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化学必修 第二册第一节 认识有机化合物示范课ppt课件
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这是一份化学必修 第二册第一节 认识有机化合物示范课ppt课件，共60页。PPT课件主要包含了CH4，C≡C，正四面体，十八烷，正丁烷，异丁烷，CH2原子团，分子式，同分异构现象，答案BDEAF等内容，欢迎下载使用。
第1课时 有机化合物中碳原子的成键特点 烷烃的结构
一、有机化合物中碳原子的成键特点1．甲烷是最简单的有机化合物，甲烷的分子式为___，电子式为________，结构式为________。
2．有机物中碳原子的结构及成键特点
3．有机物种类繁多的原因（1）碳原子间成键方式多样①碳碳之间的结合方式有单键（_________）、双键（_________）、三键（ _________）。
②多个碳原子可以相互结合成___状，也可以结合成___状（且可带支链），如下图所示。
③碳原子还可以和____________________等多种非金属原子形成共价键。（2）组成有机物的碳原子数目灵活有机物分子中可能只含有1个或几个碳原子，也可以含有成千上万个碳原子。
H、O、N、S、P、卤素
二、烷烃的结构1．烷烃的结构（1）甲烷的结构甲烷的空间构型是_________结构，空间示意图是 。甲烷的球棍模型为 ，空间充填模型为 。
（2）烷烃结构上的特点
【微点拨】 烷烃中碳碳结合成链状，链状不是“直线状”，而是呈锯齿状，链上还可分出支链，如图所示。
2．烷烃的命名（1）表示
（2）碳原子数n相同，结构不同时，用正、异、新表示。（3）举例：C6H14命名为_____，C18H38命名为_______；C4H10的两种分子的命名：无支链时：CH3CH2CH2CH3命名为_______；有支链时： 命名为_______。
3．同系物（1）概念：_____相似，在分子组成上相差一个或若干个_________的化合物。（2）实例：CH4、C2H6、C3H8互为同系物。
【微思考】如何判断有机物之间是否互为同系物？提示：同系物间的分子结构相似，属于同一类物质；同系物间的组成上相差一个或若干个CH2原子团。
4．同分异构体（1）概念①同分异构现象：化合物具有相同的_______，但具有不同_____的现象。②同分异构体：具有_____________的化合物。
（2）写出C4H10的同分异构体：_________________和__________。
CH3CH2CH2CH3
（3）戊烷的同分异构体有3种，己烷的同分异构体有__种。
【巧判断】（1）同分异构体具有相同的组成元素。（ ）提示：√。同分异构体具有相同的分子式，所以组成元素一定相同。
（2）相对分子质量相同的化合物互为同分异构体。（ ）提示：×。同分异构体具有相同的分子式，相对分子质量一定相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体。
知识点一 同系物的理解与判断【重点释疑】1．同系物判断的三个关键点：
（1）同系物一定具有不同的碳原子数（或分子式）。（2）同系物一定具有不同的相对分子质量（相差14 n）。
2．同系物判断的几个“一定”和“不一定”（1）同系物在分子组成上一定相差一个或若干个“CH2”原子团；但在分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的有机物不一定是同系物。（2）同系物具有同一通式，但具有同一通式的有机物不一定是同系物。
（3）同系物的化学性质一定相似，但化学性质相似的物质不一定是同系物。（4）同系物的相对分子质量一定不相同。
【思考·讨论】（1）CH3CH2CH2CH3与 是否属于同系物？为什么？
提示：不是。因为同系物在分子组成上必须相差1个或若干个CH2原子团，一定具有不同的分子式。而CH3CH2CH2CH3与 分子式相同，属于同分异构体。
（2）CH2＝CHCH3和 的组成相同，二者中哪一个与CH2＝CH2互为同系物？由此判断，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物一定是同系物吗？
提示：与CH2＝CH2互为同系物的是CH2＝CHCH3，因为CH2＝CH2和CH2＝CHCH3分子中都含有 ，结构相似，且分子组成上相差1个CH2原子团。 分子中含碳碳单键而不含双键，化学键类型不同，结构不相似。由此可知分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物结构不一定相似，故不一定是同系物。
【案例示范】【典例】如图是几种烷烃的球棍模型，试回答下列问题：
（1）A、B、C三者的关系是____________。 （2）A的分子式为____________________， C的名称为____________。
【思维建模】解答本类试题思维流程如下：
【解析】据球棍模型知结构简式分别为A．CH3CH3，B．CH3CH2CH3，C．CH3CH2CH2CH3，名称分别为乙烷、丙烷、正丁烷，它们分子组成上依次相差一个“CH2”原子团，互为同系物。答案：（1）同系物 （2）C2H6 正丁烷
【迁移·应用】1．下列关于同系物的说法中，错误的是（ ）A．同系物具有相同的最简式B．同系物能符合同一通式C．同系物中，相邻的同系物彼此在组成上相差一个CH2原子团D．同系物的化学性质基本相似，物理性质随碳原子数增加而呈规律性变化
【解析】选A。结构相似，必属同一类物质，因此有同一通式，但不一定有相同的最简式，A错误，B正确；相邻同系物组成上相差一个CH2原子团，C正确；因结构相似，所以化学性质基本相似，但组成上的差异使得物理性质随碳原子数增加而呈规律性变化，D正确。
