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人教版 (新课标)选修5 有机化学基础第四节 有机合成说课课件ppt
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这是一份人教版 (新课标)选修5 有机化学基础第四节 有机合成说课课件ppt，共54页。PPT课件主要包含了预备知识回顾，减少C原子的方法，化学性质，问题一，+H2O，问题二，乙酸乙酯，问题三，问题三分析，反应类型等内容，欢迎下载使用。
利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。
有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。
4、有机合成的设计思路
设计合成路线，即碳骨架的构建、官能团的引入和转化 。
6、有机物的相互转化关系：
CH2Cl-CH2-Cl
7、碳骨架的构建和官能团的引入 。
包括碳链增长和缩短 、成环和开环等。
构建方法会以信息形式给出。
(2.官能团的引入和转化:
1、引入碳碳双键的三种方法：
卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成。
2、引入卤原子的三种方法：
醇（或酚）的取代；烯烃（或炔烃）的加成；烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。
包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。
3、引入羟基的四种方法：
烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的还原。
CH2Br－CH2Br
CH3CH2CH2-Br
1、有机合成的常规方法
①引入双键（C=C或C=O）
1）某些醇的消去引入C=C
2）卤代烃的消去引入C=C
3）炔烃加成引入C=C
4）醇的氧化引入C=O
2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O
2）不饱和烃与HX或X2加成
2）醛（酮）与氢气加成
3）卤代烃的水解（碱性）
①通过加成消除不饱和键
②通过消去或氧化或酯化或取代等消除羟基
③通过加成或氧化消除醛基
④通过消去反应或水解反应可消除卤原子
主要有机物之间转化关系图
此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接可间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。
是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。
所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用物基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。
练习：用2-丁烯、乙烯为原料设计 的合成路线
第四节 有机合成(第二课时)
1、烷烃、烯烃、炔烃的制法及其主要化学性质
产物还有CH2Cl2、CHCl3、CCl4等。烷烃及烷烃基的主要化学性质，注意反应条件为光照
A—B为X2、HX、H2、H—OH、H—CN等
C=C和X2加成：往相邻碳上引入2个卤素原子；
C=C和HX加成：引入1个卤素原子；
C=C和水加成：引入一个羟基(—OH)；
C=C和HCN加成：增长碳链。
化学性质： 和HX、X2、H2、H2O、HCN等加成
炔烃不完全加成：引入C=C。如：乙炔和HCl反应生成CH2=CHCl，既引入了C=C也引入了—X原子；CH≡CH和水加成产物为乙醛：引入醛基(或酮基) 。
2、苯及其同系物的化学性质
写出苯与液溴、浓硝酸和浓硫酸混合液、浓硫酸、氢气反应的化学方程式。
思考： 如何往苯环上引入— X原子、—NO2、—SO3H？如何将苯环转化为环己基？
写出甲苯与浓硝酸和浓硫酸混合液反应的化学方程式。
甲苯可以被酸性KMnO4溶液氧化为苯甲酸
此为往苯环上引入—COOH的方法
3、卤代烃的制取及其主要化学性质
引入一个卤素(—X)原子
往相邻碳上引入2个卤素原子
思考： 1、如何引入C=C？ 2、如何引入羟基(—OH)？
请写出溴乙烷分别和NaOH水溶液、NaOH醇溶液混合加热的化学方程式，并指出其反应类型。
一卤代烃的消去反应引入C=C、一卤代烃的水解引入—OH
4、醇、醛、羧酸、酯的相互转化及其化学性质
请以乙醇为例写出上述转化的化学方程式：
思考:如何引入醇羟基、醛基、羧基、酯基
乙醇的其它化学性质(写出化学方程式)：和金属钠的反应(置换反应) ：分子间脱水生成二乙醚(取代反应)：和HX的反应(取代反应) ：
2Na + 2C2H5OH → 2C2H5ONa + H2↑
HBr + C2H5OH → C2H5Br + H2O
引入卤素原子的方法之一
乙醛的其它化学性质(写出化学方程式)：和银氨溶液的反应：和新制Cu(OH)2悬浊液的反应：
此两反应为将醛基氧化为羧基的方法之一
5、酚的主要化学性质(写出化学方程式)：
苯酚与NaOH溶液的反应(酸碱中和)： 苯酚钠溶液中通入CO2气体：
