高考化学专题复习 跟踪检测（五十五） 烃、卤代烃（含解析）

跟踪检测（五十五）  烃、卤代烃

1．下列说法正确的是(　　)

A．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色与乙烯使酸性KMnO4溶液褪色均发生了加成反应

B．丙烯和氯气在一定条件下反应生成CH2===CH—CH2Cl与乙烷和氯气光照下反应均发生了取代反应

C．己烷与溴水混合时溴水褪色与乙醇使酸性KMnO4溶液褪色均发生了氧化反应

D．乙烯生成聚乙烯与氨基酸生成蛋白质均发生了加聚反应

解析：选B　乙烯使酸性KMnO4溶液褪色是因为发生了氧化反应，A项错误；丙烯和氯气在一定条件下反应生成CH2===CH—CH2Cl，丙烯中甲基上的氢原子被氯原子所取代，属于取代反应，乙烷和氯气光照下发生取代反应，B项正确；己烷与溴水混合时溴水褪色是因为发生了萃取，未发生氧化反应，C项错误；乙烯生成聚乙烯发生了加聚反应，而氨基酸生成蛋白质发生了缩聚反应，D项错误。

2．由2­氯丙烷制取少量的1,2­丙二醇()，需要经过下列哪几步反应(　　)

A．加成―→消去―→取代　 B．消去―→加成―→水解

C．取代―→消去―→加成  D．消去―→加成―→消去

解析：选B　合成过程：

3．下列各组物质用酸性高锰酸钾溶液和溴水都能区别的是(　　)

A．苯和1­己烯  B．1­己烯和二甲苯

C．苯和甲苯  D．己烷和苯

解析：选A　1­己烯使高锰酸钾酸性溶液和溴水都褪色，苯不能使高锰酸钾酸性溶液和溴水褪色，A正确；1­己烯和二甲苯都能使高锰酸钾酸性溶液褪色，B错误；苯和甲苯都不能使溴水褪色，C错误；己烷和苯都不能使高锰酸钾溶液褪色，己烷和苯都不能使溴水褪色，D错误。

4．下列选项可以说明分子式为C4H6的某烃是1­丁炔而不是CH2===CHCH===CH2的是(　　)

A．燃烧有浓烟

B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色

C．所有原子不在同一平面上

D．与足量溴水反应，生成物只有两个碳原子上有溴原子

解析：选D　烯烃和炔烃都是不饱和烃，燃烧时都有大量的浓烟；都可以使高锰酸钾溶液褪色；1­丁炔中所有原子不可能在同一平面上，而CH2===CHCH===CH2中所有原子可能在同一平面上，也可能不在同一平面上；在与溴水加成时，由于二丁烯不饱和的碳原子有四个，故而加成上去的溴原子处于4个碳原子上面，而1­丁炔中不饱和的碳原子有2个，所以加成时溴原子只能加在两个碳原子上面去。

5．苯的同系物C8H10，在铁作催化剂的条件下，与液溴反应，其中只能生成一种一溴代物的是(　　)

解析：选D　苯的同系物C8H10在铁作催化剂的条件下与液溴反应，其中只能生成一种一溴化物，说明苯环上只有一种氢原子。A项，苯环上含有三种氢原子，错误；B项，苯环上含有2种氢原子，错误；C项，苯环上含有3种氢原子，错误；D项，苯环上含有一种氢原子，正确。

6．苯乙烯转化为乙苯的反应为 ，下列相关分析正确的是(　　)

A．Ⅰ―→Ⅱ属于取代反应

B．可用CCl4分离Ⅰ和Ⅱ的混合物

C．Ⅰ和Ⅱ都属于苯的同系物

D．可以用溴水鉴别Ⅰ和Ⅱ

解析：选D　Ⅰ―→Ⅱ属于加成反应，A项错误；Ⅰ和Ⅱ均为有机物，均溶于四氯化碳，不可用CCl4分离Ⅰ和Ⅱ的混合物，B项错误；Ⅱ属于苯的同系物，但Ⅰ不属于苯的同系物，C项错误；Ⅰ中碳碳双键可以与溴发生加成反应，但Ⅱ不能，可以用溴水鉴别Ⅰ和Ⅱ，D项正确。

7．卤代烃的制备有多种方法，下列卤代烃不适合由相应的烃经卤代反应制得的是(　　)

