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高考化学（人教）大一轮学考复习考点突破课件：第十一章 有机化学基础（选考） 第36讲
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这是一份高考化学（人教）大一轮学考复习考点突破课件：第十一章 有机化学基础（选考） 第36讲，共60页。PPT课件主要包含了课时作业，糖类1分类，互为同分异构体，不是同分异构体，n值不同，3蛋白质的性质，能水解的有机物小结，+n-1H2O，聚合度，＋2n－1H2O等内容，欢迎下载使用。
考纲要求1.了解糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用。2.了解糖类、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用。3.了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分 析其链节和单体。4.了解加聚反应和缩聚反应的含义。5.了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活 质量方面中的贡献。
考点一 糖类、油脂、蛋白质的组成、结构和性质
考点二 合成有机高分子
微专题33 合成有机高分子的两大常用反应——加聚反应和缩聚反应
考能提升 探究高考 明确考向
考点三 有机合成的思路与方法
(2)性质①葡萄糖：多羟基醛CH2OH(CHOH)4CHO
②二糖在稀酸催化下发生水解反应，如蔗糖水解生成葡萄糖和果糖。③多糖在稀酸催化下发生水解反应，水解的最终产物是葡萄糖。
2.油脂(1)组成和结构油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构可表示为 。
(2)性质①油脂的水解(以硬脂酸甘油酯为例)a.酸性条件下
＋3H2O 3C17H35COOH＋
b.碱性条件下——皂化反应
＋3NaOH―→ 3C17H35COONa＋
②油脂的氢化烃基上含有 双键，能与H2发生加成反应。
3.蛋白质和氨基酸(1)蛋白质的组成蛋白质由C、H、O、N、S(至少五种)等元素组成，蛋白质分子是由氨基酸分子连接成的高分子化合物。(2)氨基酸的结构与性质①氨基酸的组成和结构：氨基酸是羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代的化合物。官能团为—COOH和—NH2。α-氨基酸结构简式可表示为 。
②几种重要的α-氨基酸甘氨酸： 、丙氨酸： 、苯丙氨酸： 、谷氨酸： 。
③氨基酸的化学性质a.两性(以 为例)与盐酸反应的化学方程式： 。与NaOH溶液反应的化学方程式： 。
H2N—CH2COOH＋HCl―→
H2NCH2COOH＋NaOH―→ H2NCH2COONa＋H2O
b.成肽反应两分子氨基酸缩水形成二肽
多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合，可形成蛋白质。
1.正误判断，正确的打“√”，错误的打“×”(1)葡萄糖、蛋白质都属于高分子化合物( )(2)凡是符合Cn(H2O)m通式的有机物都是糖( )(3)油脂的皂化反应生成高级脂肪酸和丙三醇 ( )(4)油脂硬化和水解的反应都属于取代反应( )(5)淀粉和纤维素的通式相同，水解的最终产物都是葡萄糖( )(6)天然蛋白质水解的最终产物是α-氨基酸( )(7)将(NH4)2SO4、CuSO4溶液分别加入蛋白质溶液，都出现沉淀，表明二者均可使蛋白质变性( )
2.用淀粉为原料酿酒的反应原理是什么？
食品工业上用淀粉酿酒发生的化学方程式为
3.如何区分植物油和矿物油？
取少量试样加入含有酚酞的NaOH溶液并加热，红色变浅的是植物油，无变化的是矿物油。
题组一 糖类、油脂、蛋白质的组成、结构与性质1.下列有关糖类、油脂和蛋白质的说法正确的是A.油脂水解的共同产物是乙二醇B.从混合物中分离提纯蛋白质可采用过滤的方法C.淀粉、油脂和蛋白质都能在NaOH溶液中发生水解D.糖类、油脂和蛋白质中一定都含有碳、氢、氧三种元素
2.下列有关蛋白质的说法正确的是①氨基酸、淀粉均属于高分子化合物 ②蛋白质是结构复杂的高分子化合物，分子中都含有C、H、O、N ③若两种二肽互为同分异构体，则二者的水解产物一定不一致 ④用甘氨酸( )和丙氨酸( )缩合最多可形成四种二肽A.①④ B.②③ C.①② D.②④
①淀粉属于高分子化合物，氨基酸不属于高分子化合物，错误；②蛋白质是由氨基酸缩合而成的高分子化合物，都含有C、H、O、N，有的也含S，正确；③如甘氨酸和丙氨酸缩合形成的两种二肽互为同分异构体，但水解产物相同，错误；④两种氨基酸自身缩合可形成两种二肽，交叉缩合又可形成两种二肽，故最多能形成四种二肽，正确。
3.下列说法正确的是A.在紫外线、饱和Na2SO4、CuSO4溶液、福尔马林等作用下，蛋白质均 会发生变性B.油脂属于高分子化合物，是混合物C.在一定条件下，氨基酸之间能发生反应，合成更加复杂的化合物D.检验淀粉在稀硫酸催化条件下水解产物的方法是：取适量水解液于试 管中，加入少量新制Cu(OH)2悬浊液，加热，观察是否有红色沉淀
A项，饱和Na2SO4溶液可使蛋白质发生盐析，而在紫外线、CuSO4溶液、福尔马林等作用下，蛋白质均会发生变性；B项，油脂相对分子质量较小，不属于高分子化合物；C项，氨基酸含有氨基、羧基，可发生取代、缩聚反应，可生成二肽、多肽或蛋白质；D项，淀粉是在酸性条件下水解，葡萄糖和新制Cu(OH)2悬浊液反应必须在碱性条件下，所以要用新制氢氧化铜悬浊液检验葡萄糖时要先中和酸，否则无法成功。
4.(2016·钦州期末)下图表示蛋白质分子结构的一部分，图中(A)、(B)、(C)、(D)标出了分子中不同的键，当蛋白质发生水解反应时，断裂的键是
两个氨基酸分子，在酸或碱的存在下加热，通过一分子的氨基和另一分子的羧基间脱去一分子水缩合形成含有肽键的化合物，称为成肽反应，所以蛋白质水解断裂的是肽键，C是肽键，所以应断裂的键是C。
题组二 氨基酸以及缩合规律5.氨基酸在溶液中按两种方式电离以下判断正确的是
A.增大溶液的pH， 浓度减小B.降低溶液的pH， 浓度减小C.如溶液的pH适当，两种氨基酸离子的浓度可能相同D.pH改变，对电离方式无影响
A项，增大溶液的pH，c(H3O＋)减小，平衡正向移动；B项，降低溶液的pH，c(H3O＋)增大，平衡逆向移动；C项，根据电荷守恒，当溶液呈中性时，两种氨基酸离子的浓度可能相同；D项，pH改变影响电离平衡的移动方向。
6.(2016·陕西校级期末)甘氨酸( )和丙氨酸( )缩合最多可形成二肽的种类A.1 B.2C.3 D.4
氨基酸生成二肽，就是两个氨基酸分子脱去一个水分子，当同种氨基酸脱水，生成2种二肽；当是异种氨基酸脱水，可以是甘氨酸脱去羟基，丙氨酸脱氢，也可以丙氨酸脱羟基，甘氨酸脱去氢，生成2种二肽，共4种。
7.已知氨基酸可发生如下反应： 且已知：D、E的相对分子质量分别为162和144，可发生物质转化关系，如下图所示：
(1)写出B、D的结构简式：B_______________，D_______________________。
(2)写出C→E的化学方程式：_____________________________________________________________________。
(3)写出C→D的化学方程式：_______________________________________________________________________________。
氨基酸的成肽规律(1)2种不同氨基酸脱水可形成4种二肽(可以是相同分子之间，也可以是不同分子之间)，如甘氨酸与丙氨酸混合后可形成以下4种二肽：
(2)分子间或分子内脱水成环
(3)氨基酸分子缩聚成高分子化合物
1.基本概念(1)单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。(2)链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的 单位。(3)聚合度：高分子链中含有链节的 。如：
2.合成高分子化合物的两个基本反应(1)加聚反应：小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应。如氯乙烯合成聚氯乙烯的化学方程式为_____________________________。(2)缩聚反应：单体分子间缩合脱去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反应。如己二酸与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式为________________________________________________________________________________________。
nHOOC(CH2)4COOH＋nHOCH2CH2OH
3.高分子化合物的分类及性质特点
线型结构：具有 性， 如低压聚乙烯支链型结构：具有 性， 如高压聚乙烯网状结构：具有 性， 如酚醛树脂
4.应用广泛的高分子材料——塑料、合成纤维、合成橡胶
