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高中化学鲁科版 (2019)必修 第二册微项目 自制米酒——领略我国传统酿造工艺的魅力导学案
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这是一份高中化学鲁科版 (2019)必修 第二册微项目 自制米酒——领略我国传统酿造工艺的魅力导学案，共6页。
——领略我国传统酿造工艺的魅力
1．回顾我国食品酿造的悠久历史，了解传统文化与科学技术的关系。
2．认识酿造工艺中的有机化合物及其反应，学会从化学的视角分析、解释生产和生活中的实际问题。
3．讨论酿造米酒的最佳条件，体会调控反应条件的重要性。
[必备知识]
粮食发酵酿酒、酿醋的流程：
淀粉 eq \(――――→,\s\up10(糖化酶),\s\d10(（毛霉菌）))葡萄糖(麦芽糖等) eq \(――――→,\s\up10(酒化酶),\s\d10(（酵母菌）))乙醇 eq \(――――→,\s\up10(酶),\s\d10(（醋酸菌）))乙酸
[问题探究]
1．在上述转化过程中发生哪些化学反应？
提示：(C6H10O5)n＋nH2O eq \(――→,\s\up10(酶))nC6H12O6，
淀粉 葡萄糖
C6H12O6 eq \(――→,\s\up10(酒化酶))2C5H5OH＋2CO2↑，
葡萄糖
C2H5OH＋O2 eq \(――→,\s\up10(酶))CH3COOH＋H2O。
2．酿酒发酵到合适的程度时，必须人为中止发酵，为什么？
提示：如果继续发酵，酒精就会转化为醋酸，产生酸味。
3．用粮食酿得的米酒中，为什么乙醇的浓度通常不超过10%(体积分数)？如何制得饮用白酒？(已知白酒的酒精度为30%～60%)
提示：因为酒中乙醇的体积分数超过10%时就会抑制酵母菌的活动能力，发酵作用也会逐渐停止。
由于乙醇的沸点比水低，可以用酒精度较低的酿造酒加热蒸馏再冷凝的方法制得高浓度的白酒。
4．如何酿出香鲜味美的醋来？
提示：酒精在醋酸菌的作用下，被空气氧化而生成醋酸，与此同时，还有部分丁醇被氧化生成丁酸、葡萄糖被氧化生成葡萄糖酸、蛋白质分解为氨基酸等。这些有机酸与醇类进一步反应生成具有芳香味的酯，从而使酿出的醋香鲜味美。
[拓展升华]
1．工业酒精是如何制得的？能否用来勾兑饮用白酒？
提示：(1)工业酒精制取原理：CH2CH2＋H2O eq \(――→,\s\up10(催化剂),\s\d10(△))CH3CH2OH。
(2)不能，因为工业酒精中含有甲醇，甲醇的毒性很大，少量的甲醇就可以使人眼睛失明，甚至死亡，故一定不能用工业酒精勾兑白酒。
2．如何获得无水酒精？怎样检测酒精中是否含有水？
提示：(1)可以在酒精溶液中加入生石灰，让生石灰吸收一部分水分，再蒸馏即可获得无水酒精。
(2)向酒精中加入无水CuSO4固体，观察是否变蓝，即可判定是否含水。
3．俗话说：“酒是陈得香”，你能说出其中的道理吗？
提示：在粮食酿酒过程中，除了产生酒精外，米浆水中的一些微生物如醋酸菌、乳酸菌等把少量的淀粉变成醋酸、乳酸等，这些酸性物质与乙醇作用便产生了具有香味的酯类物质，时间越长，这种作用越充分。
4．目前常用的燃料电池型酒精检测仪，它的原理为：呼出气体中若含乙醇蒸气，则乙醇被氧化成CO2和H2O的过程会释放出化学能，化学能经原电池装置转化为电能。
已知下列共价键的键能数据(单位：kJ·ml－1)
若某司机呼出的气体中含1 mg乙醇，则最多产生多少电能？
提示：CH3CH2OH＋3O2 eq \(――→,\s\up10(点燃))2CO2＋3H2O。
1 ml乙醇燃烧放出能量：ΔE＝5·E(C—H)＋E(C—C)＋E(C—O)＋E(O—H)＋3E(O===O)－4E(C===O)－6E(O—H)＝－1 102 kJ。若1 mg乙醇放出的能量全部转化为电能为 eq \f(1×10－3×1 102 kJ,46)≈24.0 J(或0.024 kJ)。
[探究总结]
1．酿酒、酿醋发生的主要反应
2．物质分离方法——蒸馏
(1)含义：提纯或分离互溶但沸点不同的液体混合物的方法。
(2)注意事项：
①在蒸馏烧瓶中放少量碎瓷片或沸石，防止液体暴沸。
