2020版高考新创新一轮复习化学新课改省份专用学案：第九章第一节认识有机化合物

第九章 有机化学基础

第一节认识有机化合物

考点(一)　有机物的分类与命名 【精讲精练快冲关】
[知能学通]

(一)有机化合物的分类
1.按元素组成分类：烃和烃的衍生物。
2．按碳的骨架分类


3．按官能团分类
(1)官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。
(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物
类别
官能团
代表物名称、结构简式
烷烃
—
甲烷CH4
烯烃
(碳碳双键)
乙烯CH2===CH2
炔烃
(碳碳三键)
乙炔
芳香烃
—
苯
卤代烃
—X (卤素原子)
溴乙烷CH3CH2Br
醇
—OH (羟基)
乙醇CH3CH2OH
酚
苯酚
醚
(醚键)
乙醚CH3CH2OCH2CH3
醛
(醛基)
乙醛CH3CHO
酮
(羰基)
丙酮
羧酸
(羧基)
乙酸CH3COOH
酯
(酯基)
乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3


(二)有机化合物的命名
1.烷烃的习惯命名法

2.烷烃的系统命名法
(1)几种常见烷基的结构简式
甲基：—CH3；乙基：—CH2CH3；
丙基：—CH2CH2CH3、。
(2)命名步骤

如命名为 3­甲基己烷。
3．烯烃和炔烃的命名

如命名为4­甲基­1­戊炔。
4．苯的同系物的命名
(1)习惯命名法
如称为甲苯，称为乙苯，二甲苯有三种同分异构体，分别为 (邻二甲苯)、 (间二甲苯)、 (对二甲苯)。
(2)系统命名法
将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一甲基编号。如邻二甲苯也可叫作1,2­二甲苯，间二甲苯也叫作1,3­二甲苯，对二甲苯也叫作1,4­二甲苯。
5．烃的含氧衍生物的命名
(1)醇、醛、羧酸的命名

(2)酯的命名
合成酯时需要羧酸和醇发生酯化反应，命名酯时“先读酸的名称，再读醇的名称，后将‘醇’改‘酯’即可”。如甲酸与乙醇形成酯的名称为甲酸乙酯。
[题点练通]

1.S­诱抗素制剂能保持鲜花盛开。S­诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是(　　)

A．含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基
B．含有苯环、羟基、羰基、羧基
C．含有羟基、羰基、羧基、酯基
D．含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基
解析：选A　根据S­诱抗素的分子结构可知含有碳碳双键()、羟基(—OH)、羰基()、羧基(—COOH)。
2．对下列物质的类别与所含官能团的判断中不正确的是(　　)
A．　醇类　—OH
B．CH3CH2COOH　羧酸类　—COOH
C．　酮类　—CHO
D．CH3CH2Br　卤代烃类　—Br
解析：选C　含有—OH，且—OH不与苯环直接相连，属于醇，故A正确；含有羧基，属于羧酸类，故B正确；含有醛基，属于醛类，故C错误；含有溴原子，属于卤代烃类，故D正确。
3．(1) 中的官能团名称是_________________________。
(2)中的含氧官能团名称是________________________________。
(3) 中的官能团名称是____________________。
答案：(1)(醇)羟基、酯基、醛基、溴原子
(2)(酚)羟基、酯基
(3)(酚)羟基、羧基、酯基、碳碳双键
4．请指出下列有机物的种类，填在横线上。

答案：(1)醇　(2)酚　(3)芳香烃(或苯的同系物)　(4)酯
(5)卤代烃　(6)炔烃　(7)羧酸　(8)醛

(1)官能团相同的物质不一定是同一类物质，如醇和酚官能团均为羟基(—OH)。
(2)含有醛基的物质不一定是醛类，如甲酸()和甲酸某酯()。

5.下列有机化合物的命名正确的是(　　)

解析：选D　A项的名称为1,3­丁二烯，错误；B项的名称为2­甲基丁醛，错误；C项的名称为邻甲基苯酚，错误。
6．下列有机物的命名错误的是(　　)

