2021届高考化学一轮复习过关训练：烃的行生物【解析版】

烃的行生物

1．肉桂酸甲酯G是一种用于调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精,它的分子式为C10H10O2，用芳香烃A为原料合成肉桂酸甲酯G的路线如下：

已知：

（1）B的官能团的名称________。        

（2）D→F的反应类型是________。

（3）肉桂酸甲酯的结构简式为_________。 

（4）写出A的结构简式___________。

（5）C与银氨溶液反应的化学方程式________。

（6）D转化为E的化学方程式_________。

（7）写出与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式________。

（8）写出符合下列条件的D的同分异构体的结构简式_______。

①苯环上有两个取代基且苯环上的一氯代物有两种；

②遇FeCl3溶液显紫色

③在NaOH溶液中反应最多能消耗3mol NaOH。

【答案】（1）羟基  

（2） 消去反应  

（3）    

（4）   

（5）+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+H2O+3NH3    （6）+(n-1)H2O   

（7）+nNaOH+nCH3OH   

（8）   

【解析】根据物质的性质逆推，可知G是，F是；D是或；C和HCN加成后水解生成的D分子中的羟基和羧基应该在同一个碳原子上，所以D是，C是，B是，A是。

（1）B是，的官能团的名称是醇羟基；

（2）D与浓硫酸混合加热发生消去反应产生F，所以D→F的反应类型是消去反应；

（3）肉桂酸甲酯的结构简式为；

（4）A的结构简式是；

（5）C分子中含有醛基，可以与银氨溶液反应，反应的化学方程式是+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+H2O+3NH3；

（6）D分子中含有两个官能团，在一定条件下可以发生缩聚反应形成聚酯转化为E，反应的化学方程式是+(n-1)H2O；

（7）是聚酯，与足量氢氧化钠溶液发生水解反应，化学方程式是+nNaOH+nCH3OH；

（8）①苯环上有两个取代基且苯环上的一氯代物有两种，说明两个取代基在苯环相对位置；②遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基；③在NaOH溶液中反应最多能消耗3mol NaOH，说明含有一个酚羟基与羧基形成的酯基和一个酚酯基。则符合下列条件的D的同分异构体的结构简式是。

2．苯基环丁烯酮(  PCBO)是一种十分活泼的反应物，可利用它的开环反应合成一系列多官能团化合物。近期我国科学家报道用PCBO与醛或酮发生[4+2]环加成反应，合成了具有生物活性的多官能团化合物(E)，部分合成路线如下：

已知如下信息：

回答下列问题：

(1)A的化学名称是___________。

(2)B的结构简式为___________。

(3)由C生成D所用的试别和反应条件为___________；该步反应中，若反应温度过高，C易发生脱羧反应，生成分子式为C8H8O2的副产物，该副产物的结构简式为________。

(4)写出化合物E中含氧官能团的名称__________；E中手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的个数为___________。

(5)M为C的一种同分异构体。已知：1 mol M与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2 mol二氧化碳；M与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M的结构简式为__________。

(6)对于，选用不同的取代基R'，在催化剂作用下与PCBO发生的[4+2]反应进行深入研究，R'对产率的影响见下表：

请找出规律，并解释原因___________。

【答案】(1)2−羟基苯甲醛(水杨醛)    (2)    (3)乙醇、浓硫酸/加热       (4) 羟基、酯基    2    (5)    (6)随着R'体积增大，产率降低；原因是R'体积增大，位阻增大   

【解析】根据合成路线分析可知，A()与CH3CHO在NaOH的水溶液中发生已知反应生成B，则B的结构简式为，B被KMnO4氧化后再酸化得到C()，C再与CH3CH2OH在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应得到D()，D再反应得到E()。

(1)A的结构简式为，其名称为2-羟基苯甲醛(或水杨醛)，故答案为：2-羟基苯甲醛(或水杨醛)；

(2)根据上述分析可知，B的结构简式为，故答案为：；

(3)C与CH3CH2OH在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应得到D()，即所用试剂为乙醇、浓硫酸，反应条件为加热；在该步反应中，若反应温度过高，根据副产物的分子式可知，C发生脱羧反应生成，故答案为：乙醇、浓硫酸/加热；；

