成反应
D．一定条件下，能发生加聚反应
B [该有机物不是烃，是氯代烃，B错误。]
2．1 mol某链烃最多能和2 mol HCl发生加成反应，生成1 mol 氯代烷，1 mol该氯代烷能和6 mol Cl2发生取代反应，生成只含碳元素和氯元素的氯代烃，该烃可能是( )
A．CH3CH===CH2
B．CH3C≡CH
C．CH3CH2C≡CH
D．CH2===CHCH===CH2
B [由题意可知该烃分子中含有一个—C≡C—或两个且烃分子中有4个氢原子。]
考法2 常见烃的结构与共面问题分析
3．下列说法中正确的是( )
A．丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上
B．丙烯所有原子均在同一平面上
C．所有碳原子一定在同一平面上
D．CH3—CHCH—C≡C—CH3分子中所有碳原子一定在同一平面上
D [A项，直链烃是锯齿形的，丙烷的3个碳原子不可能在一条直线上，错误；B项，CH3—CH===CH2中甲基上至少有两个氢原子不和它们共平面，错误；C项，因环状结构不是平面结构，所有碳原子不可能在同一平面上，错误；D项，该分子表示为，依据乙烯分子中6个原子共平面，乙炔分子中4个原子共直线判断，故该有机物分子中所有碳原子一定共平面，正确。]
4．(2019·湖州模拟)以下有关物质结构的描述正确的是( )
A．甲苯分子中的所有原子可能共平面
B．CH2===CH—C6H5分子中的所有原子可能共平面
C．乙烷分子中的所有原子可能共平面
D．二氯甲烷分子为正四面体结构
B [A项，甲苯中有一个碳原子为饱和碳原子，所有原子不可能共面，错误；C项，乙烷为饱和烃，所有原子不可能共面，错误；D项，二氯甲烷分子不是正四面体结构，错误。]
[思维建模] 有机物分子中原子共面、共线的思维模型
考点二| 同系物与同分异构体
1．有机化合物及三类烃
(1)有机化合物：有机化合物是指含碳元素的化合物，但含碳元素的化合物CO、CO2、碳酸及碳酸盐均属于无机物。
(2)烃：仅含有C、H两种元素的有机物。
(3)三类烃
①烷烃：碳原子与碳原子以单键构成链状，碳原子的其余价键全部被氢原子饱和，这种烃称为饱和链烃，也称为烷烃。
②烯烃：含碳碳双键的烃，称为烯烃。
③芳香烃：环烃中，含苯环的烃，称为芳香烃。
2．碳原子成键特征
(1)碳原子最外层有4个电子，不易失去或得到电子形成阳离子或阴离子。
(2)碳原子与碳原子之间也可以形成单键、双键、叁键或形成碳环。
(3)碳原子通过共价键与氢、氮、氧、硫等元素形成共价化合物。
(4)多个碳原子可以相互结合形成碳链，也可以形成碳环，碳链或碳环上还可以连有其他基团。
3．同系物
(1)定义：结构相似，在分子组成上相差1个或多个CH2原子团的物质互称为同系物。
(2)烷烃同系物：①分子式都符合CnH2n＋2(n≥1)，如CH4、CH3CH3、互为同系物。
②性质相似性表现为与Cl2在光照条件下发生取代反应。
(3)烯烃同系物：①分子通式为CnH2n(n≥2)，如CH2===CH2与CH3CH===CH2互为同系物。
②性质相似性表现为与酸性KMnO4溶液发生氧化反应，与Br2等发生加成反应，加聚反应等。
(4)苯的同系物：①分子通式为CnH2n－6(n≥6)，如与互为同系物。
②性质相似性表现为与X2、HNO3分别发生取代反应，与H2发生加成反应等。
[深度归纳]
(1)同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律。如同系物的熔、沸点随碳原子个数的增多而增大，如熔、沸点：CH2===CH2
“一差”
分子组成上相差一个或若干个CH2原子团
“二同”
通式相同；所含官能团的种类、数目都要相同(若有环，必须满足环的种类和数量均相同)
“三注意”
同系物必须为同一类物质；同系物的结构相似；属于同系物的物质，物理性质不同，但化学性质相似
4．同分异构体
(1)具有相同的分子式，但具有不同结构的化合物互称为同分异构体。
(2)以C6H14为例，用“减碳法”书写同分异构体
第一步：将分子中全部碳原子连成直链作为母链
C—C—C—C—C—C。
第二步：从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种
不能连在①位和⑤位上，否则会使碳链变长，②位和④位等效，只能用一个，否则重复。
第三步：从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，两甲基的位置依次相邻、相同，此时碳骨架结构有两种：
