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高考化学（人教）大一轮学考复习考点突破课件：第十一章 有机化学基础（选考） 第33讲
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这是一份高考化学（人教）大一轮学考复习考点突破课件：第十一章 有机化学基础（选考） 第33讲，PPT课件主要包含了课时作业，有机化合物，链状化合物，环状化合物，脂环化合物，芳香化合物，链状烃脂肪烃，芳香烃，稠环芳香烃，苯的同系物等内容，欢迎下载使用。
考纲要求1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。2.了解常见有机化合物的结构； 了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。3.了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、 核磁共振氢谱等)。4.能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。5.能够正确命名简单的有机化合物。
考点一 有机物的官能团、分类和命名
考点二 研究有机物的一般步骤和方法
微专题30 有序思维突破同分异构体的书写及数目判断
考能提升 探究高考 明确考向
1.按碳的骨架分类(1)
(如CH3CH2CH3)
(如CH4)
(如CH2==CH2)
(如CH≡CH)
脂肪烃：分子中不含苯环，而含有其他环状结构的烃
(如 )
(如 )
2.按官能团分类(1)官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物
3.有机化合物的命名(1)烷烃的习惯命名法
(2)烷烃的系统命名法
(3)烷烃和炔烃的命名
(4)苯的同系物的命名苯作为母体，其他基团作为取代基。苯环上二元取代物可分别用邻、间、对表示。
1.正误判断，正确的打“√”，错误的打“×”(1)含有苯环的有机物属于芳香烃( )(2)官能团相同的物质一定是同一类物质( )(3)含有羟基的物质只有醇或酚( )(4)含有醛基的有机物一定属于醛类( )(5) 、—COOH的名称分别为苯、酸基( )(6)醛基的结构简式为“—COH”( )
2.按官能团的不同，可以对有机物进行分类，请指出下列有机物的类别，填在横线上。(1)CH3CH2CH2OH ___。(2) ___。(3) ____________________。(4) ___。
芳香烃(或苯的同系物)
(5) _______。(6) _____。(7) _____。(8) ___。
3.指出下列有机物命名错误的原因。(1) 命名为“2-乙基丙烷”，错误原因是_______________________________；将其命名为“3-甲基丁烷”错误原因是_______________________________________________________________________。(2) 命名为“1-甲基-1-丙醇”，错误原因是______________________________。
编号错，应从距支链最近的一端作为编号的起点，正确的命名应为2-甲基丁烷
主链选错，正确的命名应为2-丁醇
题组一 官能团的识别和名称1.北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S-诱抗素制剂，以保持鲜花盛开。S-诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是A.含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基B.含有苯环、羟基、羰基、羧基C.含有羟基、羰基、羧基、酯基D.含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基
从图示可以分析，该有机物的结构中存在3个碳碳双键、1个羰基、1个醇羟基、1个羧基。
2.(1) 中含氧官能团名称是_____。
—OH连在—CH2—上，应为醇羟基。
(2) 中含氧官能团的名称是___________。
—OH直接连在苯环上，为酚羟基， 为酯基。
(3)HCCl3的类别是_______，C6H5CHO中的官能团是_____。
HCCl3中含有氯原子，属于卤代烃，—CHO为醛基。
题组二 常见有机物的命名3.已知丁烷的分子结构可简写成键线式结构： 或 。有机物X的键线式结构为 ，有机物Y与等物质的量的H2发生加成反应可得到有机物X。下列有关说法错误的是A.有机物X的一氯代物只有4种B.用系统命名法命名有机物X，名称为2,2,3-三甲基戊烷C.有机物X的分子式为C8H18D.Y的结构可能有3种，其中一种名称为3,4,4-三甲基-2-戊烯
根据信息提示，X的结构简式为 ，分子式为C8H18，名称为2,2,3-三甲基戊烷，其有5种不同化学环境的氢原子，所以其一氯代物有5种，B、C项不符合题意，A项符合题意；X是Y和等物质的量的H2加成后的产物，所以Y可能的结构有三种，分别为 、 、 ，名称依次为3,3-二甲基-2-乙基-1-丁烯、3,4,4-三甲基-2-戊烯、3,4,4-三甲基-1-戊烯，D项不符合题意。
4.下列关于几种不同有机物命名的说法中错误的是A. 可命名为1-甲基-3-乙基苯B. 可命名为苯庚烷C.邻二甲苯可以用系统命名法进行命名D.化学式是C8H10的苯的同系物有4种同分异构体
命名苯的同系物时，可将苯环上的6个碳原子编号，如果有不同的取代基，则以较简单的取代基的位置为起点，将苯环上的6个碳原子编号，使取代基的编号之和最小，A项不符合题意； 应命名为2-苯基庚烷，B项符合题意；邻二甲苯可以用系统命名法命名为1,2-二甲苯，C项不符合题意；
化学式是C8H10的苯的同系物有 、 、 、 和 ，总共存在4种同分异构体，D项不符合题意。
5.(1)C4H9Cl的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢，则A的化学名称为_______________。
2-甲基-2-氯丙烷
核磁共振氢谱表明C4H9Cl只有一种化学环境的氢，说明该分子的结构简式为 ，其系统命名为2-甲基-2-氯丙烷。
(2) 的名称(系统命名)是__________________。
3,4-二乙基-2,4己二烯
以含有2个碳碳双键的碳链为主链，从离某个碳碳双键最近的一端开始编号，标出碳碳双键的位置，3、4号碳原子上连有乙基，故该有机物的名称为3,4-二乙基-2,4-己二烯。
(3)请用系统命名法命名烃A：______________________；烃A的一氯取代物共有___种。
2,2,6-三甲基-4-乙基辛烷
该有机物为烷烃，最长碳链含有8个C原子，主链为辛烷，编号从距离甲基最近的一端开始，在2号C和6号C上各含有2个甲基、1个甲基、在4号C上含有1个乙基，该有机物名称为2,2,6-三甲基-4-乙基辛烷。该有机物分子中含有10种不同化学环境的H原子，那么就有10种一氯取代物。
1.有机物系统命名中常见的错误(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。(3)支链主次不分(不是先简后繁)。(4)“”、“，”忘记或用错。2.弄清系统命名法中四种字的含义(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。(2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置。(4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……
1.研究有机化合物的基本步骤
纯净物 确定 确定 确定_______
2.分离提纯有机物常用的方法(1)蒸馏和重结晶
(2)萃取和分液①常用的萃取剂： 、 、 、石油醚、二氯甲烷等。②液－液萃取：利用有机物在两种 的溶剂中的 不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。③固－液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。
3.有机物分子式的确定(1)元素分析
(2)相对分子质量的测定——质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的 与其 的比值) 值即为该有机物的相对分子质量。4.分子结构的鉴定(1)化学方法：利用特征反应鉴定出 ，再制备它的衍生物进一步确认。常见官能团特征反应如下：