A．①②　　　B．②③　　　C．①④　　　D．③④
解析：选B　根据有机物的命名原则判断②的名称应为3­甲基­1­戊烯，③的名称应为2­丁醇。
7．根据有机化合物的命名原则，下列命名正确的是(　　)
A．　2­甲基­3­戊烯
B．　异丁烷
C．CH3CH(C2H5)CH2CH2CH3　2­乙基戊烷
D．CH3CH(NO2)CH2COOH　3­硝基丁酸
解析：选D　A项，甲基和双键位置编号错误，正确命名应该为4­甲基­2­戊烯，错误；B项，该有机物有5个碳，为戊烷，正确命名应该为异戊烷，错误；C项，烷烃的命名中出现2­乙基，说明选取的主链不是最长碳链，该有机物正确命名应该为3­甲基己烷，错误；D项，该有机物分子中含有硝基和羧基，属于硝基羧酸，编号从距离羧基最近的一端开始，该有机物命名为3­硝基丁酸，正确。
8．给下列有机物进行命名：
(1) ：__________________________________。
(2) ：___________________________。
(3) ：______________________________。
(4) ：_________________________________________。
(5) ：________________________________。
(6)HCOOCH2CH3：_______________________________________。
(7) ：_______________________________。
答案：(1)2­甲基­1,3­丁二烯　(2)2­甲基­1­戊炔
(3)3­甲基­2­丁醇　(4)苯甲醛　(5)己二酸
(6)甲酸乙酯　(7)丙烯酸甲酯

1．有机物系统命名中常见的错误
(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。
(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位次之和不是最小)。
(3)支链主次不分(不是先简后繁)。
(4)“­”“，”忘记或用错。
2．系统命名法中四种字的含义
(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。
(2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。
(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置。
(4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……。　　　　

考点(二)　有机化合物的结构 【点多面广精细研】


1．有机化合物中碳原子的成键特点

2．有机物结构的表示方法
名称
结构式
结构简式
键线式
丙烯



乙醇

CH3CH2OH

乙酸

CH3COOH

3.同分异构现象和同分异构体
同分异构现象
化合物具有相同的分子式，但结构不同，而产生性质差异的现象
类型
碳链
异构
碳骨架不同
如CH3—CH2—CH2—CH3和
位置
异构
官能团位置不同
如CH2===CH—CH2—CH3和CH3—CH===CH—CH3
官能团
异构
官能团种类不同
如CH3CH2OH和CH3—O—CH3

4．同系物
结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。如CH3CH3和CH3CH2CH3、CH2===CH2和CH3—CH===CH2。

[小题练微点]
1．按要求填空。
(1)下列原子在有机化合物中的成键特点：
X(卤素原子)形成________个共价键，H原子形成________个共价键，S原子形成________个共价键，N原子形成________个共价键。
(2)写出下列物质的结构式：
C2H5SH：________________，甘氨酸：________________。
答案：(1)1　1　2　3
(2)
2．写出下列物质的电子式。
(1)丙烯：________________。(2)乙醇：________________。
(3)乙酸：________________。(4)乙醛：________________。
(5)甲酸甲酯：________________。
答案：

3．有下列各组物质：
①CH3CH2CH2CH(CH3)2、
②、
③HCOOCH2CH3、CH3CH2COOH
④
⑤、
⑥
互为同分异构体的是________，属于同系物的是________，属于同一种物质的是________。
答案：③⑤⑥　①④　②



1.(2016·全国卷Ⅱ)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)(　　)
A．7种　　　　　　　　　　B．8种
C．9种 D．10种
解析：选C　有机物C4H8Cl2的碳骨架有两种结构：

(1)碳骨架为C—C—C—C的同分异构体有

(2)碳骨架为的同分异构体有

则C4H8Cl2的同分异构体共有9种。
2．分子式为C6H12O2的有机物A，能发生银镜反应，且在酸性条件下水解生成有机物B和C，其中C能被催化氧化成醛，则A可能的结构共有(　　)
A．3种 B．4种
C．5种 D．6种
解析：选B　能发生银镜反应，且在酸性条件下能发生水解反应，说明有机物A为甲酸戊酯()，C能被催化氧化为醛，则B为，C为C5H11OH，且C的结构符合C4H9CH2OH，—C4H9有4种结构，所以A可能的结构有4种。
3.青蒿素是抗疟特效药，属于萜类化合物，如图所示有机物也属于萜类化合物，该有机物的一氯取代物有(不含立体异构)(　　)

