2020版高考化学大一轮复习课时规范练《36烃的含氧衍生物》鲁科版(含解析)

考点规范练36　烃的含氧衍生物

非选择题(共6小题,共100分)

1.(2019江苏海安高级中学月考)(14分)以化合物A为原料合成化合物M的线路如下图所示。

(1)写出化合物B中含氧官能团的名称为　　　　　。 

(2)①的反应类型为　　　　　　　。 

(3)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式　　　　　　。 

①能与FeCl3溶液发生显色反应

②分子中有3种不同化学环境的氢

(4)E与Y反应生成M同时还生成甲醇,写出Y(C5H8O4)的结构简式:　　　　　　　　　　　　。 

(5)以苯酚、乙醇、为有机原料合成,写出制备的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。

2.(2019黑龙江哈尔滨六中月考)(16分)从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙、丙三种成分:

丙

(1)甲中含氧官能团的名称为　　　　　　　。 

(2)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物,下同):

甲Y乙

其中反应Ⅰ的反应类型为　　　　　,反应Ⅱ的化学方程式为　　　　　　　　(注明反应条件)。 

(3)已知:RCHCHR'RCHO+R'CHO;2HCHOHCOOH+CH3OH

由乙制丙的一种合成路线图如下(A~F均为有机物,图中Mr表示相对分子质量):

①下列物质不能与C反应的是　　　　(选填序号)。 

a.金属钠 b.HBr

c.Na2CO3溶液 d.乙酸

②写出F的结构简式:　。 

③丙有多种同分异构体,写出一种能同时满足下列条件的同分异构体:　　　　　　　。 

a.苯环上连接三种不同官能团

b.能发生银镜反应

c.能与Br2/CCl4发生加成反应

d.遇FeCl3溶液显示特征颜色

④综上分析,丙的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 

3.(2019辽宁部分重点中学联考)(18分)H是一种新型香料的主要成分之一,其合成路线如下(部分产物和部分反应条件略去):

已知:①RCHCH2+CH2CHR'CH2CH2+RCHCHR';

②B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子。

请回答下列问题:

(1)(CH3)2CCH2的同分异构体中存在顺反异构的有机物的名称为　　　　　　　。 

(2)A的核磁共振氢谱除苯环上的H外,还显示　　　　组峰,峰面积比为　　　　　　。 

(3)D分子中含有的含氧官能团名称是　　　　　　　,E的结构简式为　　　　　　　　　。 

(4)D和G反应生成H的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 

(5)G的同分异构体中,同时满足下列条件的有　　　　　　　　种(不包括立体异构)。 

①苯的二取代物　②与FeCl3溶液发生显色反应

③含“—O—”结构

(6)参照上述合成路线,以丙烯为原料(无机试剂任选),设计制备2,3-丁二醇的合成路线。

4.(16分)有机物G是一种新型香料的主要成分之一,其结构中含有三个六元环,G的合成路线如下。(部分产物和部分反应条件略去)

已知:①CH2CHR+CH2CHR'CH2CH2+RCHCHR';

②C中核磁共振氢谱中有6组峰。

请回答下列问题:

(1)F中官能团的名称为　　　　　　　　　　　　。 

(2)鉴别D与E的试剂为　　　　　　　　　　　　。 

(3)G的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　。 

(4)写出C→D的化学方程式: 　。 

(5)满足下列条件的F的同分异构体有　　　　　　种(不包括立体异构)。其中核磁共振氢谱中峰面积之比为1∶2∶2∶3的有机物的结构简式为　。 

①能发生银镜反应;②能发生水解反应;③苯环上有两个取代基。

(6)参照上述合成路线及信息,请设计出以CH2CHCH3为原料(其他无机试剂任选)制备的合成路线。

5.(2019广西南宁三中月考)(18分)F是重要的有机化合物,可以由基础化合物A通过以下过程制得:

已知:①RCHCH2+CO+H2;②核磁共振氢谱显示C的分子中含有4种不同化学环境的氢原子;③F的分子式为C16H22O4,分子中苯环上的一溴代物只有两种。

(1)A发生加聚反应的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 

(2)B物质的名称为　　　　　　;检验B中官能团的实验操作方法是　　　　　　　　。 

(3)F中的官能团的名称为　　　;C+E→F的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　。 

(4)X与E互为同分异构体,且X具有下列性质,符合条件的X有　　　种(不考虑立体异构)。 

①分子中含有苯环,且能与NaHCO3溶液反应生成二氧化碳气体;②与银氨溶液共热有银镜生成。

(5)设计由乙烯和必要的无机原料合成丙酸乙酯的合成路线。

6.(2018课标全国Ⅰ,36)(18分)化合物W可用作高分子膨胀剂,一种合成路线如下:

回答下列问题:

