【化学】广西南宁市第三中学2018-2019学年高二上学期期中考试（理）试卷（解析版）

广西南宁市第三中学2018-2019学年高二上学期期中考试（理）试卷
1.微信热传的“苯宝宝表情包”是一系列苯的衍生物配以相应文字形成的（如图所示）。其中属于

A. 醇类 B. 酚类 C. 羧酸 D. 芳香烃
【答案】B
【解析】
【详解】羟基与脂肪烃基直接相连的有机物为醇类物质，羟基与苯环直接相连的有机物为酚类物质，由的结构可知，该物质属于酚类，答案选B。
2.下列说法正确的是
A. 汽油、柴油和植物油都是碳氢化合物，燃烧只生成CO2和H2O
B. 油脂氢化可用于制作人造黄油
C. 丙三醇常用于制作汽车防冻液
D. 蛋白质是仅由碳、氢、氧元素组成的物质
【答案】B
【解析】
【详解】A. 植物油为油脂，含C、H、O元素，为烃的含氧衍生物，而汽油、柴油的成分都是碳氢化合物，故A错误；
B. 人造黄油就是由多种植物油经过氢化后制成的具有黄油口感和性质的黄油替代品，故B正确；
C. 丙三醇的水溶液常用于汽车防冻液，故C错误；
D. 蛋白质的基本组成元素是C、H、O、N四种元素，有些蛋白质还含有S、P等元素，故D错误，答案选B。
3.下列化学用语书写正确的是 （ ）
A. 甲烷的电子式： B. 丙烯的键线式：
C. 乙醇的结构式： D. 乙烯的结构简式：CH2CH2
【答案】A
【解析】
【详解】A．甲烷属于共价化合物，分子中存在4个碳氢键，甲烷的电子式为：，故A正确；B．丙烯中含有1个碳碳双键、3个C原子，丙烯的键线式为：，故B错误；C．乙醇分子中含有羟基，其正确的结构式为：，故C错误；D．乙烯分子中含有碳碳双键，结构简式中应该标出官能团结构，乙烯正确的结构简式为：CH2=CH2，故D错误；故选A。
【点睛】本题考查了常见化学用语的表示方法判断，注意掌握键线式、结构简式、结构式、电子式等化学用语的概念及书写原则，明确二甲醚与乙醇的区别，B为易错点，注意明确键线式的意义。
4.设NA为阿伏加德罗常数，则下列说法不正确的是
A. 14g乙烯和环丙烷混合物中含有的碳原子数目为NA
B. 1.6g甲烷完全燃烧生成二氧化碳和水，转移的电子数为0.8NA
C. 在标准状态下，2.24L己烷含有的氢原子数目为1.4NA
D. 0.1mol乙炔分子中含有的共用电子对数目为0.5NA
【答案】C
【解析】
【详解】A. 乙烯和环丙烷的最简式均为CH2，则14g混合物中含1mol CH2，碳原子的物质的量为1mol，个数为NA，故A正确；
B. 1.6g甲烷的物质的量为0.1mol，甲烷燃烧时碳元素的价态由-4价变为+4价，则0.1mol甲烷完全燃烧生成二氧化碳和水时转移0.8mol电子，个数为0.8NA，故B正确；
C. 标况下己烷为液体，无法判断2.24L己烷的物质的量和氢原子个数，故C错误；
D. 1个乙炔分子中含5对共用电子对，则0.1mol乙炔中含0.5mol共用电子对即0.5NA个，故D正确，答案选C。
5.下列鉴别方法中，不能对二者进行鉴别的是
A. 用红外光谱法鉴别乙醇和二甲醚 B. 用酸性高锰酸钾溶液鉴别乙烷和乙炔
C. 用溴水鉴别苯和甲苯 D. 用核磁共振氢谱鉴别1－溴丙烷和2－溴丙烷
【答案】C
【解析】
【详解】A. 红外光谱法可用于测定有机物中的官能团、化学键，乙醇和二甲醚中官能团不同，可以用红外光谱法鉴别，故A不选；
B. 乙炔能被高锰酸钾氧化，而乙烷不能，可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别乙烷和乙炔，故B不选；
C. 溴水与苯和甲苯分别混合后，有机色层均在上层，现象相同，不能鉴别，故C选；
D. 1-溴丙烷含有3种不同化学环境的H原子，2-溴丙烷含有2种不同化学环境的H原子，可用核磁共振氢谱鉴别，故D不选，答案选C。
6.中医典籍《肘后备急方》所载治疗疟疾的方法“青蒿一握，以水二升渍，绞取汁，尽服之”， 对屠呦呦团队研发治疗疟疾的特效药——青蒿素有巨大的启示作用。屠呦呦在对比实验中发现古法疗效低下，她设计的提取青蒿素的工艺可以简化成如下流程：

