鲁科版 (2019)必修 第二册第2节 从化石燃料中获取有机化合物第3课时学案

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第3课时 煤的干馏与苯





煤的干馏





1．煤的干馏：将煤隔绝空气加强热使其分解。


2．煤干馏的主要产物和用途





化学中“三馏”的比较





1．判断正误


(1)煤中含有苯、甲苯、二甲苯等。( )


(2)煤的干馏和石油的分馏均为物理变化。( )


(3)煤的干馏产物出炉煤气属于混合物。( )


(4)干馏的目的主要是获得大量的乙烯。( )


答案：(1)× (2)× (3)√ (4)×


2．下列叙述正确的是( )


A．煤的干馏和石油的分馏原理相同


B．将煤进行干馏可直接生成NH4HCO3


C．如图所示装置可用于实验室中煤干馏


D．煤的干馏和石油的分馏都必须采取环境保护措施





解析：选D。煤的干馏属于化学变化，石油的分馏属于物理变化，二者原理不同，A项错误。煤干馏的条件之一是高温，NH4HCO3受热易分解，故将煤进行干馏不可能直接生成NH4HCO3，B项错误。题图为蒸馏装置，而干馏是固态物质隔绝空气加强热使其分解产生新物质，故题图所示装置不能用于实验室中煤干馏，C项错误。煤干馏和石油分馏都会产生环境污染物，故必须采取环境保护措施，D项正确。


苯





1．物理性质


苯是一种无色、有特殊气味、有毒的液体，密度比水小，难溶于水，熔、沸点低，易挥发，当温度低于5.5 ℃时苯就会凝结成无色的晶体。


2．分子的组成和结构


3.化学性质


4.用途


(1)一种重要的有机化工原料。


(2)常用作有机溶剂。





1．判断分子中共线、共面原子数的技巧


(1)审清题干要求


审题时要注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等关键词和限制条件。


(2)熟记常见共线、共面的官能团


①与三键直接相连的原子共直线，如—C≡C—、—C≡N；


②与双键和苯环直接相连的原子共平面，如、。


(3)单键的旋转思想


有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键，均可绕键轴自由旋转。


2．各类烃与液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液反应的比较





1．判断正误


(1)苯分子中含有碳碳单键，该键稳定，不易发生反应。( )


(2)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，说明其分子中不含碳碳双键。( )


(3)苯能使溴的四氯化碳溶液因发生反应而褪色。( )


(4)苯可用于萃取溴水中的溴。( )


(5)标准状况下，11.2 L苯中含3NA个C—H键。( )


答案：(1)× (2)√ (3)× (4)√ (5)×


2．(2019·上海等级考)所有原子处于同一平面的是( )





解析：选D。A项，CCl4与CH4结构相似，为正四面体结构，错误；B项，为平面结构，但四个—CH3为四面体结构，错误；C项，苯环为平面结构，但—CH3为四面体结构，错误；D项，为平面结构，—C≡C—为直线形结构，故所有原子处于同一平面，正确。


3．(2019·高考全国卷Ⅰ改编)关于化合物2­苯基丙烯


()，下列说法正确的是( )


A．不能使稀高锰酸钾溶液褪色


B．可以发生加成反应


C．分子中所有原子共平面


D．易溶于水及甲苯


解析：选B。2­苯基丙烯分子中苯环的侧链上含有碳碳双键，它能与稀高锰酸钾溶液发生氧化反应而使其褪色，A项错误；2­苯基丙烯分子中含有苯环、碳碳双键，故2­苯基丙烯能发生加成反应，B项正确；2­苯基丙烯分子中含有甲基，故该分子中所有原子不能共平面，C项错误；2­苯基丙烯属于烃，不溶于水，D项错误。


合格考训练


1．下列有关化学用语正确的是( )


A．乙烯的结构式为CH2===CH2


B．正丁烷的结构简式为CH3(CH2)2CH3








2．将等体积的苯、汽油和水在试管中充分混合后静置。下列图示现象正确的是( )





解析：选D。苯、汽油和水的密度有差别，其中苯和汽油密度比水小，且能互溶，所以分两层，上下层比例为2∶1。


3．下列关于苯分子结构的叙述正确的是( )