(2)物理方法①红外光谱分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团 不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。②核磁共振氢谱
正误判断，正确的打“√”，错误的打“×”(1)有机物中碳、氢原子个数比为1∶4，则该有机物一定是CH4( )(2) 的分子式是C24H40O5( )(3)分子式为C12H17O3Br的有机物可以是芳香族化合物( )
解析 CH3OH分子中的C、H原子个数比也为1∶4。
(4)有机物 的1H-核磁共振谱图中有4组特征峰( )(5)有机物 分子中所有碳原子可能共平面( )(6)有机物 分子中含有2个手性碳原子( )
题组一 有机物的共线、共面判断1.下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有A.乙烷 B.甲苯C.氟苯 D.丙烯
A、B、D中都含有甲基，有四面体的空间结构，所有原子不可能共面；C项中氟原子代替苯分子中一个氢原子的位置，仍共平面。
2.已知 为平面结构，则W(HOOC——CH==CH——CH==CH——COOH)分子中最多有____个原子在同一平面内。
由题中信息可知与 直接相连的原子在同一平面上，又知与 直接相连的原子在同一平面上，而且碳碳单键可以旋转，因此W分子中所有原子有可能都处在同一平面上，即最多有16个原子在同一平面内。
判断分子中共线、共面原子数的技巧(1)审清题干要求审题时要注意“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“所有原子”、“碳原子”等关键词和限制条件。(2)熟记常见共线、共面的官能团①与三键直接相连的原子共直线，如 、 ；②与双键和苯环直接相连的原子共平面，如 、 、 。(3)单键的旋转思想有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键，均可绕键轴自由旋转。
题组二 分子空间结构与波谱分析3.在有机化学中有一种“吉利分子”C8H8O8，“吉利分子”C8H8O8可由X经如图所示转化关系合成。
已知：①相同条件下，X与H2的相对密度为81，其中氧的质量分数约为49.4%，分子中氢、氧原子个数比为2∶1，X中没有支链；②1 ml X在稀硫酸中发生反应生成2 ml甲醇和1 ml A；③A中含有手性碳原子；④D能使Br2的CCl4溶液褪色，E为高分子化合物，B为环状结构。根据上述信息填空：(1)X的分子式为________，A的分子中含有官能团的名称是___________，E的结构简式为____________；D若为纯净物，D的核磁共振氢谱存在___种吸收峰，面积比为______。
信息①X与H2的相对密度为81，其中氧的质量分数约为49.4%，分子中氢、氧原子个数比为2∶1，则X的相对分子质量为M(X)＝81×2＝162。X分子中O原子数为 ＝5，则X分子中H原子数为10，从而推知C原子数为 ＝6，故X的分子式为C6H10O5。由信息②和反应④、⑤可知，A分子中含有—OH和—COOH，且A中含有手性碳原子，故A的结构简式为HOOCCH2CH(OH)COOH，A发生消去反应生成D，则D为HOOCCH==CHCOOH，E为D的加聚反应产物，则E的结构简式为 。结合X的分子式、X中没有支链及X生成A的条件可知，
X为 。两分子A发生分子间酯化反应生成B，B为环状化合物，其中含有一个六元环的有机物B的结构简式为 。A与甲酸发生酯化反应生成C，则C为 。
(2)写出B的一种含一个六元环的同分异构体的结构简式：______________________________________。
4.有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验，试通过计算填空：
0.1 ml A与NaHCO3反应生成0.1 ml CO2，则A分子中含有一个 —COOH，与钠反应生成0.1 ml H2，则还含有一个 —OH。
有机物结构推断技巧(1)计算相对分子质量的几种常见方法①M＝22.4 L·ml－1·ρ g·L－1(标准状况下)②M＝DM′③M＝M1a1%＋M2a2%
(2)已知相对分子质量确定有机物分子式的简单方法——商余法设烃的相对分子质量为M
的余数为0或碳原子数大于等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子。
(3)熟悉几种特殊条件下常见有机物①含氢量最高的烃为甲烷；②通常情况下，烃的含氧衍生物为气态的是甲醛；③对于烃类混合物，平均每个分子中所含碳原子数小于2，则该烃类混合物中一定含有甲烷；④同温同压下(温度高于100 ℃)，烃燃烧前后气体体积不变，则烃分子中氢原子数为4；⑤通常情况下若为气态烃，则烃分子中碳原子数≤4。
(4)熟悉最简式相同常见有机物
1.同分异构体的书写规律(1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如右：
(2)具有官能团的有机物：一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。例：(以C4H8O为例且只写出骨架与官能团)①碳链异构⇒C—C—C—C、 ②位置异构⇒ ③官能团异构⇒C—O—C—C—C、 、C—C—O—C—C
(3)芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。(4)限定条件同分异构体的书写解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等)，再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。
2.同分异构体数目的判断方法(1)记忆法：记住一些常见有机物异构体数目，如①凡只含一个碳原子的分子均无异构体；②乙烷、丙烷、乙烯、丙烯、乙炔、丙炔无异构体；③4个碳原子的烷烃有2种异构体，5个碳原子的烷烃有3种异构体，6个碳原子的烷烃有5种异构体。(2)基元法：如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。(3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。
(4)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：①同一碳原子上的氢原子等效。②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。
题组一 同分异构体数目的推断1.(2016·安徽江南十校联考)0.1 ml某烃完全燃烧时生成30.8 g CO2和12.6 g H2O，且能使酸性高锰酸钾溶液褪色，若其结构中只含有两个—CH3，则该物质的结构(不考虑顺反异构)最多有A.6种 B.8种C.7种 D.10种
30.8 g CO2的物质的量为0.7 ml,12.6 g H2O的物质的量为0.7 ml，则该烃的分子式为C7H14，该分子能使酸性高锰酸钾溶液褪色，则该分子是烯烃，且其结构中只含有两个—CH3，最多有8种同分异构体，分别是2-庚烯、3-庚烯、2-甲基-1-己烯、3-甲基-1-己烯、4-甲基-1-己烯、5-甲基-1-己烯、2-乙基-1-戊烯、3-乙基-1-戊烯，B项正确。
2.已知阿魏酸的结构简式为 ，则同时符合下列条件的阿魏酸的同分异构体的数目为①苯环上有两个取代基，且苯环上的一溴代物只有2种；②能发生银镜反应；③与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体；④与FeCl3溶液发生显色反应A.2 B.3C.4 D.5
根据条件①，则两个取代基处于对位；根据条件②，则含有醛基；根据条件③，则含有羧基；根据条件④，则含有酚羟基，结合阿魏酸的分子式，故其同分异构体的可能结构为 、 、 。
3.判断下列特定有机物的同分异构体的数目。(1)分子式是C8H8O2的芳香酯的化合物有____种。
C8H8O2可拆成C6H5—C2H3O2，甲酸的酯有4种，分别是 、 、 ；乙酸的酯有1种： ；苯甲酸的酯有1种： ，共6种。
(2)有机物 有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物有____种。