根据上述信息分析，下列判断或叙述中肯定错误的是
A. 从天然植物中提取有效成分治疗疾病是药物研发的重要途径
B. 将青蒿粉碎可以提高有效成分的提取率
C. 青蒿素易溶于水和乙醚
D. 操作 1 是过滤，操作 2 是蒸馏
【答案】C
【解析】
A、从天然植物中提取有效成分治疗疾病是药物研发的重要途径，例如中草药，故A正确；B、将青蒿粉碎可以增大与萃取剂的接触面积，提高有效成分的提取率，故B正确；C、青蒿素易溶于乙醚，所以用乙醚来萃取，但青蒿素不易溶于水，因为题干中“青蒿一握，以水二升渍，绞取汁”，但在实验中发现古法疗效低下，且其结构中亲水基团很少，说明青蒿素不易溶于水，故C错误；D、根据图中工艺，操作1是过滤，操作2是蒸馏，故D正确；故选C。
7.下图中所示的实验方法、装置（部分夹持装置省略）或操作完全正确的是

【答案】B
【解析】
【详解】A. 实验室制备乙烯需要170℃，则温度计的水银球应在液面以下，以测定反应液的温度，故A错误；
B. 使用分液漏斗分离苯酚和水时，分液漏斗下端长切口紧贴烧杯内壁，以防止液体飞溅，下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出，实验方法和装置图符合题意，故B正确；
C. 进行石油的蒸馏操作时，温度计的水银球应位于支管口处，以测定馏分的温度，故C错误；
D. 实验室制备乙酸乙酯时，长导管不能伸入到饱和碳酸钠溶液中，以防止倒吸，故D错误，答案选B。
8.提纯下列物质（括号内的物质是杂质），所选用的除杂试剂和分离方法都正确的是

被提纯的物质
除杂试剂
分离方法
A
乙酸丁酯（乙酸）
CCl4
萃取、分液
B
乙烷(乙烯)
酸性KMnO4溶液
洗气
C
溴苯（溴）
氢氧化钠溶液
分液
D
苯（苯酚）
浓溴水
过滤

【答案】C
【解析】
【详解】A．乙酸丁酯和乙酸都溶于四氯化碳，不能用四氯化碳除杂，故A错误；
B．乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成二氧化碳气体，引入新的杂质，可用溴水除杂，故B错误；
C．溴与氢氧化钠溶液反应而溴苯不反应，可用氢氧化钠溶液除杂，故C正确；
D．浓溴水与苯酚反应生成三溴苯酚，三溴苯酚可溶于苯中，所以不能用浓溴水除杂，可用氢氧化钠溶液除去苯中的苯酚，故D错误，答案选C。
9.下列说法正确的是
A. 甲苯的一氯取代物有4种
B. 鸡蛋清在NH4Cl溶液中能发生盐析,但是不能和盐酸发生化学反应
C. 的结构中不含有酯基
D. 滴入酸性KMnO4溶液振荡，紫色褪去,能证明其结构中存在碳碳双键
【答案】A
【解析】
【详解】A. 甲苯分子中含有4种不同化学环境的H原子，所以甲苯的一氯取代物有4种，故A正确；
B. 蛋白质含有氨基，为碱性基团，可与盐酸发生化学反应，故B错误；
C. 是由羟基和羧基发生缩聚反应生成的产物，结构中含有酯基，故C错误；
D. 酚羟基、连接苯环的甲基、碳碳双键都可被酸性高锰酸钾溶液氧化，不能证明其结构中存在碳碳双键，故D错误，答案选A。
10.化合物A与其他有机试剂在一定条件下发生加成、水解、氧化、缩聚反应，可制得某新型化合物()，则A为
A. 1-丁烯 B. 丙烯 C. 乙烷 D. 乙烯
【答案】D
【解析】
【分析】
从链状高分子化合物的结构可知，可通过缩聚反应合成该高分子化合物，需要HOOCCOOH、OHCH2CH2OH两种原料，根据乙二醇连续氧化生成乙二酸，乙二醇可由烯烃加成、水解制备解答。
【详解】合成高分子化合物，需要HOOCCOOH、OHCH2CH2OH两种原料发生缩聚反应制取，乙二醇连续氧化可生成乙二酸，乙二醇可由1,2-二氯乙烷水解制取，1,2-二氯乙烷可由乙烯与氯气加成制取，则A应为乙烯，故答案选D。
11.用下图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是(　　)