②位或③位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主链变长。所以C6H14共有5种同分异构体。其结构简式为CH3CH2CH2CH2CH2CH3、、
[深度归纳]
5．五种式子表示有机物
(1)分子式：表示分子中含有的各原子个数的式子，如乙烷：C2H6。
(2)实验式(或最简式)：表示分子中各原子的最简整数比的式子，如乙烷：CH3。
(3)结构式：用元素符号和短线表示有机物分子中原子的排列和结合方式的式子。如乙烯：。
(4)结构简式：结构简式是结构式的简单表达，应能表现该物质的官能团。如乙烯和乙醇的结构简式分别为CH2===CH2和CH3CH2OH或C2H5OH。
(5)键线式：碳碳键用线段来体现。拐点或端点表示碳原子，碳原子上的氢原子不必标出，其他原子或其他原子上的氢原子都要指明。如丙烯为、乙醇为、苯为、乙苯为。
正误判断(正确的打“√”，错误的打“×”)。
(1)多碳原子形成的分子可以成链状也可以成环状。( )
(2)4个碳原子形成的分子中最多可以形成4个C—C键。( )
(3)由乙烯是平面形分子可推导丙烯也为平面形分子。( )
(4)C2H4与C3H6一定互称为同系物。( )
(5)CH3CH2CH2CH3与互为同分异构体。( )
(6) 互为同分异构体。( )
答案：(1)√ (2)√ (3)× (4)× (5)√ (6)×
考法1 碳的成键特点与同系物
1．(2019·海口模拟)如图是某种有机物分子的球棍模型。图中的“棍”代表单键或双键，不同大小的“球”代表三种不同的短周期元素的原子。对该有机物的叙述错误的是 ( )
A．该有机物的分子式可能为C2HCl3
B．该有机物分子中可能有C===C键
C．该有机物分子中的所有原子可能在同一平面上
D．该有机物不可能与溴水反应
答案：D
2．盆烯是近年合成的一种有机物，它的键线式表示如图所示，下列关于盆烯的说法中错误的是( )
A．盆烯的分子式为C6H6
B．盆烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面上
C．盆烯是乙烯的一种同系物
D．盆烯在一定条件下可以发生加成反应
C [根据该分子的键线式可得分子式为C6H6；由C的成键特征可知，该分子中所有的碳原子不可能共平面；由分子式知，其不可能为乙烯的同系物；由于其结构中含有碳碳双键，所以在一定条件下可以发生加成反应。]
3．(2019·济南模拟)人们研究发现蚂蚁之间传递信息是靠信息素 (Ⅰ)和 (Ⅱ)实现。下列说法中不正确的是( )
A．信息素Ⅰ和Ⅱ互为同系物
B．Ⅰ、Ⅱ的分子式均为C9H18
C．Ⅰ的结构简式为
D．Ⅰ和Ⅱ均可以发生取代、加聚反应
A [Ⅰ、Ⅱ的分子式均为C9H18，不相差若干个CH2原子团，不互为同系物，A错误。]
4．(2016·全国卷Ⅲ，T10)已知异丙苯的结构简式如下，下列说法错误的是( )
A．异丙苯的分子式为C9H12
B．异丙苯的沸点比苯高
C．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面
D．异丙苯和苯为同系物
C [A项，异丙苯的分子式为C9H12。B项，异丙苯比苯的碳原子数多，所以异丙苯的沸点比苯高。C项，异丙苯中与苯环相连的C原子上有四个单键，所有C原子不可能共面。D项，异丙苯和苯的结构相似，相差3个“CH2”原子团，是苯的同系物。]
考法2 同分异构体的判断与书写
5．(2019·河南名校联考)有三种烃的键线式分别表示为X：，Y：，Z：。下列说法不正确的是( )
A．Y的分子式为C8H8
B．X、Y、Z互称同分异构体
C．X、Y、Z都能使酸性高锰酸钾溶液退色，也能使溴的四氯化碳溶液退色
D．与为同一物质
C [Y为饱和烃，与酸性KMnO4溶液，溴的CCl4溶液均不反应，也不会使其退色。]
6．C4H8的所有同分异构体有_______________________ ___________(写键线式)。
解析：C4H8的烯烃同分异构体有两类，即碳链异构和位置异构， ；烯烃与环烷烃为同分异构体。
答案：
7．C8H10的芳香烃的同分异构体有_________________________ _______________________________________________(写键线式)。
答案：
8．写出C3H8O的醇同分异构体________(写键线式)。
答案：
9．上的二氯代物有________种。
答案：10
专项突破(24) 同分异构体数目的确定
1．烃基种类确定法
—CH3(1种)，—C2H5(1种)，—C3H7(2种)，—C4H9(4种)，—C5H11(8种)，故C4H10O的醇有4种，C5H10O2的羧酸有4种。