将 中的羧基—COOH拆成—CHO和—OH，可以使苯甲醛的2个苯环氢原子被2个羟基取代，方法是逐一取代，一羟基取代物有 、 、 ，二羟基取代物有 、 、 、、 、 ，共6种。
(3)有机物 的同分异构体很多，符合下列条件的同分异构体有___种。①苯的衍生物 ②含有羧基和羟基 ③分子中无甲基
将 的酯基—COOCH3写成—CH2COOH，考虑邻、间、对有3种结构，分别是 、 、，再将—CH2—移到羟基与苯环之间构成醇，同样邻、间、对有3种结构，分别是 、 、 ，还有，共7种。
题组二 限定官能团的有机物结构式的书写4.写出下列特定有机物的结构简式。(1)写出同时满足下列条件的A( )的同分异构体的结构简式：_____________________。①分子中含有苯环，且苯环上的一氯代物有两种②与FeCl3溶液发生显色反应③能发生银镜反应
根据②，含有酚羟基，根据③，含有醛基，根据①，分子对称，采用对位结构，结构简式是 。
(2)写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式：_______________________________________________________________。①苯环上有两个取代基②分子中有6种不同化学环境的氢③既能与FeCl3溶液发生显色反应，又能发生银镜反应，水解产物之一也能发生银镜反应
根据③，含有酚羟基、甲酸酯基，根据残基法，还剩余2个C原子，再根据①②，其结构简式是 或 。
(3) 的一种同分异构体满足下列条件：Ⅰ.能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应Ⅱ.分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环写出该同分异构体的结构简式：___________________________。
该有机物的苯环外还有2个碳原子、2个氧原子及1个不饱和度，能发生银镜反应，能水解，说明存在甲酸酚酯结构 ；另外还有一个饱和碳原子、1个苯环，结合分子中有6种不同化学环境的氢原子可写出其结构简式。
1.[2016·海南，18(Ⅰ)改编]下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为2∶1的有A.乙酸甲酯 B.对苯二酚C.2-甲基丙烷 D.邻苯二甲酸
A项，乙酸甲酯(CH3COOCH3)中含有2种氢原子，核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为1∶1，错误；B项，对苯二酚中含有2种氢原子，核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为2∶1，正确；C项，2-甲基丙烷含有2种氢原子，核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为9∶1，错误；D项，邻苯二甲酸中含有3种氢原子，错误。
2.[2015·安徽理综，26(2)]B( )中官能团的名称是_____，D( )中官能团的名称是_____。
B中官能团为羧基，D中官能团为羰基。
3.(1)[2015·重庆理综，10(1)]A(CH2==CHCH3)的化学名称是_____。(2)[2015·四川理综，10(1)]试剂Ⅰ(C2H5OH)的化学名称是_____。(3)[2015·安徽理综，26(1)] ，A的名称是_____。
A(C7H8)符合通式CnH2n－6，属于苯的同系物，又可被氧化为 ，可推知A为 。
4.[2015·全国卷Ⅱ，38(1)(5)]已知烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢。(1)A的结构简式为_____。
烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢。由于70÷14＝5，所以A是环戊烷，则A的结构简式为 。
(5)D[HOOC(CH2)3COOH]的同分异构体中能同时满足下列条件的共有___种(不含立体异构)；①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6∶1∶1的是________________(写结构简式)；D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是____(填标号)。a.质谱仪 b.红外光谱仪 c.元素分析仪 d.核磁共振仪
①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体，说明含有羧基；②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应，说明含有醛基和酯基，因此是甲酸形成的酯基，所以可能的结构简式为HCOOCH2CH2CH2COOH、HCOOCH2CH(COOH)CH3、HCOOCH(COOH)CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2COOH、HCOOC(CH3)2COOH，共计5种。其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6∶1∶1的是 。
5.(2016·全国卷Ⅱ，38)氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为 ，从而具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下：
已知：①A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰②
回答下列问题：(1)A 的化学名称为______。
A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，则氧原子个数为 ＝1，根据商余法， ＝3，故A分子的分子式为C3H6O，核磁共振氢谱显示为单峰，则A分子中含有两个相同的—CH3，故A为丙酮。
(2)B的结构简式为______________，其核磁共振氢谱显示为___组峰，峰面积比为______。
A为丙酮，根据已知②题给的信息及流程中A→B的反应条件知，B为 ，B分子中有2种氢原子，则其核磁共振氢谱显示为2组峰，峰面积比为1∶6。
(3)由C生成D的反应类型为_________。
根据C→D的反应条件“Cl2/光照”知其反应类型为取代反应。
(4)由D生成E的化学方程式为__________________________________________________。
根据B→C的反应条件及C的分子式知C的结构简式为 在光照条件下与Cl2发生取代反应，生成产物D的结构简式为 ，再根据D→E的反应条件及E的分子式知E的结构简式为 ，故D→E反应的化学方程式为 ＋NaOH ＋NaCl。
(5)G中的官能团有_________、_____、_____(填官能团名称)。
根据流程图中E→F、F→G的反应条件、E的结构简式( )及题给的氰基丙烯酸酯的结构简式( )知，F的结构简式为 ，G的结构简式为 ，故G中的官能团有碳碳双键、酯基和氰基。
(6)G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有____种(不含立体异构)。
G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的有机物为甲酸酯： ，共有8种。
1.(2016·北京重点中学开学检测)下列各有机化合物的命名正确的是A.CH2==CH—CH==CH2 1,3-二丁烯B. 3-丁醇C. 甲基苯酚D. 2-甲基丁烷
A项，应为1,3-丁二烯；B项，应为2-丁醇；C项，应为邻甲基苯酚。
2.下列物质的分类中，所属关系不符合“X包含Y、Y包含Z”的有
芳香族化合物包含芳香烃、芳香烃的衍生物(X包含Y)，含苯环的物质中只要含有除C、H之外的第三种元素，就是芳香烃的衍生物(Z属于Y)，所以A项符合所属关系；脂肪族化合物包含链状的(X包含Y)、也包含环状的，而CH3COOH是链状烃的衍生物(Z属于Y)，所以B项符合所属关系；芳香族化合物是一种环状化合物，且苯的同系物属于芳香族化合物，C项符合所属关系；苯甲醇是芳香烃的衍生物，不属于芳香烃，D项不符合所属关系。
3.(2016·盘锦二中月考)维生素C的结构简式为 ，丁香油酚的结构简式为 ，下列关于两者的说法正确的是A.均含酯基 B.均含醇羟基和酚羟基C.均含碳碳双键 D.均为芳香族化合物