选项
乙烯的制备
试剂X
试剂Y
A
CH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热
H2O
KMnO4酸性溶液
B
CH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热
H2O
Br2的CCl4溶液
C
C2H5OH与浓H2SO4加热至170 ℃
NaOH溶液
KMnO4酸性溶液
D
C2H5OH与浓H2SO4加热至170 ℃
NaOH溶液
Br2的CCl4溶液
【答案】B
【解析】
A．发生消去反应生成乙烯，水吸收乙醇，乙醇能被高锰酸钾氧化，则需要加水除杂，否则干扰乙烯的检验，故A不选；B．发生消去反应生成乙烯，乙醇与Br2的CCl4溶液不反应，乙烯与Br2的CCl4溶液反应，则不需要除杂，不影响乙烯检验，故B选；C．发生消去反应生成乙烯，NaOH溶液吸收乙醇，乙醇能被高锰酸钾氧化，则需要NaOH溶液除杂，否则干扰乙烯的检验，故C不选；D．发生消去反应生成乙烯，乙醇与溴水不反应，但可能混有二氧化硫，二氧化硫、乙烯均与溴水发生反应，则需要除杂，否则可干扰乙烯检验，故D不选；故选B。
12.生活中常见的荧光棒的发光原理可用下式表示，上述反应产生的能量传递给荧光染料分子后，使染料分子释放出荧光。下列说法正确的是

A. 上述反应是酯的水解反应
B. 荧光棒发光过程涉及化学能到光能的转化
C. 二苯基草酸酯核磁共振氢谱有4个吸收峰
D. 二苯基草酸酯与草酸互为同系物
【答案】B
【解析】
【详解】A. 二苯基草酸酯水解应该生成苯酚和草酸，在该反应中，二苯基草酸酯与双氧水反应生成二氧化碳，应为氧化反应，故A错误；
B. 染料分子释放出荧光，化学能转化为光能，故B正确；
C. 二苯基草酸酯结构对称，分子中含有3种不同化学环境的H原子，则核磁共振氢谱有3个吸收峰，故C错误；
D. 二苯基草酸酯含有苯环，与草酸结构不同，不是同系物，故D错误，答案选B。
【点睛】本题考查有机物的结构和性质，掌握相关官能团的性质是解题的关键，试题难度不大，A项为易错点，答题时要注意审题，在该反应中与二苯基草酸酯发生反应的物质是双氧水而不是水，生成的产物也不符合酯的水解反应的特征。
13.在同温同压下,某有机物和过量Na反应得到V1L H2,取另一份等量的有机物和足量的NaHCO3反应得V2L CO2,若V1=V2≠0,则此有机物可能是( )。
A. B. HOOC—COOH
C. HOCH2CH2OH D. CH3COOH
【答案】A
【解析】
Na既能与羟基反应,又能与羧基反应,NaHCO3只与羧基反应,不与羟基反应。因此,能使生成的CO2与H2的量相等的只有A项。
14.某烯烃A，分子式为C8H16，A在一定条件下被氧化只生成一种物质B。则符合上述条件的烃A有几种（考虑顺反异构）
已知：
A. 3 B. 4 C. 6 D. 8
【答案】C
【解析】
【分析】
某烯烃A，分子式为C8H16，A在一定条件下被氧化只生成一种物质B，说明A的分子结构是对称的，然后写出结构简式，同时考虑具有顺反异构体的有机物中C=C应连接不同的原子或原子团。
【详解】某烯烃A，分子式为C8H16，A在一定条件下被氧化只生成一种物质B，说明A的分子结构是对称的，结构简式为：CH3CH2CH2CH=CHCH2CH2CH3、（CH3）2CHCH=CHCH（CH3）2、CH3CH2（CH3）C=C（CH3）CH2CH3，每一种结构都有顺反异构，所以共有6种，答案选C。
【点睛】本题考查有机物的同分异构体数目的判断，注意根据题目信息先确定A为对称的分子结构，再根据顺反异构的结构要求判断A的同分异构体数目，试题难度中等。
15.按要求回答下列问题:
（1）有下列几组物质，请将序号填入下列空格内：
A、CH2=CH-COOH和油酸（C17H33COOH）
B、C60和石墨
C、和
D、35Cl和37Cl
E、乙醇和乙二醇
①互为同位素的是______________；
②互为同系物的是_________________；
③互为同素异形体的是__________；
④互为同分异构体的是_____________；
（2）梯恩梯（TNT）结构简式为____________________________；
（3）某有机聚合物物结构为，试回答下列问题：
①有机物名称是___________________，链节为______。
②实验测得该高聚物的相对分子质量（平均值）为52000，则该高聚物的聚合度n为________。
（4）
①有机物名称是__________________________。
②此有机物为烯烃加成的产物，则原来烯烃的结构可能有_______种。
（5）某物质结构如图所示，分子式为_________________；该物质可以与下列_____（填序号）发生反应。