2．等效氢法——确定一元取代产物种数
即有机物中有几种氢原子，其一元取代物就有几种。
(1)同一碳原子上的氢原子是等效的；
(2)同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的；
(3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。
3．拆分法
酯可拆分为合成它的羧酸和醇(酚)。若已知酸有m种同分异构体，醇有n种同分异构体，则该酯的同分异构体有m×n种。而羧酸和醇的同分异构体可用等效氢法确定。
以C5H10O2为例，推导其属于酯的同分异构体数目：
甲酸丁酯(HCOOC4H9)同分异构体数为1×4＝4种；
乙酸丙酯(CH3COOC3H7)同分异构体数为1×2＝2种；
丙酸乙酯(C2H5COOC2H5)同分异构体数为1×1＝1种；
丁酸甲酯(C3H7COOCH3)同分异构体数为2×1＝2种。
因此，分子式为C5H10O2的有机物，其属于酯的同分异构体共有9种。
4．换元法
C2H6的二氯乙烷有2种，C2H6的四氯乙烷也有2种。
5．定一移二法
对于二元取代物同分异构体的判断，可先固定一个取代基的位置，再移动另一个取代基的位置，以确定其同分异构体的数目。如的二氯代物有，，共12种。
[典题导航]
(2017·全国卷Ⅰ，T9)化合物 (b)、(d)、(p)的分子式均为C6H6，下列说法正确的是( )
A．b的同分异构体只有d和p两种
B．b、d、p的二氯代物均只有三种
C．b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应
D．b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面
[思路点拨] 二取代物可采用分次定位法确定同分异构体数目
D [A项，b的同分异构还有等；C项，b、p不能与酸性KMnO4溶液反应；D项，d、p均有饱和碳原子，所有原子不可能共面。]
(1)d可发生反应的反应类型有______________________________。
(2)的四氯代物有________种。
答案：(1)氧化反应、加成反应、取代反应 (2)3
1．(2014·全国卷Ⅰ)下列化合物中同分异构体数目最少的是( )
A．戊烷 B．戊醇
C．戊烯 D．乙酸乙酯
A [A.戊烷有3种同分异构体：
CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3和(CH3)4C。
B．戊醇可看作C5H11—OH，而戊基(—C5H11)有8种结构，则戊醇也有8种结构，属于醚的还有6种。
C．戊烯的分子式为C5H10，属于烯烃类的同分异构体有5种：CH2===CHCH2CH2CH3、CH3CH===CHCH2CH3、
CH2===C(CH3)CH2CH3、CH2===CHCH(CH3)2、，属于环烷烃的同分异构体有5种：、、、、。
D．乙酸乙酯的分子式为C4H8O2，其常见同分异构体至少有6种：HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、
CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3、
CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH。]
2．如图所示，b、d是运用有机合成制备的具有空间结构的有机物，p、m是广泛存在于动植物体内的萜类化合物，下列说法正确的是( )
A．d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应
B．b、d、p中，只有p的所有碳原子在同一个平面上
C．b与d互为同分异构体，p与m互为同分异构体
D．d与H2加成后的产物的一氯代物有4种(不考虑立体异构)
A [A项，d中的碳碳双键、p中苯环上的甲基均可与酸性高锰酸钾溶液反应，正确；B项，p中含有结构，故不可能所有碳原子在同一个平面上，错误；C项，b、d的分子式都为C6H6，且结构不同，互为同分异构体，p的分子式为C10H14O，m的分子式为C10H16O，不互为同分异构体，错误；D项，d与H2加成后的产物的一氯代物有3种，错误。]
3．(2019·汕头模拟)分子式为C3H6ClBr的同分异构体共有(不考虑立体异构)( )
A．3种 B．4种
C．5种 D．6种
C [C3H6ClBr属于饱和烃的二卤代物，3个碳原子的碳链只有1种，只考虑—Cl和—Br的位置异构即可，二元取代采用定位移动法，共有5种同分异构体：