A．5种 B．6种
C．7种 D．8种
解析：选C　该有机物的一氯取代物的种类如图， 共7种，C正确。
4．有机物有多种同分异构体，其中属于酯类且氯原子直接连接在苯环上的同分异构体有(不考虑立体异构)(　　)
A．19种 B．9种
C．15种 D．6种
解析：选A　有多种同分异构体，如果苯环上有2个取代基，可以为—Cl、—OOCCH3，—Cl、—CH2OOCH 或—Cl、—COOCH3,2个取代基分别有邻、间、对三种位置关系，所以共有9种结构；如果苯环上有3个取代基，则为—Cl、—OOCH、—CH3，三个不同取代基有10种位置关系，故符合条件的同分异构体共有19种。
5．(1)C5H11Cl的同分异构体有_________种，结构简式分别为
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)CH3的一氯代物有______种，结构简式分别为_____________________________；
二氯代物有________种，结构简式分别为___________________________________
_______________________________________________________________________
_______________________________________________________________________。
(3)某单官能团有机化合物，只含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为58，完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O。它可能的结构共有(不考虑立体异构)________种，结构简式分________________________________________________________________________。
答案：(1)8　①CH3CH2CH2CH2CH2Cl、
②CH3CH2CH2CHClCH3、③CH3CH2CHClCH2CH3、




1．烷烃同分异构体的书写步骤

2．同分异构体数目的判断方法
(1)记忆法：记住一些常见有机物同分异构体数目，如
①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体。
②乙烷、丙烷、乙烯、丙烯、乙炔、丙炔无同分异构体。
③4个碳原子的烷烃有2种同分异构体，5个碳原子的烷烃有3种同分异构体，6个碳原子的烷烃有5种同分异构体。
(2)基元法：如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。
(3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换)。
(4)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：
①同一碳原子上的氢原子等效。
②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。
③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。
(5)定一移一(或定二移一)法：对于二元(或多元)取代物同分异构体的数目判断，可固定一取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。
3．常见的官能团异构
组成通式
可能的类别及典型实例
CnH2n
烯烃(CH2===CH—CH3)、环烷烃()
CnH2n－2
炔烃()、二烯烃(CH2===CH—CH===CH2)、环烯烃()
CnH2n＋2O
醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)
CnH2nO
醛(CH3CH2CHO)、酮()、烯醇(CH2===CH—CH2—OH)、
环醚()、环醇()
CnH2nO2
羧酸(CH3COOH)、酯(HCOOCH3)、羟基醛(HO—CH2—CHO)
CnH2n－6O

具有官能团的有机物同分异构体的书写顺序：
一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。判断同分异构体数目时，为了防止出现重复书写，可对其进行命名，若名称相同，则书写重复。

6.(1)分子式为C4H10O并能与金属Na反应放出H2的有机化合物有________种。
(2)与化合物C7H10O2互为同分异构体的物质不可能为________。
A．醇　　　　B．醛　　　　C．羧酸　　　　D．酚
(3)苯氧乙酸()有多种酯类的同分异构体。其中能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上有 2种一硝基取代物的同分异构体是_______________________________________________(写出任意两种的结构简式)。
解析：(1)分子式为C4H10O并能与Na反应放出H2，符合饱和一元醇的通式和性质特点，应为一元醇C4H9OH，因—C4H9有4种，则C4H9OH也有4种。(2)C7H10O2若为酚类物质，则应含有苯环，7个C最多需要8个H，故不可能为酚。(3)根据题意，符合条件的同分异构体满足：①属于酯类即含有酯基，②含酚羟基，③苯环上有两个处于对位的取代基。
答案：(1)4　(2)D
(3) (任写两种即可)
7．(1)(2017·全国卷Ⅰ节选)化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如图：

