2018版高三化学一轮复习5年真题分类：专题18 有机化学合成与推断 Word版含答案

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2012年高考化学试题分类解析 专题18 有机化学合成与推断
1.（2012广东，30）过渡金属催化的新型碳-碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一,如:反应①

化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成:

（1）化合物Ⅰ的分子式 。
（2）化合物Ⅱ与Br2加成的产物的结构简式为 。
（3）化合物III的结构简式为 。
（4）在浓硫酸存在和加热条件下，化合物Ⅳ易发生消去反应生成不含甲基的产物，该反应的方程式为 （注明反应条件）。因此，在碱性条件下，由Ⅳ与反应生成Ⅱ，其反应类型为 。
（5）Ⅳ的一种同分异构体Ⅴ能发生银镜反应。Ⅴ与Ⅱ也可以发生类似反应①的反应，生成化合物Ⅵ，Ⅵ的结构简式为 （写出其中一种）。
【答案】(1)C7H5BrO(Br和O的顺序不作扣分点)
(2)  (3) 
(4)  取代反应
(5) 
【解析】本题主要考查有机物分子式、结构简式的判断,重要有机反应类型、同分异构体以及有机反应方程式的书写,意在考查考生对有机化学基础知识的熟悉程度和阅读、理解、运用题给信息的能力。(1)对照化合物Ⅰ的结构简式写出其分子式即可。(2)化合物Ⅱ与溴的加成反应发生在碳碳双键上。(3)根据化合物Ⅳ的结构简式及Ⅲ→Ⅳ的反应条件可以确定化合物Ⅲ的结构简式。(4)化合物Ⅳ的消去反应可类比乙醇的消去反应得到。对比Ⅱ与Ⅳ的结构简式可知Ⅳ与反应合成Ⅱ的反应为取代反应。(5)Ⅳ的同分异构体能发生银镜反应表明其结构中含有醛基,结合Ⅳ的分子式可知,Ⅴ应为C3H7—CHO,有两种结构CH3CH2CH2CHO、。对应的化合物Ⅵ也有两种结构。
2.（2012福建，31）对二甲苯（英文名称p-xylene，缩写为PX）是化学工业的重要原料。
(1)写出PX的结构简式 。
(2) PX 可发生的反应有 、 （填反应类型）。
(3)增塑剂（DEHP）存在如图所示的转化关系，其中A 是PX的一种同分异构体。

① B 的苯环上存在2 种不同化学环境的氢原子，则B 的结构简式是 。
② D 分子所含官能团是 （填名称）。
③ C 分子有1个碳原子连接乙基和正丁基，DEHP的结构简式是 。
(4) F 是B 的一种同分异构体，具有如下特征：
a.是苯的邻位二取代物；b.遇FeCl3溶液显示特征颜色；c.能与碳酸氢钠溶液反应。
写出F 与NaHCO3溶液反应的化学方程式
【答案】(1) 
(2)取代反应　氧化反应(或其他合理答案)
(3)① ②醛基 ③
(4) 
【解析】本题主要考查有机化学知识,意在考查考生分析问题、解决问题的能力。 (1)对二甲苯的结构简式为。(2)对二甲苯能够与氯气发生取代反应,苯环上的甲基可以被氧化,且苯环能与氢气发生加成反应。(3)①根据题意,B的苯环上存在2种不同化学环境的氢原子,可知B为;②D能发生银镜反应,含有醛基;③根据C分子的1个碳原子连接乙基和正丁基,可知DEHP的结构简式为。(4)根据题意,F中含有苯环,有两个取代基,含有酚羟基,含有羧基,则F为,F与NaHCO3溶液发生的反应为 
3.（2012四川，27）已知：—CHO + (C6H5)3P=CH—R → —CH=CH—R + (C6H5)3P=O，R代表原子或原子团。W是一种有机合成中间体，结构简式为：
HOOC—CH=CH—CH=CH—COOH，其合成发生如下：

其中，M、X、Y、Z分别代表一种有机物，合成过程中的其他产物和反应条件已略去。X与W在一定条件下反应可以生成酯N，N的相对分子质量为168。
请回答下列问题：
（1）W能发生反应的类型有 （填写字母编号）
A.取代反应 B.水解反应 C.氧化反应 D.加成反应
（2）已知为平面结构，则W分子中最多有 个原子在同一平面内。
（3）写出X与W在一定条件下反应生成N的化学方程式： 。
（4）写出含有3个碳原子且不含甲基的X的同系物的结构简式： 。
（5）写出第②步反应的化学方程式 。
【答案】：（1）ACD（2）16 （3）HOCH2CH2OH+HOOC—CH=CH—CH=CH—COOH
+2H2O （4）HOCH2CH2CH2OH
(5) 
 