2．下列各组物质互为同系物的是（ ）A．O2和O3B．CH4和C3H8C．CH3CH2CH2CH3和（CH3）3CHD．
【解析】选B。O2和O3互为同素异形体； 互为同位素；CH3CH2CH2CH3和（CH3）3CH分子式相同，只有CH4和C3H8满足同系物的概念。
知识点二 同分异构体的书写与判断【重点释疑】1．烷烃同分异构体的书写规律（1）方法速记口诀：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列对、邻到间。
（2）书写原则与操作思路：选择最长的碳链为主链；找出中心对称线；碳原子必须满足四个键；主链上的链端不能接甲基，主链上的第二个碳原子或倒数第二个碳原子不能接乙基，否则主链会改变，而容易出现重复结构。
（3）实例：书写戊烷（C5H12）同分异构体①先写出碳链最长的直链烃：CH3CH2CH2CH2CH3。②从主链上减少一个—CH3作为取代基（支链），在所得主链上依次移动可能的位置，得 。
③再从主链上减少一个碳原子作为所得主链的取代基，得 。故C5H10的同分异构体共有三种，依次称为正戊烷、异戊烷、新戊烷。
2．“等效氢法”判断一卤代烃的数目要判断某烃的一卤取代物的同分异构体的数目，首先要观察烃的结构是否具有对称性。（1）连在同一碳原子上的氢原子等效，如甲烷中的4个氢原子等效。
（2）同一个碳原子上所连接的甲基（—CH3）上的氢原子等效。如新戊烷 ，其四个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中的12个氢原子是等效的。
（3）分子中处于镜面对称位置（相当于平面镜成像时，物与像的关系）上的氢原子是等效的。如 分子中的18个氢原子是等效的。烃分子中等效氢原子有几种，则该烃一卤取代物就有几种同分异构体。
【思考·讨论】（1） 与 是否为同分异构体？说明理由。
提示：不是同分异构体，由于二者均为四面体结构，为同一种物质。
（2）CH3—CH＝CH2与 互为同分异构体吗？同分异构体的化学性质一定相同吗？提示：二者分子式相同，碳原子与碳原子间的连接方式不同，结构不同，是同分异构体；同分异构体可能是不同类的物质，如题干所述两种物质，它们的化学性质不同。
（3）丁烷有几种同分异构体？其一氯代物有几种？提示：丁烷有两种同分异构体，它们分别是正丁烷和异丁烷。其一氯代物共有4种，它们分别是CH3CH2CH2CH2Cl、CH3CH2CHClCH3、（CH3）2CHCH2Cl、（CH3）2CClCH3。
【案例示范】【典例】已知某烷烃分子中电子数为42。（1）该烷烃的分子式为____________。 （2）写出该烷烃分子的所有同分异构体的结构简式：______________________。
【解题指南】解答本题需注意以下两点：（1）熟悉烷烃的通式，利用通式求出分子式；（2）掌握烷烃同分异构体的书写步骤，按照操作流程书写，避免出现重复或遗漏。
【解析】（1）烷烃分子通式为CnH2n+2，则其分子中电子数为6n+（2n+2）=42，n=5，烷烃分子式为C5H12。（2）烷烃C5H12有三种同分异构体，其结构简式分别为CH3—CH2—CH2—CH2—CH3、
答案：（1）C5H12（2）CH3—CH2—CH2—CH2—CH3、
【误区警示】（1）碳碳单键可以旋转，因此烷烃（主链的碳原子数≥4）的碳链形状可以改变。在判断是否为同分异构体时，要特别注意与同一物质相区分。（2）烷烃分子组成越复杂，同分异构体越多，如CH4、C2H6、C3H8无同分异构体，C4H10有2种同分异构体，C5H12有3种同分异构体。
【迁移·应用】1．下列化合物中有三种不同氢原子的是（ ）A．（CH3）3CC（CH3）3B．（CH3）2CH（CH2）2CH（CH3）2C．（CH3）2CHCH2CH3D．CH3C（CH3）3
2．有下列结构的物质：①CH3（CH2）3CH3②CH3CH2CH2CH2CH3 ③CH3CH2CH2CH2CH2CH3
其中，属于同系物的是________；属于同分异构体的是______________； 属于同种物质的是________。 A．①② B．②③ C．③④⑤⑥⑦ D．①③ E．③④⑤⑦ F．④⑥
【解析】7种物质均为烷烃，若碳原子数不同，则互为同系物；若碳原子数相同，而结构不同，则互为同分异构体；若碳原子数相同，且结构也相同，则为同一种物质。7种物质的分子式分别为①C5H12 ②C5H12 ③C6H14 ④C6H14 ⑤C6H14 ⑥C6H14 ⑦C6H14。所以①②中任一物质与③④⑤⑥⑦中任一物质均属于同系物；①②结构相同，属于同种物质，④⑥结构相同，属于同种物质；③④⑤⑦或③⑤⑥⑦互为同分异构体。
【补偿训练】下列说法中正确的是（ ）A．C3H7Cl有3种同分异构体B．相对分子质量相同、结构不同的两种化合物互为同分异构体C．同分异构体之间的转化是化学变化
【解析】选C。C3H7Cl有2种同分异构体，即 和 ；相对分子质量相同，但分子式不一定相同，故相对分子质量相同，结构不同的两种化合物不一定是同分异构体；同分异构体为不同的物质，故它们之间的转化是化学变化；
为同一物质，不是同分异构体。
【素养提升】“手性”指一个物体不能与其镜像相重合 。如我们的双手，左手与互成镜像的右手不重合。一个手性分子与其镜像不重合，分子的手性通常是由不对称碳引起的，即一个碳上的四个基团互不相同。 通常用（RS）、（DL）对其进行识别。例如：
（1）互为手性分子的物质是同一种物质吗？ 二者具有什么关系？提示：不是同一种物质，二者互为同分异构体。
（2）互为手性分子的物质化学性质几乎完全相同，分析其原因。提示：物质结构决定性质。互为手性分子的物质组成、结构几乎完全相同，所以其化学性质几乎完全相同。
一、烷烃的性质1．物理性质（随分子中碳原子数增加）（1）熔、沸点：逐渐_____；（2）状态：由气态→液态→固态，其中常温、常压下碳原子数小于或等于4的烷烃为气态；（3）密度：逐渐_____且均比水的密度___，_____于水。