1.正误判断，正确的打“√”，错误的打“×”(1)天然橡胶聚异戊二烯( )为纯净物( )(2)酚醛树脂和聚氯乙烯都是热固性塑料( )(3)高聚物的链节和单体的组成相同、结构不同( )(4)加聚反应单体有一种，而缩聚反应的单体应该有两种( )(5)酚醛树脂的制取实验可以用浓氨水或浓盐酸作催化剂，可以用热水洗涤做过酚醛树脂实验的试管( )
2.按要求完成下列方程式并指出反应类型(1)由苯乙烯合成聚苯乙烯。
(2)由对苯二甲酸与乙二醇合成涤沦。
(3)由2-氯-1,3-丁二烯合成氯丁橡胶。
题组一 合成有机高分子化合物的性质和用途1.下列有关线型高分子和体型高分子的说法错误的是A.线型高分子是由许多链节相互连接成链状，通常不具有或很少具有支 链，而体型高分子则是长链跟长链之间产生交联B.线型高分子通常具有热塑性，而体型高分子通常具有热固性C.线型高分子可在适当溶剂中溶解，而体型高分子通常很难在任何溶剂 中溶解D.体型高分子化合物的相对分子质量一定比线型高分子化合物相对分子 质量大
A项，线型高分子可能含有支链，体型高分子是由高分子链间交联成空间网状结构；B项，线性高分子具有热塑性，体型高分子具有热固性；C项，线型和体型高分子材料结构不同，性质不同；D项，高分子的相对分子质量与分子结构无关。
2.上海教师公寓大火与施工中大量使用的聚氨酯燃烧有关，再次表明HNHCOOH(聚氨酯)泡沫保温材料等易燃装修材料已经成为造成火灾的罪魁祸首。下列有关说法正确的是A.聚氨酯保温材料能耐高温B.聚氨酯属于加聚型高分子材料C.聚氨酯属于纯净物D.聚氨酯材料没有固定的熔点
因聚氨酯易燃烧，A错；由聚氨酯结构简式知其为缩聚产物，B错；聚氨酯属于高分子合成材料，是混合物，C错、D对。
题组二 高分子化合物单体的判断3.(2016·钦州期末)今有高聚物对此分析正确的是A.它是一种体型高分子化合物B.其单体是CH2==CH2和C.其链节是D.其单体是
4.下列关于合成材料的说法中，不正确的是A.结构为…—CH==CH—CH==CH—CH==CH—CH==CH—…的高 分子的单体是乙炔B.聚氯乙烯可制成薄膜、软管等，其单体是CH2==CHClC.合成酚醛树脂( )的单体是苯酚和甲醇D.合成顺丁橡胶( )的单体是CH2==CH—CH==CH2
A项，根据加聚产物的单体推断方法，凡链节的主链上只有两个碳原子(无其他原子)的高聚物，其合成单体必为一种，将两半键闭合即可知其单体为CH≡CH；B项，聚氯乙烯的单体是CH2==CHCl；C项，合成酚醛树脂的单体是苯酚和甲醛；D项，凡链节的主链上只有两个碳原子(无其他原子)的高聚物，其合成单体必为一种，将两半链闭合即可。
5.下面是一种线型高分子的一部分： 由此分析，这种高分子化合物的单体至少有___种，它们的结构简式为__________________________________________________________________________________________________________________________。
找单体时，一定要先判断高聚物是加聚产物还是缩聚产物，然后运用逆向思维反推单体，找准分离处，聚合时的结合点必为分离处。(1) 加聚反应的特点①单体往往是带有双键或三键的不饱和有机物(如乙烯、氯乙烯、甲基丙烯酸、异戊二烯等)。②高分子链节与单体的化学组成相同。③生成物只有高分子化合物，一般形成线型结构。
(2) 缩聚反应的特点①单体不一定含有不饱和键，但必须含有两个或两个以上的反应基团(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)。②缩聚反应不仅生成高聚物，而且还生成小分子。③所得高分子化合物的组成跟单体的化学组成不同。
微专题33 合成有机高分子的两大常用反应 ——加聚反应和缩聚反应
1.(2016·南宁高三质检)下列工业生产过程中，属于应用缩聚反应制取高聚物的是A.单体CH2==CH2制高聚物CH2—CH2B.单体 与CH2==CH—CH==CH2制高聚物C.单体CH2==CH—CH3制高聚物D.单体 制高聚物
A、B、C中均为加聚反应；D中因有—OH、—COOH，故发生了缩聚反应。
2.链状高分子化合物 ，可由有机化工原料R和其他有机试剂，通过加成、水解、氧化、缩聚反应得到，则R是A.1-丁烯 B.乙烯C.1,3-丁二烯 D.2-丁烯
合成高分子化合物 ，为缩聚反应，需要HOOCCOOH、OHCH2CH2OH两种原料发生酯化反应制取，乙二醇连续氧化生成乙二酸，乙二醇可由二卤代烃水解制取；二卤代烃可由乙烯与卤素单质加成，则R应为乙烯。
3.(2016·沈阳校级期末)合成导电高分子材料PPV的反应
下列说法正确的是A.该反应为缩聚反应B.PPV是聚苯乙炔C.PPV与聚苯乙烯的最小结构单元组成相同D.1 ml 最多可与2 ml H2发生反应
4.环己烯常用于有机合成。现通过下列流程，以环己烯为原料合成环醚、聚酯、橡胶，其中F可以作内燃机的抗冻剂，J分子中无饱和碳原子。已知：R1—CH==CH—R2 R1—CHO＋R2—CHO
(1)③的反应条件是_____________________。
(2)H的名称是___________________。(3)有机物B和I的关系为____(填字母)。A.同系物 B.同分异构体C.都属于醇类 D.都属于烃
(4)写出下列反应的化学方程式并注明反应类型：反应②_____________________________________，__________；
＋2NaOH ＋2NaBr
反应⑧_____________________________________________________________________，_________；
反应⑨________________________________________________________，_________；
HOCH2CH2CH2CH2OH CH2==CH—CH==CH2＋2H2O
反应⑩________________________________________________________，_________。
nCH2==CH—CH==CH2 CH2—CH==CH—CH2
(5)写出两种D的属于酯类的链状同分异构体的结构简式： _________________________________________________________。
CH2==CHCOOCH3、HCOOCH2CH==CH2(其他合理答案也可)
1.有机合成题的解题思路
2.有机合成中碳骨架的构建(1)碳链增长的反应①加聚反应；②缩聚反应；③酯化反应；④利用题目信息所给反应，如：醛酮中的羰基与HCN加成。
(2)碳链减短的反应①烷烃的裂化反应；②酯类、糖类、蛋白质等的水解反应；③利用题目信息所给反应，如：烯烃、炔烃的氧化反应，羧酸及其盐的脱羧反应……
(3)常见由链成环的方法①二元醇成环：如：HOCH2CH2OH；②羟基酸酯化成环：如：③氨基酸成环：如：H2NCH2CH2COOH―→ ；
④二元羧酸成环：如：HOOCCH2CH2COOH ＋H2O；⑤利用题目所给信息成环，如常给信息二烯烃与单烯烃的聚合成环： 。
3.有机合成中官能团的转化(1)官能团的引入
(2)官能团的消除①通过加成反应可以消除不饱和键(双键、三键、苯环)；②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基；③通过加成或氧化反应等消除醛基；④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。
(3)官能团的改变①利用官能团的衍生关系进行衍变，如
②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如
③通过某种手段改变官能团的位置，如 。
题组一 给定合成路线的分析1.以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图，则 A.A的结构简式是B.①②的反应类型分别是取代、消去C.反应②③的条件分别是浓硫酸加热、光照D.酸性KMnO4溶液褪色可证明 已完全转化为
2.4-溴甲基-1-环己烯的一种合成路线如下： 下列说法正确的是A.化合物W、X、Y、Z中均有一个手性碳原子B.①、②、③的反应类型依次为加成反应、还原反应和取代反应C.由化合物Z一步制备化合物Y的转化条件是NaOH醇溶液，加热D.化合物Y先经酸性高锰酸钾溶液氧化，再与乙醇在浓硫酸催化下酯化 可制得化合物X
A项，X、Y、Z连接支链的碳原子为手性碳原子，连接4个不同的原子或原子团，W中没有手性碳原子，错误；B项，由官能团的转化可知1,3-丁二烯与丙烯酸乙酯发生加成反应生成X，X发生还原反应生成Y，Y发生取代反应生成Z，正确；C项，由化合物Z一步制备化合物Y，应发生水解反应，应在氢氧化钠的水溶液中进行，错误；D项，Y含有碳碳双键，可被酸性高锰酸钾氧化，错误。
3.由 合成水杨酸的路线如下：
(1)反应①的化学方程式__________________________________。
(2)反应②的条件__________________。
4.化合物 可由1-氯丁烷经过四步反应合成：
2CH3CH2CH2CH2OH＋O2 2CH3CH2CH2CHO＋2H2O
反应1的反应条件为___________________，反应2的化学方程式为____________________________________________________。
