人教版 (新课标)必修2第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料背景图ppt课件
展开【考纲要求】1.了解苯的分子结构特点2.了解苯的主要性质、应用及在化工生产中的重要作用
德国化学家凯库勒是一位极富想象力的学者,1865年,他在比利时的根特大学任教,一天夜晚,他在书房中打起了瞌睡,眼前又出现了旋转的碳原子。碳原子的长链像蛇一样盘绕卷曲,忽见一蛇衔住了自己的尾巴,并旋转不停。他像触电般地猛然醒来,整理出了苯的物质结构假说。
当时已经知道苯的分子式是C6H6
通过石油的催化重整或煤焦油中获取苯等基本化工原料
苯是一种重要的化工原料,应用广泛苯的主要用途
苯通常是无色、有特殊气味的液体,有毒 ,密度比水小(d=0.87g/cm3),难溶于水,沸点80.1℃,易液化,熔点5.5℃,用冰冷却可凝成无色晶体,是重要的有机溶剂。
1.实验探究:理解苯的成键特点
液体分层,上层苯层橙色,下层水层接近无色
苯不能与溴水发生加成反应,存在萃取过程
液体分层,高锰酸钾溶液不褪色
苯分子中并不是单键与双键的交替,而是一种介于单键和双键之间的独特的键。
2.现代科学对苯分子结构的研究
(1)苯分子为 结构,键角为 。6个碳原子间的键完全相同(2)苯分子中碳碳键键长为1.40×10-10m介于碳碳单键和碳碳双键之间。
平面形分子,6个C、6个H,12个原子共平面
【练习】哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构? ( ) ①苯的邻位二元取代物只有一种 ②苯不能使溴水褪色 ③苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ④苯的一元取代物只有一种⑤经测定,苯环上碳碳键的键长相等,都是1.40×10-10m ⑥经测定,苯环中碳碳键的键能均相等【答案】①②③⑤⑥
苯的化学性质比烯烃、炔烃稳定。但在一定条件下苯也能发生一些化学反应。
2C6H6+15O2 12CO2+6H2O 现象:火焰明亮,伴有浓的黑烟
苯的含碳量高,不完全燃烧,黑烟是碳黑颗粒
2.取代反应(1)苯与溴的反应 苯、液溴(不能用溴水)、铁粉
注意:(1)该反应是放热反应,不需加热反应自发进行;(2)溴应为纯的液态溴,溴水不反应;要用Fe(FeBr3)做催化剂;(3)溴苯不溶于水、密度比水大、无色油状液体,溴苯中溶解了溴时显褐色;生成的HBr可用AgNO3(aq)检验;(4)催化剂存在时,苯也可以与其他卤素发生取代反应.
问题1:长导管的作用? 问题2:导管口为什么在液面上? 问题3:检验HBr需要注意什么? 气体通过CCl4吸收挥发的Br2, 避免干扰HBr的检验问题4:什么现象说明发生了取代反应? 加入硝酸和硝酸银,产生淡黄色沉淀问题5:怎样除去无色溴苯中所溶解的溴? 用NaOH溶液洗涤后分液
2.取代反应(2)硝化反应 浓硝酸、浓硫酸、苯 水浴加热
苯分子中的氢原子被-NO2所取代的反应叫做硝化反应
纯净的硝基苯是无色有苦杏仁味的油状液体(密度比水大),有毒,难溶于水,但制得的硝基苯往往显淡黄色,这是由于溶解了NO2的缘故。为提纯硝基苯,一般将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤。
归纳苯的化学性质: 易取代、能加成、难氧化
1.概念:苯环上的氢原子被烷烃基取代后的产物2.结构特点:分子中只有 1 个苯环, 侧链都是烷烃基(即碳碳键全部是单键)。3.通式:CnH2n-6 (n≧6) 。4.苯的同系物的同分异构现象书写苯的同系物的同分异构体时,苯环不变,变换取代基的位置及取代基碳链的长短。
例如C8H10对应的苯的同系物有4个同分异构体,分别为:
五.小结:甲烷、乙烯和苯的比较
1.高速公路上一辆运送化学物品的槽罐车侧翻,罐内15吨苯泄入路边300 m长的水渠,造成严重危险,许多新闻媒体进行了连续报道,以下报道中有科学性错误的是( )A.由于大量苯溶入水中渗入土壤,会对周边农田、水源造成严重污染B.由于苯是一种易挥发、易燃的物质,周围地区如果有一个火星就可能引起爆炸C.可以采取抽吸水渠中上层液体的办法,达到清除泄漏物的目的D.处理事故时,由于事故发生地周围比较空旷,有人提出用点火焚烧的办法来清除泄漏物,但由于苯燃烧会产生大量的黑烟扩大污染,所以该办法未被采纳【答案】A
2.关于苯分子结构的下列说法中正确的是( )A.苯分子中含有3个碳碳双键和3个碳碳单键B.苯分子为正六边形,每个氢原子垂直于碳原子所在的平面C.苯环上的碳碳键是一种介于碳碳双键和碳碳单键之间的独特的键D.苯分子中没有共价单键【答案】C
3.将等体积的苯、汽油和水在试管中充分混合后静置。如图所示现象正确的是( )【答案】D
4.苯中加入溴水后溴水层颜色变浅,这是由于( )A.溴挥发了 B.发生了取代反应C.苯萃取溴水中的溴 D.发生了加成反应【答案】C
5.实验室用溴和苯反应制取溴苯,得到粗溴苯后,采用如下操作进行精制:①蒸馏;②水洗;③用干燥剂干燥;④用10% NaOH溶液洗;⑤水洗。正确的操作顺序为( )A.①②③④⑤ B.②④⑤③①C.④②③①⑤ D.②④①⑤③【答案】B
6.苯是石油化工的基本原料,苯进入人体内,可在造血组织本身形成有血液毒性的代谢产物,被世界卫生组织认定为致癌物质。下列关于苯的叙述正确的是( )A.苯环是单、双键交替组成的平面环状结构B.苯和乙烯均能使酸性KMnO4溶液褪色C.苯的硝化反应属于取代反应D.苯跟溴水在催化剂作用下发生取代反应生成溴苯【答案】C
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