(4)化合物E的结构简式为，分子中的含氧官能团为羟基和酯基，E中手性碳原子共有位置为的2个手性碳，故答案为：羟基、酯基；2；

(5)M为C的一种同分异构体，1molM与饱和NaHCO3溶液反应能放出2mol二氧化碳，则M中含有两个羧基(—COOH)，又M与酸性高锰酸钾溶液溶液反应生成对二苯甲酸，则M分子苯环上只有两个取代基且处于对位，则M的结构简式为，故答案为：；

(6)由表格数据分析可得到规律，随着取代基R′体积的增大，产物的产率降低，出现此规律的原因可能是因为R′体积增大，从而位阻增大，导致产率降低，故答案为：随着R′体积增大，产率降低；原因是R′体积增大，位阻增大。

3．下列关于有机物因果关系的叙述完全正确的一组是(　　)

A．A B．B C．C D．D

【答案】D

【解析】A．乙烯含有碳碳双键，乙烯能与溴发生加成反应，使溴水褪色，苯使溴水褪色是苯萃取溴水的溴，苯分子中不含碳碳双键，故A错误；B．乙酸乙酯与水的反应是水解反应，乙烯与水的反应属于加成反应，反应类型不同，故B错误；C．乙酸含有羧基，与新制氢氧化铜发生中和反应，葡萄糖含有醛基，被新制氢氧化铜氧化，乙酸与葡萄糖含有的官能团不同，故C错误；D．乙烯与溴发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色，乙烯被酸性高锰酸钾氧化，使酸性高锰酸钾褪色，二者褪色的本质不同，故D正确；故选D。

2．抗击新冠的疫情中，法匹拉韦和瑞德西韦率先突出重围。研究表明两者是新冠肺炎潜在的有效药物，目前正在中国进行 3 期临床实验，下列关于法匹拉韦和瑞德西韦的描述不正确的是

A．瑞德西韦含有酯基，可以水解；法匹拉韦不含酯基，不能水解

B．法匹拉韦分子式为C5H4O2N3F

C．瑞德西韦属于芳香族化合物

D．1mol 瑞德西韦与足量金属钠反应最多生成 1molH2

【答案】A

【解析】A. 瑞德西韦含有酯基，可以水解；法匹拉韦不含酯基，但含有肽键，也能水解，故A错误；B. 根据法匹拉韦结构简式，其分子式为C5H4O2N3F，故B正确；C. 瑞德西韦含有苯环，属于芳香族化合物，故C正确；D. 1mol 瑞德西韦中有2mol醇羟基与足量金属钠反应最多生成 1molH2，故D正确；故选A。

5．中成药连花清瘟胶囊在对抗 H1N1病毒中发挥重大作用，其有效成分绿原酸的结构简式如图，下列有关说法错误的是

A．绿原酸属于芳香族化合物

B．分子中至少有 7 个碳原子共面

C．1mol 绿原酸最多可消耗 5mol NaOH

D．与绿原酸苯环上取代基种类及个数均相同的有机物有5 种

【答案】C

【解析】A. 绿原酸含有苯环，属于芳香族化合物，选项A正确；B. 根据苯分子12个原子在同一平面可知，绿原酸分子中至少有（红色圈里） 7 个碳原子共面，选项B正确；C.一分子绿原酸中含有两个酚羟基、一个羧基和一个酯基， 1mol 绿原酸最多可消耗 4mol NaOH，选项C错误；D. 与绿原酸苯环上取代基种类及个数均相同的有机物，先以两个酚羟基为邻、间、对位，再将另一取代基定在苯环上分别有2种、3种、1种共有6 种结构，减去本身则有5种，选项D正确。答案选C。

6．荧光素因显亮绿色的荧光常用作吸附指示剂。它是用邻苯二甲酸酐和间苯二酚，在无水氯化锌作用下合成的，下列说法正确的是    (    )