反应1为CH3CH2CH2CH2Cl的水解反应，反应条件为NaOH水溶液、加热。反应2为CH3CH2CH2CH2OH的催化氧化反应。
熟记中学常见的有机合成路线(1)一元合成路线
(3)芳香化合物合成路线
题组二 给定原料的有机合成5.请设计以CH2==CHCH3为主要原料(无机试剂任用)制备CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图(须注明反应条件)。例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为
_____________________________________________________________________________________________________________________________
CH2 == CHCH3
6.已知：R—CH2—COOH 有多种合成方法，写出由乙酸合成 的路线流程图(其他原料任选)。合成路线流程图示例如下：H2C==CH2 CH3CH2OH CH3COOC2H5___________________________________________________________________________
7.请设计合理方案从 合成 (无机试剂任用，用反应流程图表示，并注明反应条件)。例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为CH3CH2OH CH2==CH2 CH2—CH2提示：R—CH==CH2 R—CH2—CH2—Br
根据原料设计合成目标产品的路线时，可采用逆向合成分析法，对此产品与原料结构上的区别，然后由后向前推，先找出产品的前一步原料(即中间产物)，并依次找出前一步原料，直至达到已知的原料为止，其思维程序可概括为“产品→中间产物1→中间产物2……→原料”。
8.根据某有机合成的片段：
写出以C2H5OH为原料合成乳酸( )的路线(其他试剂任选)。______________________________________________________________
题组三 类比已知合成路线的有机合成
9.(2016·漳州二模)伪麻黄碱(D)是新康泰克的成分之一，能够缓解感冒时带来的鼻塞、流鼻涕和打喷嚏症状，其中一种合成路线如下：
回答下列问题：(1)伪麻黄碱(D)的分子式为__________；B中含有的官能团____________(写名称)。
根据D的结构简式可知其分子式，根据B的结构简式可知其所含的官能团。
(2)写出B→C反应的化学方程式：_____________________________________________________________。C→D的反应类型为_________。
比较B的结构简式与C的分子式可知，B与CH3NH2发生取代反应生成C，比较C的分子式与D的结构简式可知，C发生还原反应生成D，据此答题。
(3)B的消去反应产物可以用于合成高分子化合物E，请写出E的结构简式：__________________。
B中溴原子与邻位碳上的氢原子发生消去反应生成碳碳双键，碳碳双键可以发生加聚反应，据此确定E的结构。
(4)满足下列要求的A的同分异构体有___种；其结构简式为_____________________________。①能发生银镜反应；②苯环上的一氯代物有两种结构其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为6∶2∶1∶1。
根据条件①能发生银镜反应，说明有醛基，②苯环上的一氯代物有两种结构，其中核磁共振氢谱为4组峰，即苯环上有两种位置的氢原子，分子中有四种位置的氢原子，且峰面积之比为6∶2∶1∶1，即个数比为6∶2∶1∶1，据此可写出A的同分异构体。
(5)已知RCOOH 参照上述合成路线，设计一条由苯和乙酸为起始原料制备 的合成路线： _____________________________________________________________________________________。
由苯和乙酸为起始原料制备 ，可以将CH3COOH与氯气发生信息中的取代反应生成CH3COCl，与苯在氯化铝作催化剂的条件下发生取代反应生成甲苯酮，甲苯酮发生还原反应即可得产品。
1.(2016·全国卷Ⅰ，38)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：
回答下列问题：(1)下列关于糖类的说法正确的是_____(填标号)。a.糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物
a项，大多数糖有甜味，具有CnH2mOm的通式，但有的糖类没有甜味，如淀粉和纤维素，也有的糖类不符CnH2mOm的通式，错误；b项，麦芽糖水解只能生成葡萄糖，错误；c项，用银镜反应可以判断淀粉是否发生水解，用碘水可以判断淀粉是否水解完全，正确；d项，淀粉和纤维素都属于天然高分子化合物，正确。
(2)B生成C的反应类型为______________________。
(反，反)-2,4-己二烯二酸与CH3OH在酸性和加热条件下发生酯化反应生成C物质，酯化反应也为取代反应。
(3)D中的官能团名称为______________，D生成E的反应类型为________。
(4)F 的化学名称是_______，由F生成G的化学方程式为_____________________________________________________________________________________________。
nHOOC(CH2)4COOH＋nHOCH2CH2CH2CH2OH
(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5 ml W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2，W共有___种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为________________________________。
(6)参照上述合成路线，以(反，反)-2,4-己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选)，设计制备对苯二甲酸的合成路线_____________________________________________________________________________________________________。
2.(2016·上海，八)异戊二烯是重要的有机化工原料，其结构简式为CH2 ==C(CH3)CH==CH2。完成下列填空：(1)化合物X与异戊二烯具有相同的分子式，与Br2/CCl4反应后得到3-甲基-1，1，2，2-四溴丁烷。X的结构简式为______________________________________。
或HC≡CCH(CH3)2
(2)异戊二烯的一种制备方法如下图所示：
A能发生的反应有 (填反应类型)。B的结构简式为_____________________。
加成(还原)、氧化、聚合、取代(酯化)、消去反应
(3)设计一条由异戊二烯制得有机合成中间体的合成路线。
(合成路线常用的表示方式为 目标产物)
CH2==C(CH3)CH == CH2
3.(2015·四川理综，10)化合物F(异戊巴比妥)是临床常用的镇静催眠药物，其合成路线如下(部分反应条件和试剂略)：
已知：(1) ＋R2Br＋C2H5ONa―→＋C2H5OH＋NaBr (R1、R2代表烷基)(2)R—COOC2H5＋(其他产物略)
请回答下列问题：(1)试剂Ⅰ的化学名称是______，化合物B的官能团名称是_____，第④步的化学反应类型是___________________。
(2)第①步反应的化学方程式是_____________________________________________________________。
CH3CH2CH(CH2Br)2＋2NaOHCH3CH2CH(CH2OH)2＋2NaBr
(3)第⑤步反应的化学方程式是________________________________________________________________________________________________。
＋(CH3)2CHCH2CH2Br
＋C2H5OH＋NaBr
根据已知第一个反应信息，可写出第⑤步反应的化学方程式。
(4)试剂Ⅱ的相对分子质量为60，其结构简式是________________。
(5)化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应，生成乙醇和化合物H。H在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂，该聚合物的结构简式是________________。
1.糖类、脂肪和蛋白质是维持人体生命活动所必需的三大营养物质，以下叙述正确的是①油脂不能使溴的四氯化碳溶液褪色②汽油、柴油和植物油都是碳氢化合物③葡萄糖、麦芽糖在一定条件下既能发生水解反应，又能发生银镜反应④葡萄糖和果糖互为同分异构体⑤加热、紫外线、酒精、福尔马林、饱和硫酸钠溶液会使蛋白质发生盐析，具有可逆性