②温度计水银球的位置应与支管口下缘位于同一水平线上。
③蒸馏烧瓶中所盛放液体不能超过其容积的eq \f(2,3)，也不能少于eq \f(1,3)。
④冷凝管中冷却水从下口进，从上口出。
1.绍兴甜米酒有几千年的生产历史，其酒白如玉液，清香袭人。米酒饮用后既有酒味又有甜味，其中甜味来源是( )
A.淀粉→蔗糖→葡萄糖 B．淀粉→麦芽糖→葡萄糖
C.淀粉→麦芽糖→果糖 D．淀粉→蔗糖→果糖
[答案] B
2.下列说法错误的是( )
A.乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分
B.乙醇和乙酸的沸点和熔点都比C2H6、C2H4的沸点和 熔点高
C.乙醇能发生氧化反应而乙酸不能发生氧化反应
D.乙醇和乙酸之间能发生酯化反应，酯化反应是可逆的
C [乙酸可燃烧生成CO2和H2O，属于氧化反应。]
3.我国明代《本草纲目》中收载药物1892种，其中“烧酒”条目下写道：“自元时始创其法，用浓酒和糟入甑，蒸令气上……其清如水，味极浓烈，盖酒露也。”这里所用的“法”是指 ( )
A.萃取 B．升华
C.蒸馏 D．干馏
[答案] C
4.在蒸馏实验中，下列说法不正确的是( )
A.温度计的水银球应放在蒸馏烧瓶的支管口处
B.冷凝管中冷却水的流向是从上向下流
C.加入沸石的作用是防止液体暴沸
D.加热时，蒸馏烧瓶下面要垫石棉网
B [冷却水“下口进，上口出”。]
5.如图是几种常见有机物之间的转化关系，有关说法正确的是( )
A．a只能是淀粉
B．反应①②③均为取代反应
C．利用粮食酿酒经过了淀粉→葡萄糖→乙醇的化学变化过程
D．乙酸乙酯的羧酸类同分异构体只有1种
C [麦芽糖水解也可产生葡萄糖，A错误；②不是取代反应，属于分解反应，B错误；C3H7—COOH有2种结构，D错误。]
6．下面是甲、乙、丙三位同学制取乙酸乙酯的过程。
(1)甲、乙、丙三位同学均采取乙醇、乙酸与浓硫酸混合共热的方法制取乙酸乙酯，该反应的化学方程式为______________________________。
(2)甲、乙、丙三位同学分别设计了如下图所示三套实验装置，若从甲、乙两位同学设计的装置中选择一套作为实验室制取乙酸乙酯的装置，选择的装置应是________(填“甲”或“乙”)。丙同学将甲装置中的玻璃管改成了球形干燥管，除了起冷凝作用外，另一重要作用是________________________。
(3)甲、乙、丙三位同学按如下步骤实验：
A．按所选择的装置组装仪器，在试管①中先加入3 mL 95%的乙醇，再加入2 mL冰醋酸，最后在摇动下缓缓加入2 mL浓硫酸充分摇匀。
B．将试管固定在铁架台上。
C．在试管②中加入5 mL饱和Na2CO3溶液。
D．用酒精灯对试管①加热。
E．当观察到试管②中有明显现象时停止实验。
请回答：步骤A组装好实验装置，加入试剂前必需进行的操作是_______________，试管②中观察到的现象是__________________，试管②中饱和Na2CO3溶液的作用是___________________。
[答案] (1)CH3CH2OH＋CH3COOH eq \(,\s\up10(浓硫酸),\s\d10(△))
CH3COOC2H5＋H2O (2)乙 防止倒吸
(3)检查装置的气密性 液体分为两层 溶解乙醇，中和乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度
7．某校化学研究性学习小组的同学拟利用如图所示装置，通过实验来确定乙醇(C2H6O)的分子结构。
回答下列问题：
(1)根据有机结构理论：乙醇的分子结构除了外，还可能是(用结构式表示)________________。
(2)甲同学通过实验得到如下数据：
根据上述数据可推断乙醇的结构式为_______________________________，
理由是____________________________________________________。
(3)乙同学准确称量4.6 g乙醇，用此装置进行多次实验，结果测得生成的气体体积总是比甲同学的少(相同条件下)，他认为是乙醇中含有的少量水造成的，这种观点正确吗？________(填“正确”或“不正确”)，请说明理由