维生素C中含有酯基而丁香油酚中不含酯基，A项错误；维生素C中不含酚羟基，丁香油酚中不含醇羟基，B项错误；维生素C中不含苯环，不属于芳香族化合物，D项错误。
4.肾上激素是化学信使，随着血液走到身体各处，促使细胞发生变化，它的结构简式如下图。下列有关肾上激素的说法正确的是
A.分子式为C9H12NO3B.该分子中至少有9个原子共平面C.属于酚类D.分子中含有2个手性碳原子
分子式应为C9H13NO3，A项错误；该分子中至少有12个原子共平面，即苯环上的6个C原子、3个H原子，与苯环相连的2个O原子、1个C原子，B项错误；分子中含有2个酚羟基，属于酚类，C项正确；分子中只有与苯环相连的碳原子是手性碳原子，D项错误。
5.(2015·日照二中月考)下列对有机化合物的分类结果正确的是A.CH2==CH2、 、 同属于脂肪烃B. 、 、 同属于芳香烃C.CH2==CH2、CH≡CH同属于烯烃D. 、 、 同属于环烷烃
烷、烯、炔都属于脂肪烃，而苯、环己烷、环戊烷都属于环烃，而苯是环烃中的芳香烃。环戊烷、环丁烷及乙基环己烷均是环烃中的环烷烃。
6.有关 分子结构的下列叙述中，正确的是A.除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上B.所有的原子都在同一平面上C.12个碳原子不可能都在同一平面上D.12个碳原子有可能都在同一平面上
本题主要考查苯环、碳碳双键、碳碳三键的空间结构。按照结构特点，其空间结构可简单表示为右图所示：由图形可以看到，直线l一定在平面N中，甲基上3个氢只有一个可能在这个平面内；—CHF2基团中的两个氟原子和一个氢原子，最多只有一个在双键决定的平面M中；平面M和平面N一定共用两个碳原子，可以通过旋转碳碳单键，使两平面重合，此时仍有—CHF2中的两个原子和—CH3中的两个氢原子不在这个平面内。要使苯环外的碳原子共直线，必须使双键部分键角为180°。但烯烃中键角为120°，所以苯环以外的碳不可能共直线。
7.(2017·江西调研)-2-氨基-5-硝基苯甲醚俗称红色基B，主要用于棉纤维织物的染色，也用于制金黄、枣红、黑等有机颜料，其结构简式如图所示。分子式与红色基B相同，且氨基(—NH2)与硝基(—NO2)直接连在苯环上并呈对位时的同分异构体数目有A.2种 B.4种C.6种 D.9种
与“—OCH3”组成相同的还有“—CH2OH”，这两种基团在苯环上的取代位置分别有2种：“—OCH3”可以用“—OH”和“—CH3”2个取代基代替，若羟基在氨基的邻位，则甲基有3种取代位置，若羟基在硝基的邻位，甲基也有3种取代位置，故符合要求的同分异构体共有9种。
8.(2017·天水一中月考)根据系统命名法，对烷烃 的命名正确的是A.2,4-二甲基-2-乙基己烷 B.3,5,5-三甲基庚烷C.3,3,5-三甲基庚烷 D.3,3,5-三甲基-庚烷
A项，命名违背了主链最长原则，错误；B项，命名违背了取代基位次和最小原则，错误；D项，命名时碳链选择和编号正确，但在甲基和烷烃名称之间不需加“-”，错误。
9.(2016·昆明一中开学考试)近期媒体曝光了某品牌的洗发水中含有致癌的成分——二恶烷，其结构简式为 。下列有关二恶烷的说法正确的是A.二恶烷的分子式为C6H12O2B.二恶烷在一定条件下能燃烧生成CO2和H2OC.二恶烷分子中含有羟基D.二恶烷中所有原子在同一平面内
二恶烷的分子式为C4H8O2，A项错误；二恶烷是烃的含氧衍生物，分子中只含C、H、O三种元素，在一定条件下燃烧能生成CO2和H2O，B项正确；二恶烷分子中无羟基，C项错误；分子中的C原子都是单键，C原子在四面体的中心，故不可能所有原子都在同一平面内，D项错误。
10.(2015·邛崃高埂中学月考)某化合物的结构式(键线式)及球棍模型如下：
该有机物分子的核磁共振氢谱图如下(单位是ppm)。下列关于该有机物的叙述正确的是
A.该有机物不同化学环境的氢原子有8种B.该有机物属于芳香族化合物C.键线式中的Et代表的基团为—CH3D.该有机物的分子式为C9H10O4
根据该物质的核磁共振氢谱图及球棍模型判断，H原子有8种，A项正确；该有机物中不含苯环，所以不属于芳香族化合物，B项错误；根据该有机物球棍模型判断Et为乙基，C项错误；根据球棍模型可知，该物质的化学式是C9H12O4，D项错误。
11.(2016·安庆三模)(1) 的一种同分异构体是人体必需的氨基酸，试写出该氨基酸的结构简式：___________________。
α-氨基苯丙酸，也叫苯丙氨酸，与 互为同分异构体。
(2)写出一个符合以下条件的 的同分异构体的结构简式：______________________________________________________。①能与Fe3＋发生显色反应②能发生银镜反应和水解反应③苯环上一氯取代物只有1种
、 (答案合理即可，写出一种)
由条件①可知该同分异构体中含有酚羟基；结合条件②知，该同分异构体中含有甲酸酯基；再结合条件③，可写出符合条件的同分异构体为 、 。
(3)遇FeCl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的 的同分异构体有____种。
除苯环外不饱和度为1，还有2个碳原子，1个氧原子，可知除酚—OH外另一取代基为—CH==CH2，苯环上有邻、间、对三种结构。
(4) 的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有____种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的为___________ (写结构简式)。
根据限定条件确定含有酚羟基和醛基两种官能团，步骤是先确定—OH和—CHO在苯环上的位置，再定最后一个饱和C原子的位置。
12.按要求回答下列问题：(1) 的系统命名为______________。
(2)3-甲基-2-戊烯的结构简式为___________________。(3) 的分子式为_______。
(4)某烃的分子式为C4H4，它是合成橡胶的中间体，它有多种同分异构体。①试写出它的一种链式结构的同分异构体的结构简式_______________。②它有一种同分异构体，每个碳原子均达饱和，且碳与碳的夹角相同，该分子中碳原子形成的空间构型为_________形。(5)化合物A是合成天然橡胶的单体，分子式为C5H8。A的结构简式为_____________________ ，化学名称是_________________。
2-甲基-1,3-丁二烯
13.结晶玫瑰是具有强烈玫瑰香气的香料，可由下列反应路线合成(部分反应条件略去)：
(1)反应③的化学方程式为________________________________________________。
比较G和J(酯)不难发现反应③是G与乙酸发生的酯化反应。
(2)已知：B 苯甲醇＋苯甲酸钾，则经反应路线①得到的产物加水萃取、分液，能除去的副产物是_________。
根据题中的信息知，反应①中的苯甲醛在碱性条件下会发生副反应生成苯甲醇和苯甲酸钾，离子化合物苯甲酸钾易溶于水，可以用水萃取、分液除去。
(3)已知： ，则经反应路线②得到一种副产物，其核磁共振氢谱有4组峰，各组吸收峰的面积之比为___________。
根据题中信息知，苯与G发生分子间脱水反应生成对称性有机物： ，其核磁共振氢谱有4组峰，各组吸收峰面积之比为1∶2∶4∶4。
14.(1)磷的化合物三氯氧磷( )与季戊四醇的物质的量之比2∶1反应时，可获得一种新型阻燃剂中间体X，并释放出一种酸性气体。季戊四醇与X的核磁共振氢谱如下图所示。
①酸性气体是_____(填化学式)。
②X的结构简式为__________________________。
三氯氧磷与季戊四醇发生取代反应，产物是HCl气体和磷酸酯，化学方程式是
(2)有机化合物A～D的转换关系如下：
由D中有5个碳，进而知A中有5个C，A能与H2加成，B能与Br2加成，说明A中不饱和度至少为2，又据1 ml A燃烧消耗7 ml O2，故A分子式为C5H8，再据题意A中只有一个官能团，且含有支链，可以确定A的结构简式为(CH3)2CHC≡CH。
请回答下列问题：①链烃A有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在65～75之间，1 ml A完全燃烧消耗7 ml氧气，则A的结构简式是______________。
(CH3)2CHC≡CH