A．酸性KMnO4溶液 B．氢气
C．溴水 D．NaOH溶液
【答案】 (1). D (2). A (3). B (4). C (5). (6). 聚苯乙烯 (7). (8). 500 (9). 2,3, 4,4—四甲基己烷 (10). 4 (11). C15H22O2 (12). ABCD
【解析】
【分析】
(1). 质子数相同、中子数不同的原子或同一元素的不同核素互为同位素；结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的化合物互称为同系物；组成元素相同、结构和性质不同的单质互为同素异形体；具有相同分子式而结构不同的化合物互为同分异构体；
(2). TNT是三硝基甲苯的俗称；
(3). 由结构简式可知该有机物为聚苯乙烯，高分子化合物中重复出现的结构单元叫链节；根据聚苯乙烯的相对分子质量为104n来确定n的值；
(4). 该有机物为烷烃，根据烷烃的命名原则进行解答；利用加成反应特点还原C=C，相邻碳原子上都含有H原子的物质可以还原C=C；
(5). 根据物质的结构简式判断其分子式，该有机物中含有碳碳双键和羧基两种官能团，据此判断其可能发生的反应。
【详解】(1). ①. 35C1和37Cl质子数相同，中子数不同，互为同位素，故答案为：D；
②. CH2=CH-COOH和油酸（C17H33COOH）结构相似、分子组成相差15个“CH2”原子团，互为同系物，故答案为：A；
③. C60和石墨都是由碳元素组成的不同单质，互为同素异形体，故答案为：B；
④. 和分子式相同，但结构不同，互为同分异构体，故答案为：C；
(2). TNT是三硝基甲苯的俗称，可由甲苯发生硝化反应制得，其结构简式为：，故答案为：；
(3). ①.由结构简式可知该有机物为聚苯乙烯，高分子化合物中重复出现的结构单元叫链节，则聚苯乙烯的链节为，故答案为：聚苯乙烯；；
②. 聚苯乙烯的相对分子质量为104n，所以104n=52000，n=500，故答案为：500；
(4). ①. 该有机物为烷烃，其分子中最长碳链含有6个C原子，主链为己烷，编号时必须满足取代基的编号之和最小，即从距离取代基最近的一端开始编号，该有机物应该从左端开始编号，在2、3号C原子上各含有1个甲基，在4号C原子上含有2个甲基，该有机物名称为：2,3,4,4-四甲基己烷；故答案为：2,3,4,4-四甲基己烷；
②. 根据加成反应的特点还原C=C，相邻碳原子上都含有H原子的物质可以还原为C=C，有如图所示的5个位置可以还原为C=C，其中位置1、5相同，则原来烯烃的结构可能有4种，故答案为：4；
(5). 由该有机物的结构简式可知，其一个分子中含有15个碳原子、22个H原子和2个O原子，则分子式为C15H22O2，该有机物所含的官能团为碳碳双键和羧基，含有碳碳双键的物质可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，可以和氢气或溴水发生加成反应，含有羧基的物质可以和氢氧化钠溶液发生中和反应，故答案为：C15H22O2；ABCD。
【点睛】本题综合考查有机物的分类和性质，试题难度不大。注意解答第(4)小题时，可根据加成反应原理，利用还原碳碳双键的方法进行判断，为易错点。
16.1,4-环己二醇可用于生产聚酯纤维，可通过下列路线合成（某些反应的反应物和反应条件未列出）：