A．上述三种有机物均属于芳香烃

B．邻苯二甲酸酐苯环上二氯代物共有3种

C．1mol间苯二酚与足量的浓溴水反应，最多消耗6mol Br2

D．常温下1mol荧光素与足量NaOH溶液反应，最多消耗2mol NaOH

【答案】D

【解析】A. 烃只含有碳、氢元素，上述三种有机物因为含氧而均不属于芳香烃，故A错误；B. 邻苯二甲酸酐苯环上有两种氢原子，所以其二氯代物共有2种，故B错误；C. 酚羟基的邻、对位氢原子可与溴水反应，所以1mol间苯二酚与足量的浓溴水反应，最多消耗3molBr2，故C错误；D. 荧光素分子含有一个酚羟基、一个羧基，所以常温下1mol荧光素与足量NaOH溶液反应，最多消耗2molNaOH，故D正确。故选D。

7．可用来鉴别己烯、甲苯、乙酸乙酯和苯酚溶液的一组试剂是

A．溴水、氯化铁溶液 B．溴水、酸性高锰酸钾溶液

C．溴水、碳酸钠溶液 D．氯化铁溶液、酸性高锰酸钾溶液

【答案】B

【解析】A．先用溴水鉴别出己烯、苯酚，溴水褪色的为己烯、加入溴水生成白色沉淀的为苯酚，但溴水、FeCl3溶液都不能鉴别甲苯和乙酸乙酯，故A不符合题意；B．先用溴水鉴别出己烯、苯酚，溴水褪色的为己烯、加入溴水生成白色沉淀的为苯酚，剩余两种中能使酸性高锰酸钾溶液褪色的为甲苯，无明显现象的为乙酸乙酯，可鉴别，故B符合题意；C．先用溴水鉴别出己烯、苯酚，溴水褪色的为己烯、加入溴水生成白色沉淀的为苯酚，碳酸钠溶液、溴水都不能鉴别甲苯和乙酸乙酯，故C不符合题意；D．氯化铁溶液能鉴别出苯酚，加入氯化铁溶液后溶液变为紫色的为苯酚，己烯、甲苯都能使酸性高锰酸钾褪色，即不能鉴别己烯和甲苯，故D不符合题意；故答案选B。

8．乙醇催化氧化制取乙醛(沸点为20.8℃，能与水混溶)的装置(夹持装置已略)如图所示：

下列说法错误的是

A．向圆底烧瓶中滴入H2O2溶液前需打开K

B．实验开始时需先加热②，再通O2，然后加热③

C．装置③中发生的反应为2CH3CH2OH +O22CH3CHO+2H2O

D．实验结束时需先将④中的导管移出。再停止加热

【答案】B

【解析】根据装置图，①中过氧化氢在二氧化锰催化条件下生成氧气，通入②中与乙醇形成混合蒸气，在③中加热条件下发生氧化还原反应生成乙醛，④用于收集乙醛以及未反应的乙醇。A．向圆底烧瓶中滴入H2O2溶液前需打开K，避免生成的氧气，使装置内压强过大，故A正确；B．实验时应先加热③，以起到预热的作用，使乙醇充分反应，故B错误；C．催化条件下，乙醇可被氧化生成乙醛，发生2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O，故C正确；D．实验结束时需先将④中的导管移出，再停止加热，以避免发生倒吸，故D正确；故选B。

9．萜类化合物广泛存在于动植物体内，下列关于萜类化合物的说法错误的是

A．c和b互为同分异构体

B．c的分子式是C10H16O

C．a、b、c均能发生加成反应

D．a、b、c中共有三种官能团，且都可以使酸性高锰酸钾溶液褪色

【答案】A

【解析】A. 根据b的结构简式，b的分子式为C10H14O，根据c的结构简式，c的分子式为C10H16O，它们分子式不同，因此b和c不互为同分异构体，故A错误；B. 根据c的结构简式，c的分子式为C10H16O，故B正确；C. a中含有碳碳双键，b中含有苯环，c中含有醛基，这些都能发生加成反应，故C正确；D. a中官能团是碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，b中官能团是羟基，苯环上含有甲基，能被酸性高锰酸钾溶液氧化成羧基，c中含有醛基，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故D正确；答案：A。