_______________________________________________________________
_______________________________________________________________
___________________________________________________________。
(4)丙同学认为该实验成功的关键是①装置气密性良好；②称量的乙醇要准确且纯净；③钠要足量；④广口瓶中要充满水；⑤读取量筒中液体体积前，要设法使广口瓶与量筒内液面处于同一水平线上且平视刻度；⑥从漏斗中缓缓加入无水乙醇。其中不必要的是________，理由是_______________________________
_______________________________________________________________
___________________________________________________________。
[解析] (1)根据有机物结构中碳原子必须形成四个键、氧原子形成两个键、氢原子形成一个键，可得到乙醇分子的另一种可能结构。(2)由甲同学的实验数据可知，参加反应的乙醇与生成氢气的物质的量之比为2：1，说明乙醇分子中只有一个氢原子参与反应，即乙醇分子中有一个氢原子与其他氢原子的位置不同，故知乙醇分子中有一个—OH。(3)乙同学认为样品中含少量水是错误的，因为2Na＋2H2O===2NaOH＋H2↑，且质量相同的乙醇和水分别与钠反应，由水与钠反应制得的氢气更多，应大于1.12 L。(4)广口瓶中不需充满水，因为气体体积是通过测量排入量筒中水的体积来确定的。
[答案] (1)
(2) n(C2H6O)∶n(H2)＝2∶1，说明乙醇分子中只有一个氢原子可被置换 (3)不正确 质量相同的乙醇和水分别与钠反应，由水与钠反应制得的氢气更多 (4)④ 因V(H2)＝V(排水)，气体体积大小与广口瓶是否充满水无关
C—H
C—C
C—O
O—H
O===O
C===O
414
332
326
463
495
750
乙醇的物质的量
氢气的体积(标准状况)
0.10 ml
1.12 L
——领略我国传统酿造工艺的魅力
1．回顾我国食品酿造的悠久历史，了解传统文化与科学技术的关系。
2．认识酿造工艺中的有机化合物及其反应，学会从化学的视角分析、解释生产和生活中的实际问题。
3．讨论酿造米酒的最佳条件，体会调控反应条件的重要性。
[必备知识]
粮食发酵酿酒、酿醋的流程：
淀粉 eq \(――――→,\s\up10(糖化酶),\s\d10(（毛霉菌）))葡萄糖(麦芽糖等) eq \(――――→,\s\up10(酒化酶),\s\d10(（酵母菌）))乙醇 eq \(――――→,\s\up10(酶),\s\d10(（醋酸菌）))乙酸
[问题探究]
1．在上述转化过程中发生哪些化学反应？
提示：(C6H10O5)n＋nH2O eq \(――→,\s\up10(酶))nC6H12O6，
淀粉 葡萄糖
C6H12O6 eq \(――→,\s\up10(酒化酶))2C5H5OH＋2CO2↑，
葡萄糖
C2H5OH＋O2 eq \(――→,\s\up10(酶))CH3COOH＋H2O。
2．酿酒发酵到合适的程度时，必须人为中止发酵，为什么？
提示：如果继续发酵，酒精就会转化为醋酸，产生酸味。
3．用粮食酿得的米酒中，为什么乙醇的浓度通常不超过10%(体积分数)？如何制得饮用白酒？(已知白酒的酒精度为30%～60%)
提示：因为酒中乙醇的体积分数超过10%时就会抑制酵母菌的活动能力，发酵作用也会逐渐停止。
由于乙醇的沸点比水低，可以用酒精度较低的酿造酒加热蒸馏再冷凝的方法制得高浓度的白酒。
4．如何酿出香鲜味美的醋来？
提示：酒精在醋酸菌的作用下，被空气氧化而生成醋酸，与此同时，还有部分丁醇被氧化生成丁酸、葡萄糖被氧化生成葡萄糖酸、蛋白质分解为氨基酸等。这些有机酸与醇类进一步反应生成具有芳香味的酯，从而使酿出的醋香鲜味美。
[拓展升华]
1．工业酒精是如何制得的？能否用来勾兑饮用白酒？