(1)A的化学名称为　　　　　。 

(2)②的反应类型是　　　　　。 

(3)反应④所需试剂、条件分别为　　　　　　　。 

(4)G的分子式为　　　　　　　。 

(5)W中含氧官能团的名称是　　　　　。 

(6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰,峰面积比为1∶1)　　　　　　　　　　　　　。 

(7)苯乙酸苄酯()是花香型香料,设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线　　　　　　　　　　　　　　　　(无机试剂任选)。 

课时规范练36　烃的含氧衍生物

1.答案 (1)羟基、醚键　(2)取代反应

(3)或

(4)CH3OOCCH2COOCH3

(5)

解析 A+CH2Cl2在碱存在时反应生成B,根据A的分子式和B的结构简式推出A的结构简式为;B与CH3OH一定条件下反应生成C,C与浓硝酸、浓硫酸共热发生硝化反应生成D,D与H2一定条件下反应生成E,根据E的结构简式,逆推出C的结构简式为、D的结构简式为;E+Y在一定条件下生成M和CH3OH,Y的分子式为C5H8O4,结合E和M的结构简式,可知Y的结构简式为CH3OOCCH2COOCH3。

(1)根据化合物B的结构简式,其中含氧官能团的名称为羟基和醚键。(2)①为A与CH2Cl2发生取代反应生成B和HCl。(3)E的结构简式为,E的分子式为C8H9NO3,E的同分异构体能与FeCl3溶液发生显色反应,则E的同分异构体中含酚羟基,且分子中有3种不同化学环境的氢,符合条件的E的一种同分异构体的结构简式为或。(4)由以上分析可知Y的结构简式为CH3OOCCH2COOCH3。(5)中含有与M中相同的官能团:肽键和醚键;根据原料苯酚和乙醇,仿B→C引入醚键;仿C→D→E可在苯环上引入—NH2;由乙醇和发生酯化反应合成;再仿E+Y→M引入肽键即可。

2.答案 (1)羟基　(2)加成反应

+NaOH+NaCl+H2O

(3)①c　②　③(或三个取代基在苯环上的其他位置结构)

④

解析 (1)甲()中含氧官能团是羟基。(2)经过反应Ⅰ碳碳双键成为了单键,并且引入了Cl原子,所以反应Ⅰ为甲和氯化氢之间的加成;含有醇羟基的物质,如果邻位碳上有氢原子,则可被氧化,氯原子所连碳原子的邻位碳原子上连有氢原子则会发生消去反应,所以反应Ⅱ的化学方程式为+NaOH+NaCl+H2O。(3)①根据乙的结构简式和题干中所给信息,可知A是乙二醛,B是苯甲醛,乙在加热条件下与新制的氢氧化铜反应生成酸,则C应为醇,因B为苯甲醛,则C为苯甲醇,E相对分子质量为76,结合题给信息可知应为

HO—CH2—COOH,本身能发生缩聚反应生成;①C为苯甲醇,含有羟基,可发生取代反应、氧化反应,可与钠反应生成氢气,不具有酸性,不能与碳酸钠反应;②由以上分析可知F的结构简式为;③丙的分子式为C16H14O2,其同分异构体满足b.能发生银镜反应,则含有醛基;c.能与Br2/CCl4发生加成反应,则含有碳碳双键;d.遇FeCl3溶液显示特征颜色,则含有酚羟基;a.苯环上连接三种不同官能团,分别为碳碳双键、醛基和酚羟基;④综上分析,丙是由和苯甲醇发生酯化反应而得,则其结构简式为。

3.答案 (1)2-丁烯　(2)2　1∶6

(3)羟基、羧基　

(4)+2H2O

(5)12

(6)CH3CHCH2CH3CHCHCH3

解析 根据信息可知,苯乙烯与(CH3)2CCH2发生反应生成(A),A发生取代反应生成,再与氯化氢发生加成反应生成(B),在碱性环境下水解后最终氧化为(D);苯乙烯与HO—Br发生加成反应生成(E),接着氧化为(F),F在NaOH溶液/△条件下发生水解,酸化后生成(G),最后与在浓硫酸作用下发生酯化反应生成环酯。

(1)(CH3)2CCH2的同分异构体中存在顺反异构的有机物结构简式为CH3—CHCH—CH3,名称为2-丁烯。(2)由以上分析可知A为;A的核磁共振氢谱除苯环上的H外,还显示2组峰,峰面积比为1∶6。(3)由以上分析可知D为,其中含有的含氧官能团为羟基、羧基;E为。(5)G为,它的同分异构体满足:①苯的二取代物,则苯环上有2个取代基;②与FeCl3溶液发生显色反应,则苯环上有羟基;③含“—O—”结构;满足条件的有机物有:苯酚的环上连有—CH2COOH取代基,结构有3种,苯酚的环上连有