⑥可用碘水检验淀粉是否水解完全⑦淀粉和纤维素的组成都是(C6H10O5)n，不是同分异构体，且水解最终产物都是葡萄糖⑧纤维素乙酸酯、油脂和蛋白质在一定条件下都能水解⑨淀粉、棉花、羊毛、蚕丝、油脂都属于高分子化合物A.②③⑤⑦ B.②③④⑥⑧C.①②④⑨ D.④⑥⑦⑧
①油脂中油是不饱和高级脂肪酸与甘油形成的酯，分子中含有不饱和键，具有不饱和烃的性质，所以油可以与溴发生加成反应，使溴水褪色，脂肪是饱和高级脂肪酸与甘油形成的酯，分子中不含不饱和键，不能使溴水褪色，故①错误；②汽油、柴油是碳氢化合物，植物油由C、H、O三种元素组成故不是碳氢化合物，故②错误；③葡萄糖是单糖，不能发生水解，故③错误；④葡萄糖和果糖化学式都是C6H12O6，但是结构不同，互为同分异构体，故④正确；
⑤加热、紫外线、酒精、福尔马林能使蛋白质变性，变性是不可逆的，盐析是可逆的，故⑤错误；⑥碘单质遇淀粉变蓝色，若水解完全，则不变蓝色，故⑥正确；⑦淀粉和纤维素水解的最终产物都为葡萄糖，故⑦正确；⑧纤维素乙酸酯在催化作用下发生水解，生成纤维素和乙酸，蛋白质水解最后得到多种氨基酸，油脂在酸性条件下水解为甘油(丙三醇)和高级脂肪酸，在碱性条件下水解为甘油、高级脂肪酸盐，所以纤维素乙酸酯、油脂、蛋白质在一定条件下都能发生水解反应，故⑧正确；⑨油脂相对分子质量较小，不属于高分子化合物，故⑨错误。
2.(2016·宁都县一模)有机物X、Y、M(M为乙酸)的转化关系：淀粉→X→Y 乙酸乙酯，下列说法错误的是A.X可用新制的氢氧化铜检验B.由Y和M制取乙酸乙酯时可用饱和NaOH溶液来提纯C.由Y生成乙酸乙酯的反应属于取代反应D.可用碘的四氯化碳溶液检验淀粉是否水解完全
淀粉水解生成葡萄糖，葡萄糖在酒化酶的作用下分解生成乙醇，乙醇可与乙酸反应生成乙酸乙酯。
3.(2016·天津校级期末)现有一个多肽分子，其化学式为C55H70O19N10，将其完全水解后得到下列四种氨基酸：甘氨酸(C2H5O2N)、丙氨酸(C3H7O2N)、苯丙氨酸(C9H11O2N)和谷氨酸(C5H9O4N)，则一个该多肽分子完全水解后所得谷氨酸的分子数为A．1个 B．2个C．3个 D．4个
1个氨基酸含有1个氮原子，根据氮原子守恒，可知C55H70O19N10，将其完全水解后得到10个氨基酸分子，需要9个水分子，以上四种氨基酸中只有谷氨酸含有4个氧原子，其余三种氨基酸均只含2个氧原子，因此根据氧原子数目进行计算，即谷氨酸×4＋(10－谷氨酸)×2－9＝19，解得谷氨酸数目为4个。
4.已知聚乳酸 可在乳酸菌作用下分解，下列有关聚乳酸的说法正确的是A.聚乳酸是一种纯净物B.聚乳酸的单体是C.聚乳酸是由单体之间通过加聚而合成的D.聚乳酸是一种酸性高分子材料
高分子聚合物为混合物，A错；由聚乳酸的结构可知，该物质是由羟基和羧基脱水而形成的，属于缩聚反应，故B正确，C错误；乳酸显酸性，但聚乳酸并不显酸性，故D错。
5.近年来，由于石油价格不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。下图是以烃A为原料生产人造羊毛的合成路线。下列说法正确的是A.合成人造羊毛的反应属于缩聚反应B.A生成C的反应属于加成反应C.A生成D的反应属于取代反应D.烃A的结构简式为CH2==CH2
人造羊毛的单体是CH2==CH—CN和CH2==CH—OOCCH3，推测A生成C的反应属于加成反应，即A为乙炔，由此推测A生成D的反应属于加成反应。
6.能源、信息、材料是新科技革命的三大支柱，现有一种叫HEMA的材料，是用来制备软质隐形眼镜的，其结构简式为 ，则合成它的单体为A.CH3—CH==CH—COOH CH3CH2OHB. HOCH2CH2OHC.CH2==CH—CH2COOH HOCH2CH2OHD. CH3CH2OH
7.合成高分子材料用途广泛、性能优异，其功能与分子结构有密切的关系，下面是几种高分子材料的结构简式A. B. C. D.
(1)A是天然橡胶的主要成分，易老化，A中含有的官能团的名称是_________。(2)B的单体是苯酚和_____，这两种单体在碱催化下，可得到网状高分子化合物，俗称电本，是________(填“热塑性”或“热固性”)塑料。
A. B. C. D.
(3)C与NaOH溶液在一定条件下反应，生成高吸水性树脂，该树脂的结构简式是________________。
(4)D是合成纤维中目前产量第一的聚酯纤维(涤纶)，可由两种单体在一定条件下合成，该合成反应的化学方程式是_________________________________________________________________________。
nHOCH2CH2OH
8.某研究小组以烃A为主要原料，采用以下路线合成药物X和高聚物Y：
已知： (R或R′可以是烃基或H原子)。
请回答下列问题：(1)X的分子式为_________，X中的含氧官能团有_____。(2)若反应①、反应②的原子利用率均为100%，则A的名称为_____。
反应①、反应②的原子利用率均为100%，则为加成反应，A为CH≡CH。
(3)E的结构简式为________________，反应③的条件是___________________，反应⑤的反应类型是_________。
(4)写出反应④的化学方程式： __________________________________________________。
(5)写出同时符合下列条件的E的所有同分异构体的结构简式： ___________________________________________________。①属于酚类化合物，且是苯的对位二元取代物；②能发生银镜反应和水解反应。
根据信息可知，该同分异构体中含有酚羟基、—OOCH。
(6)以CH3CHO为原料可合成Y，请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。合成路线的书写格式参照如下示例流程图：CH3CH2OH H2C==CH2 BrH2C—CH2Br
运用逆合成分析法推断中间产物、确定合成路线。
9.1,3-丙二醇是生产新型高分子材料PTT的主要原料，目前1,3-丙二醇的生产路线有：以石油裂解气为原料的两条石化合成路线和一条生物工程法合成路线。路线1 丙烯醛水合氢化法：
路线2 环氧乙烷甲酰化法：
(1)A的结构简式为_______________。
CH2OHCH2CHO
(2)从合成原料来源的角度看，你认为最具有发展前景的路线是____(填“1”、“2”或“3”)，理由是________________________________________________________________________________。
(3)以1,3-丙二醇与对苯二甲酸为原料可以合成聚酯PTT，写出其化学方程式_______________________________________________________________________________________________________。
路线3以可再生资源淀粉为原料，路线1、2的原料为石油产品，而石油是不可再生资源
＋nHOCH2CH2CH2OH
(4)已知丙二酸二乙酯能发生以下反应：
利用该反应原理，以丙二酸二乙酯、1,3-丙二醇、乙醇为原料合成 ，请你设计出合理的反应流程图。提示：①合成过程中无机试剂任选，②合成反应流程图表示方法示例如下：
C2H5OH C2H5ONaHOCH2CH2CH2OH CH2BrCH2CH2BrCH2(COOC2H5)2
10.下图为利用A合成药物G的部分流程，请回答有关问题：
(1)A的名称是_____，T的官能团是______________，①的反应条件为_____。
(2)写出反应②的化学方程式：___________________________________________________________________，反应类型为_________。
由②的反应物和生成物不难看出反应②为取代反应，生成G和HCl。
(3)B的结构简式为________________。
(4)C分子中最多有___个原子共面，X是C水解产物的同分异构体，且遇氯化铁溶液发生显色反应，X有__种结构。
(5)若步骤Ⅱ和Ⅲ互换，后果可能是________________________________。
氨基被氧化(产品含杂质多，产率低)
(6)参照上述合成路线，设计由A制取的合成路线：______________________________________________________________________________________________。
酚羟基易被氧化，故应先取代，注意苯环上氢原子的氯代条件为FeCl3作催化剂，先氧化甲基，再水解得到酚羟基。
11.下面是用常见有机物A(CH3OH)合成吸水材料与聚酯纤维的流程：
已知：①②RCOOR′＋R″OH RCOOR″＋R′OH(R、R′、R″代表烃基)
回答下列问题：(1) B中含氧官能团的名称是_____。D和E的结构简式分别是_______、_________________。
(2)C的结构简式是________________，D―→E的反应类型是________。
(3)F＋A―→ G的化学方程式是_________________________________________________。