2．化学性质通常情况下，烷烃比较稳定，与强酸、强碱或高锰酸钾等强氧化剂不反应。但一定条件下可燃烧，在较高温度下会发生分解，与氯气等发生取代反应。（1）烷烃的燃烧通式为CnH2n+2+______O2 ____________________。
【微思考】 空气中含甲烷：5%～15%，氧气中含甲烷：5.4%～59.2%，遇火花将发生爆炸，煤矿中的瓦斯爆炸多数是甲烷气体爆炸引发的。假如你是一名煤矿工人，当你在矿井采矿时，为预防瓦斯爆炸，你会采取哪些措施呢？提示：及时通风、避免明火。
（2）以甲烷为例探究烷烃的取代反应
【微思考】若甲烷分子中的一个氢原子被氯原子取代，生成的CH3Cl还是四面体结构吗？提示：CH3Cl中3个H和1个Cl仍位于四面体的4个顶点，仍为四面体结构。
二、有机物的性质1．物理性质：大多数有机物的熔点比较低，难溶于水，易溶于汽油、乙醇、苯等有机溶剂。2．化学性质：大多数有机物容易燃烧，受热会分解；有机物的化学反应比较复杂，常伴有副反应发生，很多反应需要在加热、光照或催化剂的条件下进行。
【情境·思考】《水调歌头·明月几时有》是宋代大文学家苏轼公元1076年中秋在密州时所作。这首词以月起兴，与其弟苏辙七年未见之情为基础，围绕中秋明月展开想象和思考，把人世间的悲欢离合之情纳入对宇宙人生的哲理性追寻之中，反映了作者复杂而又矛盾的思想感情，又表现出作者热爱生活与积极向上的乐观精神。
（1）有机物在生产生活中无处不在，观察上图说明哪些物品中含有有机物？提示：花草树木、衣帽服饰、酒（乙醇）中均含有有机物。
（2）根据生活中常见的有机物分析其物理性质、化学性质有哪些通性？提示：熔沸点较低、易燃烧等。
知识点一 有机物的表示方法【重点释疑】
【思考·讨论】 （1）一种烃的球棍模型为 ，试着写出其分子式和结构简式。提示：分子式为C4H10，结构简式为CH3CH2CH2CH3。
（2）结合化学键理论分析有机物的分子结构中是否真像球棍模型一样原子通过“棍”相互连接？球棍模型中的“棍”表示什么？提示：有机物分子中原子通过化学键相互结合，球棍模型中的“棍”表示的是化学键。
【案例示范】【典例】正己烷是优良的有机溶剂，其球棍模型为 ，下列有关说法正确的是（ ）A．正己烷的分子式为C6H12B．正己烷的一氯代物有3种C．正己烷能与溴发生取代反应而使溴水褪色
D．主链上含有4个碳原子的正己烷的同分异构体只有1种
【解题指南】解答本题需注意以下两点：（1）根据有机物的球棍模型确定其分子式和结构简式。（2）根据结构确定有机物类别和典型性质。
【解析】选B。正己烷分子式为C6H14，A项错误；正己烷的结构简式为CH3CH2CH2CH2CH2CH3，分子中存在三种位置不同的氢原子，故其一氯代物有3种，B项正确；烷烃不能与溴水发生反应，C项错误；主链上有4个碳原子时，正己烷的同分异构体有2种： 、 ，D项错误。
【迁移·应用】1．下列各图均能表示甲烷的分子结构，哪一种更能反映其真实存在状况（ ）
【解析】选D。这几种形式都可表示甲烷分子，其中分子结构示意图、球棍模型及空间充填模型均能反映甲烷分子的空间构型，但空间充填模型更能形象地表达出甲烷分子中H、C的位置及所占比例。电子式只反映出原子的最外层电子的成键情况。
2．（2019·邢台高一检测）有4种碳骨架如图所示的烃，下列说法正确的是（ ）
A．a和b互为同分异构体B．b和c互为同系物C．b、c互为同分异构体D．只有b和c能发生取代反应
【解析】选B。a的分子式为C4H8，b的分子式为C4H10，不互为同分异构体， A错误； b的分子式为C4H10，c的分子式为C5H12，均是烷烃，结构相似，相差一个CH2原子团，互为同系物， B正确，C错误；d是环丁烷也能发生取代反应， D错误。
【补偿训练】 甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构，而不是正方形的平面结构，理由是（ ）A．CH3Cl只有一种结构B．CH2Cl2只有一种结构C．CHCl3只有一种结构D．CH4中含有4个C—H极性键
【解析】选B。甲烷分子无论是正四面体结构，还是正方形的平面结构，A、C、D三项都是成立的，CH2Cl2若是正方形的平面结构，则其结构应有两种，即 和 ，若是正四面体结构，则其结构只有一种。无论是正四面体结构还是正方形结构，CH4中都含有4个C—H 极性键。
知识点二 认识烷烃取代反应的特点【重点释疑】1．甲烷与氯气的取代反应归纳
2．在光照条件下，烷烃与Cl2、Br2等卤素单质的气体发生取代反应，生成多种卤代产物和相应的卤化氢气体。 可与X2继续发生取代反应。
【思考·讨论】 （1）甲烷和氯气发生反应时，所得的产物有几种？其反应类型是什么？提示：产物有5种，分别为CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl；取代反应。
（2）能否用CH4和Cl2按1∶1的体积比混合来制取纯净的CH3Cl？提示：CH4和Cl2的反应是连锁反应，不可能只发生第一步取代反应，生成物为混合物，即CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4四种有机物与氯化氢形成的混合物，CH3Cl的产率低，因此不能用CH4和Cl2按1∶1的体积比混合来制取纯净的CH3Cl。
【案例示范】【典例】某课外活动小组利用如图所示装置探究甲烷与氯气的反应。根据题意，回答下列问题：
（1）CH4与Cl2发生反应的条件是________；若用日光直射，可能会引起__________________。 （2）实验中可观察的实验现象有：量筒内壁出现油状液滴，饱和食盐水中有少量固体析出，________，________等。