②在特定催化剂作用下，A与等物质的量的H2反应生成B。由B转化为C的化学方程式是_________________________________________________。
(CH3)2CHC≡CH与等物质的量的H2完全加成后得到B：(CH3)2CHCH==CH2，B再与Br2发生加成反应。
考纲要求1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。2.了解常见有机化合物的结构； 了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。3.了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、 核磁共振氢谱等)。4.能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。5.能够正确命名简单的有机化合物。
考点一 有机物的官能团、分类和命名
考点二 研究有机物的一般步骤和方法
微专题30 有序思维突破同分异构体的书写及数目判断
考能提升 探究高考 明确考向
1.按碳的骨架分类(1)
(如CH3CH2CH3)
(如CH4)
(如CH2==CH2)
(如CH≡CH)
脂肪烃：分子中不含苯环，而含有其他环状结构的烃
(如 )
(如 )
2.按官能团分类(1)官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物
3.有机化合物的命名(1)烷烃的习惯命名法
(2)烷烃的系统命名法
(3)烷烃和炔烃的命名
(4)苯的同系物的命名苯作为母体，其他基团作为取代基。苯环上二元取代物可分别用邻、间、对表示。
1.正误判断，正确的打“√”，错误的打“×”(1)含有苯环的有机物属于芳香烃( )(2)官能团相同的物质一定是同一类物质( )(3)含有羟基的物质只有醇或酚( )(4)含有醛基的有机物一定属于醛类( )(5) 、—COOH的名称分别为苯、酸基( )(6)醛基的结构简式为“—COH”( )
2.按官能团的不同，可以对有机物进行分类，请指出下列有机物的类别，填在横线上。(1)CH3CH2CH2OH ___。(2) ___。(3) ____________________。(4) ___。
芳香烃(或苯的同系物)
(5) _______。(6) _____。(7) _____。(8) ___。
3.指出下列有机物命名错误的原因。(1) 命名为“2-乙基丙烷”，错误原因是_______________________________；将其命名为“3-甲基丁烷”错误原因是_______________________________________________________________________。(2) 命名为“1-甲基-1-丙醇”，错误原因是______________________________。
编号错，应从距支链最近的一端作为编号的起点，正确的命名应为2-甲基丁烷
主链选错，正确的命名应为2-丁醇
题组一 官能团的识别和名称1.北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S-诱抗素制剂，以保持鲜花盛开。S-诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是A.含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基B.含有苯环、羟基、羰基、羧基C.含有羟基、羰基、羧基、酯基D.含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基
从图示可以分析，该有机物的结构中存在3个碳碳双键、1个羰基、1个醇羟基、1个羧基。
2.(1) 中含氧官能团名称是_____。
—OH连在—CH2—上，应为醇羟基。
(2) 中含氧官能团的名称是___________。
—OH直接连在苯环上，为酚羟基， 为酯基。
(3)HCCl3的类别是_______，C6H5CHO中的官能团是_____。
HCCl3中含有氯原子，属于卤代烃，—CHO为醛基。
题组二 常见有机物的命名3.已知丁烷的分子结构可简写成键线式结构： 或 。有机物X的键线式结构为 ，有机物Y与等物质的量的H2发生加成反应可得到有机物X。下列有关说法错误的是A.有机物X的一氯代物只有4种B.用系统命名法命名有机物X，名称为2,2,3-三甲基戊烷C.有机物X的分子式为C8H18D.Y的结构可能有3种，其中一种名称为3,4,4-三甲基-2-戊烯
根据信息提示，X的结构简式为 ，分子式为C8H18，名称为2,2,3-三甲基戊烷，其有5种不同化学环境的氢原子，所以其一氯代物有5种，B、C项不符合题意，A项符合题意；X是Y和等物质的量的H2加成后的产物，所以Y可能的结构有三种，分别为 、 、 ，名称依次为3,3-二甲基-2-乙基-1-丁烯、3,4,4-三甲基-2-戊烯、3,4,4-三甲基-1-戊烯，D项不符合题意。
4.下列关于几种不同有机物命名的说法中错误的是A. 可命名为1-甲基-3-乙基苯B. 可命名为苯庚烷C.邻二甲苯可以用系统命名法进行命名D.化学式是C8H10的苯的同系物有4种同分异构体
命名苯的同系物时，可将苯环上的6个碳原子编号，如果有不同的取代基，则以较简单的取代基的位置为起点，将苯环上的6个碳原子编号，使取代基的编号之和最小，A项不符合题意； 应命名为2-苯基庚烷，B项符合题意；邻二甲苯可以用系统命名法命名为1,2-二甲苯，C项不符合题意；
化学式是C8H10的苯的同系物有 、 、 、 和 ，总共存在4种同分异构体，D项不符合题意。
5.(1)C4H9Cl的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢，则A的化学名称为_______________。
2-甲基-2-氯丙烷
核磁共振氢谱表明C4H9Cl只有一种化学环境的氢，说明该分子的结构简式为 ，其系统命名为2-甲基-2-氯丙烷。
(2) 的名称(系统命名)是__________________。
3,4-二乙基-2,4己二烯
以含有2个碳碳双键的碳链为主链，从离某个碳碳双键最近的一端开始编号，标出碳碳双键的位置，3、4号碳原子上连有乙基，故该有机物的名称为3,4-二乙基-2,4-己二烯。
(3)请用系统命名法命名烃A：______________________；烃A的一氯取代物共有___种。
2,2,6-三甲基-4-乙基辛烷
该有机物为烷烃，最长碳链含有8个C原子，主链为辛烷，编号从距离甲基最近的一端开始，在2号C和6号C上各含有2个甲基、1个甲基、在4号C上含有1个乙基，该有机物名称为2,2,6-三甲基-4-乙基辛烷。该有机物分子中含有10种不同化学环境的H原子，那么就有10种一氯取代物。
1.有机物系统命名中常见的错误(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。(3)支链主次不分(不是先简后繁)。(4)“”、“，”忘记或用错。2.弄清系统命名法中四种字的含义(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。(2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置。(4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……
1.研究有机化合物的基本步骤
纯净物 确定 确定 确定_______
2.分离提纯有机物常用的方法(1)蒸馏和重结晶
(2)萃取和分液①常用的萃取剂： 、 、 、石油醚、二氯甲烷等。②液－液萃取：利用有机物在两种 的溶剂中的 不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。③固－液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。
3.有机物分子式的确定(1)元素分析
(2)相对分子质量的测定——质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的 与其 的比值) 值即为该有机物的相对分子质量。4.分子结构的鉴定(1)化学方法：利用特征反应鉴定出 ，再制备它的衍生物进一步确认。常见官能团特征反应如下：
(2)物理方法①红外光谱分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团 不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。②核磁共振氢谱
