高考化学专题复习 跟踪检测（五十六） 醇、酚、醛（含解析）

跟踪检测（五十六）  醇、酚、醛

1．下列物质中，能使FeCl3溶液呈紫色的是(　　)

解析：选D　苯酚含有酚羟基，和FeCl3溶液反应显紫色，D正确。

2.(2020·泰安模拟)薰衣草醇的分子结构如图所示，下列有关薰衣草醇的说法不正确的是(　　)

A．分子式为C10H16O

B．含有两种官能团

C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色

D．能发生取代反应、加成反应

解析：选A　分子式应为C10H18O，A错误；含有碳碳双键和羟基，B正确；含有碳碳双键和—CH2OH，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确；有碳碳双键能发生加成反应，含有羟基能和羧酸发生酯化反应(取代反应)，D正确。

3．已知柠檬醛的结构简式为

，根据已有知识判断下列说法不正确的是(　　)

A．它可使酸性高锰酸钾溶液褪色

B．它可与银氨溶液反应生成银镜

C．它可使溴水褪色

D．它被催化加氢的最后产物的结构简式是C10H20O

解析：选D　A项，含有碳碳双键和醛基，可使酸性高锰酸钾溶液褪色，正确；B项，含有醛基，它可与银氨溶液反应生成银镜，正确；C项，含有碳碳双键和醛基，可使溴水褪色，正确；D项，碳碳双键与醛基与氢气均发生加成反应，被催化加氢的最后产物的结构简式是(CH3)2CHCH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH2OH，错误。

4．有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为，下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是(　　)

A．先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热

B．先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液

C．先加银氨溶液，微热，再加入溴水

D．先加入新制Cu(OH)2悬浊液，加热至沸，酸化后再加溴水

解析：选D　A中先加酸性高锰酸钾溶液，醛基和碳碳双键均被氧化，B中先加溴水，醛基被氧化、碳碳双键发生加成反应，A、B错误；C中若先加银氨溶液，可检验醛基，但考虑到银氨溶液显碱性，若不酸化直接加溴水，则无法确定A中是否含有碳碳双键。

5．(2019·晋中调研)芳樟醇和橙花叔醇是决定茶叶花甜香的关键物质。芳樟醇和橙花叔醇的结构如图所示，下列有关叙述正确的是(　　)

A．橙花叔醇的分子式为C15H28O

B．芳樟醇和橙花叔醇互为同分异构体

C．芳樟醇和橙花叔醇与H2完全加成后的产物互为同系物

D．二者均能发生取代反应、加成反应、还原反应，但不能发生氧化反应

解析：选C　A项，橙花叔醇分子中碳原子数为15，不饱和度为3，分子式应为C15H26O，错误；B项，芳樟醇的分子式为C10H18O，两者分子式不同，故芳樟醇与橙花叔醇不属于同分异构体，错误；C项，芳樟醇和橙花叔醇与氢气完全加成后所得产物的分子式分别是C10H22O、C15H32O，两者都属于醇，且含有1个羟基，碳的连接方式相同，不饱和度均为0，互为同系物，正确；D项，两种有机物含有的官能团都是碳碳双键和羟基，均能发生取代反应、加成反应、还原反应，碳碳双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化，二者也都能燃烧，因此芳樟醇和橙花叔醇都能发生氧化反应，错误。

6．苯酚和丙酮都是重要的化工原料，工业上可用异丙苯氧化法生产苯酚和丙酮，其反应和工艺流程示意图如下，下列有关说法正确的是(　　)

A．a、b均属于芳香烃

B．a、d中所有碳原子均处于同一平面上

C．a、c均能与溴水反应

D．c、d均能发生氧化反应

解析：选D　A项，a中含有苯环且由碳、氢元素组成，属于芳香烃，b中还含有氧元素，故不是芳香烃，错误；B项，a中异丙基和苯环相连，所有碳原子不能在同一平面上，d中所有碳原子均处于同一平面，错误；C项，a分子中含有苯环，且苯环上的取代基为异丙基，不能和溴水反应，只能和液溴发生取代反应，c分子中含有酚羟基，能与溴水反应，错误；D项，c、d均能燃烧，即可以发生氧化反应，正确。

7．萜类化合物广泛存在于动植物体内，关于下列萜类化合物的说法正确的是(　　)

A．a和b都属于芳香化合物

B．a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上

C．a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色

D．b和c均能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀

解析：选C　A项，a中不含苯环，不属于芳香化合物，错误；B项，a、c中含有多个饱和碳原子，则a和c分子中所有碳原子不可能处于同一平面上，错误；C项，a含碳碳双键、b中苯环上连有甲基、c含—CHO，均能使酸性KMnO4溶液褪色，正确；D项，含有—CHO才能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀，则只有c能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀，错误。

8．两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成一种羟基醛：

若两种不同的醛，例如乙醛(CH3CHO)与丙醛(CH3CH2CHO)在NaOH溶液中最多可以形成羟基醛有(　　)