（3）实验中生成的油状液滴的化学式为________________，其中________是工业上重要的溶剂。 （4）用饱和食盐水而不用水的原因是______________________。
【解题指南】解答本题需注意以下两点：（1）注意有机反应的条件，同种物质条件不同可能反应不同或不反应。（2）注意反应方式，同类有机物在相同条件下反应的方式相同。
【解析】CH4和Cl2光照可以反应生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl，随着反应进行，Cl2不断消耗，黄绿色逐渐消失。又由于生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4常温下是无色油状液体，故量筒内壁上有油滴。因生成的HCl易溶于水，量筒内的压强减小，量筒内液面上升。HCl溶于水后，溶液中Cl-浓度增大，使NaCl固体析出。
答案：（1）光照（或光亮处） 爆炸 （2）量筒内黄绿色气体颜色变浅 量筒内液面上升 （3）CH2Cl2、CHCl3、CCl4 CHCl3、CCl4 （4）降低Cl2在水中溶解度，抑制Cl2和水的反应
【误区警示】（1）取代反应的特点是“上一下一，有进有出”，类似无机反应中的复分解反应，注意在书写化学方程式时，防止漏写产物中的小分子。（2）烷烃在光照条件下与溴水不反应，但由于溴易溶于有机溶剂而被从水层中萃取出来，水层颜色变浅。
【迁移·应用】1．下列化学反应中不属于取代反应的是（ ）A．CH2Cl2+Br2 CHBrCl2+HBrB．CH3OH+HCl CH3Cl+H2OC．2Na+2H2O====2NaOH+H2↑D．CH3—CH2—Br+H2O CH3—CH2—OH+HBr
【解析】选C。取代反应是指有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。C项中的反应为置换反应，不是有机反应，更不是取代反应。
2．如图是某同学利用日常用品注射器设计的简易实验装置。甲管中注入10 mL CH4，同温同压下乙管中注入50 mL Cl2，将乙管气体推入甲管中，气体在甲管中反应，试管放在光亮处一段时间。
（1）下列是某同学预测的实验现象：①气体最终变为无色；②实验过程中，甲管活塞向内移动；③甲管内壁有油珠；④产生火花。其中正确的是________。 （2）甲管中发生化学反应的类型为____________。
（3）反应后，甲管中剩余可溶于水的气体能用下列试剂吸收的是______________。 A．水B．NaOH溶液C．AgNO3溶液 D．饱和食盐水
（4）反应后，若将甲中的物质全部推入盛有适量AgNO3溶液的小试管中会观察到________________；若再向其中滴入几滴石蕊溶液，又观察到__________。
【解析】在光照条件下，甲烷与氯气发生反应：CH4+Cl2 CH3Cl+HCl，CH3Cl+Cl2 CH2Cl2+HCl，CH2Cl2+Cl2 CHCl3+HCl，CHCl3+Cl2 CCl4+HCl。
（1）理论上，甲烷与氯气体积比为1∶4时，二者恰好完全反应，而装置中甲烷与氯气体积比为1∶5，说明氯气过量，反应后仍有氯气剩余。该反应进行缓慢，不会产生火花。产物中只有氯化氢和一氯甲烷为气体，所以气体的总物质的量减小，内部压强减小，甲管活塞向内移动。
（2）甲烷分子中的四个氢原子可被氯原子逐一取代，故甲管中发生的是取代反应。（3）剩余可溶于水的气体中含有氯气和氯化氢，可用氢氧化钠溶液吸收剩余气体。
（4）生成的HCl会与AgNO3溶液反应生成AgCl白色沉淀，同时因CH2Cl2、CHCl3、CCl4难溶于水而看到液体分为两层，因Cl2有剩余，若加入几滴石蕊溶液，溶液会先变红后褪色。
答案：（1）②③ （2）取代反应 （3）B （4）液体分为两层，产生白色沉淀 溶液先变红后褪色
【补偿训练】 甲烷和氯气以物质的量之比1∶3混合，在光照条件下，得到的有机产物是（ ）①CH3Cl ②CH2Cl2 ③CHCl3 ④CCl4A．只有①B．①和②的混合物C．只有②D．①②③④的混合物
【解析】选D。甲烷和氯气反应，无论反应物的物质的量之比是多少，都会得到各种氯代物的混合物。
【素养提升】为了充分利用资源，国家大力提倡在农村建设沼气池，将粪便、垃圾、植物秸秆等转化为沼气。
（1）沼气的主要成分是什么？提示：沼气的主要成分是甲烷。
（2）已知甲烷的密度在标准状况下是0．717 g·L-1，含碳75%，含氢25%，利用这些数据怎样确定它的分子式？
提示：甲烷的摩尔质量为M=22．4 L·ml-1×0．717 g·L-1≈16 g·ml-1， 1 ml甲烷气体中含碳原子的物质的量： 1 ml甲烷气体中含氢原子的物质的量： 所以甲烷的分子式为CH4。
（3）按照如图装置进行甲烷的取代反应实验。请根据图示回答下列问题：
①把1体积的甲烷和4体积的氯气组成的混合气体充入大试管中，并将试管倒立在盛有硝酸银溶液的烧杯中，然后放置在光亮处，预测观察到的现象。
提示：CH4与Cl2光照条件下反应生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl，随着反应的进行，Cl2不断消耗，黄绿色逐渐消失，又由于生成的CH2Cl2、CHCl3和CCl4常温下均为无色液体，Cl2易溶于有机溶剂，使试管内壁上有黄色油滴出现；因生成的HCl易溶于水，反应后，试管内压强减小，水位在试管内上升，HCl溶于水后，与AgNO3反应生成AgCl白色沉淀。
②写出上述过程中反应的化学方程式，并指明反应的类型。
提示：甲烷与氯气的反应方程式为CH4+Cl2 CH3Cl+HCl；CH3Cl+Cl2 CH2Cl2+HCl；CH2Cl2+Cl2 CHCl3+HCl；CHCl3+Cl2 CCl4+HCl。反应的类型为取代反应。生成白色沉淀的反应为HCl+AgNO3====AgCl↓+HNO3，反应的类型为复分解反应。