正误判断，正确的打“√”，错误的打“×”(1)有机物中碳、氢原子个数比为1∶4，则该有机物一定是CH4( )(2) 的分子式是C24H40O5( )(3)分子式为C12H17O3Br的有机物可以是芳香族化合物( )
解析 CH3OH分子中的C、H原子个数比也为1∶4。
(4)有机物 的1H-核磁共振谱图中有4组特征峰( )(5)有机物 分子中所有碳原子可能共平面( )(6)有机物 分子中含有2个手性碳原子( )
题组一 有机物的共线、共面判断1.下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有A.乙烷 B.甲苯C.氟苯 D.丙烯
A、B、D中都含有甲基，有四面体的空间结构，所有原子不可能共面；C项中氟原子代替苯分子中一个氢原子的位置，仍共平面。
2.已知 为平面结构，则W(HOOC——CH==CH——CH==CH——COOH)分子中最多有____个原子在同一平面内。
由题中信息可知与 直接相连的原子在同一平面上，又知与 直接相连的原子在同一平面上，而且碳碳单键可以旋转，因此W分子中所有原子有可能都处在同一平面上，即最多有16个原子在同一平面内。
判断分子中共线、共面原子数的技巧(1)审清题干要求审题时要注意“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“所有原子”、“碳原子”等关键词和限制条件。(2)熟记常见共线、共面的官能团①与三键直接相连的原子共直线，如 、 ；②与双键和苯环直接相连的原子共平面，如 、 、 。(3)单键的旋转思想有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键，均可绕键轴自由旋转。
题组二 分子空间结构与波谱分析3.在有机化学中有一种“吉利分子”C8H8O8，“吉利分子”C8H8O8可由X经如图所示转化关系合成。
已知：①相同条件下，X与H2的相对密度为81，其中氧的质量分数约为49.4%，分子中氢、氧原子个数比为2∶1，X中没有支链；②1 ml X在稀硫酸中发生反应生成2 ml甲醇和1 ml A；③A中含有手性碳原子；④D能使Br2的CCl4溶液褪色，E为高分子化合物，B为环状结构。根据上述信息填空：(1)X的分子式为________，A的分子中含有官能团的名称是___________，E的结构简式为____________；D若为纯净物，D的核磁共振氢谱存在___种吸收峰，面积比为______。
信息①X与H2的相对密度为81，其中氧的质量分数约为49.4%，分子中氢、氧原子个数比为2∶1，则X的相对分子质量为M(X)＝81×2＝162。X分子中O原子数为 ＝5，则X分子中H原子数为10，从而推知C原子数为 ＝6，故X的分子式为C6H10O5。由信息②和反应④、⑤可知，A分子中含有—OH和—COOH，且A中含有手性碳原子，故A的结构简式为HOOCCH2CH(OH)COOH，A发生消去反应生成D，则D为HOOCCH==CHCOOH，E为D的加聚反应产物，则E的结构简式为 。结合X的分子式、X中没有支链及X生成A的条件可知，
X为 。两分子A发生分子间酯化反应生成B，B为环状化合物，其中含有一个六元环的有机物B的结构简式为 。A与甲酸发生酯化反应生成C，则C为 。
(2)写出B的一种含一个六元环的同分异构体的结构简式：______________________________________。
4.有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验，试通过计算填空：
0.1 ml A与NaHCO3反应生成0.1 ml CO2，则A分子中含有一个 —COOH，与钠反应生成0.1 ml H2，则还含有一个 —OH。
有机物结构推断技巧(1)计算相对分子质量的几种常见方法①M＝22.4 L·ml－1·ρ g·L－1(标准状况下)②M＝DM′③M＝M1a1%＋M2a2%
(2)已知相对分子质量确定有机物分子式的简单方法——商余法设烃的相对分子质量为M
的余数为0或碳原子数大于等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子。
(3)熟悉几种特殊条件下常见有机物①含氢量最高的烃为甲烷；②通常情况下，烃的含氧衍生物为气态的是甲醛；③对于烃类混合物，平均每个分子中所含碳原子数小于2，则该烃类混合物中一定含有甲烷；④同温同压下(温度高于100 ℃)，烃燃烧前后气体体积不变，则烃分子中氢原子数为4；⑤通常情况下若为气态烃，则烃分子中碳原子数≤4。
(4)熟悉最简式相同常见有机物
1.同分异构体的书写规律(1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如右：
(2)具有官能团的有机物：一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。例：(以C4H8O为例且只写出骨架与官能团)①碳链异构⇒C—C—C—C、 ②位置异构⇒ ③官能团异构⇒C—O—C—C—C、 、C—C—O—C—C
(3)芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。(4)限定条件同分异构体的书写解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等)，再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。
2.同分异构体数目的判断方法(1)记忆法：记住一些常见有机物异构体数目，如①凡只含一个碳原子的分子均无异构体；②乙烷、丙烷、乙烯、丙烯、乙炔、丙炔无异构体；③4个碳原子的烷烃有2种异构体，5个碳原子的烷烃有3种异构体，6个碳原子的烷烃有5种异构体。(2)基元法：如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。(3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。
(4)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：①同一碳原子上的氢原子等效。②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。
题组一 同分异构体数目的推断1.(2016·安徽江南十校联考)0.1 ml某烃完全燃烧时生成30.8 g CO2和12.6 g H2O，且能使酸性高锰酸钾溶液褪色，若其结构中只含有两个—CH3，则该物质的结构(不考虑顺反异构)最多有A.6种 B.8种C.7种 D.10种
30.8 g CO2的物质的量为0.7 ml,12.6 g H2O的物质的量为0.7 ml，则该烃的分子式为C7H14，该分子能使酸性高锰酸钾溶液褪色，则该分子是烯烃，且其结构中只含有两个—CH3，最多有8种同分异构体，分别是2-庚烯、3-庚烯、2-甲基-1-己烯、3-甲基-1-己烯、4-甲基-1-己烯、5-甲基-1-己烯、2-乙基-1-戊烯、3-乙基-1-戊烯，B项正确。
2.已知阿魏酸的结构简式为 ，则同时符合下列条件的阿魏酸的同分异构体的数目为①苯环上有两个取代基，且苯环上的一溴代物只有2种；②能发生银镜反应；③与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体；④与FeCl3溶液发生显色反应A.2 B.3C.4 D.5
根据条件①，则两个取代基处于对位；根据条件②，则含有醛基；根据条件③，则含有羧基；根据条件④，则含有酚羟基，结合阿魏酸的分子式，故其同分异构体的可能结构为 、 、 。
3.判断下列特定有机物的同分异构体的数目。(1)分子式是C8H8O2的芳香酯的化合物有____种。
C8H8O2可拆成C6H5—C2H3O2，甲酸的酯有4种，分别是 、 、 ；乙酸的酯有1种： ；苯甲酸的酯有1种： ，共6种。
(2)有机物 有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物有____种。
将 中的羧基—COOH拆成—CHO和—OH，可以使苯甲醛的2个苯环氢原子被2个羟基取代，方法是逐一取代，一羟基取代物有 、 、 ，二羟基取代物有 、 、 、、 、 ，共6种。
(3)有机物 的同分异构体很多，符合下列条件的同分异构体有___种。①苯的衍生物 ②含有羧基和羟基 ③分子中无甲基