(4)CH3COOH＋CH≡CH ―→ B的化学方程式是_____________________________________________，反应类型_________。
CH3COOH＋CH≡CH―→
考纲要求1.了解糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用。2.了解糖类、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用。3.了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分 析其链节和单体。4.了解加聚反应和缩聚反应的含义。5.了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活 质量方面中的贡献。
考点一 糖类、油脂、蛋白质的组成、结构和性质
考点二 合成有机高分子
微专题33 合成有机高分子的两大常用反应——加聚反应和缩聚反应
考能提升 探究高考 明确考向
考点三 有机合成的思路与方法
(2)性质①葡萄糖：多羟基醛CH2OH(CHOH)4CHO
②二糖在稀酸催化下发生水解反应，如蔗糖水解生成葡萄糖和果糖。③多糖在稀酸催化下发生水解反应，水解的最终产物是葡萄糖。
2.油脂(1)组成和结构油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构可表示为 。
(2)性质①油脂的水解(以硬脂酸甘油酯为例)a.酸性条件下
＋3H2O 3C17H35COOH＋
b.碱性条件下——皂化反应
＋3NaOH―→ 3C17H35COONa＋
②油脂的氢化烃基上含有 双键，能与H2发生加成反应。
3.蛋白质和氨基酸(1)蛋白质的组成蛋白质由C、H、O、N、S(至少五种)等元素组成，蛋白质分子是由氨基酸分子连接成的高分子化合物。(2)氨基酸的结构与性质①氨基酸的组成和结构：氨基酸是羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代的化合物。官能团为—COOH和—NH2。α-氨基酸结构简式可表示为 。
②几种重要的α-氨基酸甘氨酸： 、丙氨酸： 、苯丙氨酸： 、谷氨酸： 。
③氨基酸的化学性质a.两性(以 为例)与盐酸反应的化学方程式： 。与NaOH溶液反应的化学方程式： 。
H2N—CH2COOH＋HCl―→
H2NCH2COOH＋NaOH―→ H2NCH2COONa＋H2O
b.成肽反应两分子氨基酸缩水形成二肽
多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合，可形成蛋白质。
1.正误判断，正确的打“√”，错误的打“×”(1)葡萄糖、蛋白质都属于高分子化合物( )(2)凡是符合Cn(H2O)m通式的有机物都是糖( )(3)油脂的皂化反应生成高级脂肪酸和丙三醇 ( )(4)油脂硬化和水解的反应都属于取代反应( )(5)淀粉和纤维素的通式相同，水解的最终产物都是葡萄糖( )(6)天然蛋白质水解的最终产物是α-氨基酸( )(7)将(NH4)2SO4、CuSO4溶液分别加入蛋白质溶液，都出现沉淀，表明二者均可使蛋白质变性( )
2.用淀粉为原料酿酒的反应原理是什么？
食品工业上用淀粉酿酒发生的化学方程式为
3.如何区分植物油和矿物油？
取少量试样加入含有酚酞的NaOH溶液并加热，红色变浅的是植物油，无变化的是矿物油。
题组一 糖类、油脂、蛋白质的组成、结构与性质1.下列有关糖类、油脂和蛋白质的说法正确的是A.油脂水解的共同产物是乙二醇B.从混合物中分离提纯蛋白质可采用过滤的方法C.淀粉、油脂和蛋白质都能在NaOH溶液中发生水解D.糖类、油脂和蛋白质中一定都含有碳、氢、氧三种元素
2.下列有关蛋白质的说法正确的是①氨基酸、淀粉均属于高分子化合物 ②蛋白质是结构复杂的高分子化合物，分子中都含有C、H、O、N ③若两种二肽互为同分异构体，则二者的水解产物一定不一致 ④用甘氨酸( )和丙氨酸( )缩合最多可形成四种二肽A.①④ B.②③ C.①② D.②④
①淀粉属于高分子化合物，氨基酸不属于高分子化合物，错误；②蛋白质是由氨基酸缩合而成的高分子化合物，都含有C、H、O、N，有的也含S，正确；③如甘氨酸和丙氨酸缩合形成的两种二肽互为同分异构体，但水解产物相同，错误；④两种氨基酸自身缩合可形成两种二肽，交叉缩合又可形成两种二肽，故最多能形成四种二肽，正确。
3.下列说法正确的是A.在紫外线、饱和Na2SO4、CuSO4溶液、福尔马林等作用下，蛋白质均 会发生变性B.油脂属于高分子化合物，是混合物C.在一定条件下，氨基酸之间能发生反应，合成更加复杂的化合物D.检验淀粉在稀硫酸催化条件下水解产物的方法是：取适量水解液于试 管中，加入少量新制Cu(OH)2悬浊液，加热，观察是否有红色沉淀
A项，饱和Na2SO4溶液可使蛋白质发生盐析，而在紫外线、CuSO4溶液、福尔马林等作用下，蛋白质均会发生变性；B项，油脂相对分子质量较小，不属于高分子化合物；C项，氨基酸含有氨基、羧基，可发生取代、缩聚反应，可生成二肽、多肽或蛋白质；D项，淀粉是在酸性条件下水解，葡萄糖和新制Cu(OH)2悬浊液反应必须在碱性条件下，所以要用新制氢氧化铜悬浊液检验葡萄糖时要先中和酸，否则无法成功。
4.(2016·钦州期末)下图表示蛋白质分子结构的一部分，图中(A)、(B)、(C)、(D)标出了分子中不同的键，当蛋白质发生水解反应时，断裂的键是
两个氨基酸分子，在酸或碱的存在下加热，通过一分子的氨基和另一分子的羧基间脱去一分子水缩合形成含有肽键的化合物，称为成肽反应，所以蛋白质水解断裂的是肽键，C是肽键，所以应断裂的键是C。
题组二 氨基酸以及缩合规律5.氨基酸在溶液中按两种方式电离以下判断正确的是
A.增大溶液的pH， 浓度减小B.降低溶液的pH， 浓度减小C.如溶液的pH适当，两种氨基酸离子的浓度可能相同D.pH改变，对电离方式无影响
A项，增大溶液的pH，c(H3O＋)减小，平衡正向移动；B项，降低溶液的pH，c(H3O＋)增大，平衡逆向移动；C项，根据电荷守恒，当溶液呈中性时，两种氨基酸离子的浓度可能相同；D项，pH改变影响电离平衡的移动方向。
6.(2016·陕西校级期末)甘氨酸( )和丙氨酸( )缩合最多可形成二肽的种类A.1 B.2C.3 D.4
氨基酸生成二肽，就是两个氨基酸分子脱去一个水分子，当同种氨基酸脱水，生成2种二肽；当是异种氨基酸脱水，可以是甘氨酸脱去羟基，丙氨酸脱氢，也可以丙氨酸脱羟基，甘氨酸脱去氢，生成2种二肽，共4种。
7.已知氨基酸可发生如下反应： 且已知：D、E的相对分子质量分别为162和144，可发生物质转化关系，如下图所示：
(1)写出B、D的结构简式：B_______________，D_______________________。
(2)写出C→E的化学方程式：_____________________________________________________________________。
(3)写出C→D的化学方程式：_______________________________________________________________________________。
氨基酸的成肽规律(1)2种不同氨基酸脱水可形成4种二肽(可以是相同分子之间，也可以是不同分子之间)，如甘氨酸与丙氨酸混合后可形成以下4种二肽：
(2)分子间或分子内脱水成环
(3)氨基酸分子缩聚成高分子化合物
1.基本概念(1)单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。(2)链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的 单位。(3)聚合度：高分子链中含有链节的 。如：
2.合成高分子化合物的两个基本反应(1)加聚反应：小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应。如氯乙烯合成聚氯乙烯的化学方程式为_____________________________。(2)缩聚反应：单体分子间缩合脱去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反应。如己二酸与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式为________________________________________________________________________________________。
nHOOC(CH2)4COOH＋nHOCH2CH2OH
3.高分子化合物的分类及性质特点
线型结构：具有 性， 如低压聚乙烯支链型结构：具有 性， 如高压聚乙烯网状结构：具有 性， 如酚醛树脂
4.应用广泛的高分子材料——塑料、合成纤维、合成橡胶
1.正误判断，正确的打“√”，错误的打“×”(1)天然橡胶聚异戊二烯( )为纯净物( )(2)酚醛树脂和聚氯乙烯都是热固性塑料( )(3)高聚物的链节和单体的组成相同、结构不同( )(4)加聚反应单体有一种，而缩聚反应的单体应该有两种( )(5)酚醛树脂的制取实验可以用浓氨水或浓盐酸作催化剂，可以用热水洗涤做过酚醛树脂实验的试管( )
2.按要求完成下列方程式并指出反应类型(1)由苯乙烯合成聚苯乙烯。