已知：①RCHO＋CH3CHORCH===CHCHO＋H2O；
②||＋|||。
芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1。写出2种符合要求的X的结构简式________________________________________________________。
(2)(2016·全国卷 Ⅰ 节选)E为，具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成 44 g CO2，W共有________种(不含立体结构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为________________________________________________________________________。
答案：(1)
(任选2种)
(2)12　

限定条件下同分异构体的书写
(1)思维流程
①根据限定条件确定同分异构体中所含官能团。
②结合所给有机物有序思维：碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。
③确定同分异构体种数或根据性质书写结构简式。
(2)注意事项
限定范围书写和补写同分异构体，解题时要看清所限范围，分析已知几个同分异构体的结构特点，对比联想找出规律补写，同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。
①芳香族化合物同分异构体
a．烷基的类别与个数，即碳链异构。
b．若有2个侧链，则存在邻、间、对三种位置异构。
②具有官能团的有机物
一般的书写顺序：碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。书写要有序进行，如书写酯类物质的同分异构体时，可采用逐一增加碳原子的方法。如C8H8O2含苯环的属于酯类的同分异构体为甲酸某酯：、 (邻、间、对)；乙酸某酯：；苯甲酸某酯：。

8.判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)及填空。
(1)(2017·全国卷Ⅰ)化合物、、 的分子式均为C6H6，其中只有的所有原子处于同一平面(　　)
(2)(2017·江苏高考) 和分子中所有碳原子均处于同一平面上(　　)
(3)(2016·全国卷Ⅲ)异丙苯()中碳原子可能都处于同一平面(　　)
(4)(2016·浙江高考)CH3CH===CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上(　　)
(5)(2015·全国卷Ⅰ)异戊二烯分子中最多有________个原子共平面。
答案：(1)√　(2)×　(3)×　(4)×　(5)11
9．下列有机物中，对于可能在同一平面上的最多原子数的判断正确的是(　　)
A．丙烷最多有6个原子处于同一平面上
B．甲苯最多有12个原子处于同一平面上
C．苯乙烯最多有14个原子处于同一平面上
D．最多有10个原子处于同一平面上
解析：选D　根据甲烷空间构型为正四面体，以及三点确定一个平面，可知3个碳原子及两端甲基上各1个氢原子可共面，故丙烷中最多有5个原子共面，故A错误；苯环是平面正六边形，苯上的6个碳原子和6个氢原子共面，甲基取代苯环上的1个氢原子，以及三点确定一个平面，因此甲苯最多有13个原子共面，故B错误；乙烯是平面结构，2个碳原子和4个氢原子共面，苯环取代乙烯上的1个氢原子，通过碳碳单键旋转，苯乙烯中最多有16个原子共面，故C错误；乙炔是直线形，因此该有机物中最多有10个原子共面，故D正确。

有机物分子中原子共面、共线的判断方法
(1)模型思想
甲烷——正四面体结构；乙烯——平面结构；
乙炔——直线结构；苯——平面结构；
甲醛——平面结构。
(2)单键旋转思想
有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等均可旋转。但是碳碳双键和碳碳三键等不能旋转，对原子的空间位置具有“定格”作用。如结构简式为的有机化合物，其空间结构如图所示，转动①处C—C键可使两平面M1和M2重合为同一平面，炔直线位于醛平面上，但甲基上的H原子都不在炔直线上，转动②处C—C键，可使甲基的一个H原子位于醛平面上。

(3)定平面规律
共平面的不在同一直线上的3个原子处于另一平面时，两平面必定重叠，两平面内的所有原子必定共平面。
(4)定直线规律
直线形分子中有2个原子处于某一平面内时，该分子中的所有原子也必在此平面内。
注意题目中的隐含条件和特殊规定(如题目中的“碳原子”“所有原子”“可能”“一定”“最少”“最多”“共线”和“共面”等)在判断中的应用。