提示：(1)工业酒精制取原理：CH2CH2＋H2O eq \(――→,\s\up10(催化剂),\s\d10(△))CH3CH2OH。
(2)不能，因为工业酒精中含有甲醇，甲醇的毒性很大，少量的甲醇就可以使人眼睛失明，甚至死亡，故一定不能用工业酒精勾兑白酒。
2．如何获得无水酒精？怎样检测酒精中是否含有水？
提示：(1)可以在酒精溶液中加入生石灰，让生石灰吸收一部分水分，再蒸馏即可获得无水酒精。
(2)向酒精中加入无水CuSO4固体，观察是否变蓝，即可判定是否含水。
3．俗话说：“酒是陈得香”，你能说出其中的道理吗？
提示：在粮食酿酒过程中，除了产生酒精外，米浆水中的一些微生物如醋酸菌、乳酸菌等把少量的淀粉变成醋酸、乳酸等，这些酸性物质与乙醇作用便产生了具有香味的酯类物质，时间越长，这种作用越充分。
4．目前常用的燃料电池型酒精检测仪，它的原理为：呼出气体中若含乙醇蒸气，则乙醇被氧化成CO2和H2O的过程会释放出化学能，化学能经原电池装置转化为电能。
已知下列共价键的键能数据(单位：kJ·ml－1)
若某司机呼出的气体中含1 mg乙醇，则最多产生多少电能？
提示：CH3CH2OH＋3O2 eq \(――→,\s\up10(点燃))2CO2＋3H2O。
1 ml乙醇燃烧放出能量：ΔE＝5·E(C—H)＋E(C—C)＋E(C—O)＋E(O—H)＋3E(O===O)－4E(C===O)－6E(O—H)＝－1 102 kJ。若1 mg乙醇放出的能量全部转化为电能为 eq \f(1×10－3×1 102 kJ,46)≈24.0 J(或0.024 kJ)。
[探究总结]
1．酿酒、酿醋发生的主要反应
2．物质分离方法——蒸馏
(1)含义：提纯或分离互溶但沸点不同的液体混合物的方法。
(2)注意事项：
①在蒸馏烧瓶中放少量碎瓷片或沸石，防止液体暴沸。
②温度计水银球的位置应与支管口下缘位于同一水平线上。
③蒸馏烧瓶中所盛放液体不能超过其容积的eq \f(2,3)，也不能少于eq \f(1,3)。
④冷凝管中冷却水从下口进，从上口出。
1.绍兴甜米酒有几千年的生产历史，其酒白如玉液，清香袭人。米酒饮用后既有酒味又有甜味，其中甜味来源是( )
A.淀粉→蔗糖→葡萄糖 B．淀粉→麦芽糖→葡萄糖
C.淀粉→麦芽糖→果糖 D．淀粉→蔗糖→果糖
[答案] B
2.下列说法错误的是( )
A.乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分
B.乙醇和乙酸的沸点和熔点都比C2H6、C2H4的沸点和 熔点高
C.乙醇能发生氧化反应而乙酸不能发生氧化反应
D.乙醇和乙酸之间能发生酯化反应，酯化反应是可逆的
C [乙酸可燃烧生成CO2和H2O，属于氧化反应。]
3.我国明代《本草纲目》中收载药物1892种，其中“烧酒”条目下写道：“自元时始创其法，用浓酒和糟入甑，蒸令气上……其清如水，味极浓烈，盖酒露也。”这里所用的“法”是指 ( )
A.萃取 B．升华
C.蒸馏 D．干馏
[答案] C
4.在蒸馏实验中，下列说法不正确的是( )
A.温度计的水银球应放在蒸馏烧瓶的支管口处
B.冷凝管中冷却水的流向是从上向下流
C.加入沸石的作用是防止液体暴沸
D.加热时，蒸馏烧瓶下面要垫石棉网
B [冷却水“下口进，上口出”。]
5.如图是几种常见有机物之间的转化关系，有关说法正确的是( )
A．a只能是淀粉
B．反应①②③均为取代反应
C．利用粮食酿酒经过了淀粉→葡萄糖→乙醇的化学变化过程
D．乙酸乙酯的羧酸类同分异构体只有1种
C [麦芽糖水解也可产生葡萄糖，A错误；②不是取代反应，属于分解反应，B错误；C3H7—COOH有2种结构，D错误。]
6．下面是甲、乙、丙三位同学制取乙酸乙酯的过程。
(1)甲、乙、丙三位同学均采取乙醇、乙酸与浓硫酸混合共热的方法制取乙酸乙酯，该反应的化学方程式为______________________________。
(2)甲、乙、丙三位同学分别设计了如下图所示三套实验装置，若从甲、乙两位同学设计的装置中选择一套作为实验室制取乙酸乙酯的装置，选择的装置应是________(填“甲”或“乙”)。丙同学将甲装置中的玻璃管改成了球形干燥管，除了起冷凝作用外，另一重要作用是________________________。
