2020版高考一轮复习化学通用版学案：第九章第1课时　基础知识（1）——常见的烃　化石燃料的利用

第1课时　基础知识(1)——常见的烃　化石燃料的利用

知识点一　常见烃的结构与性质

1．常见烃的组成、结构和物理性质

2．常见烃的化学性质

(1)稳定性

甲烷、苯不能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色，而乙烯性质较活泼，可使二者褪色。且乙烯能被酸性KMnO4溶液氧化为CO2，因此不能用酸性KMnO4溶液除去甲烷(或其他气态烷烃)中混有的乙烯，可用溴水或溴的四氯化碳溶液除去。

(2)氧化反应

甲烷、乙烯和苯的燃烧反应的化学方程式：

①甲烷：CH4＋2O2CO2＋2H2O(淡蓝色火焰)。

②乙烯：C2H4＋3O22CO2＋2H2O(火焰明亮且伴有黑烟)。

③苯：2C6H6＋15O212CO2＋6H2O(火焰明亮并带有浓烟)。

(3)取代反应

有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。

①甲烷与Cl2反应

[提醒]　甲烷与氯气反应的产物中HCl和CH3Cl为气体，CH2Cl2、CHCl3、CCl4为液体。

②苯的两个取代反应

a．卤代反应：苯与液溴发生溴代反应的化学方程式为

b．硝化反应：化学方程式为

[提醒]　硝化反应中浓H2SO4的作用是催化剂和吸水剂，采用水浴加热(50～60 ℃)方式进行。

(4)加成反应

有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。

①乙烯发生加成反应的化学方程式：

②苯与氢气加成的化学方程式：

③加聚反应：合成聚乙烯塑料的化学方程式为

nCH2===CH2CH2—CH2。

聚乙烯的单体为CH2===CH2，链节为—CH2—CH2—，聚合度为。

[提醒]　①烷烃与卤素单质的取代反应条件：卤素单质蒸气且光照。

②烯烃与卤素单质的加成反应条件：卤素单质水溶液或CCl4溶液。

3．烷烃

(1)烷烃的结构与性质

(2)烷烃的习惯命名法

①当碳原子数n≤10时，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；当n＞10时，用汉字数字表示。

②当碳原子数n相同时，用正、异、新来区别。

如：CH3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷，(CH3)2CHCH2CH3称为异戊烷，C(CH3)4称为新戊烷。

[对点训练]

1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。

(1)甲烷的二卤代物有两种结构(×)

(2)丙烯分子中所有原子都处于同一平面(×)

(3)乙烯可作水果的催熟剂(√)

(4)1 mol CH4与1 mol Cl2在光照条件下反应，生成1 mol CH3Cl气体(×)

(5)甲烷中含有乙烯气体，可通过酸性高锰酸钾溶液除去(×)

(6)乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原理相同(×)

(7)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯不能发生氧化反应(×)

(8)乙烯、苯、聚乙烯均含有碳碳双键(×)

2．丙烯是一种常见的有机物。下列有关丙烯的化学用语中，不正确的是(　　)

A．实验式：CH2

B．结构简式：CH2===CHCH3

C．球棍模型：

D．聚合后的结构简式：CH2—CH—CH3

解析：选D　A项，丙烯的分子式为C3H6，最简式(实验式)为CH2，正确；B项，丙烯含有一个碳碳双键，其结构简式为CH2===CHCH3，正确；C项，丙烯是含碳碳双键的烯烃，球棍模型为，正确；D项，聚丙烯为高分子化合物，由丙烯加聚得到，其结构简式为，错误。

3．(2018·全国卷Ⅱ)实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验现象的是(　　)

解析：选D　甲烷与氯气在光照条件下发生反应：CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl，CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl，CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl，CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl。黄绿色的氯气参加反应，逐渐减少，生成无色的气体，因此试管内气体颜色逐渐变浅；反应生成的HCl极易溶于水，使试管内气体压强减小，因此试管内液面上升；生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4均为无色油状液体，附着在试管壁上，因此试管壁上出现油状液滴；生成的HCl气体遇到水蒸气溶解生成盐酸小液滴，形成白雾，因此试管中有少量白雾。

4．下列关于有机化合物的认识中正确的是(　　)