1．下列表示物质结构的化学用语或模型正确的是(　　)
A．(CH3)3COH的名称：2,2­二甲基乙醇
B．乙醛的结构式：CH3CHO
C．CH4分子的比例模型：
D．丙烯分子的结构简式：CH3CHCH2
解析：选C　(CH3)3COH的名称为2­甲基­2­丙醇，故A错误；乙醛的结构简式为CH3CHO，故B错误；丙烯分子的结构简式为CH3CH===CH2，故D错误。
2. 2018年11月28日警方通报，著名歌手陈某因吸食冰毒让红遍华语乐坛20年的“最美”组合凋零。研究可知冰毒的主体成分是苯丙胺类物质，代表品种甲基苯丙胺是最普遍滥用的品种之一。下列说法不正确的是(　　)

A．甲基苯丙胺的分子式为C10H15N
B．甲基苯丙胺有多种同分异构体，其中2­甲基苯丙胺的结构简式为
C．苯丙胺类物质中含有官能团—NH2 ，故能与盐酸发生反应生成甲基苯丙胺盐酸盐
D．冰毒是一种无味或微有苦味的透明结晶体，纯品很像冰糖，形似冰，其熔点为0 ℃
解析：选D　冰毒虽然形似冰，但属于混合物，没有固定的熔沸点，其熔点也不是0 ℃，D错误。
3．下列关于同分异构体数目的叙述不正确的是(　　)
A．甲苯苯环上的1个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种
B．已知丙烷的二氯化物有4种异构体，则其六氯代物的异构体数目也为4种
C．含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯代物有3种
D．菲的结构为，它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物

熟记常见烷烃或烃基的同分异构体数目
烷烃
数目
烃基
数目
CH4、C2H6、C3H8
0
CH3—、C2H5—
0
C4H10
2
C3H7—
2
C5H12
3
C4H9—
4


C5H11—
8
　　　　
解析：选C　甲苯苯环上共有3种氢原子，含3个碳原子的烷基共有2种[—CH2CH2CH3(丙基)、—CH(CH3)2(异丙基)]，故甲苯苯环上的1个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有3×2＝6种，A正确；采用换元法，用氯原子代替氢原子，氢原子代替氯原子，丙烷的二氯代物有4种同分异构体，则其六氯代物也有4种同分异构体，B正确；含5个碳原子的饱和链烃有以下几种情况：正戊烷CH3CH2CH2CH2CH3有3种一氯代物，异戊烷(CH3)2CHCH2CH3有4种一氯代物，新戊烷C(CH3)4有1种一氯代物，选项中未指明是哪一种链烃，C不正确；菲的结构中硝基可以取代的位置如图：，共5种一硝基取代物，D正确。
4．某烃的结构简式为，分子中含有四面体结构的碳原子数为a，一定在同一直线上的碳原子数为b，一定在同一平面内的碳原子数为c，则a、b、c分别为(　　)
A．4、3、5　　　　　　　　　B．4、3、6
C．2、5、4 D．4、6、4
解析：选B　该有机物结构为若碳原子同时连有4个其他原子或基团，则该碳原子就是具有四面体结构的碳原子，这样的碳原子共有4个，分别是5、6、7、8号；由乙炔结构可知，1、2、3号碳原子在同一条直线上，共3个；由乙烯结构可知，2、3、4、5、7号碳原子一定在同一平面内，再结合1、2、3号碳原子在同一直线上，得1、2、3、4、5、7号碳原子一定在同一平面内，共6个。
5．下列说法正确的是(　　)
A．分子式为C7H16的烃，分子中有4个甲基的同分异构体有4种(不考虑立体异构)
B．的名称为2,2,4­三甲基­4­戊烯
C．化合物是苯的同系物
D.与乙苯互为同分异构体