(3)甲、乙、丙三位同学按如下步骤实验：
A．按所选择的装置组装仪器，在试管①中先加入3 mL 95%的乙醇，再加入2 mL冰醋酸，最后在摇动下缓缓加入2 mL浓硫酸充分摇匀。
B．将试管固定在铁架台上。
C．在试管②中加入5 mL饱和Na2CO3溶液。
D．用酒精灯对试管①加热。
E．当观察到试管②中有明显现象时停止实验。
请回答：步骤A组装好实验装置，加入试剂前必需进行的操作是_______________，试管②中观察到的现象是__________________，试管②中饱和Na2CO3溶液的作用是___________________。
[答案] (1)CH3CH2OH＋CH3COOH eq \(,\s\up10(浓硫酸),\s\d10(△))
CH3COOC2H5＋H2O (2)乙 防止倒吸
(3)检查装置的气密性 液体分为两层 溶解乙醇，中和乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度
7．某校化学研究性学习小组的同学拟利用如图所示装置，通过实验来确定乙醇(C2H6O)的分子结构。
回答下列问题：
(1)根据有机结构理论：乙醇的分子结构除了外，还可能是(用结构式表示)________________。
(2)甲同学通过实验得到如下数据：
根据上述数据可推断乙醇的结构式为_______________________________，
理由是____________________________________________________。
(3)乙同学准确称量4.6 g乙醇，用此装置进行多次实验，结果测得生成的气体体积总是比甲同学的少(相同条件下)，他认为是乙醇中含有的少量水造成的，这种观点正确吗？________(填“正确”或“不正确”)，请说明理由
_______________________________________________________________
_______________________________________________________________
___________________________________________________________。
(4)丙同学认为该实验成功的关键是①装置气密性良好；②称量的乙醇要准确且纯净；③钠要足量；④广口瓶中要充满水；⑤读取量筒中液体体积前，要设法使广口瓶与量筒内液面处于同一水平线上且平视刻度；⑥从漏斗中缓缓加入无水乙醇。其中不必要的是________，理由是_______________________________
_______________________________________________________________
___________________________________________________________。
[解析] (1)根据有机物结构中碳原子必须形成四个键、氧原子形成两个键、氢原子形成一个键，可得到乙醇分子的另一种可能结构。(2)由甲同学的实验数据可知，参加反应的乙醇与生成氢气的物质的量之比为2：1，说明乙醇分子中只有一个氢原子参与反应，即乙醇分子中有一个氢原子与其他氢原子的位置不同，故知乙醇分子中有一个—OH。(3)乙同学认为样品中含少量水是错误的，因为2Na＋2H2O===2NaOH＋H2↑，且质量相同的乙醇和水分别与钠反应，由水与钠反应制得的氢气更多，应大于1.12 L。(4)广口瓶中不需充满水，因为气体体积是通过测量排入量筒中水的体积来确定的。
[答案] (1)
(2) n(C2H6O)∶n(H2)＝2∶1，说明乙醇分子中只有一个氢原子可被置换 (3)不正确 质量相同的乙醇和水分别与钠反应，由水与钠反应制得的氢气更多 (4)④ 因V(H2)＝V(排水)，气体体积大小与广口瓶是否充满水无关
C—H
C—C
C—O
O—H
O===O
C===O
414
332
326
463
495
750
乙醇的物质的量
氢气的体积(标准状况)
0.10 ml
1.12 L
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