③上述实验装置能否说明甲烷和氯气发生的是取代反应？提示：甲烷与氯气的取代反应生成HCl，可以通过证明HCl生成说明此反应为取代反应，但是体系中过量的氯气会干扰实验的验证，因此本实验装置不能证明甲烷与氯气发生的是取代反应。
第1课时 有机化合物中碳原子的成键特点 烷烃的结构
一、有机化合物中碳原子的成键特点1．甲烷是最简单的有机化合物，甲烷的分子式为___，电子式为________，结构式为________。
2．有机物中碳原子的结构及成键特点
3．有机物种类繁多的原因（1）碳原子间成键方式多样①碳碳之间的结合方式有单键（_________）、双键（_________）、三键（ _________）。
②多个碳原子可以相互结合成___状，也可以结合成___状（且可带支链），如下图所示。
③碳原子还可以和____________________等多种非金属原子形成共价键。（2）组成有机物的碳原子数目灵活有机物分子中可能只含有1个或几个碳原子，也可以含有成千上万个碳原子。
H、O、N、S、P、卤素
二、烷烃的结构1．烷烃的结构（1）甲烷的结构甲烷的空间构型是_________结构，空间示意图是 。甲烷的球棍模型为 ，空间充填模型为 。
（2）烷烃结构上的特点
【微点拨】 烷烃中碳碳结合成链状，链状不是“直线状”，而是呈锯齿状，链上还可分出支链，如图所示。
2．烷烃的命名（1）表示
（2）碳原子数n相同，结构不同时，用正、异、新表示。（3）举例：C6H14命名为_____，C18H38命名为_______；C4H10的两种分子的命名：无支链时：CH3CH2CH2CH3命名为_______；有支链时： 命名为_______。
3．同系物（1）概念：_____相似，在分子组成上相差一个或若干个_________的化合物。（2）实例：CH4、C2H6、C3H8互为同系物。
【微思考】如何判断有机物之间是否互为同系物？提示：同系物间的分子结构相似，属于同一类物质；同系物间的组成上相差一个或若干个CH2原子团。
4．同分异构体（1）概念①同分异构现象：化合物具有相同的_______，但具有不同_____的现象。②同分异构体：具有_____________的化合物。
（2）写出C4H10的同分异构体：_________________和__________。
CH3CH2CH2CH3
（3）戊烷的同分异构体有3种，己烷的同分异构体有__种。
【巧判断】（1）同分异构体具有相同的组成元素。（ ）提示：√。同分异构体具有相同的分子式，所以组成元素一定相同。
（2）相对分子质量相同的化合物互为同分异构体。（ ）提示：×。同分异构体具有相同的分子式，相对分子质量一定相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体。
知识点一 同系物的理解与判断【重点释疑】1．同系物判断的三个关键点：
（1）同系物一定具有不同的碳原子数（或分子式）。（2）同系物一定具有不同的相对分子质量（相差14 n）。
2．同系物判断的几个“一定”和“不一定”（1）同系物在分子组成上一定相差一个或若干个“CH2”原子团；但在分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的有机物不一定是同系物。（2）同系物具有同一通式，但具有同一通式的有机物不一定是同系物。
（3）同系物的化学性质一定相似，但化学性质相似的物质不一定是同系物。（4）同系物的相对分子质量一定不相同。
【思考·讨论】（1）CH3CH2CH2CH3与 是否属于同系物？为什么？
提示：不是。因为同系物在分子组成上必须相差1个或若干个CH2原子团，一定具有不同的分子式。而CH3CH2CH2CH3与 分子式相同，属于同分异构体。
（2）CH2＝CHCH3和 的组成相同，二者中哪一个与CH2＝CH2互为同系物？由此判断，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物一定是同系物吗？
提示：与CH2＝CH2互为同系物的是CH2＝CHCH3，因为CH2＝CH2和CH2＝CHCH3分子中都含有 ，结构相似，且分子组成上相差1个CH2原子团。 分子中含碳碳单键而不含双键，化学键类型不同，结构不相似。由此可知分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物结构不一定相似，故不一定是同系物。
【案例示范】【典例】如图是几种烷烃的球棍模型，试回答下列问题：
（1）A、B、C三者的关系是____________。 （2）A的分子式为____________________， C的名称为____________。
【思维建模】解答本类试题思维流程如下：
【解析】据球棍模型知结构简式分别为A．CH3CH3，B．CH3CH2CH3，C．CH3CH2CH2CH3，名称分别为乙烷、丙烷、正丁烷，它们分子组成上依次相差一个“CH2”原子团，互为同系物。答案：（1）同系物 （2）C2H6 正丁烷
【迁移·应用】1．下列关于同系物的说法中，错误的是（ ）A．同系物具有相同的最简式B．同系物能符合同一通式C．同系物中，相邻的同系物彼此在组成上相差一个CH2原子团D．同系物的化学性质基本相似，物理性质随碳原子数增加而呈规律性变化
【解析】选A。结构相似，必属同一类物质，因此有同一通式，但不一定有相同的最简式，A错误，B正确；相邻同系物组成上相差一个CH2原子团，C正确；因结构相似，所以化学性质基本相似，但组成上的差异使得物理性质随碳原子数增加而呈规律性变化，D正确。
2．下列各组物质互为同系物的是（ ）A．O2和O3B．CH4和C3H8C．CH3CH2CH2CH3和（CH3）3CHD．
【解析】选B。O2和O3互为同素异形体； 互为同位素；CH3CH2CH2CH3和（CH3）3CH分子式相同，只有CH4和C3H8满足同系物的概念。