A．含有3个碳碳双键和3个碳碳单键


B．分子中6个碳碳键完全相同


C．所有碳原子都在同一平面上，氢原子不在该平面上


D．每两个键之间的夹角都为60°


解析：选B。苯是平面正六边形结构，是由6个完全相同的介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键形成的，每两个键之间的夹角均为120°，苯分子中12个原子在同一平面上。


4．在下列四种有机物中，分子内所有原子均在同一平面的是( )


A．丙烯 B．乙烷


C．苯 D．甲苯()


解析：选C。乙烯、苯均为平面结构，甲烷为正四面体结构，因此丙烯(CH2===CH—CH3)、甲苯()和乙烷中—CH3中的C与其他的原子形成的是四面体结构。


5．下列物质中，既能发生化学反应使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色的是( )


①SO2 ②CH2===CH2 ③ ④CH3CH3


A．①②③④ B．③④ C．①②④ D．①②


解析：选D。SO2具有还原性，能被强氧化剂溴水、酸性KMnO4溶液氧化而使溴水、酸性KMnO4溶液褪色；CH2===CH2中有碳碳双键，遇溴水能发生加成反应，遇酸性KMnO4溶液能被氧化，从而使溴水、酸性KMnO4溶液褪色；苯结构稳定，不能被酸性KMnO4溶液氧化，但苯可萃取溴水中的Br2，使溴水层褪色，此过程属于物理变化；CH3CH3既不能使溴水褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色。


6．把苯倒入盛有水的试管中，振荡静置，发现_____________________________，说明苯的密度比水的________，而且________溶于水。若在上述试管中加入少量碘水振荡，静置，又发现________________________，说明苯是很好的________剂。


答案：液体分层，且苯在上层，水在下层 小 难 碘水褪色，苯层(上层)呈紫红色 萃取课程标准
核心素养
1.了解煤的干馏原理和主要产品，进一步认识煤的综合利用。


2.认识苯的结构及其主要性质与应用。
变化观念与平衡思想


通过对苯的学习，体会有机化学反应与无机化学反应在反应条件、反应试剂及生成物等方面的差异，深化“结构决定性质，性质反映结构”“性质决定用途”等学科观念。
干馏产物
主要成分
主要用途
出炉煤气
焦炉气
氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳
气体燃料、化工原料
粗氨水
氨、铵盐
氮肥
粗苯
苯、甲苯、二甲苯
炸药、染料、医药、


农药、合成材料
煤焦油
苯、甲苯、二甲苯
酚类、萘
医药、染料、农药、


合成材料
沥青
电极、筑路材料
焦炭
碳
冶金、燃料、合成氨
名称
干馏
蒸馏
分馏
原理
隔绝空气、高温下使物质分解
根据液态混合物中各组分沸点不同进行分离
与蒸馏原理相同
产物
混合物
单一组分的纯净物
沸点相近的各组分组成的混合物
类型
化学变化
物理变化
物理变化
分子式
结构式
结构简式
结构特点
C6H6

eq \a\vs4\al()
①正六边形结构，所有原子在同一平面上；


②苯环上的碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键
反应类型
化学方程式或性质
氧化反应
燃烧
2C6H6＋15O2eq \(――→,\s\up7(点燃))12CO2＋6H2O
稳定性
不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应而使其褪色，也不能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色
取代反应
液溴
加成反应
氢气
物质
液溴
溴水
溴的四氯


化碳溶液
酸性KMnO4


溶液
烷烃
与溴蒸气在光照条件下取代
不反应，液态烷烃可发生萃取而使溴水层褪色
不反应，互溶(液态烷烃)，不褪色
不反应
烯烃
加成
加成褪色
加成褪色
氧化褪色
苯
催化条件下可取代
不反应，发生萃取而使溴水层褪色
不反应，互溶，不褪色
不反应
课堂小结
1.干馏：将煤隔绝空气加强热使其分解的过程，属于化学变化。


2．苯是一种无色、有特殊气味、有毒的液体，密度比水小，难溶于水。


3．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内，形成正六边形结构。苯环上的碳碳键完全相同，分子中不含有碳碳单键和碳碳双键。


4．苯与酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液均不反应。


5．苯的燃烧：2C6H6＋15O2eq \(――→,\s\up7(点燃))12CO2＋6H2O(明亮火焰、浓烟)；苯的溴代：


6．苯常用作溶剂、萃取剂。