（1）写出反应①、⑦的化学方程式：
①____________________________________________________________________________；
⑦____________________________________________________________________________。
（2）上述七个反应中属于消去反应的有____________（填反应序号）。
（3）反应⑤中可能产生一定量的副产物，其可能的结构简式为_________________________。
【答案】 (1). +Cl2+HCl (2). +2NaOH+2NaBr (3). ②④ (4). 、
【解析】
【分析】
由合成路线可知，反应①为光照条件下的取代反应，反应②为NaOH/醇条件下的消去反应生成A为，反应③为A与氯气发生加成反应生成B为，B在NaOH/醇条件下发生消去反应得到环己二烯，反应⑤为溴与环己二烯的1,4加成反应，反应⑥为烯烃与氢气的加成反应，生成C为，反应⑦为C在NaOH/水条件下发生水解反应生成1,4-环己二醇，据此解答。
【详解】(1). 反应①为环己烷与氯气在光照条件下发生取代反应生成，化学方程式为：+Cl2+HCl，反应⑦为在NaOH/水条件下发生水解反应生成1,4-环己二醇，化学方程式为：+2NaOH+2NaBr，故答案为：+Cl2+HCl；+2NaOH+2NaBr；
(2). 由上述分析可知，上述七个反应中属于消去反应的有②和④，故答案为：②④；
(3). 反应⑤为溴与环己二烯发生的1,4加成反应，在反应时，环己二烯可能和溴发生1,2加成反应生成，也可能两个C=C都与溴发生加成反应生成，故答案为：、。
17.某些废旧塑料可采用下列方法处理：将废塑料隔绝空气加强热，使其变成有用的物质，实验装置如下图。加热聚丙烯废塑料得到的产物如下表：
产物
氢气
甲烷
乙烯
丙烯
苯
甲苯
碳
沸点（℃）
-252．8
-146
-103．7
-47．4
80．10
110．63
4827


（1）甲试管中最终残留物是_____________。它有多种用途，如下列转化就可制取聚乙块。写出反应②的化学方程式__________________________ 。

（2）乙中试管收集到的两种产品中，有一种能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质，该物质为__________。
（3）丙中锥形瓶观察到的现象_____________________________________。反应的化学方程式是__________________________、_________________________。
（4）经溴的四氯化碳溶液充分吸收，最后收集到的气体是______________。
【答案】 (1). C或碳 (2). CaC2 +2H2O → Ca (OH)2 + C2H2↑ (3). 甲苯 (4). 溶液褪色 (5). CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br (6). CH3CH=CH2＋Br2→CH3CHBrCH2Br (7). 甲烷、氢气
【解析】
【分析】
(1). 由表中各产物的沸点数据可知，聚丙烯废塑料加强热时甲试管中的残留物为C，电石的主要成分是碳化钙，碳化钙与水反应生成氢氧化钙和乙炔；
(2). 乙中试管用冷水得到的两种产品为苯和甲苯，甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色；
(3). 乙烯、丙烯可以和溴的四氯化碳溶液发生加成反应；
(4). 经过上述过程处理后，最后收集到的气体是甲烷和氢气。
【详解】(1). 聚丙烯废塑料加强热时得到的产物有：氢气、甲烷、乙烯、丙烯、苯、甲苯和碳，由表中沸点数据可知，甲试管中最终残留物是C，电石的主要成分是碳化钙，碳化钙与水反应生成氢氧化钙和乙炔，化学方程式为：CaC2 +2H2O → Ca (OH)2 + C2H2↑，故答案为：C或碳；CaC2 +2H2O → Ca (OH)2 + C2H2↑；
(2). 根据产物的沸点可知，乙中用冷水冷却后得到的产品是苯和甲苯，苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，故答案为：甲苯；
(3). 从乙中出来的产物中含有乙烯和丙烯，二者都可以和溴的四氯化碳溶液发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色，反应的化学方程式为：CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br，CH3CH=CH2＋Br2→CH3CHBrCH2Br，故答案为：CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br；CH3CH=CH2＋Br2→CH3CHBrCH2Br；
(4). 经过上述过程处理后，最后收集到的气体是甲烷和氢气，故答案为：甲烷、氢气。
【点睛】本题考查聚丙烯分解产物成分的探究，明确常见有机物的性质是解答本题关键。判断各个装置中所收集物质的成分时，要紧紧围绕题中所给各产物的沸点进行分析，为易错点，试题难度不大。
18.芳香族化合物 A（C9H12O）常用于药物及香料的合成，A有如下转化关系：