将 的酯基—COOCH3写成—CH2COOH，考虑邻、间、对有3种结构，分别是 、 、，再将—CH2—移到羟基与苯环之间构成醇，同样邻、间、对有3种结构，分别是 、 、 ，还有，共7种。
题组二 限定官能团的有机物结构式的书写4.写出下列特定有机物的结构简式。(1)写出同时满足下列条件的A( )的同分异构体的结构简式：_____________________。①分子中含有苯环，且苯环上的一氯代物有两种②与FeCl3溶液发生显色反应③能发生银镜反应
根据②，含有酚羟基，根据③，含有醛基，根据①，分子对称，采用对位结构，结构简式是 。
(2)写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式：_______________________________________________________________。①苯环上有两个取代基②分子中有6种不同化学环境的氢③既能与FeCl3溶液发生显色反应，又能发生银镜反应，水解产物之一也能发生银镜反应
根据③，含有酚羟基、甲酸酯基，根据残基法，还剩余2个C原子，再根据①②，其结构简式是 或 。
(3) 的一种同分异构体满足下列条件：Ⅰ.能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应Ⅱ.分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环写出该同分异构体的结构简式：___________________________。
该有机物的苯环外还有2个碳原子、2个氧原子及1个不饱和度，能发生银镜反应，能水解，说明存在甲酸酚酯结构 ；另外还有一个饱和碳原子、1个苯环，结合分子中有6种不同化学环境的氢原子可写出其结构简式。
1.[2016·海南，18(Ⅰ)改编]下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为2∶1的有A.乙酸甲酯 B.对苯二酚C.2-甲基丙烷 D.邻苯二甲酸
A项，乙酸甲酯(CH3COOCH3)中含有2种氢原子，核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为1∶1，错误；B项，对苯二酚中含有2种氢原子，核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为2∶1，正确；C项，2-甲基丙烷含有2种氢原子，核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为9∶1，错误；D项，邻苯二甲酸中含有3种氢原子，错误。
2.[2015·安徽理综，26(2)]B( )中官能团的名称是_____，D( )中官能团的名称是_____。
B中官能团为羧基，D中官能团为羰基。
3.(1)[2015·重庆理综，10(1)]A(CH2==CHCH3)的化学名称是_____。(2)[2015·四川理综，10(1)]试剂Ⅰ(C2H5OH)的化学名称是_____。(3)[2015·安徽理综，26(1)] ，A的名称是_____。
A(C7H8)符合通式CnH2n－6，属于苯的同系物，又可被氧化为 ，可推知A为 。
4.[2015·全国卷Ⅱ，38(1)(5)]已知烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢。(1)A的结构简式为_____。
烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢。由于70÷14＝5，所以A是环戊烷，则A的结构简式为 。
(5)D[HOOC(CH2)3COOH]的同分异构体中能同时满足下列条件的共有___种(不含立体异构)；①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6∶1∶1的是________________(写结构简式)；D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是____(填标号)。a.质谱仪 b.红外光谱仪 c.元素分析仪 d.核磁共振仪
①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体，说明含有羧基；②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应，说明含有醛基和酯基，因此是甲酸形成的酯基，所以可能的结构简式为HCOOCH2CH2CH2COOH、HCOOCH2CH(COOH)CH3、HCOOCH(COOH)CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2COOH、HCOOC(CH3)2COOH，共计5种。其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6∶1∶1的是 。
5.(2016·全国卷Ⅱ，38)氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为 ，从而具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下：
已知：①A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰②
回答下列问题：(1)A 的化学名称为______。
A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，则氧原子个数为 ＝1，根据商余法， ＝3，故A分子的分子式为C3H6O，核磁共振氢谱显示为单峰，则A分子中含有两个相同的—CH3，故A为丙酮。
(2)B的结构简式为______________，其核磁共振氢谱显示为___组峰，峰面积比为______。
A为丙酮，根据已知②题给的信息及流程中A→B的反应条件知，B为 ，B分子中有2种氢原子，则其核磁共振氢谱显示为2组峰，峰面积比为1∶6。
(3)由C生成D的反应类型为_________。
根据C→D的反应条件“Cl2/光照”知其反应类型为取代反应。
(4)由D生成E的化学方程式为__________________________________________________。
根据B→C的反应条件及C的分子式知C的结构简式为 在光照条件下与Cl2发生取代反应，生成产物D的结构简式为 ，再根据D→E的反应条件及E的分子式知E的结构简式为 ，故D→E反应的化学方程式为 ＋NaOH ＋NaCl。
(5)G中的官能团有_________、_____、_____(填官能团名称)。
根据流程图中E→F、F→G的反应条件、E的结构简式( )及题给的氰基丙烯酸酯的结构简式( )知，F的结构简式为 ，G的结构简式为 ，故G中的官能团有碳碳双键、酯基和氰基。
(6)G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有____种(不含立体异构)。
G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的有机物为甲酸酯： ，共有8种。
1.(2016·北京重点中学开学检测)下列各有机化合物的命名正确的是A.CH2==CH—CH==CH2 1,3-二丁烯B. 3-丁醇C. 甲基苯酚D. 2-甲基丁烷
A项，应为1,3-丁二烯；B项，应为2-丁醇；C项，应为邻甲基苯酚。
2.下列物质的分类中，所属关系不符合“X包含Y、Y包含Z”的有
芳香族化合物包含芳香烃、芳香烃的衍生物(X包含Y)，含苯环的物质中只要含有除C、H之外的第三种元素，就是芳香烃的衍生物(Z属于Y)，所以A项符合所属关系；脂肪族化合物包含链状的(X包含Y)、也包含环状的，而CH3COOH是链状烃的衍生物(Z属于Y)，所以B项符合所属关系；芳香族化合物是一种环状化合物，且苯的同系物属于芳香族化合物，C项符合所属关系；苯甲醇是芳香烃的衍生物，不属于芳香烃，D项不符合所属关系。
3.(2016·盘锦二中月考)维生素C的结构简式为 ，丁香油酚的结构简式为 ，下列关于两者的说法正确的是A.均含酯基 B.均含醇羟基和酚羟基C.均含碳碳双键 D.均为芳香族化合物
维生素C中含有酯基而丁香油酚中不含酯基，A项错误；维生素C中不含酚羟基，丁香油酚中不含醇羟基，B项错误；维生素C中不含苯环，不属于芳香族化合物，D项错误。
4.肾上激素是化学信使，随着血液走到身体各处，促使细胞发生变化，它的结构简式如下图。下列有关肾上激素的说法正确的是