【解析】本题考查有机推断,意在考查考生有机推断和有机化学方程式的书写能力。采用逆推法,W与C2H5OH发生水解的逆反应——酯化反应,可得Z的结构简式为,根据题目所给信息可以判断Y为OHC—CHO, X为HOCH2—CH2OH,再根据X与W在一定条件下反应可以生成相对分子质量为168的酯N,验证所判断的X为HOCH2—CH2OH正确。(1)W中含有碳碳双键和羧基两种官能团,可以发生取代反应、氧化反应、加成反应,不能发生水解反应。(2)由题中信息可知与
直接相连的原子在同一平面内,又知与直接相连的原子在同一平面内,而且碳碳单键可以旋转,因此W分子中所有原子有可能都处在同一平面内,即最多有16个原子在同一平面内。(3)X中含有两个羟基,W中含有两个羧基,二者可以发生酯化反应消去2分子H2O,而生成环状酯N。(4)丙二醇有两种同分异构体,其中HOCH2CH2CH2OH符合题意。
4.（2012天津，8）萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。合成α-萜品醇G的路线之一如下:

已知：RCOOC2H5
请回答下列问题：
⑴ A所含官能团的名称是________________。
⑵ A催化氢化得Z（C7H12O3），写出Z在一定条件下聚合反应的化学方程式：
____________________________________。
⑶ B的分子式为_____；写出同时满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式： 。 ① 核磁共振氢谱有2个吸收峰 ② 能发生银镜反应
(4) B → C、E → F的反应类型分别为_____________、_____________。
⑸ C → D的化学方程式为____________________________________________。
⑹ 试剂Y的结构简式为______________________。
⑺ 通过常温下的反应，区别E、F和G的试剂是______________和_____________。
⑻ G与H2O催化加成得不含手性碳原子（连有4个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳原子）的化合物H，写出H的结构简式：________________________。
【答案】(1)羰基、羧基
(2) 
(3)C8H14O3　
(4)取代反应　酯化反应(或取代反应)
(5) 
(6)CH3MgX(X=Cl、Br、I)
(7)NaHCO3溶液　Na(其他合理答案均可)
(8) 
【解析】本题主要考查有机物的组成、结构、性质等方面的知识。意在考查考生的综合分析、推理判断能力。(1)由A 的结构简式知其所含官能团为羧基与羰基。(2)Z的结构简式为,分子中含有—OH、—COOH两种官能团,Z发生聚合反应生成聚酯。(3)B的分子式为C8H14O3。B的同分异构体能发生银镜反应,说明含有醛基或甲酸酯基,核磁共振氢谱有2个吸收峰,说明分子结构具有高度的对称性,若分子中有2个—CHO,同时含有醚键结构时可得到符合条件的结构简式: 。(4)由B→C、E→F的反应条件知前者为—Br取代—OH的反应,后者为酯化反应(取代反应)。(5)C的结构简式为,在NaOH的乙醇溶液中,—Br发生消去反应,在环上形成一个碳碳双键;—COOH与NaOH反应生成—COONa,书写方程式时要注意有水生成,并注意水的计量数。
(6)E是,F是,再结合题目给出的新反应信息及G的结构简式知Y是CH3MgX(X=Cl、Br、I)。(7)E中含有羧基,F中含有酯基,G中含有羟基,故可先用Na2CO3或NaHCO3溶液等试剂将E区别开(有气泡产生),然后再用Na将G区别开(有气泡产生)。(8)因得到的是不含手性碳原子的物质,故加成时羟基应该加到连有甲基的不饱和碳原子上,由此可得到相应的结构简式。
5.（2012全国新课标卷，38）对羟基苯甲酸丁酯（俗称尼泊金丁酯）可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。出下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：
已知以下信息:
①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基;
②D可与银氨溶液反应生成银镜;
③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢,且峰面积比为1∶1。
回答下列问题:
(1)A的化学名称为　　　　;
(2)由B生成C的化学反应方程式为　　　　,该反应的类型为　　　　;
(3)D的结构简式为　 　　　;
(4)F的分子式为　　 　　;
(5)G的结构简式为　　 　　;
(6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有　　　　种,其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢,且峰面积比为2∶2∶1的是　　　　(写结构简式)。