(2)由对苯二甲酸与乙二醇合成涤沦。
(3)由2-氯-1,3-丁二烯合成氯丁橡胶。
题组一 合成有机高分子化合物的性质和用途1.下列有关线型高分子和体型高分子的说法错误的是A.线型高分子是由许多链节相互连接成链状，通常不具有或很少具有支 链，而体型高分子则是长链跟长链之间产生交联B.线型高分子通常具有热塑性，而体型高分子通常具有热固性C.线型高分子可在适当溶剂中溶解，而体型高分子通常很难在任何溶剂 中溶解D.体型高分子化合物的相对分子质量一定比线型高分子化合物相对分子 质量大
A项，线型高分子可能含有支链，体型高分子是由高分子链间交联成空间网状结构；B项，线性高分子具有热塑性，体型高分子具有热固性；C项，线型和体型高分子材料结构不同，性质不同；D项，高分子的相对分子质量与分子结构无关。
2.上海教师公寓大火与施工中大量使用的聚氨酯燃烧有关，再次表明HNHCOOH(聚氨酯)泡沫保温材料等易燃装修材料已经成为造成火灾的罪魁祸首。下列有关说法正确的是A.聚氨酯保温材料能耐高温B.聚氨酯属于加聚型高分子材料C.聚氨酯属于纯净物D.聚氨酯材料没有固定的熔点
因聚氨酯易燃烧，A错；由聚氨酯结构简式知其为缩聚产物，B错；聚氨酯属于高分子合成材料，是混合物，C错、D对。
题组二 高分子化合物单体的判断3.(2016·钦州期末)今有高聚物对此分析正确的是A.它是一种体型高分子化合物B.其单体是CH2==CH2和C.其链节是D.其单体是
4.下列关于合成材料的说法中，不正确的是A.结构为…—CH==CH—CH==CH—CH==CH—CH==CH—…的高 分子的单体是乙炔B.聚氯乙烯可制成薄膜、软管等，其单体是CH2==CHClC.合成酚醛树脂( )的单体是苯酚和甲醇D.合成顺丁橡胶( )的单体是CH2==CH—CH==CH2
A项，根据加聚产物的单体推断方法，凡链节的主链上只有两个碳原子(无其他原子)的高聚物，其合成单体必为一种，将两半键闭合即可知其单体为CH≡CH；B项，聚氯乙烯的单体是CH2==CHCl；C项，合成酚醛树脂的单体是苯酚和甲醛；D项，凡链节的主链上只有两个碳原子(无其他原子)的高聚物，其合成单体必为一种，将两半链闭合即可。
5.下面是一种线型高分子的一部分： 由此分析，这种高分子化合物的单体至少有___种，它们的结构简式为__________________________________________________________________________________________________________________________。
找单体时，一定要先判断高聚物是加聚产物还是缩聚产物，然后运用逆向思维反推单体，找准分离处，聚合时的结合点必为分离处。(1) 加聚反应的特点①单体往往是带有双键或三键的不饱和有机物(如乙烯、氯乙烯、甲基丙烯酸、异戊二烯等)。②高分子链节与单体的化学组成相同。③生成物只有高分子化合物，一般形成线型结构。
(2) 缩聚反应的特点①单体不一定含有不饱和键，但必须含有两个或两个以上的反应基团(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)。②缩聚反应不仅生成高聚物，而且还生成小分子。③所得高分子化合物的组成跟单体的化学组成不同。
微专题33 合成有机高分子的两大常用反应 ——加聚反应和缩聚反应
1.(2016·南宁高三质检)下列工业生产过程中，属于应用缩聚反应制取高聚物的是A.单体CH2==CH2制高聚物CH2—CH2B.单体 与CH2==CH—CH==CH2制高聚物C.单体CH2==CH—CH3制高聚物D.单体 制高聚物
A、B、C中均为加聚反应；D中因有—OH、—COOH，故发生了缩聚反应。
2.链状高分子化合物 ，可由有机化工原料R和其他有机试剂，通过加成、水解、氧化、缩聚反应得到，则R是A.1-丁烯 B.乙烯C.1,3-丁二烯 D.2-丁烯
合成高分子化合物 ，为缩聚反应，需要HOOCCOOH、OHCH2CH2OH两种原料发生酯化反应制取，乙二醇连续氧化生成乙二酸，乙二醇可由二卤代烃水解制取；二卤代烃可由乙烯与卤素单质加成，则R应为乙烯。
3.(2016·沈阳校级期末)合成导电高分子材料PPV的反应
下列说法正确的是A.该反应为缩聚反应B.PPV是聚苯乙炔C.PPV与聚苯乙烯的最小结构单元组成相同D.1 ml 最多可与2 ml H2发生反应
4.环己烯常用于有机合成。现通过下列流程，以环己烯为原料合成环醚、聚酯、橡胶，其中F可以作内燃机的抗冻剂，J分子中无饱和碳原子。已知：R1—CH==CH—R2 R1—CHO＋R2—CHO
(1)③的反应条件是_____________________。
(2)H的名称是___________________。(3)有机物B和I的关系为____(填字母)。A.同系物 B.同分异构体C.都属于醇类 D.都属于烃
(4)写出下列反应的化学方程式并注明反应类型：反应②_____________________________________，__________；
＋2NaOH ＋2NaBr
反应⑧_____________________________________________________________________，_________；
反应⑨________________________________________________________，_________；
HOCH2CH2CH2CH2OH CH2==CH—CH==CH2＋2H2O
反应⑩________________________________________________________，_________。
nCH2==CH—CH==CH2 CH2—CH==CH—CH2
(5)写出两种D的属于酯类的链状同分异构体的结构简式： _________________________________________________________。
CH2==CHCOOCH3、HCOOCH2CH==CH2(其他合理答案也可)
1.有机合成题的解题思路
2.有机合成中碳骨架的构建(1)碳链增长的反应①加聚反应；②缩聚反应；③酯化反应；④利用题目信息所给反应，如：醛酮中的羰基与HCN加成。
(2)碳链减短的反应①烷烃的裂化反应；②酯类、糖类、蛋白质等的水解反应；③利用题目信息所给反应，如：烯烃、炔烃的氧化反应，羧酸及其盐的脱羧反应……
(3)常见由链成环的方法①二元醇成环：如：HOCH2CH2OH；②羟基酸酯化成环：如：③氨基酸成环：如：H2NCH2CH2COOH―→ ；
④二元羧酸成环：如：HOOCCH2CH2COOH ＋H2O；⑤利用题目所给信息成环，如常给信息二烯烃与单烯烃的聚合成环： 。
3.有机合成中官能团的转化(1)官能团的引入
(2)官能团的消除①通过加成反应可以消除不饱和键(双键、三键、苯环)；②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基；③通过加成或氧化反应等消除醛基；④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。
(3)官能团的改变①利用官能团的衍生关系进行衍变，如
②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如
③通过某种手段改变官能团的位置，如 。
题组一 给定合成路线的分析1.以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图，则 A.A的结构简式是B.①②的反应类型分别是取代、消去C.反应②③的条件分别是浓硫酸加热、光照D.酸性KMnO4溶液褪色可证明 已完全转化为
2.4-溴甲基-1-环己烯的一种合成路线如下： 下列说法正确的是A.化合物W、X、Y、Z中均有一个手性碳原子B.①、②、③的反应类型依次为加成反应、还原反应和取代反应C.由化合物Z一步制备化合物Y的转化条件是NaOH醇溶液，加热D.化合物Y先经酸性高锰酸钾溶液氧化，再与乙醇在浓硫酸催化下酯化 可制得化合物X
A项，X、Y、Z连接支链的碳原子为手性碳原子，连接4个不同的原子或原子团，W中没有手性碳原子，错误；B项，由官能团的转化可知1,3-丁二烯与丙烯酸乙酯发生加成反应生成X，X发生还原反应生成Y，Y发生取代反应生成Z，正确；C项，由化合物Z一步制备化合物Y，应发生水解反应，应在氢氧化钠的水溶液中进行，错误；D项，Y含有碳碳双键，可被酸性高锰酸钾氧化，错误。
3.由 合成水杨酸的路线如下：
(1)反应①的化学方程式__________________________________。
(2)反应②的条件__________________。
4.化合物 可由1-氯丁烷经过四步反应合成：
2CH3CH2CH2CH2OH＋O2 2CH3CH2CH2CHO＋2H2O
反应1的反应条件为___________________，反应2的化学方程式为____________________________________________________。
反应1为CH3CH2CH2CH2Cl的水解反应，反应条件为NaOH水溶液、加热。反应2为CH3CH2CH2CH2OH的催化氧化反应。
熟记中学常见的有机合成路线(1)一元合成路线
(3)芳香化合物合成路线