A．1种  B．2种

C．3种  D．4种

解析：选D　根据已知信息可判断乙醛与丙醛在NaOH溶液中可以发生同种醛的加成有2种，也可以发生不同种醛的加成也有2种，共4种。

9．BHT是一种常用的食品抗氧化剂，从出发合成BHT的方法有如下两种。下列说法不正确的是(　　)

A．推测BHT微溶或难溶于水

B．BHT与都能与溴水反应产生白色沉淀

C．方法一和方法二的反应类型分别是加成反应和取代反应

D．BHT与具有的官能团的种类和个数均相等

解析：选B　BHT与苯酚相比较，具有较多的斥水基团，故溶解度小于苯酚，A正确；苯酚邻、对位上的氢比较活泼，易发生取代，BHT中羟基对、邻位上氢已经被—CH3、—C(CH3)3所代替，不能和溴发生取代反应，不能产生白色沉淀，错误；方法一反应属于加成反应，方法二的反应为取代反应，C正确；BHT与的官能团均为酚羟基，数目均为1个，D正确。

10．NM­3和D­58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，结构如图，关于NM­3和D­58的叙述，错误的是(　　)

A．都能与NaOH溶液反应，原因不完全相同

B．都能与溴水反应，原因不完全相同

C．都不能发生消去反应，原因相同

D．遇FeCl3溶液都显色，原因相同

解析：选C　由两分子的结构简式可知，NM­3分子中存在醚键、羧基、酚羟基、碳碳双键和酯基；而D­58分子中不存在羧基、碳碳双键和酯基，存在醚键、酚羟基、醇羟基和羰基，但D­58不可以发生醇羟基的消去反应，因为与醇羟基相连的碳原子的邻位碳原子上没有H原子，故两种物质都不能发生消去反应，但原因不完全相同。

11．0.1 mol某有机物的蒸气跟足量O2混合后点燃，反应后生成13.2 g CO2和5.4 g H2O，该有机物能跟Na反应放出H2，又能跟新制Cu(OH)2悬浊液反应生成红色沉淀，则该化合物的结构简式可能是(　　)

解析：选D　0.1 mol某有机物的蒸气跟足量O2混合后点燃，反应后生成13.2 g CO2和5.4 g H2O，则该有机物中n(C)＝n(CO2)＝＝0.3 mol，n(H)＝2n(H2O)＝×2＝0.6 mol，可知分子中有3个C和6个H。该有机物能跟Na反应放出H2，则其可能有羟基或羧基；又能跟新制Cu(OH)2悬浊液反应生成红色沉淀，则其含有醛基。分析4个选项中有机物的组成和结构，该化合物的结构简式可能是，D正确。

12．醌类化合物广泛存在于植物中，有抑菌、杀菌作用，可由酚类物质制备：

下列说法不正确的是(　　)

A．反应Ⅰ、Ⅱ均为氧化反应

B．对苯醌、萘醌均属于芳香化合物

C．苯酚与萘酚含有相同官能团，但不互为同系物

解析：选B　A项，比较苯酚与对苯醌的结构简式可知，反应Ⅰ为“加氧脱氢”的过程，属于氧化反应，同理，反应Ⅱ也为氧化反应，正确；B项，对苯醌不含苯环，不属于芳香化合物，错误；C项，苯酚中含有1个苯环和1个酚羟基，萘酚中含有2个苯环和1个酚羟基，二者官能团相同，但结构不相似，不属于同系物，正确；D项，含有酚羟基，属于酚类，具有醌式结构(不饱和环二酮结构)，属于醌类，正确。

13．仔细体会下列有机合成过程中碳骨架的构建及官能团的引入和转化，完成下题：

已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成一种羟基醛：

肉桂醛F(分子式为C9H8O)在自然界存在于桂油中，是一种常用的植物调味油，工业上主要是按如下路线合成的：

已知：反应⑤为羟醛缩合反应。请回答：

(1)肉桂醛F的结构简式为___________________________________________________。

E中含氧官能团的名称为__________________。

(2)反应①～⑥中符合原子经济性的是________________________________________。

(3)写出下列转化的化学方程式：

②_____________________________________________________________________，

③_____________________________________________________________________。

写出有关反应的类型：②_____________，⑥____________。

(4)符合下列要求的E物质的同分异构体有________种(苯环上有两个取代基，其中有一个甲基在对位且属于酯类)。

解析：由反应①可知，A为乙醇，②乙醇氧化为B(乙醛)，③可知C为苯甲醇，D为苯甲醛。由已知可得，B、D两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成一种羟基醛，其中的官能团为羟基、醛基。肉桂醛F的分子式为C9H8O，故可得F为

答案：(1) 　羟基、醛基　(2)①⑤

(3)2C2H5OH＋O22CH3CHO＋2H2O

氧化反应　消去反应

(4)3

14．佳味醇是一种重要的有机合成中间产物，也可直接作农药使用。下图是以苯酚为原料合成佳味醇的流程：

已知：

①R1BrR1MgBrR1—R2(THF为一种有机溶剂)