【答案】 (1)甲苯
(2) 　取代反应 (3) 
(4)C7H4O3Na2
(5)  (6)13　 
【解析】本题考查有机物分子式、结构简式、反应类型、化学方程式及同分异构体的书写等,意在考查考生对有机物的结构与性质的掌握情况及综合应用能力。解答本题可采取顺推和逆推相结合的方法。A显然是甲苯,在Fe的催化作用下,苯环上的氢会被取代,根据合成的目标产物——对羟基苯甲酸丁酯,可判断B是对氯甲苯。在光照条件下,B分子中甲基上的两个H被取代,生成物C是,根据信息①、②可知D是,E是,F是,G是。(1)A的化学名称是甲苯。(2)由B生成C的化学方程式为
。(4)F的分子式为C7H4O3Na2。(5)G的结构简式为。(6)E的同分异构体能发生银镜反应,则含有HCOO—或—CHO。首先写出含有HCOO—或—CHO但不含Cl原子的有机物,有如下几种: 、、, 上述各物质的苯环上的一氯代物分别有3种、2种、4种、4种,共有13种。
6.（2012上海，九）氯丁橡胶M是理想的电线电缆材料，工业上可由有机化工原料A或E制得，其合成路线如下图所示。

完成下列填空：
47．A的名称是_______ ，反应③的反应类型是_________。
48．写出反应②的化学反应方程式 。
49．为研究物质的芳香性，将E三聚、四聚成环状化合物，写出它们的结构简式 、 。鉴别这两种环状化合物的试剂为_______。
50．以下是由A制备工程塑料PBT的原料之一1,4-丁二醇(BDO)的合成路线：

写出上述由A制备BDO的化学反应方程式 。
【答案】47. 1,3-丁二烯　加聚
48.
49. 　　溴水(或高锰酸钾溶液,合理即给分)
50. 、
、

【解析】47. 由M及的结构简式可推知C为。由A的分子式为C4H6可知A中含有两个碳碳双键或一个碳碳叁键,但结合M、C的结构简式可知A为H2C,其名称为1,3-丁二烯;由M为高分子化合物可知反应③为加聚反应。
48. 结合A和C的结构特点可知B为,因此反应②的化学方程式为
。
7.（2012上海，十）据报道，化合物M对番茄灰霉菌有较好的抑菌活性，其合成路线如下图所示。


已知：
完成下列填空：
51．写出反应类型。
反应③___________ ，反应④__________
52．写出结构简式。
A______________ ， E_______________________
53．写出反应②的化学方程式 。
54．B的含苯环结构的同分异构体中，有一类能发生碱性水解，写出检验这类同分异构体中的官能团(酚羟基除外)的试剂及出现的现象。
试剂(酚酞除外) ， 现象 。
55．写出两种C的含苯环结构且只含4种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式 。
56．反应①、反应②的先后次序不能颠倒，解释原因 。
【答案】51．还原 取代
52．
53．
54．银氨溶液　有银镜出现(或新制氢氧化铜　有砖红色沉淀生成)
55．、、、、
以上结构中的任意两种(合理即给分)
56．B中有酚羟基,若硝化,会被硝酸氧化而降低M的产率
【解析】51．根据D—E的反应条件可知该反应是还原反应。反应④则为羧基上的羟基被取代的反应。
52. 根据M的结构简式逆推E的结构简式为：，D为，C为，B为，则A为。
53．反应②是硝化反应，在分子内引入硝基：
。
54．能发生碱性水解的B中应含有酯基，根据分子内含有的碳原子总数为7，分子式为C7H6O3，可知应为甲酸酯类，甲酸酯类含有醛基的结构，检验醛基可用银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液。
55．C的分子式为C8H8O3，符合条件的同分异构体有：
。
56．B中含有酚羟基，若先硝化则会被硝酸氧化而降低M的产率。
11.（2012江苏，17） 化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：