已知以下信息：
①A中苯环只有一个侧链且不能被氧气催化氧化；
②
③
回答下列问题：
（1）A生成B的反应条件为：____________,由B生成D的反应类型为____________。
（2）F的官能团名称为____________。
（3）K的结构简式为____________，由H生成I的反应方程式为____________。
（4）J为一种具有3个六元环的酯，则其结构简式为____________。
（5）F的同分异构体中，能与NaHCO3反应生成CO2的有____种，其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积比为6：2：1：1的为____________（写出其中一种结构简式）。
（6）糠叉丙酮（）是一种重要的医药中间体，请参考上述合成路线，设计一条由叔丁基氯[(CH3)3CCl]和糠醛()为原料制备糠叉丙酮的合成路线（无机试剂任用）___________________________________________。合成流程图示例如下：。
【答案】 (1). 浓硫酸，加热 (2). 加成反应 (3). 羟基、醛基 (4). (5). (6). (7). 14 (8). 或 (9).
【解析】
【分析】
芳香族化合物 A的分子式为C9H12O，A中苯环只有一个侧链且不能被氧气催化氧化，再结合B发生的反应类型可知，A应为，A反应后生成B，B能和溴发生加成反应，则A生成B的反应是消去反应，B为，D为，B发生信息②反应生成C，C为，C发生信息③反应生成K，K为，F的不饱和度为=5，苯环的不饱和度是4，F能发生银镜反应说明F中含有醛基，根据O原子个数可知，F中还含有一个羟基，则D发生水解反应生成E为，E发生氧化反应生成F为，F发生银镜反应后酸化得到H为，H发生缩聚反应生成I为。
【详解】(1). A为，发生消去反应生成，反应条件为浓硫酸、加热，由B生成D的反应类型为加成反应，故答案为：浓硫酸，加热；加成反应；
(2). F为，所含的官能团为羟基和醛基，故答案为：羟基、醛基；
(3). 由上述分析可知，K的结构简式为，H发生缩聚反应生成I，化学方程式为：，故答案为：；；
(4). H为，在浓硫酸作用下生成J，J为一种具有3个六元环的酯，则J的结构简式为：，故答案为：；
(5). F为，它的同分异构体中，能与NaHCO3反应生成CO2，说明含有羧基，若分子中含有3个取代基，可为2个甲基、1个羧基，在苯环上有6种连接方式，若含有2个取代基，可为乙基、羧基，有邻、间、对3种连接方式，若为甲基、-CH2COOH，也有邻、间、对3种连接方式，若只有1个取代基，则可为－CH2CH2COOH、－CH2(COOH)CH3，共14种，其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积比为6:2:1:1的有或 ，故答案为：14；或 ；
(6). 糠叉丙酮（）是一种重要的医药中间体，用叔丁基氯[(CH3)3CCl]和糠醛()为原料制备糠叉丙酮时，先由叔丁基氯发生消去反应生成2-甲基丙烯，2-甲基丙烯发生信息②反应生成丙酮，丙酮与糠醛发生信息③反应生成糠叉丙酮，合成路线为，故答案为：。
【点睛】本题考查有机物推断和有机合成，熟练掌握有机物官能团的性质及其转化关系是解题的关键，最后一问为本题的难点，注意采用正逆结合的方法进行推断，同时还要注意对题中所给信息反应的理解，试题难度较大。