解析：选C　可由环己烷发生取代反应产生。 可由2,2­二甲基丙烷发生取代反应产生，与HCl发生取代反应产生，而不适合用 与Cl2发生取代反应产生，C正确。 可由2,2,3,3­四甲基丁烷发生取代反应产生。

8．苯与液溴在一定条件下反应除生成溴苯外，还常常同时生成邻二溴苯、对二溴苯等次要产物，形成粗溴代苯混合物。有关物质的沸点、熔点如下：

下列说法正确的是(　　)

A．苯易与H2、Br2等物质发生加成反应

B．溴苯与两种二溴苯互为同系物

C．苯及各种二溴苯分子中所有的原子分别都在同一平面内

D．用蒸馏的方法可从粗溴代苯混合物中首先分离出对二溴苯

解析：选C　因为Br2不够活泼，不能与苯发生加成反应，H2也需要一定条件才可能与苯发生加成反应，故A项错误；溴苯与两种二溴苯的区别是溴苯中少一个Br原子而多一个H原子，不符合同系物的条件，故B项错误；苯是平面结构，其中一个氢原子被溴原子取代，仍在平面内，苯及各种二溴苯分子中所有的原子分别都在同一平面内，故C项正确；对二溴苯的沸点高于苯，用蒸馏的方法可从粗溴代苯混合物中首先分离出苯，故D项错误。

9．某有机物结构简式为 ，下列叙述不正确的是(　　)

A．1 mol该有机物在加热和催化剂作用下，最多能和4 mol H2反应

B．该有机物能使溴水褪色，也能使酸性KMnO4溶液褪色

C．该有机物遇硝酸银溶液产生白色沉淀

D．该有机物在一定条件下能发生消去反应或取代反应

解析：选C　该有机物中含有一个苯环和一个碳碳双键，1 mol该有机物能与4 mol H2加成，A项正确；与苯环相连的碳原子、碳碳双键均能使酸性KMnO4溶液褪色，B项正确；有机物中的Cl为原子而非离子，不能与Ag＋产生沉淀，C项错误；分子中含有Cl原子，在NaOH溶液、加热条件下可以水解，且与Cl原子相连的邻位碳原子上有氢原子，在NaOH的醇溶液、加热条件下能发生消去反应，D项正确。

10．有两种有机物 下列有关它们的说法中正确的是(　　)

A．二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为3∶2

B．二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应

C．一定条件下，二者在NaOH溶液中均可发生取代反应

D．Q的一氯代物只有1种，P的一溴代物有2种

解析：选C　Q中两个甲基上有6个等效氢原子，苯环上有2个等效氢原子，峰面积之比应为3∶1，A项错误；Q中苯环上的卤素原子无法发生消去反应，P中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上缺少氢原子，无法发生消去反应，B项错误；在适当条件下，卤素原子均可被—OH取代，C项正确；Q中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代，其一氯代物有2种，D项错误。

11．关于有机物a()、b()、c()

下列说法正确的是(　　)

A．a、b、c均能与溴水发生加成反应

B．a、b、c的分子式均为C8H8

C．a的所有原子一定处于同一平面

D．b的二氯代物有3种

解析：选D　A项，b不能与溴水发生加成反应，错误；B项，根据结构简式可知，a、b、c的分子式分别为C8H8、C8H8、C9H10，错误；C项，苯分子中12个原子共平面，乙烯分子中6个原子共平面，但连接乙烯基和苯基的为碳碳单键，可以旋转，故a的所有原子不一定处于同一平面，错误；D项，b的二氯代物有3种，取代在同一面同一边的二个氢原子、取代在同一面对角上的氢原子和取代在体对角上的两个氢，选项D正确。

12．有如下合成路线，甲经二步转化为丙：

下列叙述错误的是(　　)

A．步骤(2)产物中可能含有未反应的甲，可用溴水检验是否含甲

B．反应(1)的无机试剂是液溴，铁作催化剂

C．甲和丙均可与酸性KMnO4溶液发生反应

D．反应(2)属于取代反应

解析：选B　A项，步骤(2)产物中可能含有未反应的甲，甲可与溴水反应而使其褪色，而丙不能，则可用溴水检验是否含甲，正确；B项，由甲、丙结构简式可知，(1)为加成反应，不需要Fe为催化剂，错误；C项，、—OH均能被酸性KMnO4溶液氧化，则甲和丙均可与酸性KMnO4溶液发生反应，正确；D项，反应(2)为卤代烃的水解反应，同时也属于取代反应，正确。