题组二 给定原料的有机合成5.请设计以CH2==CHCH3为主要原料(无机试剂任用)制备CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图(须注明反应条件)。例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为
_____________________________________________________________________________________________________________________________
CH2 == CHCH3
6.已知：R—CH2—COOH 有多种合成方法，写出由乙酸合成 的路线流程图(其他原料任选)。合成路线流程图示例如下：H2C==CH2 CH3CH2OH CH3COOC2H5___________________________________________________________________________
7.请设计合理方案从 合成 (无机试剂任用，用反应流程图表示，并注明反应条件)。例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为CH3CH2OH CH2==CH2 CH2—CH2提示：R—CH==CH2 R—CH2—CH2—Br
根据原料设计合成目标产品的路线时，可采用逆向合成分析法，对此产品与原料结构上的区别，然后由后向前推，先找出产品的前一步原料(即中间产物)，并依次找出前一步原料，直至达到已知的原料为止，其思维程序可概括为“产品→中间产物1→中间产物2……→原料”。
8.根据某有机合成的片段：
写出以C2H5OH为原料合成乳酸( )的路线(其他试剂任选)。______________________________________________________________
题组三 类比已知合成路线的有机合成
9.(2016·漳州二模)伪麻黄碱(D)是新康泰克的成分之一，能够缓解感冒时带来的鼻塞、流鼻涕和打喷嚏症状，其中一种合成路线如下：
回答下列问题：(1)伪麻黄碱(D)的分子式为__________；B中含有的官能团____________(写名称)。
根据D的结构简式可知其分子式，根据B的结构简式可知其所含的官能团。
(2)写出B→C反应的化学方程式：_____________________________________________________________。C→D的反应类型为_________。
比较B的结构简式与C的分子式可知，B与CH3NH2发生取代反应生成C，比较C的分子式与D的结构简式可知，C发生还原反应生成D，据此答题。
(3)B的消去反应产物可以用于合成高分子化合物E，请写出E的结构简式：__________________。
B中溴原子与邻位碳上的氢原子发生消去反应生成碳碳双键，碳碳双键可以发生加聚反应，据此确定E的结构。
(4)满足下列要求的A的同分异构体有___种；其结构简式为_____________________________。①能发生银镜反应；②苯环上的一氯代物有两种结构其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为6∶2∶1∶1。
根据条件①能发生银镜反应，说明有醛基，②苯环上的一氯代物有两种结构，其中核磁共振氢谱为4组峰，即苯环上有两种位置的氢原子，分子中有四种位置的氢原子，且峰面积之比为6∶2∶1∶1，即个数比为6∶2∶1∶1，据此可写出A的同分异构体。
(5)已知RCOOH 参照上述合成路线，设计一条由苯和乙酸为起始原料制备 的合成路线： _____________________________________________________________________________________。
由苯和乙酸为起始原料制备 ，可以将CH3COOH与氯气发生信息中的取代反应生成CH3COCl，与苯在氯化铝作催化剂的条件下发生取代反应生成甲苯酮，甲苯酮发生还原反应即可得产品。
1.(2016·全国卷Ⅰ，38)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：
回答下列问题：(1)下列关于糖类的说法正确的是_____(填标号)。a.糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物
a项，大多数糖有甜味，具有CnH2mOm的通式，但有的糖类没有甜味，如淀粉和纤维素，也有的糖类不符CnH2mOm的通式，错误；b项，麦芽糖水解只能生成葡萄糖，错误；c项，用银镜反应可以判断淀粉是否发生水解，用碘水可以判断淀粉是否水解完全，正确；d项，淀粉和纤维素都属于天然高分子化合物，正确。
(2)B生成C的反应类型为______________________。
(反，反)-2,4-己二烯二酸与CH3OH在酸性和加热条件下发生酯化反应生成C物质，酯化反应也为取代反应。
(3)D中的官能团名称为______________，D生成E的反应类型为________。
(4)F 的化学名称是_______，由F生成G的化学方程式为_____________________________________________________________________________________________。
nHOOC(CH2)4COOH＋nHOCH2CH2CH2CH2OH
(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5 ml W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2，W共有___种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为________________________________。
(6)参照上述合成路线，以(反，反)-2,4-己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选)，设计制备对苯二甲酸的合成路线_____________________________________________________________________________________________________。
2.(2016·上海，八)异戊二烯是重要的有机化工原料，其结构简式为CH2 ==C(CH3)CH==CH2。完成下列填空：(1)化合物X与异戊二烯具有相同的分子式，与Br2/CCl4反应后得到3-甲基-1，1，2，2-四溴丁烷。X的结构简式为______________________________________。
或HC≡CCH(CH3)2
(2)异戊二烯的一种制备方法如下图所示：
A能发生的反应有 (填反应类型)。B的结构简式为_____________________。
加成(还原)、氧化、聚合、取代(酯化)、消去反应
(3)设计一条由异戊二烯制得有机合成中间体的合成路线。
(合成路线常用的表示方式为 目标产物)
CH2==C(CH3)CH == CH2
3.(2015·四川理综，10)化合物F(异戊巴比妥)是临床常用的镇静催眠药物，其合成路线如下(部分反应条件和试剂略)：
已知：(1) ＋R2Br＋C2H5ONa―→＋C2H5OH＋NaBr (R1、R2代表烷基)(2)R—COOC2H5＋(其他产物略)
请回答下列问题：(1)试剂Ⅰ的化学名称是______，化合物B的官能团名称是_____，第④步的化学反应类型是___________________。
(2)第①步反应的化学方程式是_____________________________________________________________。
CH3CH2CH(CH2Br)2＋2NaOHCH3CH2CH(CH2OH)2＋2NaBr
(3)第⑤步反应的化学方程式是________________________________________________________________________________________________。
＋(CH3)2CHCH2CH2Br
＋C2H5OH＋NaBr
根据已知第一个反应信息，可写出第⑤步反应的化学方程式。
(4)试剂Ⅱ的相对分子质量为60，其结构简式是________________。
(5)化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应，生成乙醇和化合物H。H在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂，该聚合物的结构简式是________________。
1.糖类、脂肪和蛋白质是维持人体生命活动所必需的三大营养物质，以下叙述正确的是①油脂不能使溴的四氯化碳溶液褪色②汽油、柴油和植物油都是碳氢化合物③葡萄糖、麦芽糖在一定条件下既能发生水解反应，又能发生银镜反应④葡萄糖和果糖互为同分异构体⑤加热、紫外线、酒精、福尔马林、饱和硫酸钠溶液会使蛋白质发生盐析，具有可逆性
⑥可用碘水检验淀粉是否水解完全⑦淀粉和纤维素的组成都是(C6H10O5)n，不是同分异构体，且水解最终产物都是葡萄糖⑧纤维素乙酸酯、油脂和蛋白质在一定条件下都能水解⑨淀粉、棉花、羊毛、蚕丝、油脂都属于高分子化合物A.②③⑤⑦ B.②③④⑥⑧C.①②④⑨ D.④⑥⑦⑧
