高考化学专题复习 跟踪检测（六十） 有机合成路线的设计（含解析）

跟踪检测（六十）  有机合成路线的设计

1．氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：

4­甲氧基乙酰苯胺()是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚()制备4­甲氧基乙酰苯胺的合成路线(其他试剂任选)。

解析：根据目标产物和流程图，苯甲醚应首先与混酸反应，在对位上引入硝基，然后在铁和HCl作用下—NO2转化成—NH2，最后结合反应⑤在吡啶作用下与CH3COCl反应生成目标产物，合成路线是：

答案：

2．2­氨基­3­氯苯甲酸(F)是重要的医药中间体，其制备流程图如下：

解析：

答案：

3．化合物H是一种用于合成γ­分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如下：

已知： (R代表烃基，R′代表烃基或H)。写出以HONO2、和(CH3)2SO4为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

解析：以、和(CH3)2SO4为原料制备，首先分析合成对象与原料间的关系。结合上述合成路线中D到E的变化，可以逆推出合成该有机物所需要的两种反应物分别为和；结合B到C的反应，可以由逆推到，再结合A到B的反应，推到原料；结合学过的醇与氢卤酸的反应可知，原料与氢溴酸反应即可得到。

答案：

4．(2018·天津高考)化合物N具有镇痛、消炎等药理作用，其合成路线如下：

参照上述合成路线，以为原料，采用如下方法制备医药中间体。

该路线中试剂与条件1为________，X的结构简式为____________；试剂与条件2为____________，Y的结构简式为________。

解析：根据路线中化合物X的反应条件，可以判断利用题目中D到E的反应合成。该反应需要的官能团是X有Br原子，Y有碳氧双键。所以试剂与条件1是HBr，△；将取代为，X为。试剂与条件2是O2/Cu或Ag，△；将氧化为，所以Y为。

答案：HBr，△　　O2/Cu或Ag，△　

5．(2016·江苏高考)化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体，可通过以下方法合成：

已知：①苯胺(NH2)易被氧化

请以甲苯和(CH3CO)2O为原料制备，写出制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

解析：由于苯胺易被氧化，因此首先将甲苯硝化，将硝基还原为氨基后与(CH3CO)2O发生取代反应，最后再氧化甲基变为羧基，可得到目标产物，流程图为：

答案：

6．有机物G是一种医药中间体。其合成路线如图：

请以为原料制备，写出相应的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

解析：

答案：

7．以苯酚为主要原料，经下列转化可合成高分子材料C和重要的有机合成中间体H(部分反应条件和产物已略去)

已知：R1CH2COOCH3＋R2COOCH3

以CH3Cl、CH3ONa、NaCN为原料(其他无机试剂任选)，结合题目已知信息，写出制备CH3COCH2COOCH3的合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。

解析：由G→H的转化，并由已知反应，若已知反应中的R1CH2COOCH3＋R2COOCH3＋CH3OH，则CH3COCH2COOCH3可由2分子CH3COOCH3发生已知中的反应而生成，而要合成CH3COOCH3，结合F→G的转化可知，一氯甲烷与NaCN反应得到CH3CN，然后经过①HCl/H2O、②甲醇/HCl得到CH3COOCH3。

答案：