10．下列有关描述中，合理的是

A．用新制氢氧化铜悬浊液能够区别葡萄糖溶液和乙醛溶液

B．洗涤葡萄糖还原银氨溶液在试管内壁产生的银:先用氨水溶洗、再用水清洗

C．裂化汽油和四氯化碳都难溶于水，都可用于从溴水中萃取溴

D．为将氨基酸混合物分离开，可以通过调节混合溶液pH，从而析出晶体，进行分离。

【答案】D

【解析】A．葡萄糖和乙醛都含有醛基，加热时都可与氢氧化铜发生氧化还原反应，不能鉴别，故A错误；B．银不与氨水反应，不能用于洗涤试管内壁的银单质，银可溶于硝酸，可用硝酸洗涤，故B错误；C．裂化汽油成分中，含有碳碳双键的化合物，可与溴水发生加成反应，则不能用作萃取剂，故C错误；D．氨基酸含有羧基、氨基，具有两性，不同的氨基酸达到等电点的pH不同，可控制pH利用溶解度差异分离，故D正确。答案选D。

11．下列除去杂质(括号内为杂质)的方法正确的是( )

①乙烷(乙烯)光照条件下通入Cl2,气液分离

②乙酸乙酯(乙酸)用饱和碳酸氢钠溶液洗涤、分液

③苯(乙酸)用氢氧化钠溶液洗涤、分液

④乙醇(乙酸)加足量生石灰,蒸馏

A．①②③ B．②③④ C．①③④ D．①②④

【答案】B

【解析】①光照条件下乙烷与Cl2发生取代反应生成多种氯代乙烷和HCl，不符合除杂原则，①错误；②乙酸与饱和碳酸氢钠反应生成溶于水的CH3COONa，乙酸乙酯难溶于饱和碳酸氢钠溶液，出现分层现象，分液分离出乙酸乙酯，②正确；③乙酸与氢氧化钠溶液反应生成溶于水的CH3COONa，苯难溶于氢氧化钠溶液，出现分层现象，分液分离出苯，③正确；④乙酸与生石灰反应生成离子化合物（CH3COO）2Ca，乙醇与（CH3COO）2Ca沸点相差较大，用蒸馏法分离出乙醇，④正确；正确的有②③④，答案选B。

12．Y是合成香料、医药、农药及染料的重要中间体，可由X在一定条件下合成：

下列说法错误的是（    ）

A．Y的分子式为C10H8O3

B．由X制取Y过程中可得到乙醇

C．一定条件下，Y能发生加聚反应

D．等物质的量的X、Y分别与NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量之比为3：2

【答案】D

【解析】A. Y分子中含有10个C原子，3个O原子，不饱和度为：7，所以分子式为：C10H8O3，故A正确；B. 根据质量守恒定律可知：由X制取Y的过程中可得到乙醇，故B正确；C. Y含有酚羟基和碳碳双键，碳碳双键可能发生加聚反应，酚可与甲醛发生缩聚反应，故C正确；D. X中酚羟基、酯基可与氢氧化钠溶液反应，1mol可与3molNaOH反应，Y中酚羟基、酯基可与氢氧化钠反应，且酯基可水解生成酚羟基和羧基，则1molY可与3molNaOH反应，最多消耗NaOH的物质的量之比为1:1，故D错误；故选：D。

13．某研究小组以邻硝基甲苯为起始原料，按下列路线合成利尿药美托拉宗。

已知：

R-COOH+

请回答：

(1)下列说法正确的是________。

A 反应Ⅰ的试剂和条件是和光照    B 化合物C能发生水解反应

C 反应Ⅱ涉及到加成反应、取代反应    D 美托拉宗的分子式是

(2)写出化合物D的结构简式_________。

(3)写出的化学方程式____________。

(4)设计以A和乙烯为原料合成C的路线(用流程图表示，无机试剂任选)____。

(5)写出化合物A同时符合下列条件的同分异构体的结构简式_____。

谱和谱检测表明：①分子中共有4种氢原子，其中环上的有2种；②有碳氧双键，无氮氧键和。

【答案】(1)BC    (2)    (3)+H2O    (4)    (5)