、ClCH2CHBrCH3、BrCH2CHClCH3、BrCH2CH2CH2Cl。]
4．(2019·银川一中模拟)分子式为C5H12O的饱和一元醇与和它相对分子质量相同的饱和一元羧酸进行酯化反应，生成的酯共有(不考虑立体异构)( )
A．13种 B．14种
C．15种 D．16种
D [分子式为C5H12O的饱和一元醇的相对分子质量是88，以羟基作取代基，该醇有8种同分异构体；与C5H12O的相对分子质量相等的饱和一元羧酸是丁酸，有正丁酸和异丁酸2种同分异构体，所以二者反应生成的酯的种类有16种。]
5．(2019·甘肃名校联考)金刚烷胺可用于流感病毒A型感染性疾病的治疗，其合成线路图如图所示。下列说法中错误的是( )
A．金刚烷的分子式是C10H16
B．X的同分异构体不可能是芳香族化合物
C．上述反应都属于取代反应
D．金刚烷胺碳原子上的一溴代物有两种
D [金刚烷的分子式是C10H16，A选项正确；X的分子式是C10H15Br，其同分异构体不可能是芳香族化合物，B选项正确；金刚烷变成X的过程中H原子被Br原子取代，X变成金刚烷胺的过程中Br原子被—NH2取代，C选项正确；金刚烷胺碳原子上的一溴代物有3种，D选项错误。]
考点三| 煤、石油和天然气的综合利用
1．煤的综合利用
(1)煤的组成
(2)煤的加工
2．石油加工
(1)石油的成分：①元素组成：C、H以及少量的O、S、N等。②物质组成：烷烃、环烷烃及少量芳香烃。
(2)石油加工
3．天然气的综合利用
(1)主要成分是CH4，是一种清洁的化石燃料和重要的化工原料。
(2)天然气与水蒸气反应制取H2的化学方程式为CH4＋H2O(g)CO＋3H2。
提醒：化石燃料综合利用中的变化
(1)物理变化：石油的分馏或蒸馏；(2)化学变化：煤的干馏、液化和气化、裂化和裂解、煤的焦化。
4．合成有机高分子材料
(1)
(2)加聚反应
合成聚乙烯的化学方程式：
nCH2===CH2CH2—CH2，
其中CH2===CH2为单体，—CH2—CH2—为链节，n为聚合度。
提醒：(1)常见塑料的成分有聚乙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯等；(2)常见合成纤维有丙纶(聚丙烯纤维)、腈纶(聚丙烯腈纤维)、涤纶(聚对苯二甲酸乙二酯)、锦纶(尼龙，聚酰纤维)、维纶(聚乙烯醇甲醛纤维)、氯纶(聚氯乙烯)；(3)常见橡胶有天然橡胶(聚异戊二烯)、合成橡胶如丁苯橡胶(丁二烯与苯乙烯加聚形成)等。
正误判断(正确的打“√”，错误的打“×”)。
(1)煤的干馏、液化和气化均为化学变化。( )
(2)天然气的主要成分为甲烷，是一种清洁能源。( )
(3)石油的分馏与裂化所得的汽油均可作溴水的萃取剂。( )
(4)聚丙烯的链节为—CH3—CH—CH2—。( )
(5)聚苯乙烯的合成单体为。( )
答案：(1)√ (2)√ (3)× (4)× (5)√
考法1 化石燃料的综合利用
1．化学与科学、技术、社会、环境等密切相关，下列说法不正确的是( )
A．乙烯可作为水果的催熟剂
B．煤中含有苯、甲苯和粗氨水，可通过干馏得到上述产品
C．石油的裂解可得到甲烷、乙烯、丙烯等重要化工原料
D．海底可燃冰开发不当释放出的甲烷会造成温室效应的加剧
B [煤通过干馏才能获得苯、甲苯等有机物，煤中不含苯、甲苯等。]
2．(2019·合肥调研)下列有关生产和生活的说法中，不正确的是( )
A．“天宫二号”使用的碳纤维是一种新型有机高分子材料
B．“可燃冰”是一种烃类化合物的水合物
C．燃煤中加入生石灰可有效减少污染物SO2的排放
D．煤的气化、液化和干馏是实现煤的综合利用的主要途径
A [碳纤维不是新型有机高分子材料，其主要成分为碳单质；A错误。]
考法2 有机高分子化合物及其单体
3．(2019·贵州六校联考)下列说法正确的是( )
A．氯乙烯、聚乙烯都是不饱和烃
B．聚苯乙烯的结构简式为，链节为
C．氯乙烯制取聚氯乙烯的反应方程式为nCH2===CHCl
D．乙烯和聚乙烯都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
C [A项，氯乙烯不是烃，聚乙烯为饱和烃；B项，聚苯乙烯的结构简式应为；D项，聚乙烯中不含有，不能与溴的CCl4溶液发生加成反应。]
4．(1)ABS合成树脂的结构简式如下图：
则合成这种树脂的单体为________、________、________，反应类型为________。
(2)丙烯(CH3CH===CH2)加聚产物的链节为________，结构简式为______________________。