(1)化合物A的含氧官能团为 和 (填官能团的名称)。
(2)反应①→⑤中属于取代反应的是 (填序号)。
(3)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式 。
I.分子含有两个苯环；II.分子有7个不同化学环境的氢；III.不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应。
(4)实现D→E的转化中，加入化合物X能发生银镜反应，X的结构简式 。
(5)已知：。化合物是合成抗癌药物美法伦的中间体，请写出以和为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：



【答案】(1)羟基　醛基　(2)①③⑤
(3)  (或)
(4) 
(5)  
【解析】本题主要考查有机物的推断与合成,意在考查考生的推断分析能力以及运用新信息的能力。(1)化合物A中的含氧官能团为羟基和醛基。(2)分析各物质的结构简式知,反应①为取代反应,反应②为还原反应,反应③为取代反应,反应④中碳碳双键发生加成反应,生成酚羟基的反应为取代反应,反应⑤为取代反应。(3)B的同分异构体不能与FeCl3溶液发生显色反应,则无酚羟基存在,但是其中一种水解产物中含有酚羟基,故应为酚酯。再结合分子中有7种不同化学环境的氢,可写出相应的结构简式。(4)X能发生银镜反应,则X含有醛基,对比E和D的结构简式,可知X应为。(5)先在苯环上引入硝基,生成,再将其还原得,断开氮氢键,断开一个碳氧键,与2分子发生反应生成。根据题中C→D的转化可知,与SOCl2反应生成。
12.（2012海南，18）18-I下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰．且其峰面积之比为3：1的有
A．乙酸异丙酯 B．乙酸叔丁酯
C．对二甲苯 D．均三甲苯
【答案】BD
【解析】本题主要考查核磁共振氢谱的判断,意在考查考生分析有机物分子结构的能力。　选项A,CH3COOCH(CH3)2的核磁共振氢谱中有三组峰,其峰面积之比为6∶3∶1。选项B,CH3COOC(CH3)3的核磁共振氢谱中有两组峰,其峰面积之比为3∶1。选项C,的核磁共振氢谱中有两组峰,其峰面积之比为3∶2。选项D,均三甲苯的核磁共振氢谱中有两组峰,其峰面积之比为3∶1。
18-II化合物A是合成天然橡胶的单体，分子式为C5H8。A的一系列反应如下(部分反应条件略去)：

已知:
回答下列问题：
(1)A的结构简式为 ，化学名称是 ；
(2)B的分子式为 ；
(3)②的反应方程式为 ；
(4)①和③的反应类型分别是 ， ；
(5)C为单溴代物，分子中有两个亚甲基，④的化学方程式为 ；
(6)A的同分异构体中不含聚集双烯(C=C=C)结构单元的链状烃还有 种，写出其中互为立体异构体的化合物的结构简式 。
【答案】(1)　2-甲基-1,3-丁二烯(异戊二烯) (2)C5H8O2
(3)
(4)加成反应　取代反应
(5)
(6)6　、
【解析】本题主要考查多种有机物之间的相互转化关系和同分异构体的书写等,意在考查考生接受信息、处理信息和综合运用所学知识的能力。　(1)结合题中信息,可确定A的结构简式为,其系统命名为2-甲基-1,3-丁二烯。(2)结合A与B的反应,可确定B为,其分子式为C5H8O2。(3)反应①为加成反应,生成
,结合反应②生成,可确定反应②为卤代烃的消去反应,即。(6)A的同分异构体中不含聚集双烯结构单元的链状烃还有6种,即、(反式)、(顺式)、、和;其中和互为立体异构体。
13.（2012北京，28）优良的有机溶剂对孟烷、耐热型特种高分子功能材料PMnMA的合成路线如下:

己知芳香化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代。如:

（1）B为芳香烃。
①由B生成对孟烷的反应类型是 。
②(CH3 )2 CHCl与A生成B的化学方程武是 。
③A的同系物中相对分子质量最小的物质是 。
(2) 1.08g的C与饱和溴水完全反应生成3.45 g白色沉淀。E不能使Br2的CC14溶液褪色。
①F的官能团是 。
②C的结构简式是 。
③反应I的化学方程式是 。
(3)下列说法正确的是(选填字母) 。
a．B可使酸性高锰酸钾溶液褪色 b. C不存在醛类同分异构体
c．D的酸性比E弱 d. E的沸点高于对孟烷
(4) G的核磁共振氢谱有3种峰，其峰面积之比为3:2:1，G与NaHCO3反应放出CO2。反应II的化学方程式是 。
【答案】(1)①加成(还原)反应
② ③苯
(2)①碳碳双键 ②
③
(3)ad
(4) n  
【解析】本题考查有机推断与合成,涉及有机反应类型、有机物结构与性质、书写化学方程式以及推断有机物结构简式与官能团等,意在考查考生接受、处理新信息的能力以及综合推理能力。(1)根据已知信息,苯及苯的同系物在催化剂作用下与RX(卤代烃)发生取代反应,结合对孟烷的结构,逆推知化合物A为甲苯。B与氢气在催化剂作用下发生加成反应生成对孟烷。甲苯的同系物中相对分子质量最小的物质是苯。(2)E不能与溴发生加成反应,说明E不含碳碳双键,E发生消去反应生成F,F能与氢气反应,生成对孟烷,说明F中含有碳碳双键。C与饱和溴水反应生成白色沉淀,说明C为酚,D最终变成对孟烷,则C为邻甲基苯酚、间甲基苯酚或对甲基苯酚。假设C为间甲基苯酚,其与溴发生三溴取代,1.08 g C的物质的量为0.01 mol,其三溴代物的质量为3.45 g,符合题意。D为酚,E为醇,说明D与氢气反应生成E。(3)B为芳香烃,能被酸性高锰酸钾溶液氧化;C存在醛类同分异构体,因为含有不饱和键、氧原子,可以形成醛。D为酚,E为醇,酚电离H+的能力比醇的强。E为醇,醇的沸点高于相同碳原子数的烷烃。所以ad正确。(4)G为CH3C(COOH)CH2(含羧基,含3种氢原子,3种氢原子个数比为3∶2∶1),G与E发生酯化反应,反应Ⅱ为加聚反应。
14.（2012浙江，29）化合物X是一种环境激素，存在如下转化关系：

化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应，分子中含有两个化学环境完全相同的甲基，其苯环上的一硝基取代物只有两种。1H-NMR谱显示化合物G的所有氢原子化学环境相同。F是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物。
根据以上信息回答下列问题。
（1）下列叙述正确的是_________。
A．化合物A分子中含有联苯结构单元
B．化合物A可以和NaHCO3溶液反应，放出CO2气体
C．X与NaOH溶液反应，理论上1 mol X最多消耗6 mol NaOH
D．化合物D能与Br2发生加成反应
（2）化合物C的结构简式是_________________，A→C的反应类型是________。
（3）写出同时满足下列条件的D的所有同分异构体的结构简式（不考虑立体异构）________。
a．属于酯类 b．能发生银镜反应
（4）写出B→C反应的化学方程式___________________________________________。
（5）写出E→F反应的化学方程式____________________________________________。
【答案】(1)cd
(2) 　取代反应
(3) 、
(4) 
(5) 
【解析】本题考查《有机化学基础》模块的相关内容。涉及有机物的推断,有机物结构和性质的分析、判断,有机反应类型的判断,以及特定条件下的同分异构体的书写。比较A与C的分子式可发现C比A多了4个Br,少了4个H,说明发生了取代反应,可初步推断在A的结构中含有2个酚的结构单元,且其对位可能被占据;再分析A、B与X之间的关系,可推测X中具有酯的结构,是A中的2个羟基与B中的羧基脱水形成的酯,而X分子的Br原子水解得到的羟基会在B分子中,即B中既含有羧基,又含有羟基,所以B在浓硫酸存在的条件下通过消去脱水可得主要产物D,通过分子间酯化脱水得副产物G,D中含有碳碳双键,G中含有环酯结构;D与HOCH2CH2OH发生酯化反应,得到含有双键结构的酯E,酯E则能通过加聚反应得到高分子化合物F。经以上分析可得A是,B是,C是,D是,E是,F是,G是。(1)分析化合物A、D、X的结构简式可知,a、b项错误;X中有两个酯结构,且水解后得到酚类物质,所以可以消耗4 mol NaOH,另外2个溴原子水解也可消耗2 mol NaOH,c项正确;化合物D中含有碳碳双键,可与Br2发生加成反应,d项正确;(2)A转变为C的反应是取代反应;(3)有酯结构且具有醛基的物质应该是甲酸酯,因此可得D的同分异构体有: 
;(4)B→G反应的化学方程式为;(5)E→F反应的化学方程式为
15.（2012重庆，28）衣康酸M是制备高效除臭剂、粘合剂等多种精细化学品的重要原料，可经下列反应路线得到(部分反应条件略)。