A.分子式为C9H12NO3B.该分子中至少有9个原子共平面C.属于酚类D.分子中含有2个手性碳原子
分子式应为C9H13NO3，A项错误；该分子中至少有12个原子共平面，即苯环上的6个C原子、3个H原子，与苯环相连的2个O原子、1个C原子，B项错误；分子中含有2个酚羟基，属于酚类，C项正确；分子中只有与苯环相连的碳原子是手性碳原子，D项错误。
5.(2015·日照二中月考)下列对有机化合物的分类结果正确的是A.CH2==CH2、 、 同属于脂肪烃B. 、 、 同属于芳香烃C.CH2==CH2、CH≡CH同属于烯烃D. 、 、 同属于环烷烃
烷、烯、炔都属于脂肪烃，而苯、环己烷、环戊烷都属于环烃，而苯是环烃中的芳香烃。环戊烷、环丁烷及乙基环己烷均是环烃中的环烷烃。
6.有关 分子结构的下列叙述中，正确的是A.除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上B.所有的原子都在同一平面上C.12个碳原子不可能都在同一平面上D.12个碳原子有可能都在同一平面上
本题主要考查苯环、碳碳双键、碳碳三键的空间结构。按照结构特点，其空间结构可简单表示为右图所示：由图形可以看到，直线l一定在平面N中，甲基上3个氢只有一个可能在这个平面内；—CHF2基团中的两个氟原子和一个氢原子，最多只有一个在双键决定的平面M中；平面M和平面N一定共用两个碳原子，可以通过旋转碳碳单键，使两平面重合，此时仍有—CHF2中的两个原子和—CH3中的两个氢原子不在这个平面内。要使苯环外的碳原子共直线，必须使双键部分键角为180°。但烯烃中键角为120°，所以苯环以外的碳不可能共直线。
7.(2017·江西调研)-2-氨基-5-硝基苯甲醚俗称红色基B，主要用于棉纤维织物的染色，也用于制金黄、枣红、黑等有机颜料，其结构简式如图所示。分子式与红色基B相同，且氨基(—NH2)与硝基(—NO2)直接连在苯环上并呈对位时的同分异构体数目有A.2种 B.4种C.6种 D.9种
与“—OCH3”组成相同的还有“—CH2OH”，这两种基团在苯环上的取代位置分别有2种：“—OCH3”可以用“—OH”和“—CH3”2个取代基代替，若羟基在氨基的邻位，则甲基有3种取代位置，若羟基在硝基的邻位，甲基也有3种取代位置，故符合要求的同分异构体共有9种。
8.(2017·天水一中月考)根据系统命名法，对烷烃 的命名正确的是A.2,4-二甲基-2-乙基己烷 B.3,5,5-三甲基庚烷C.3,3,5-三甲基庚烷 D.3,3,5-三甲基-庚烷
A项，命名违背了主链最长原则，错误；B项，命名违背了取代基位次和最小原则，错误；D项，命名时碳链选择和编号正确，但在甲基和烷烃名称之间不需加“-”，错误。
9.(2016·昆明一中开学考试)近期媒体曝光了某品牌的洗发水中含有致癌的成分——二恶烷，其结构简式为 。下列有关二恶烷的说法正确的是A.二恶烷的分子式为C6H12O2B.二恶烷在一定条件下能燃烧生成CO2和H2OC.二恶烷分子中含有羟基D.二恶烷中所有原子在同一平面内
二恶烷的分子式为C4H8O2，A项错误；二恶烷是烃的含氧衍生物，分子中只含C、H、O三种元素，在一定条件下燃烧能生成CO2和H2O，B项正确；二恶烷分子中无羟基，C项错误；分子中的C原子都是单键，C原子在四面体的中心，故不可能所有原子都在同一平面内，D项错误。
10.(2015·邛崃高埂中学月考)某化合物的结构式(键线式)及球棍模型如下：
该有机物分子的核磁共振氢谱图如下(单位是ppm)。下列关于该有机物的叙述正确的是
A.该有机物不同化学环境的氢原子有8种B.该有机物属于芳香族化合物C.键线式中的Et代表的基团为—CH3D.该有机物的分子式为C9H10O4
根据该物质的核磁共振氢谱图及球棍模型判断，H原子有8种，A项正确；该有机物中不含苯环，所以不属于芳香族化合物，B项错误；根据该有机物球棍模型判断Et为乙基，C项错误；根据球棍模型可知，该物质的化学式是C9H12O4，D项错误。
11.(2016·安庆三模)(1) 的一种同分异构体是人体必需的氨基酸，试写出该氨基酸的结构简式：___________________。
α-氨基苯丙酸，也叫苯丙氨酸，与 互为同分异构体。
(2)写出一个符合以下条件的 的同分异构体的结构简式：______________________________________________________。①能与Fe3＋发生显色反应②能发生银镜反应和水解反应③苯环上一氯取代物只有1种
、 (答案合理即可，写出一种)
由条件①可知该同分异构体中含有酚羟基；结合条件②知，该同分异构体中含有甲酸酯基；再结合条件③，可写出符合条件的同分异构体为 、 。
(3)遇FeCl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的 的同分异构体有____种。
除苯环外不饱和度为1，还有2个碳原子，1个氧原子，可知除酚—OH外另一取代基为—CH==CH2，苯环上有邻、间、对三种结构。
(4) 的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有____种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的为___________ (写结构简式)。
根据限定条件确定含有酚羟基和醛基两种官能团，步骤是先确定—OH和—CHO在苯环上的位置，再定最后一个饱和C原子的位置。
12.按要求回答下列问题：(1) 的系统命名为______________。
(2)3-甲基-2-戊烯的结构简式为___________________。(3) 的分子式为_______。
(4)某烃的分子式为C4H4，它是合成橡胶的中间体，它有多种同分异构体。①试写出它的一种链式结构的同分异构体的结构简式_______________。②它有一种同分异构体，每个碳原子均达饱和，且碳与碳的夹角相同，该分子中碳原子形成的空间构型为_________形。(5)化合物A是合成天然橡胶的单体，分子式为C5H8。A的结构简式为_____________________ ，化学名称是_________________。
2-甲基-1,3-丁二烯
13.结晶玫瑰是具有强烈玫瑰香气的香料，可由下列反应路线合成(部分反应条件略去)：
(1)反应③的化学方程式为________________________________________________。
比较G和J(酯)不难发现反应③是G与乙酸发生的酯化反应。
(2)已知：B 苯甲醇＋苯甲酸钾，则经反应路线①得到的产物加水萃取、分液，能除去的副产物是_________。
根据题中的信息知，反应①中的苯甲醛在碱性条件下会发生副反应生成苯甲醇和苯甲酸钾，离子化合物苯甲酸钾易溶于水，可以用水萃取、分液除去。
(3)已知： ，则经反应路线②得到一种副产物，其核磁共振氢谱有4组峰，各组吸收峰的面积之比为___________。
根据题中信息知，苯与G发生分子间脱水反应生成对称性有机物： ，其核磁共振氢谱有4组峰，各组吸收峰面积之比为1∶2∶4∶4。
14.(1)磷的化合物三氯氧磷( )与季戊四醇的物质的量之比2∶1反应时，可获得一种新型阻燃剂中间体X，并释放出一种酸性气体。季戊四醇与X的核磁共振氢谱如下图所示。
①酸性气体是_____(填化学式)。
②X的结构简式为__________________________。
三氯氧磷与季戊四醇发生取代反应，产物是HCl气体和磷酸酯，化学方程式是
(2)有机化合物A～D的转换关系如下：
由D中有5个碳，进而知A中有5个C，A能与H2加成，B能与Br2加成，说明A中不饱和度至少为2，又据1 ml A燃烧消耗7 ml O2，故A分子式为C5H8，再据题意A中只有一个官能团，且含有支链，可以确定A的结构简式为(CH3)2CHC≡CH。
请回答下列问题：①链烃A有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在65～75之间，1 ml A完全燃烧消耗7 ml氧气，则A的结构简式是______________。
(CH3)2CHC≡CH
②在特定催化剂作用下，A与等物质的量的H2反应生成B。由B转化为C的化学方程式是_________________________________________________。
(CH3)2CHC≡CH与等物质的量的H2完全加成后得到B：(CH3)2CHCH==CH2，B再与Br2发生加成反应。
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