—CH2—OOCH取代基,结构有3种,苯酚的环上连有—OOCCH3取代基,结构有3种,苯酚的环上连有—COOCH3取代基,结构有3种,总共有12种。(6)根据信息可知,2个丙烯分子间发生反应生成

CH3—CHCH—CH3,然后再与溴发生加成反应生成

CH3—CHBr—CHBr—CH3,再在碱性环境下发生水解生成目标产物。

4.答案 (1)羟基、羧基　(2)NaHCO3溶液

(3)

(4)+2NaOH+2NaCl

(5)9　

(6)CH2CHCH3CH3CHCHCH3

解析 A与苯乙烯在催化剂作用下发生取代反应生成B和乙烯,B为;B与氯化氢在催化剂作用下发生加成反应生成C,C中核磁共振氢谱中有6组峰,则C为;C在氢氧化钠的水溶液中加热发生水解反应生成D,D为;D被氧化生成E,E为;E与F()发生酯化反应生成G,G为。

(1)中官能团的名称为羟基、羧基。(2)D与E都含有醇羟基,而E还含有羧基,鉴别D与E的试剂可选择碳酸钠溶液,若加入碳酸钠溶液产生无色气体,则为E。(3)G的结构简式为。(4)C→D的化学方程式为+2NaOH+2NaCl。(5)的同分异构体,①能发生银镜反应,则含有醛基;②能发生水解反应,则含有酯基,且只有两个氧原子,结合①和分子的不饱和度,应该是甲酸酯;③苯环上有两个取代基,则除苯环外,另外两个取代基的组合可以是HCOO—和—CH2OH、HCOO—和—OCH3、HCOOCH2—和—OH三种,两个取代基在苯环上的位置关系有邻、间、对位三种,故同分异构体共有9种;其中核磁共振氢谱中峰面积之比为1∶2∶2∶3的有机物的结构简式为。(6)以

CH2CHCH3为原料发生取代反应生成乙烯和2-丁烯,2-丁烯与氯化氢发生加成反应生成2-氯丁烷,2-氯丁烷在氢氧化钠水溶液中加热水解生成的合成路线为CH2CHCH3CH3CHCHCH3。

5.答案 (1)nCH2CHCH3

(2)2-甲基丙醛　取适量B于试管中,加入银氨溶液后,水浴加热一段时间,若看到有银镜生成,则证明有醛基(或加入新制的氢氧化铜,加热,若观察到有砖红色沉淀生成,则证明有醛基)

(3)酯基　++2H2O

(4)13

(5)

CH3CH2COOCH2CH3

解析 (1)A是丙烯,丙烯发生加聚反应生成聚丙烯,化学方程式是nCH2CHCH3。(2)B的结构简式是(CH3)2CHCHO,名称为2-甲基丙醛;B中官能团是醛基,醛基能发生银镜反应,也能与新制的氢氧化铜反应生成砖红色沉淀。(3)F是,官能团的名称为酯基;邻苯二甲酸和2-甲基丙醇发生酯化反应生成。

(4)①分子中含有苯环,能与NaHCO3溶液反应生成二氧化碳气体,说明含有羧基;②与银氨溶液共热有银镜生成说明含有醛基或为甲酸酯。符合条件的E的同分异构体,若苯环上含有—CHO、—COOH、—OH三个取代基,有10种结构,若苯环上含有—COOH、—OOCH两个取代基,有邻、间、对3种结构,共13种。

(5)丙酸和乙醇发生酯化反应生成丙酸乙酯,乙烯与水发生加成反应生成乙醇,根据已知信息①,乙烯与CO、H2反应生成丙醛,丙醛再氧化为丙酸。

6.答案 (1)氯乙酸　(2)取代反应　(3)乙醇/浓硫酸、加热

(4)C12H18O3　(5)羟基、醚键

(6)

(7)

解析 本题考查了有机物的命名、反应类型的判断、官能团的名称、分子式的书写、符合一定条件的同分异构体结构简式的书写、合成路线的设计等。

(1)ClCH2COOH的化学名称为氯乙酸。(2)反应②的化学方程式为:ClCH2COONa+NaCNNaOOCCH2CN+NaCl,反应类型为取代反应。(3)反应④是HOOCCH2COOH与乙醇间的酯化反应,反应所需试剂为乙醇和浓硫酸,反应条件为加热。(4)根据G的结构简式可知G的分子式为C12H18O3。(5)W中含氧官能团的名称为醚键和羟基。(6)符合条件的E的同分异构体应是对称性较高的分子,且分子中的氢原子都应为甲基氢原子,应为

、。(7)根据目标产物和苯甲醇的结构简式可知,合成的关键是由苯甲醇合成苯乙酸,之后再由苯乙酸与苯甲醇发生酯化反应合成苯乙酸苄酯。因此由苯甲醇合成苯乙酸苄酯的合成路线为:。