(1)A发生加聚反应的官能团名称是________，所得聚合物分子的结构型式是________(填“线型”或“体型”)。
(2)B―→D的化学方程式为_____________________________________________。
(3)M的同分异构体Q是饱和二元羧酸，则Q的结构简式为________(只写一种)。　
(4)已知：—CH2CN—CH2COONa＋NH3，E经五步转变成M的合成反应流程为：

①E―→G的化学反应类型为________，G―→H的化学方程式为__________________。
②J―→L的离子方程式为____________________________________________________。
③已知：—C(OH)3—COOH＋H2O，E经三步转变成M的合成反应流程_________________________________________________________________________(示例如图；第二步反应试剂及条件限用NaOH水溶液、加热)。
【答案】(1)碳碳双键　线型
(2)＋NaOH＋NaCl＋H2O
或＋HCl
(3)或
(4)①取代反应
＋2NaOH＋H2O＋NaCl＋NH3
②＋2Ag(NH3)2]＋＋2OH－＋2Ag↓＋3NH3＋＋H2O
③

【解析】本题问题设置层层深入,从简单的官能团名称书写到复杂的合成流程设计,考查了高中有机化学主干知识,如取代反应、加成反应、加聚反应、卤代烃的消去(水解)反应、醛的氧化反应、同分异构体的书写等。意在考查考生学习新知识、应用新知识的能力。
(1) 分子中的碳碳双键发生加聚反应生成线型高分子化合物。
(2) 与Cl2发生加成反应生成,在NaOH醇溶液中发生消去反应生成,其反应方程式为 + NaOH+ NaCl + H2O。
(3) 的同分异构体为饱和二元羧酸,分子中两个—COOH不变,再将碳碳双键转化为一个三元环即可,因此得到如下两种同分异构体:或。
(4)①在光照下与Cl2发生取代反应生成。在NaOH水溶液中发生水解时,—Cl转化为—OH,—CN转化为—COONa,同时生成NaCl、NH3,据此可写出G→H的反应方程式。②被催化氧化为,该有机物中的—CHO被银氨溶液Ag(NH3)2OH]氧化生成—COOH,同时生成Ag、N、NH3、H2O,在碱性环境中—COOH转化为—COO-,再根据离子反应方程式的书写原则即可写出J→L的离子方程式。③用经三步合成,比较反应前后官能团变化,—CN在NaOH溶液中水解后酸化处理可得—COOH,—CH3上的3个H原子全部被Cl原子取代得到—CCl3,—CCl3水解得到—C(OH)3,—C(OH)3自动脱水可得—COOH,因此可得合成流程为









16.（2012山东，33）合成P（一种抗氧剂）的路线如下

已知:  (R为烷基);
②A和F互为同分异构体,A分子中有三个甲基,F分子中只有一个甲基。
(1)A→B的反应类型为　  　　。B经催化加氢生成G(C4H10),G的化学名称是　  　　。
(2)A与浓HBr溶液一起共热生成H,H的结构简式为　           　　。
(3)实验室中检验C可选择下列试剂中的　　　。
a.盐酸　 　b.FeCl3溶液 c.NaHCO3溶液　　　  d.浓溴水
(4)P与足量NaOH溶液反应的化学反应方程式为　                               　　(有机物用结构简式表示)。
【答案】(1)消去(除)反应　2-甲基丙烷(或异丁烷) (2) (3)b、d
(4) 

【解析】本题考查有机合成路线分析,意在考查考生的分析推理能力。根据A分子中含有3个甲基,可以推断A的结构简式为。(1)A→B的反应为消去反应,根据A的结构简式可以推断出B为,则G的化学名称为2-甲基丙烷或异丁烷。(2)H为A与HBr发生取代反应的产物,则H的结构简式为。(3)C为苯酚,苯酚遇FeCl3溶液呈紫色,与浓溴水发生取代反应生成白色沉淀,因此可以用FeCl3溶液或浓溴水检验C。(4)F与A互为同分异构体,且F分子内只含1个甲基,则F的结构简式为CH3CH2CH2CH2OH,P为E与F发生酯化反应的产物,则P的结构简式为,与NaOH反应的化学方程式为