①油脂中油是不饱和高级脂肪酸与甘油形成的酯，分子中含有不饱和键，具有不饱和烃的性质，所以油可以与溴发生加成反应，使溴水褪色，脂肪是饱和高级脂肪酸与甘油形成的酯，分子中不含不饱和键，不能使溴水褪色，故①错误；②汽油、柴油是碳氢化合物，植物油由C、H、O三种元素组成故不是碳氢化合物，故②错误；③葡萄糖是单糖，不能发生水解，故③错误；④葡萄糖和果糖化学式都是C6H12O6，但是结构不同，互为同分异构体，故④正确；
⑤加热、紫外线、酒精、福尔马林能使蛋白质变性，变性是不可逆的，盐析是可逆的，故⑤错误；⑥碘单质遇淀粉变蓝色，若水解完全，则不变蓝色，故⑥正确；⑦淀粉和纤维素水解的最终产物都为葡萄糖，故⑦正确；⑧纤维素乙酸酯在催化作用下发生水解，生成纤维素和乙酸，蛋白质水解最后得到多种氨基酸，油脂在酸性条件下水解为甘油(丙三醇)和高级脂肪酸，在碱性条件下水解为甘油、高级脂肪酸盐，所以纤维素乙酸酯、油脂、蛋白质在一定条件下都能发生水解反应，故⑧正确；⑨油脂相对分子质量较小，不属于高分子化合物，故⑨错误。
2.(2016·宁都县一模)有机物X、Y、M(M为乙酸)的转化关系：淀粉→X→Y 乙酸乙酯，下列说法错误的是A.X可用新制的氢氧化铜检验B.由Y和M制取乙酸乙酯时可用饱和NaOH溶液来提纯C.由Y生成乙酸乙酯的反应属于取代反应D.可用碘的四氯化碳溶液检验淀粉是否水解完全
淀粉水解生成葡萄糖，葡萄糖在酒化酶的作用下分解生成乙醇，乙醇可与乙酸反应生成乙酸乙酯。
3.(2016·天津校级期末)现有一个多肽分子，其化学式为C55H70O19N10，将其完全水解后得到下列四种氨基酸：甘氨酸(C2H5O2N)、丙氨酸(C3H7O2N)、苯丙氨酸(C9H11O2N)和谷氨酸(C5H9O4N)，则一个该多肽分子完全水解后所得谷氨酸的分子数为A．1个 B．2个C．3个 D．4个
1个氨基酸含有1个氮原子，根据氮原子守恒，可知C55H70O19N10，将其完全水解后得到10个氨基酸分子，需要9个水分子，以上四种氨基酸中只有谷氨酸含有4个氧原子，其余三种氨基酸均只含2个氧原子，因此根据氧原子数目进行计算，即谷氨酸×4＋(10－谷氨酸)×2－9＝19，解得谷氨酸数目为4个。
4.已知聚乳酸 可在乳酸菌作用下分解，下列有关聚乳酸的说法正确的是A.聚乳酸是一种纯净物B.聚乳酸的单体是C.聚乳酸是由单体之间通过加聚而合成的D.聚乳酸是一种酸性高分子材料
高分子聚合物为混合物，A错；由聚乳酸的结构可知，该物质是由羟基和羧基脱水而形成的，属于缩聚反应，故B正确，C错误；乳酸显酸性，但聚乳酸并不显酸性，故D错。
5.近年来，由于石油价格不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。下图是以烃A为原料生产人造羊毛的合成路线。下列说法正确的是A.合成人造羊毛的反应属于缩聚反应B.A生成C的反应属于加成反应C.A生成D的反应属于取代反应D.烃A的结构简式为CH2==CH2
人造羊毛的单体是CH2==CH—CN和CH2==CH—OOCCH3，推测A生成C的反应属于加成反应，即A为乙炔，由此推测A生成D的反应属于加成反应。
6.能源、信息、材料是新科技革命的三大支柱，现有一种叫HEMA的材料，是用来制备软质隐形眼镜的，其结构简式为 ，则合成它的单体为A.CH3—CH==CH—COOH CH3CH2OHB. HOCH2CH2OHC.CH2==CH—CH2COOH HOCH2CH2OHD. CH3CH2OH
7.合成高分子材料用途广泛、性能优异，其功能与分子结构有密切的关系，下面是几种高分子材料的结构简式A. B. C. D.
(1)A是天然橡胶的主要成分，易老化，A中含有的官能团的名称是_________。(2)B的单体是苯酚和_____，这两种单体在碱催化下，可得到网状高分子化合物，俗称电本，是________(填“热塑性”或“热固性”)塑料。
A. B. C. D.
(3)C与NaOH溶液在一定条件下反应，生成高吸水性树脂，该树脂的结构简式是________________。
(4)D是合成纤维中目前产量第一的聚酯纤维(涤纶)，可由两种单体在一定条件下合成，该合成反应的化学方程式是_________________________________________________________________________。
nHOCH2CH2OH
8.某研究小组以烃A为主要原料，采用以下路线合成药物X和高聚物Y：
已知： (R或R′可以是烃基或H原子)。
请回答下列问题：(1)X的分子式为_________，X中的含氧官能团有_____。(2)若反应①、反应②的原子利用率均为100%，则A的名称为_____。
反应①、反应②的原子利用率均为100%，则为加成反应，A为CH≡CH。
(3)E的结构简式为________________，反应③的条件是___________________，反应⑤的反应类型是_________。
(4)写出反应④的化学方程式： __________________________________________________。
(5)写出同时符合下列条件的E的所有同分异构体的结构简式： ___________________________________________________。①属于酚类化合物，且是苯的对位二元取代物；②能发生银镜反应和水解反应。
根据信息可知，该同分异构体中含有酚羟基、—OOCH。
(6)以CH3CHO为原料可合成Y，请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。合成路线的书写格式参照如下示例流程图：CH3CH2OH H2C==CH2 BrH2C—CH2Br
运用逆合成分析法推断中间产物、确定合成路线。
9.1,3-丙二醇是生产新型高分子材料PTT的主要原料，目前1,3-丙二醇的生产路线有：以石油裂解气为原料的两条石化合成路线和一条生物工程法合成路线。路线1 丙烯醛水合氢化法：
路线2 环氧乙烷甲酰化法：
(1)A的结构简式为_______________。
CH2OHCH2CHO
(2)从合成原料来源的角度看，你认为最具有发展前景的路线是____(填“1”、“2”或“3”)，理由是________________________________________________________________________________。
(3)以1,3-丙二醇与对苯二甲酸为原料可以合成聚酯PTT，写出其化学方程式_______________________________________________________________________________________________________。
路线3以可再生资源淀粉为原料，路线1、2的原料为石油产品，而石油是不可再生资源
＋nHOCH2CH2CH2OH
(4)已知丙二酸二乙酯能发生以下反应：
利用该反应原理，以丙二酸二乙酯、1,3-丙二醇、乙醇为原料合成 ，请你设计出合理的反应流程图。提示：①合成过程中无机试剂任选，②合成反应流程图表示方法示例如下：
C2H5OH C2H5ONaHOCH2CH2CH2OH CH2BrCH2CH2BrCH2(COOC2H5)2
10.下图为利用A合成药物G的部分流程，请回答有关问题：
(1)A的名称是_____，T的官能团是______________，①的反应条件为_____。
(2)写出反应②的化学方程式：___________________________________________________________________，反应类型为_________。
由②的反应物和生成物不难看出反应②为取代反应，生成G和HCl。
(3)B的结构简式为________________。
(4)C分子中最多有___个原子共面，X是C水解产物的同分异构体，且遇氯化铁溶液发生显色反应，X有__种结构。
(5)若步骤Ⅱ和Ⅲ互换，后果可能是________________________________。
氨基被氧化(产品含杂质多，产率低)
(6)参照上述合成路线，设计由A制取的合成路线：______________________________________________________________________________________________。
酚羟基易被氧化，故应先取代，注意苯环上氢原子的氯代条件为FeCl3作催化剂，先氧化甲基，再水解得到酚羟基。
11.下面是用常见有机物A(CH3OH)合成吸水材料与聚酯纤维的流程：
已知：①②RCOOR′＋R″OH RCOOR″＋R′OH(R、R′、R″代表烃基)
回答下列问题：(1) B中含氧官能团的名称是_____。D和E的结构简式分别是_______、_________________。
(2)C的结构简式是________________，D―→E的反应类型是________。
(3)F＋A―→ G的化学方程式是_________________________________________________。
(4)CH3COOH＋CH≡CH ―→ B的化学方程式是_____________________________________________，反应类型_________。
CH3COOH＋CH≡CH―→
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