(3)1,3丁二烯(CH2===CH—CH===CH2)加聚产物的结构简式为__________________________。
(4)乙烯与丙烯按1∶1物质的量比加聚产物的结构简式为__________________________。
(5)聚苯乙烯的合成化学方程式为_____________________________。
答案：(1)CH2===CH—CN CH2===CH—CH===CH2 加聚反应
(2)
(3)CH2—CH===CH—CH2
(4)
(5)
[思维建模] 加聚反应的三类加聚模型
(1)单烯加聚：nCH3CH===CH2―→
(2)二烯加聚：nCH2===CH—CH===CH2―→
(3)混烯加聚：nCH2===CH2＋n＋
nCH2===CH—CH===CH2―→
课堂反馈 真题体验
1．(2018·全国卷Ⅰ，T11)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺[2.2]戊烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是( )
A．与环戊烯互为同分异构体
B．二氯代物超过两种
C．所有碳原子均处同一平面
D．生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2
C [螺[2.2]戊烷的分子式为C5H8，环戊烯的分子式为C5H8，二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体，A项正确；如都是螺[2.2]戊烷的二氯代物，B项正确；螺[2.2]戊烷中每个碳原子形成4个单键，而每个碳原子与4个原子构成四面体形，所以连接两个环的碳原子至少和直接相连的两个碳原子不共平面，C项错误；该有机物含2个三元环，在一定条件下具有类似烯烃的性质，且与氢气发生加成反应的转化率不大于1，则由1 mol C5H8生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2，D项正确。]
2．(2018·全国卷Ⅱ，T11)实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验现象的是( )
A B C D
D [甲烷和氯气在光照条件下反应，生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl，试管内压强减小，外压大于内压，试管内液面升高，且试管内出现白雾和油状液滴，综合上述分析，D项正确。]
3．(2018·全国卷Ⅲ，T9)苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是( )
A．与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应
B．能使酸性高锰酸钾溶液退色
C．与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯
D．在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯
C [在Fe作催化剂时，苯乙烯苯环上的H原子可被溴原子取代，A项正确；苯乙烯中的碳碳双键能被酸性KMnO4溶液氧化，从而导致酸性KMnO4溶液退色，B项正确；苯乙烯与HCl发生加成反应生成氯苯乙烷，C项错误；苯乙烯中含有碳碳双键，在一定条件下能发生加聚反应生成聚苯乙烯，D项正确。]
4．(2016·全国卷Ⅱ，T8)下列各组中的物质均能发生加成反应的是
( )
A．乙烯和乙醇 B．苯和氯乙烯
C．乙酸和溴乙烷 D．丙烯和丙烷
B [A项中，乙烯中有键，能发生加成反应，乙醇中没有不饱和键，不能发生加成反应。B项中，苯和氯乙烯都含有不饱和键，都能发生加成反应。C项中，乙酸和溴乙烷都不能发生加成反应。D项中，丙烯中含有键，能发生加成反应，丙烷中没有不饱和键，不能发生加成反应。]
5．(2016·全国卷Ⅱ，T10)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)( )
A．7种 B．8种
C．9种 D．10种
C [有机物C4H8Cl2的碳骨架有两种结构：C—C—C—C，
。
(1)碳骨架为C—C—C—C的同分异构体有
(2)碳骨架为的同分异构体有
则C4H8Cl2的同分异构体共有9种。]
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