C6H5OH+NaOH → C6H5ONa+H2O
C6H5ONa+CO2+H2O → C6H5OH+NaHCO3
(较强酸 制取 较弱酸)
苯酚与FeCl3溶液反应，显特征的紫色
酚羟基可与羧酸反应生成酯，如：CH3COOC6H5
苯酚与溴水的反应(取代反应)：
【归纳总结及知识升华 】
思考：1、至少列出三种引入C=C的方法：2、至少列出三种引入卤素原子的方法： 3、至少列出四种引入羟基(—OH)的方法：4、在碳链上引入醛基和羧基的方法有：5、如何增加或减少碳链？
思考：1、至少列出三种引入C=C的方法：
(1) 卤代烃消去 (2) 醇消去 (3) C≡C不完全加成等
思考：2、至少列出三种引入卤素原子的方法：
(1) 醇(或酚)和HX取代 (2) 烯烃(或炔烃)和HX、X2加成 (3) 烷烃(苯及其同系物)和X2的取代等
思考：3、至少列出四种引入羟基(—OH)的方法：
(1) 烯烃和水加成 (2) 卤代烃和NaOH水溶液共热(水解) (3) 醛(或酮)还原(和H2加成) (4) 酯水解 (5) 醛氧化(引入—COOH中的—OH)等
思考：4、在碳链上引入醛基和羧基的方法有：
醛基： (1) R—CH2OH氧化 (2) 乙炔和水加成 (3) RCH=CHR‘ 适度氧化 (4) RCHX2水解等
羧基： (1) R—CHO氧化 (2) 酯水解 (3) RCH=CHR' 适度氧化 (4) RCX3水解等
思考：5、如何增加或减少碳链？
增加： ① 酯化反应 ② 醇分子间脱水(取代反应)生成醚 ③加聚反应 ④缩聚反应 ⑤ C=C或C≡C和HCN加成等
减少：① 水解反应：酯水解，糖类、 蛋白质(多肽)水解② 裂化和裂解反应；③ 脱羧反应；④ 烯烃或炔烃催化氧化(C=C或C≡C断开)等
【学以致用——解决问题 】
阅读课本，以乙二酸二乙酯为例，说明逆推法在有机合成中的应用。
请课后在学案中完成上述化学方程式
写出由乙烯制备乙酸乙酯的设计思路，并写出有关的化学方程式 ：
请课后在学案中完成相应的化学方程式
化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应：
试写出：(1) 化合物A、B、C的结构简式： 、 、 。(2) 化学方程式：A→D ，A→E 。(3) 反应类型：A→D ，A→E 。
题中说“A的钙盐”，可知A含—COOH；结合A的分子式，由A→C知，A还含有—OH，由A在催化剂作用下被氧化的产物不能发生银镜反应可知：A的—OH不在碳链的末端；3个碳的碳链只有一种：C—C—C，—OH只能在中间碳上。综上：A的结构简式为：
则A→D的化学方程式为：
对比A和E的分子式，我们发现E的C原子个数是A的2倍，推断可能是2分子的A反应生成E，再对比H和O原子发现： 2A—E=2H2O，结合A的结构简式，很明显是它们的羧基和醇羟基相互反应生成酯基。所以：
将A的结构简式改写为：
、以2-丁烯为原料合成：
3) 2,3-二氯丁烷
利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。
有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。
4、有机合成的设计思路
设计合成路线，即碳骨架的构建、官能团的引入和转化 。
6、有机物的相互转化关系：
CH2Cl-CH2-Cl
7、碳骨架的构建和官能团的引入 。
包括碳链增长和缩短 、成环和开环等。
构建方法会以信息形式给出。
(2.官能团的引入和转化:
1、引入碳碳双键的三种方法：
卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成。
2、引入卤原子的三种方法：
醇（或酚）的取代；烯烃（或炔烃）的加成；烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。
包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。
3、引入羟基的四种方法：
烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的还原。
CH2Br－CH2Br
CH3CH2CH2-Br
1、有机合成的常规方法
①引入双键（C=C或C=O）
1）某些醇的消去引入C=C
2）卤代烃的消去引入C=C
3）炔烃加成引入C=C
4）醇的氧化引入C=O
2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O
2）不饱和烃与HX或X2加成
2）醛（酮）与氢气加成
3）卤代烃的水解（碱性）
①通过加成消除不饱和键
②通过消去或氧化或酯化或取代等消除羟基
③通过加成或氧化消除醛基
④通过消去反应或水解反应可消除卤原子
主要有机物之间转化关系图
此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接可间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。
是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。
所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用物基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。