A．甲烷和苯均能使酸性KMnO4溶液褪色

B．苯使溴水褪色是因为发生了氧化反应

C．苯和液溴在FeBr3催化作用下进行反应，反应类型为取代反应

D．甲烷和乙烯在一定条件下都可以与氯气反应，反应类型相同

解析：选C　甲烷和苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，A项错误；苯将溴从溴水中萃取出来是物理变化，B项错误；甲烷与氯气发生的是取代反应，乙烯与氯气发生的是加成反应，D项错误。

5．下列反应中，属于取代反应的是(　　)

①CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH

②2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O

③CH3CH2CH3＋Cl2CH3CHClCH3＋HCl

A．①②⑤　　　　　　　　 　B．③④

C．①③   D．②④⑤

解析：选B　①为加成反应；②为氧化反应；⑤为加聚反应。

6．有机化学中的反应类型较多，将下列反应归类(填写序号)。

①由乙烯制氯乙烷　②乙烷在氧气中燃烧　③乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色　④乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色　⑤由乙烯制聚乙烯　⑥甲烷与氯气在光照的条件下反应

其中属于取代反应的是________；属于氧化反应的是________；属于加成反应的是________；属于聚合反应的是________。

答案：⑥　②④　①③　⑤

知识点二　碳的成键特点、同系物和同分异构体

1．有机物中碳原子的成键特点

(1)碳原子的最外层有个电子，可与其他原子形成4个共价键，而且碳碳原子之间也能相互形成共价键。

(2)碳原子不仅可以形成键，还可以形成键或键。

(3)多个碳原子可以相互结合形成碳链，也可以形成碳环，碳链或碳环上还可以连有支链。

2．同系物

(1)定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。

①烷烃同系物：分子式都符合CnH2n＋2(n≥1)，如CH4、CH3CH3、互为同系物。

②苯的同系物：分子式都符合CnH2n－6(n≥7)，如互为同系物。

(2)同系物的判断

3．同分异构体

(1)定义：具有相同的分子式，但具有不同结构的化合物互称为同分异构体。

(2)特点——一同一不同

①一同：分子式相同，即相对分子质量相同。同分异构体的最简式相同，但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H2和C6H6。

②一不同：结构不同，即分子中原子的连接方式不同。同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类物质。

(3)类型

①碳链异构：

②官能团位置异构：

③官能团类别异构：

如CH3—CH2—CH2—OH和CH3—CH2—O—CH3。

4．同分异构体的书写

(1)烷烃同分异构体的书写

烷烃只存在碳链异构，书写时应有序思维，避免重复，一般采用“减碳法”。

(2)“有序思维”法书写同分异构体(如以C6H14为例)

第一步：将分子中全部碳原子连成直链作为母链：C—C—C—C—C—C

第二步：从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种：

不能连在①位和⑤位上，否则会使碳链变长，②位和④位等效，只能用一个，否则重复。

第三步：从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，两甲基的位置依次相邻、相同，此时碳骨架结构有两种：

②位或③位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主链变长。所以C6H14共有5种同分异构体。

(3)“先定后动”法书写二元取代物同分异构体

如书写C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，移动另外一个Cl，从而得到其同分异构体：

[对点训练]

1．丁烷(分子式C4H10)广泛应用于家用液化石油气，也用于作打火机中燃料，下列关于丁烷的叙述不正确的是(　　)

A．在常温下，C4H10是气体

B．C4H10与CH4互为同系物

C．丁烷有正丁烷与异丁烷两种同分异构体

D．C4H10进行一氯取代后生成两种沸点不同的产物

解析：选D　在常温下，C4H10是气体，C4H10与CH4均是烷烃，碳原子数不同，互为同系物，A、B均正确；丁烷有正丁烷(CH3CH2CH2CH3)和异丁烷()两种同分异构体，它们进行一氯取代后共生成2＋2＝4种沸点不同的产物，C正确，D错误。

2．分子式为C9H11Cl的有机物，属于芳香族化合物且苯环上具有两个取代基的化合物共有(不考虑立体异构)(　　)