知识点二 同分异构体的书写与判断【重点释疑】1．烷烃同分异构体的书写规律（1）方法速记口诀：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列对、邻到间。
（2）书写原则与操作思路：选择最长的碳链为主链；找出中心对称线；碳原子必须满足四个键；主链上的链端不能接甲基，主链上的第二个碳原子或倒数第二个碳原子不能接乙基，否则主链会改变，而容易出现重复结构。
（3）实例：书写戊烷（C5H12）同分异构体①先写出碳链最长的直链烃：CH3CH2CH2CH2CH3。②从主链上减少一个—CH3作为取代基（支链），在所得主链上依次移动可能的位置，得 。
③再从主链上减少一个碳原子作为所得主链的取代基，得 。故C5H10的同分异构体共有三种，依次称为正戊烷、异戊烷、新戊烷。
2．“等效氢法”判断一卤代烃的数目要判断某烃的一卤取代物的同分异构体的数目，首先要观察烃的结构是否具有对称性。（1）连在同一碳原子上的氢原子等效，如甲烷中的4个氢原子等效。
（2）同一个碳原子上所连接的甲基（—CH3）上的氢原子等效。如新戊烷 ，其四个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中的12个氢原子是等效的。
（3）分子中处于镜面对称位置（相当于平面镜成像时，物与像的关系）上的氢原子是等效的。如 分子中的18个氢原子是等效的。烃分子中等效氢原子有几种，则该烃一卤取代物就有几种同分异构体。
【思考·讨论】（1） 与 是否为同分异构体？说明理由。
提示：不是同分异构体，由于二者均为四面体结构，为同一种物质。
（2）CH3—CH＝CH2与 互为同分异构体吗？同分异构体的化学性质一定相同吗？提示：二者分子式相同，碳原子与碳原子间的连接方式不同，结构不同，是同分异构体；同分异构体可能是不同类的物质，如题干所述两种物质，它们的化学性质不同。
（3）丁烷有几种同分异构体？其一氯代物有几种？提示：丁烷有两种同分异构体，它们分别是正丁烷和异丁烷。其一氯代物共有4种，它们分别是CH3CH2CH2CH2Cl、CH3CH2CHClCH3、（CH3）2CHCH2Cl、（CH3）2CClCH3。
【案例示范】【典例】已知某烷烃分子中电子数为42。（1）该烷烃的分子式为____________。 （2）写出该烷烃分子的所有同分异构体的结构简式：______________________。
【解题指南】解答本题需注意以下两点：（1）熟悉烷烃的通式，利用通式求出分子式；（2）掌握烷烃同分异构体的书写步骤，按照操作流程书写，避免出现重复或遗漏。
【解析】（1）烷烃分子通式为CnH2n+2，则其分子中电子数为6n+（2n+2）=42，n=5，烷烃分子式为C5H12。（2）烷烃C5H12有三种同分异构体，其结构简式分别为CH3—CH2—CH2—CH2—CH3、
答案：（1）C5H12（2）CH3—CH2—CH2—CH2—CH3、
【误区警示】（1）碳碳单键可以旋转，因此烷烃（主链的碳原子数≥4）的碳链形状可以改变。在判断是否为同分异构体时，要特别注意与同一物质相区分。（2）烷烃分子组成越复杂，同分异构体越多，如CH4、C2H6、C3H8无同分异构体，C4H10有2种同分异构体，C5H12有3种同分异构体。
【迁移·应用】1．下列化合物中有三种不同氢原子的是（ ）A．（CH3）3CC（CH3）3B．（CH3）2CH（CH2）2CH（CH3）2C．（CH3）2CHCH2CH3D．CH3C（CH3）3
2．有下列结构的物质：①CH3（CH2）3CH3②CH3CH2CH2CH2CH3 ③CH3CH2CH2CH2CH2CH3
其中，属于同系物的是________；属于同分异构体的是______________； 属于同种物质的是________。 A．①② B．②③ C．③④⑤⑥⑦ D．①③ E．③④⑤⑦ F．④⑥
【解析】7种物质均为烷烃，若碳原子数不同，则互为同系物；若碳原子数相同，而结构不同，则互为同分异构体；若碳原子数相同，且结构也相同，则为同一种物质。7种物质的分子式分别为①C5H12 ②C5H12 ③C6H14 ④C6H14 ⑤C6H14 ⑥C6H14 ⑦C6H14。所以①②中任一物质与③④⑤⑥⑦中任一物质均属于同系物；①②结构相同，属于同种物质，④⑥结构相同，属于同种物质；③④⑤⑦或③⑤⑥⑦互为同分异构体。
【补偿训练】下列说法中正确的是（ ）A．C3H7Cl有3种同分异构体B．相对分子质量相同、结构不同的两种化合物互为同分异构体C．同分异构体之间的转化是化学变化
【解析】选C。C3H7Cl有2种同分异构体，即 和 ；相对分子质量相同，但分子式不一定相同，故相对分子质量相同，结构不同的两种化合物不一定是同分异构体；同分异构体为不同的物质，故它们之间的转化是化学变化；
为同一物质，不是同分异构体。
【素养提升】“手性”指一个物体不能与其镜像相重合 。如我们的双手，左手与互成镜像的右手不重合。一个手性分子与其镜像不重合，分子的手性通常是由不对称碳引起的，即一个碳上的四个基团互不相同。 通常用（RS）、（DL）对其进行识别。例如：
（1）互为手性分子的物质是同一种物质吗？ 二者具有什么关系？提示：不是同一种物质，二者互为同分异构体。
（2）互为手性分子的物质化学性质几乎完全相同，分析其原因。提示：物质结构决定性质。互为手性分子的物质组成、结构几乎完全相同，所以其化学性质几乎完全相同。
一、烷烃的性质1．物理性质（随分子中碳原子数增加）（1）熔、沸点：逐渐_____；（2）状态：由气态→液态→固态，其中常温、常压下碳原子数小于或等于4的烷烃为气态；（3）密度：逐渐_____且均比水的密度___，_____于水。
2．化学性质通常情况下，烷烃比较稳定，与强酸、强碱或高锰酸钾等强氧化剂不反应。但一定条件下可燃烧，在较高温度下会发生分解，与氯气等发生取代反应。（1）烷烃的燃烧通式为CnH2n+2+______O2 ____________________。