13．2­甲基­1,3­丁二烯是一种重要的化工原料。可以发生以下反应。

请回答下列问题：

(1)2­甲基­1,3­丁二烯与溴水发生加成反应。

①完全加成所得有机产物的名称___________________________________________；

②发生1,2­加成所得有机产物的结构简式为____________________________________

_______________________________________________________________________；

③发生1,4­加成反应的化学方程式为________________________________________。

(2)B为含有六元环的有机物，写出2­甲基­1,3­丁二烯与乙烯反应的化学方程式________________________________________________________________________。

(3)Y()是天然橡胶的主要成分。能发生的反应有________(填标号)。

A．加成反应  B．氧化反应

C．消去反应  D．酯化反应

解析：(1)①2­甲基­1,3­丁二烯与溴水发生完全加成所得产物为CH2BrCBr (CH3)CH BrCH2 Br，名称为2­甲基­1,2,3,4­四溴丁烷；②2­甲基­1,3­丁二烯与溴水发生1,2­加成所得产物为BrCH2CBr(CH3)CH===CH2或CH2===C(CH3)CHBrCH2Br；③2­甲基­1,3­丁二烯与溴水发生1,4­加成反应的化学方程式为CH2===C(CH3)CH===CH2＋Br2―→BrCH2C(CH3)===CHCH2Br；(2)2­甲基­1,3­丁二烯与乙烯发生加成反应生成B，B为含有六元环的有机物，则B为，反应的化学方程式为CH2===C(CH3)CH===CH2＋CH2===CH2―→；

(3) 的结构中含有碳碳双键，能发生加成反应和氧化反应。

答案：(1)①2­甲基­1,2,3,4­四溴丁烷

②BrCH2CBr (CH3)CH===CH2或CH2===C(CH3)CHBrCH2Br

③CH2===C(CH3)CH===CH2＋Br2―→BrCH2C(CH3)===CHCH2Br

(2)CH2===C(CH3)CH===CH2＋CH2===CH2―→

(3)AB

14．实验室模拟合成 和CH3CH2CH2Br的方法如图1。

已知：实验室模拟合成对溴甲苯和1­溴丙烷的流程和相关数据如表。甲苯和液溴在有少量水存在时也能反应。

(1)实验室存放液溴的试剂瓶需密闭，同时瓶中要加入________，以减少溴的挥发。写出甲苯和液溴反应生成对溴甲苯的化学方程式：________________。

(2)反应装置如图3所示。

①图中玻璃仪器a的名称是________，方块b中为某玻璃仪器，其名称是________。

②三颈烧瓶中开始加入了甲苯、铁粉和水。加入的适量水的作用是：易于控制温度和____________。加热搅拌操作中加入浓硫酸，完成1­丙醇的取代反应，浓硫酸的作用是____________。

(3)操作Ⅰ的名称是________，操作Ⅲ的名称是________。

(4)操作Ⅰ分离出的水溶液中含有HBr、H2SO4和Fe3＋，某同学为测定溶液的pH，设计方案如下：将所得水溶液稀释至1 000 mL，取出20.00 mL，用0.100 0 mol·L－1 NaOH溶液滴定，以测定溶液pH。该同学认为无需加入指示剂，也能完成滴定，他提出这一观点的理由是________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

解析：(1)实验室存放液溴的试剂瓶需密闭，液溴为深红棕色液体，易挥发，为减少挥发，可用水封的方法保存，以减少溴的挥发；甲苯和液溴发生取代反应生成对溴甲苯的化学方程式：

(2)甲苯、液溴与1­丙醇共热合成对溴甲苯和1­溴丙烷，加热搅拌操作中加入浓硫酸，搅拌，完成1­丙醇的取代反应，浓硫酸起到催化剂的作用，为提高氢溴酸和1­丙醇的利用(转化)率，加热微沸2小时，使之充分反应，然后用分液漏斗分离，粗对溴甲苯中还含有的最主要杂质为邻溴甲苯，可利用物质的沸点差异，用加热冷凝(蒸馏)的方法分离，以此解答该题。①依据装置图分析仪器名称和作用，仪器a为冷凝管，b处是加入试剂的仪器，用分液漏斗加入，方块b中某玻璃仪器为分液漏斗。②依据生成的溴化氢极易溶于水分析，三颈烧瓶中开始加入了甲苯、铁粉和水。加入的适量水的作用是：易于控制温度和吸收溴化氢，加热搅拌操作中加入浓硫酸，完成1­丙醇的取代反应，浓硫酸的作用是作催化剂。