掌握判断同系物的必要条件
四同
组成元素、物质类别、通式、官能团种类及数目
一差
分子组成必相差一个或若干个CH2，即分子式(或相对分子质量)一定不相同
一相似
同类物质结构相似，性质相似
　　　　
解析：选A　该烃含有4个甲基的同分异构体的主链中碳原子数目只能为5，相当于CH3CH2CH2CH2CH3分子中中间C原子上的H原子被2个甲基取代，若取代的是同一碳原子上的2个H原子，有2种情况，若取代的是不同C原子上的H原子，有2种情况，故符合条件的该烃的同分异构体有4种，故A正确；该有机物为烯烃，含有碳碳双键的最长碳链含有5个C，主链为戊烯，编号从距离碳碳双键最近的一端开始，碳碳双键在1号C，在2、4号C上都连有甲基，则该有机物命名为2,4,4­三甲基­1­戊烯，故B错误；分子不符合通式CnH2n－6(n>6)，不属于苯的同系物，故C错误；分子式为C8H8，乙苯分子式为C8H10，故D错误。
6．写出下列特定有机物的结构简式。
(1)(2017·全国卷Ⅱ节选)L是的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol ，L共有______种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为___________、____________。
(2)(2015·全国卷Ⅱ节选)HOOCCH2CH2CH2COOH的同分异构体中能同时满足下列条件的共有________种(不含立体异构)；
①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体
②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应
其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6∶1∶1的是________________(写结构简式)。
(3)写出同时满足下列条件的的同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。
①分子中含有苯环，且苯环上的一氯代物有两种
②与FeCl3溶液发生显色反应
③能发生银镜反应
(4)写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。
①苯环上有两个取代基
②分子中有6种不同化学环境的氢
③既能与FeCl3溶液发生显色反应，又能发生银镜反应，水解产物之一也能发生银镜反应
(5) 的一种同分异构体满足下列条件：
Ⅰ.能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应
Ⅱ.分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环
写出该同分异构体的结构简式：___________________________________。

点拨：L可与FeCl3溶液发生显色反应，说明L的结构中含有酚羟基，L一共含有2个O原子，且1 mol L可与2 mol Na2CO3反应，则L只能含有2个酚羟基。
解析：(1)L是的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应，说明L的分子结构中含有两个酚羟基和一个甲基。当两个酚羟基在邻位时，苯环上甲基的位置有2种，当两个酚羟基在间位时，苯环上甲基的位置有3种，当两个酚羟基在对位时，苯环上甲基的位置有1种，故满足条件的L共有6种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为 (2)①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体，说明含有羧基；②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应，说明含有醛基和酯基，因此是甲酸酯，所以可能的结构简式为HCOO(CH2)3COOH、HCOOCH2CH(COOH)CH3、HCOOCH(COOH)CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2COOH、HCOOC(CH3)2COOH，共计5种。其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6∶1∶1的是。(3)根据②可知含有酚羟基，根据③可知含有醛基，根据①可知分子对称，采用对位结构，故其结构简式是。(4)根据③可知含有酚羟基、甲酸酯基，根据残基法，还剩余2个C原子，再根据①②可知其结构简式是或。(5)该有机物除苯环外还有2个碳原子、2个氧原子及1个不饱和度，能发生银镜反应，能水解，说明存在甲酸酚酯结构；另外还有一个饱和碳原子、1个苯环，结合分子中有6种不同化学环境的氢原子可写出其结构简式。
答案：(1)6　
(2)5　　(3)
(4) (或)
(5)

考点(三)　研究有机化合物的一般步骤和方法 【精讲精练快冲关】
[知能学通]
1．有机物分子式的确定
(1)元素分析
定性分析
用化学方法鉴定有机物的组成元素，如燃烧后C→CO2，H→H2O
定量分析
将一定量有机物燃烧后分解为简单无机物；并测定各产物的量，从而推算出有机物分子中所含元素原子最简单整数比，即确定其实验式
实验方法
①李比希氧化产物吸收法：

计算出分子中碳、氢原子的含量，剩余的为氧原子的含量；
②现代元素定量分析法
(2)相对分子质量的测定——质谱法
质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。
2．分子结构的鉴定
(1)化学方法
利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。
(2)物理方法
①红外光谱：分子中化学键或官能团对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
②核磁共振氢谱：