【微思考】 空气中含甲烷：5%～15%，氧气中含甲烷：5.4%～59.2%，遇火花将发生爆炸，煤矿中的瓦斯爆炸多数是甲烷气体爆炸引发的。假如你是一名煤矿工人，当你在矿井采矿时，为预防瓦斯爆炸，你会采取哪些措施呢？提示：及时通风、避免明火。
（2）以甲烷为例探究烷烃的取代反应
【微思考】若甲烷分子中的一个氢原子被氯原子取代，生成的CH3Cl还是四面体结构吗？提示：CH3Cl中3个H和1个Cl仍位于四面体的4个顶点，仍为四面体结构。
二、有机物的性质1．物理性质：大多数有机物的熔点比较低，难溶于水，易溶于汽油、乙醇、苯等有机溶剂。2．化学性质：大多数有机物容易燃烧，受热会分解；有机物的化学反应比较复杂，常伴有副反应发生，很多反应需要在加热、光照或催化剂的条件下进行。
【情境·思考】《水调歌头·明月几时有》是宋代大文学家苏轼公元1076年中秋在密州时所作。这首词以月起兴，与其弟苏辙七年未见之情为基础，围绕中秋明月展开想象和思考，把人世间的悲欢离合之情纳入对宇宙人生的哲理性追寻之中，反映了作者复杂而又矛盾的思想感情，又表现出作者热爱生活与积极向上的乐观精神。
（1）有机物在生产生活中无处不在，观察上图说明哪些物品中含有有机物？提示：花草树木、衣帽服饰、酒（乙醇）中均含有有机物。
（2）根据生活中常见的有机物分析其物理性质、化学性质有哪些通性？提示：熔沸点较低、易燃烧等。
知识点一 有机物的表示方法【重点释疑】
【思考·讨论】 （1）一种烃的球棍模型为 ，试着写出其分子式和结构简式。提示：分子式为C4H10，结构简式为CH3CH2CH2CH3。
（2）结合化学键理论分析有机物的分子结构中是否真像球棍模型一样原子通过“棍”相互连接？球棍模型中的“棍”表示什么？提示：有机物分子中原子通过化学键相互结合，球棍模型中的“棍”表示的是化学键。
【案例示范】【典例】正己烷是优良的有机溶剂，其球棍模型为 ，下列有关说法正确的是（ ）A．正己烷的分子式为C6H12B．正己烷的一氯代物有3种C．正己烷能与溴发生取代反应而使溴水褪色
D．主链上含有4个碳原子的正己烷的同分异构体只有1种
【解题指南】解答本题需注意以下两点：（1）根据有机物的球棍模型确定其分子式和结构简式。（2）根据结构确定有机物类别和典型性质。
【解析】选B。正己烷分子式为C6H14，A项错误；正己烷的结构简式为CH3CH2CH2CH2CH2CH3，分子中存在三种位置不同的氢原子，故其一氯代物有3种，B项正确；烷烃不能与溴水发生反应，C项错误；主链上有4个碳原子时，正己烷的同分异构体有2种： 、 ，D项错误。
【迁移·应用】1．下列各图均能表示甲烷的分子结构，哪一种更能反映其真实存在状况（ ）
【解析】选D。这几种形式都可表示甲烷分子，其中分子结构示意图、球棍模型及空间充填模型均能反映甲烷分子的空间构型，但空间充填模型更能形象地表达出甲烷分子中H、C的位置及所占比例。电子式只反映出原子的最外层电子的成键情况。
2．（2019·邢台高一检测）有4种碳骨架如图所示的烃，下列说法正确的是（ ）
A．a和b互为同分异构体B．b和c互为同系物C．b、c互为同分异构体D．只有b和c能发生取代反应
【解析】选B。a的分子式为C4H8，b的分子式为C4H10，不互为同分异构体， A错误； b的分子式为C4H10，c的分子式为C5H12，均是烷烃，结构相似，相差一个CH2原子团，互为同系物， B正确，C错误；d是环丁烷也能发生取代反应， D错误。
【补偿训练】 甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构，而不是正方形的平面结构，理由是（ ）A．CH3Cl只有一种结构B．CH2Cl2只有一种结构C．CHCl3只有一种结构D．CH4中含有4个C—H极性键
【解析】选B。甲烷分子无论是正四面体结构，还是正方形的平面结构，A、C、D三项都是成立的，CH2Cl2若是正方形的平面结构，则其结构应有两种，即 和 ，若是正四面体结构，则其结构只有一种。无论是正四面体结构还是正方形结构，CH4中都含有4个C—H 极性键。
知识点二 认识烷烃取代反应的特点【重点释疑】1．甲烷与氯气的取代反应归纳
2．在光照条件下，烷烃与Cl2、Br2等卤素单质的气体发生取代反应，生成多种卤代产物和相应的卤化氢气体。 可与X2继续发生取代反应。
【思考·讨论】 （1）甲烷和氯气发生反应时，所得的产物有几种？其反应类型是什么？提示：产物有5种，分别为CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl；取代反应。
（2）能否用CH4和Cl2按1∶1的体积比混合来制取纯净的CH3Cl？提示：CH4和Cl2的反应是连锁反应，不可能只发生第一步取代反应，生成物为混合物，即CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4四种有机物与氯化氢形成的混合物，CH3Cl的产率低，因此不能用CH4和Cl2按1∶1的体积比混合来制取纯净的CH3Cl。
【案例示范】【典例】某课外活动小组利用如图所示装置探究甲烷与氯气的反应。根据题意，回答下列问题：
（1）CH4与Cl2发生反应的条件是________；若用日光直射，可能会引起__________________。 （2）实验中可观察的实验现象有：量筒内壁出现油状液滴，饱和食盐水中有少量固体析出，________，________等。
（3）实验中生成的油状液滴的化学式为________________，其中________是工业上重要的溶剂。 （4）用饱和食盐水而不用水的原因是______________________。
【解题指南】解答本题需注意以下两点：（1）注意有机反应的条件，同种物质条件不同可能反应不同或不反应。（2）注意反应方式，同类有机物在相同条件下反应的方式相同。