(3)依据上述分析可知操作Ⅰ是分液，操作Ⅲ为蒸馏分离方法。

(4)水溶液中含有H2SO4、HBr和Fe3＋，为测定H＋的物质的量，滴入NaOH溶液到最后一滴生成红褐色沉淀证明溴化氢完全反应。

答案：(1)水(或H2O或蒸馏水)

(2)①冷凝管　分液漏斗　②吸收反应生成的HBr气体　催化剂

(3)分液　蒸馏

(4)滴定终点时，有红褐色Fe(OH)3沉淀生成，可以指示滴定终点

15．某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种环境的氢原子。

(1)A的结构简式为______________________________________________________。

(2)A中的碳原子是否都处于同一平面？________(填“是”或“不是”)。

(3)在下图中，D1、D2互为同分异构体，E1、E2互为同分异构体。

反应②的化学方程式为__________________________________________________；

C的化学名称为________________________________________________________；

E2的结构简式是_______________________________________________________；

④、⑥的反应类型依次是____________、____________。

解析：(1)用商余法先求该烃的化学式，＝6……12，化学式为C6H12，分子中含有一个碳碳双键，又只有一种类型的氢，说明分子结构对称，结构简式为。(2)由于存在碳碳双键，因此分子中所有碳原子共平面。(3)A和Cl2发生加成反应，产物再经反应②得共轭二烯烃 ，D1是C和Br2发生1,2­加成反应的产物，而D1和D2互为同分异构体，可知D2是C和Br2发生1,4­加成的产物，生成物D1和D2分别再发生水解反应生成醇E1和E2。反应②的化学方程式为

；C的化学名称是2,3­二甲基­1,3­丁二烯；E2的结构简式是 ④、⑥的反应类型依次是1,4­加成反应、取代反应或水解反应。

答案：

16．芳香烃A的分子式为C7H8，已知它存在如下转化关系，其中C是一种一元醇，D是A的对位一溴取代物，H和E，I和F分别互为同分异构体。

(1)化合物I的结构简式是________________。反应B―→C的化学方程式是__________。

(2)C(C7H8O)的含有苯环的同分异构体还有________种。

(3)为验证E―→F的反应类型与E―→G不同，下列实验方法切实可行的是________。

A．向E―→F反应后的混合液中加入硝酸酸化，再加入AgNO3溶液得到淡黄色沉淀

B．向E―→F反应后的混合液中加入溴水，发现溴水褪色

C．向E―→F反应后的混合液中加入盐酸酸化后，滴入溴的CCl4溶液，发现溶液褪色

D．E―→F反应后的混合液中加入酸性KMnO4溶液，混合液紫红色变浅

解析：分子式为C7H8的芳香烃是甲苯，即 ，在光照下，甲苯和单质溴发生甲基上的取代反应，结合H的分子式可知，生成物B的结构简式是。卤代烃水解得到醇，故C是，B到H从分子式的变化来看，H比B多了6个氢原子，因此B和氢气加成生成了H，H结构简式为，H到I少了1个氢原子和1个溴原子，因此发生的是消去反应，则I为。D是A的对位一取代物，D为H与E互为同分异构体，则D与氢气发生加成反应生成E为，I与F分别互为同分异构体，则E发生消去反应生成F为由G的分子式可知，E发生水解反应生成G，则G的结构简式为 (1)化合物I的结构简式是，反应B―→C的化学方程式是 (2)C是含有苯环的同分异构体有邻甲基苯酚、间甲基苯酚、对甲基苯酚、苯甲醚，共4种；(3)E→F是消去反应，E→G是水解反应。消去反应、水解反应均有溴离子生成，故A错误；因为混合液中含有氢氧化钠，因此加入溴水，溴水会和氢氧化钠反应颜色也会褪去，B错误；反应后的混合液中加入盐酸酸化后，加入溴的CCl4溶液，溶液褪色，说明消去反应生成碳碳双键，故C正确；酸性高锰酸钾溶液也会氧化溴离子而褪色，故D错误。

答案：