练习：用2-丁烯、乙烯为原料设计 的合成路线
第四节 有机合成(第二课时)
1、烷烃、烯烃、炔烃的制法及其主要化学性质
产物还有CH2Cl2、CHCl3、CCl4等。烷烃及烷烃基的主要化学性质，注意反应条件为光照
A—B为X2、HX、H2、H—OH、H—CN等
C=C和X2加成：往相邻碳上引入2个卤素原子；
C=C和HX加成：引入1个卤素原子；
C=C和水加成：引入一个羟基(—OH)；
C=C和HCN加成：增长碳链。
化学性质： 和HX、X2、H2、H2O、HCN等加成
炔烃不完全加成：引入C=C。如：乙炔和HCl反应生成CH2=CHCl，既引入了C=C也引入了—X原子；CH≡CH和水加成产物为乙醛：引入醛基(或酮基) 。
2、苯及其同系物的化学性质
写出苯与液溴、浓硝酸和浓硫酸混合液、浓硫酸、氢气反应的化学方程式。
思考： 如何往苯环上引入— X原子、—NO2、—SO3H？如何将苯环转化为环己基？
写出甲苯与浓硝酸和浓硫酸混合液反应的化学方程式。
甲苯可以被酸性KMnO4溶液氧化为苯甲酸
此为往苯环上引入—COOH的方法
3、卤代烃的制取及其主要化学性质
引入一个卤素(—X)原子
往相邻碳上引入2个卤素原子
思考： 1、如何引入C=C？ 2、如何引入羟基(—OH)？
请写出溴乙烷分别和NaOH水溶液、NaOH醇溶液混合加热的化学方程式，并指出其反应类型。
一卤代烃的消去反应引入C=C、一卤代烃的水解引入—OH
4、醇、醛、羧酸、酯的相互转化及其化学性质
请以乙醇为例写出上述转化的化学方程式：
思考:如何引入醇羟基、醛基、羧基、酯基
乙醇的其它化学性质(写出化学方程式)：和金属钠的反应(置换反应) ：分子间脱水生成二乙醚(取代反应)：和HX的反应(取代反应) ：
2Na + 2C2H5OH → 2C2H5ONa + H2↑
HBr + C2H5OH → C2H5Br + H2O
引入卤素原子的方法之一
乙醛的其它化学性质(写出化学方程式)：和银氨溶液的反应：和新制Cu(OH)2悬浊液的反应：
此两反应为将醛基氧化为羧基的方法之一
5、酚的主要化学性质(写出化学方程式)：
苯酚与NaOH溶液的反应(酸碱中和)： 苯酚钠溶液中通入CO2气体：
C6H5OH+NaOH → C6H5ONa+H2O
C6H5ONa+CO2+H2O → C6H5OH+NaHCO3
(较强酸 制取 较弱酸)
苯酚与FeCl3溶液反应，显特征的紫色
酚羟基可与羧酸反应生成酯，如：CH3COOC6H5
苯酚与溴水的反应(取代反应)：
【归纳总结及知识升华 】
思考：1、至少列出三种引入C=C的方法：2、至少列出三种引入卤素原子的方法： 3、至少列出四种引入羟基(—OH)的方法：4、在碳链上引入醛基和羧基的方法有：5、如何增加或减少碳链？
思考：1、至少列出三种引入C=C的方法：
(1) 卤代烃消去 (2) 醇消去 (3) C≡C不完全加成等
思考：2、至少列出三种引入卤素原子的方法：
(1) 醇(或酚)和HX取代 (2) 烯烃(或炔烃)和HX、X2加成 (3) 烷烃(苯及其同系物)和X2的取代等
思考：3、至少列出四种引入羟基(—OH)的方法：
(1) 烯烃和水加成 (2) 卤代烃和NaOH水溶液共热(水解) (3) 醛(或酮)还原(和H2加成) (4) 酯水解 (5) 醛氧化(引入—COOH中的—OH)等
思考：4、在碳链上引入醛基和羧基的方法有：
醛基： (1) R—CH2OH氧化 (2) 乙炔和水加成 (3) RCH=CHR‘ 适度氧化 (4) RCHX2水解等
羧基： (1) R—CHO氧化 (2) 酯水解 (3) RCH=CHR' 适度氧化 (4) RCX3水解等
思考：5、如何增加或减少碳链？
增加： ① 酯化反应 ② 醇分子间脱水(取代反应)生成醚 ③加聚反应 ④缩聚反应 ⑤ C=C或C≡C和HCN加成等
减少：① 水解反应：酯水解，糖类、 蛋白质(多肽)水解② 裂化和裂解反应；③ 脱羧反应；④ 烯烃或炔烃催化氧化(C=C或C≡C断开)等
【学以致用——解决问题 】
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写出由乙烯制备乙酸乙酯的设计思路，并写出有关的化学方程式 ：
请课后在学案中完成相应的化学方程式
化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应：
试写出：(1) 化合物A、B、C的结构简式： 、 、 。(2) 化学方程式：A→D ，A→E 。(3) 反应类型：A→D ，A→E 。
题中说“A的钙盐”，可知A含—COOH；结合A的分子式，由A→C知，A还含有—OH，由A在催化剂作用下被氧化的产物不能发生银镜反应可知：A的—OH不在碳链的末端；3个碳的碳链只有一种：C—C—C，—OH只能在中间碳上。综上：A的结构简式为：
则A→D的化学方程式为：
对比A和E的分子式，我们发现E的C原子个数是A的2倍，推断可能是2分子的A反应生成E，再对比H和O原子发现： 2A—E=2H2O，结合A的结构简式，很明显是它们的羧基和醇羟基相互反应生成酯基。所以：
将A的结构简式改写为：
、以2-丁烯为原料合成：
3) 2,3-二氯丁烷
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