【解析】CH4和Cl2光照可以反应生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl，随着反应进行，Cl2不断消耗，黄绿色逐渐消失。又由于生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4常温下是无色油状液体，故量筒内壁上有油滴。因生成的HCl易溶于水，量筒内的压强减小，量筒内液面上升。HCl溶于水后，溶液中Cl-浓度增大，使NaCl固体析出。
答案：（1）光照（或光亮处） 爆炸 （2）量筒内黄绿色气体颜色变浅 量筒内液面上升 （3）CH2Cl2、CHCl3、CCl4 CHCl3、CCl4 （4）降低Cl2在水中溶解度，抑制Cl2和水的反应
【误区警示】（1）取代反应的特点是“上一下一，有进有出”，类似无机反应中的复分解反应，注意在书写化学方程式时，防止漏写产物中的小分子。（2）烷烃在光照条件下与溴水不反应，但由于溴易溶于有机溶剂而被从水层中萃取出来，水层颜色变浅。
【迁移·应用】1．下列化学反应中不属于取代反应的是（ ）A．CH2Cl2+Br2 CHBrCl2+HBrB．CH3OH+HCl CH3Cl+H2OC．2Na+2H2O====2NaOH+H2↑D．CH3—CH2—Br+H2O CH3—CH2—OH+HBr
【解析】选C。取代反应是指有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。C项中的反应为置换反应，不是有机反应，更不是取代反应。
2．如图是某同学利用日常用品注射器设计的简易实验装置。甲管中注入10 mL CH4，同温同压下乙管中注入50 mL Cl2，将乙管气体推入甲管中，气体在甲管中反应，试管放在光亮处一段时间。
（1）下列是某同学预测的实验现象：①气体最终变为无色；②实验过程中，甲管活塞向内移动；③甲管内壁有油珠；④产生火花。其中正确的是________。 （2）甲管中发生化学反应的类型为____________。
（3）反应后，甲管中剩余可溶于水的气体能用下列试剂吸收的是______________。 A．水B．NaOH溶液C．AgNO3溶液 D．饱和食盐水
（4）反应后，若将甲中的物质全部推入盛有适量AgNO3溶液的小试管中会观察到________________；若再向其中滴入几滴石蕊溶液，又观察到__________。
【解析】在光照条件下，甲烷与氯气发生反应：CH4+Cl2 CH3Cl+HCl，CH3Cl+Cl2 CH2Cl2+HCl，CH2Cl2+Cl2 CHCl3+HCl，CHCl3+Cl2 CCl4+HCl。
（1）理论上，甲烷与氯气体积比为1∶4时，二者恰好完全反应，而装置中甲烷与氯气体积比为1∶5，说明氯气过量，反应后仍有氯气剩余。该反应进行缓慢，不会产生火花。产物中只有氯化氢和一氯甲烷为气体，所以气体的总物质的量减小，内部压强减小，甲管活塞向内移动。
（2）甲烷分子中的四个氢原子可被氯原子逐一取代，故甲管中发生的是取代反应。（3）剩余可溶于水的气体中含有氯气和氯化氢，可用氢氧化钠溶液吸收剩余气体。
（4）生成的HCl会与AgNO3溶液反应生成AgCl白色沉淀，同时因CH2Cl2、CHCl3、CCl4难溶于水而看到液体分为两层，因Cl2有剩余，若加入几滴石蕊溶液，溶液会先变红后褪色。
答案：（1）②③ （2）取代反应 （3）B （4）液体分为两层，产生白色沉淀 溶液先变红后褪色
【补偿训练】 甲烷和氯气以物质的量之比1∶3混合，在光照条件下，得到的有机产物是（ ）①CH3Cl ②CH2Cl2 ③CHCl3 ④CCl4A．只有①B．①和②的混合物C．只有②D．①②③④的混合物
【解析】选D。甲烷和氯气反应，无论反应物的物质的量之比是多少，都会得到各种氯代物的混合物。
【素养提升】为了充分利用资源，国家大力提倡在农村建设沼气池，将粪便、垃圾、植物秸秆等转化为沼气。
（1）沼气的主要成分是什么？提示：沼气的主要成分是甲烷。
（2）已知甲烷的密度在标准状况下是0．717 g·L-1，含碳75%，含氢25%，利用这些数据怎样确定它的分子式？
提示：甲烷的摩尔质量为M=22．4 L·ml-1×0．717 g·L-1≈16 g·ml-1， 1 ml甲烷气体中含碳原子的物质的量： 1 ml甲烷气体中含氢原子的物质的量： 所以甲烷的分子式为CH4。
（3）按照如图装置进行甲烷的取代反应实验。请根据图示回答下列问题：
①把1体积的甲烷和4体积的氯气组成的混合气体充入大试管中，并将试管倒立在盛有硝酸银溶液的烧杯中，然后放置在光亮处，预测观察到的现象。
提示：CH4与Cl2光照条件下反应生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl，随着反应的进行，Cl2不断消耗，黄绿色逐渐消失，又由于生成的CH2Cl2、CHCl3和CCl4常温下均为无色液体，Cl2易溶于有机溶剂，使试管内壁上有黄色油滴出现；因生成的HCl易溶于水，反应后，试管内压强减小，水位在试管内上升，HCl溶于水后，与AgNO3反应生成AgCl白色沉淀。
②写出上述过程中反应的化学方程式，并指明反应的类型。
提示：甲烷与氯气的反应方程式为CH4+Cl2 CH3Cl+HCl；CH3Cl+Cl2 CH2Cl2+HCl；CH2Cl2+Cl2 CHCl3+HCl；CHCl3+Cl2 CCl4+HCl。反应的类型为取代反应。生成白色沉淀的反应为HCl+AgNO3====AgCl↓+HNO3，反应的类型为复分解反应。
③上述实验装置能否说明甲烷和氯气发生的是取代反应？提示：甲烷与氯气的取代反应生成HCl，可以通过证明HCl生成说明此反应为取代反应，但是体系中过量的氯气会干扰实验的验证，因此本实验装置不能证明甲烷与氯气发生的是取代反应。
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