A．9种　　　　　　　　 　B．12种

C．15种   D．18种

解析：选C　苯环上只有两个取代基，取代基可能为①—Cl、—CH2CH2CH3；②—Cl、—CH(CH3)2；③—CH3、—CH2CH2Cl；④—CH3、—CHClCH3；⑤—CH2CH3、—CH2Cl等五种组合方式，每组中各有邻、间、对三种同分异构体，所以共有同分异构体为5×3＝15种。

3．下列有关同分异构体数目的叙述中，正确的是(　　)

A．C5H12有两种同分异构体

B．C8H10只有三种属于芳香烃的同分异构体

C．CH3CH2CH2CH3在光照条件下与氯气反应，只生成一种一氯代烃

D．甲苯苯环上的一个氢原子被含三个碳原子的烷基取代，所得产物有六种

解析：选D　A项，C5H12有三种同分异构体，错误；B项，C8H10属于芳香烃的同分异构体有共四种，错误；C项，CH3CH2CH2CH3在光照条件下的一氯代烃有两种，错误；D项，甲苯苯环上有3种H原子，含3个碳原子的烷基有正丙基、异丙基两种，正丙基取代苯环上的氢原子有邻、间、对三个位置，同理异丙基也是三个位置，故其所得产物有六种，正确。

4．分子式为C5H10O3的有机物具有如下性质：2C5H10O3C10H16O4＋2H2O，若不考虑立体异构，则C5H10O3的结构最多有(　　)

A．12种   B．10种

C．8种   D．6种

解析：选A　根据题给反应可推知，该有机物具有1个羧基和1个醇羟基。可以先写出含有5个碳原子的羧酸的所有同分异构体，再用羟基取代烃基上的氢原子，即可得到符合要求的C5H10O3的同分异构体。羧酸共有如下四种结构(烃基上的氢原子已略去)：HOOC—C—C—C—C，用羟基取代烃基上的氢原子，依次得到的结构有4种、4种、3种、1种，共12种。

知识点三　化石燃料的综合利用

1．煤的综合利用

煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物，主要含有碳元素，还含有少量氢、氧、氮、硫等元素。

(1)煤的干馏

①概念：把煤隔绝空气加强热使其分解的过程。

②煤的干馏

(2)煤的气化

将煤转化为可燃性气体的过程，目前主要方法是碳和水蒸气反应制水煤气，化学方程式为C(s)＋H2O(g)高温,CO(g)＋H2(g)。

(3)煤的液化

2．天然气的综合利用

(1)天然气的主要成分是甲烷，它是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料。

(2)天然气与水蒸气反应制取H2的原理：

CH4＋H2O(g)CO＋3H2。

3．石油的综合利用

(1)石油的成分

石油是由多种碳氢化合物组成的混合物。

(2)石油的加工

4．干馏、蒸馏、分馏的比较

[对点训练]

1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。

(1)煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物(×)

(2)裂化汽油中含有不饱和烃，能使溴水褪色(√)

(3)常压分馏得到的汽油是混合物，没有固定的沸点(√)

(4)裂化的目的是得到轻质油，裂解的目的是得到乙烯、丙烯等化工原料(√)

(5)煤的干馏、石油的裂化属于化学变化，石油的分馏、煤的液化属于物理变化(×)

(6)甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏得到(×)

2．下列说法错误的是(　　)

A．汽油是含有C5～C11的烷烃，可以通过石油的分馏得到

B．含C20以上烷烃的重油经过催化裂化可以得到汽油

C．煤是由多种碳氢化合物组成的混合物

D．天然气是一种清洁的化石燃料

答案：C

3．下列说法不正确的是(　　)

A．石油是由烃组成的混合物　 　B．①主要发生物理变化

C．②是石油的裂化、裂解   D．③属于取代反应

解析：选D　乙烯与Br2发生加成反应生成1,2­二溴乙烷。

4．下列说法不正确的是(　　)

A．通过煤的干馏可以获得焦炭

B．煤液化后可以得到甲醇

C．从萃取分液后所得到的溴的四氯化碳溶液中提取溴可以用分馏的方法

D．煤中含有苯和甲苯，可以用蒸馏的方法把它们分离出来

解析：选D　煤中不含苯和甲苯，而是在煤干馏的过程中发生化学反应生成了苯和甲苯，D项错误。