3．有机物所含官能团的判断

官能团种类
试剂
判断依据
碳碳双键
或碳碳三键
溴的CCl4溶液
红棕色褪去
酸性KMnO4溶液
紫色褪去
卤素原子
NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液
有沉淀产生
醇羟基
钠
有氢气放出
酚羟基
FeCl3溶液
显紫色
浓溴水
有白色沉淀产生
醛基
银氨溶液
有银镜生成
新制Cu(OH)2悬浊液
有砖红色沉淀产生
羧基
NaHCO3溶液
有CO2气体放出

[题点练通]
1．(2019·天津静海质检)有机物A只由C、H、O三种元素组成，常用作有机合成的中间体，测得8.4 g该有机物经燃烧生成22.0 g CO2和 7.2 g水。质谱图表明其相对分子质量为84；红外光谱分析表明A中含有—O—H和位于分子端的，其核磁共振氢谱显示有3组峰，且峰面积之比为6∶1∶1。
(1)写出A的分子式：________________。
(2)写出A的结构简式：________________。
(3)下列物质一定能与A发生反应的是______(填标号)。
a．氢溴酸　　　　　　　　b．酸性高锰酸钾溶液
c．溴的四氯化碳溶液 d．Na
(4)有机物B是A的同分异构体，1 mol B可以与1 mol Br2加成，B分子中所有碳原子在同一平面上，核磁共振氢谱显示有3组峰，且峰面积之比为6∶1∶1。则B的结构简式是______________________。
解析：(1)有机物A只含有C、H、O三种元素，质谱图表明其相对分子质量为84,8.4 g有机物A的物质的量为＝0.1 mol，经燃烧生成22.0 g CO2，物质的量为＝0.5 mol，生成7.2 g H2O，物质的量为＝0.4 mol，故一个有机物A分子中含有N(C)＝＝5，N(H)＝＝8，故N(O)＝＝1，故A的分子式为C5H8O。(2)不饱和度为＝2，红外光谱分析表明A分子中含有—OH和位于分子端的，核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为6∶1∶1，故分子中含有2个 —CH3且连接在同一个C原子上，所以A的结构简式为。(3)A中含有羟基，能与钠反应，含有键，能与酸性高锰酸钾发生氧化反应，能与溴发生加成反应，能与氢溴酸发生加成反应，故答案为abcd。(4)有机物B是A的同分异构体，1 mol B可与1 mol Br2加成，故分子中含有1个C===C键，B分子中所有碳原子在同一平面上，则其余的碳原子连接在C===C键上，核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为6∶1∶1，可知含有两个甲基且连接在同一碳原子上，结合A的结构简式可知，B中还含有—CHO，故B的结构简式为。
答案：(1)C5H8O　(2) 　(3)abcd
(4)(CH3)2C===CHCHO
2．(2016·全国卷Ⅱ)氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为，从而具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如图：

已知：①A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰；
②
回答下列问题：
(1)A的化学名称为________。
(2)B的结构简式为______________，其核磁共振氢谱显示为________组峰，峰面积比为________。
(3)由C生成D的反应类型为____________。
(4)由D生成E的化学方程式为__________________________________________。
(5)G中的官能团有________、________、________。(填官能团名称)
(6)G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有________种。(不含立体异构)
解析：(1)经计算知A中只含一个氧原子，结合已知信息知A为，名称为丙酮。(2)根据信息②可知，B的结构简式为，分子中含有2种氢原子，故核磁共振氢谱显示为2组峰，且峰面积比为6∶1。(3)由B的结构简式及C的分子式可推知C为，在光照条件下C与Cl2应发生—CH3上的取代反应。(4)由反应条件可知，D生成E的反应为氯原子的水解反应，由E的分子式为C4H5NO可推知，D为，该反应的化学方程式为＋NaOH＋NaCl。(5)由E→F→G的反应条件可推知，G为，分子中含有碳碳双键、酯基、氰基3种官能团。(6)能发生银镜反应，则分子中含有醛基，且与G含有相同的官能团，符合条件的G的同分异构体应为甲酸酯类，分别为，共8种。
答案：(1)丙酮　(2)　2　6∶1　(3)取代反应
(4) ＋NaOH＋NaCl
(5)碳碳双键　酯基　氰基　(6)8

利用“商余法”求分子式
设烃的相对分子质量为M，则

的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。