②C6H5—O—RC6H5—OH

回答下列问题：

(1)B的分子式为C3H5Br，B的结构简式为____________________________________。

(2)A与B反应的反应类型为________。

(3)由C→佳味醇的化学方程式为____________________________________________

________________________________________________________________________。

(4)D是化合物B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱显示有2种不同的化学环境的氢，且峰面积比为4∶1，D的结构简式为________。

(5)写出符合下列要求的佳味醇的所有同分异构体的结构简式：

________________________________________________________________________。

①遇FeCl3溶液呈紫色；

②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种。

(6)化合物B经过下列转化，可合成用于制造树脂、合成橡胶乳液的有机原料丙烯酸。

……―→丙烯酸

ⅰ.完成从F到丙烯酸的合成路线。

ⅱ.设置反应②的目的是____________________________________________________。

解析：B的分子式为C3H5Br，结合B和A反应生成产物的结构简式可知，B为CH2===CHCH2Br，A为，根据已知信息①可知C的结构简式为，由信息②可知佳味醇的结构简式为。

(1)B的结构简式为CH2===CHCH2Br。

(2)A分子中羟基上的氢原子被CH2===CHCH2Br中的烃基取代生成和HBr，该反应的反应类型为取代反应。

(4)D是化合物B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱显示有2种不同化学环境的氢，且峰面积比为4∶1，说明化合物D中这2种不同化学环境的氢原子的个数比为4∶1，符合条件的D的结构简式为。

(5)遇FeCl3溶液呈紫色，说明苯环上含有酚羟基，苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种，说明苯环上另一个取代基和羟基处于苯环的对位上，烃基—CH2—CH==CH2的同分异构体有—CH==CH—CH3、

—C(CH3) ==CH2和，由此可得符合条件的同分异构体。

(6)B的结构简式是CH2==CHCH2Br，B发生水解反应生成的E为CH2==CHCH2OH，E和HBr发生加成反应生成F，F的结构简式是CH3CH(Br)CH2OH，F发生催化氧化生成CH3CH(Br)CHO，产物继续被氧化、酸化生成CH3CH(Br)COOH，最后通过消去反应生成CH2===CHCOOH；因为在氧化羟基的同时碳碳双键也易被氧化，所以为了保护碳碳双键才设置反应②。

答案：(1)CH2===CHCH2Br　(2)取代反应

ⅱ.保护目标产物中的碳碳双键(或防止碳碳双键被氧化)

15．绿原酸是一种新型高效的酚型天然抗氧化剂，在食品行业有着广泛的用途，在某些食品中或取代或部分取代目前常用的人工合成的抗氧化剂。

(1)在反应①中，绿原酸与水按1∶1发生反应，则绿原酸的分子式为________，反应①反应类型为________。

(2)1 mol化合物Ⅰ与足量金属钠反应生成标准状况下氢气体积为________。

(3)写出化合物Ⅱ与浓溴水反应的化学反应方程式：____________________________

________________________________________________________________________。

(4)1 mol化合物Ⅱ与足量的试剂X反应得到化合物Ⅲ()，则试剂X是________。

(5)化合物Ⅳ有如下特点：①与化合物Ⅱ互为同分异构体；②遇FeCl3溶液显色；③1 mol化合物Ⅳ与足量银氨溶液反应生成4 mol Ag；④苯环上的一卤代物只有一种。写出化合物Ⅳ的一种可能的结构简式________。

解析：(1)根据绿原酸与水按1∶1发生反应生成化合物Ⅰ和Ⅱ，化合物Ⅰ和Ⅱ的分子式分别为C7H12O6、C9H8O4，将化合物Ⅰ和Ⅱ的分子式相加再减去1个水分子，即得绿原酸的分子式为C16H18O9；根据反应条件和过程可判断发生的是取代反应。(2)1 mol化合物Ⅰ含有4 mol—OH和1 mol—COOH与足量金属钠反应，故1 mol化合物Ⅰ能与5 mol金属钠反应，生成2.5 mol H2，即标况下56 L。(3)化合物Ⅱ中含有碳碳双键和酚羟基官能团，而酚羟基的邻、对位能与溴水发生取代反应，故1 mol化合物Ⅱ能与4 mol溴水反应，故方程式为。(4)试剂X能与—COOH反应而不能与—OH反应，则试剂X为NaHCO3溶液。(5)Ⅳ遇FeCl3溶液显色则含有苯环和酚羟基，1 mol化合物Ⅳ与足量银氨溶液反应生成4 mol Ag，说明分子中含有2个—CHO，苯环上的一卤代物只有一种，化合物Ⅳ可以为 等，任写其中一种即可。

答案：(1)C16H18O9　取代反应　(2)56 L

(4)NaHCO3溶液