人教版 (新课标)选修5 有机化学基础第三节 羧酸 酯课后复习题
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第三章 第三节 第2课时
一、选择题
1. 琥珀酸乙酯的键线式结构如图所示,下列关于它的说法不正确的是( )
A. 该物质的化学式为C8H14O4
B. 不溶于水,比水密度小
C. 琥珀酸又叫做丁二酸
D. 1 mol该物质与足量NaOH溶液反应,最终得1 mol琥珀酸
解析:琥珀酸乙酯的结构简式可改写为:
,据此分析,A正确。根据酯的通性分析,B正确。琥珀酸乙酯可看作和CH3CH2OH酯化的产物,则琥珀酸又叫做丁二酸,C正确。琥珀酸乙酯在足量NaOH溶液中水解,琥珀酸转化为琥珀酸钠。
答案:D
2. A、B、C、D都是含碳、氢、氧的单官能团化合物,A水解得B和C,B氧化可以得到C或D,D氧化也得到C。若M(X)表示X的摩尔质量,则下式中正确的是( )
A. M(A)=M(B)+M(C)
B. 2M(D)=M(B)+M(C)
C. M(B)<M(D)<M(C)
D. M(D)<M(B)<M(C)
解析:由题意可知:A为酯,B为醇,C为羧酸,D为醛,且B、C、D含有相同的碳原子数。所以,其摩尔质量的关系为M(D)<M(B)<M(C)。
答案:D
3. 某一有机物A可发生下列变化:
已知C为羧酸,且C、E不发生银镜反应,则A的可能结构有( )
A. 4种 B. 3种
C. 2种 D. 1种
解析:A的可能结构有CH3COOCH(CH3)CH2CH3,CH3CH2COOCH(CH3)2。
答案:C
4. 某有机物的结构简式如下,则下列说法正确的是( )
A. 1 mol该有机物与足量的NaOH溶液混合共热,充分反应最多可消耗6 mol NaOH
B. 向该有机物溶液中加入FeCl3溶液,振荡后有紫色沉淀产生
C. 该有机物能发生消去反应
D. 该有机物在稀硫酸中加热水解,有机产物只有一种
解析:此有机物中含有-Br、酯基、酚羟基能在氢氧化钠条件下发生反应,共消耗氢氧化钠6 mol,A项正确;该有机物中含有酚羟基,加入FeCl3溶液,溶液显紫色,无沉淀,B项错误;该有机物中与卤原子连接的碳原子相邻的碳上没有氢原子,故不能发生消去反应,C项错误;该有机物中酯基在稀硫酸作用下会发生水解,但得到的是同分异构体,而非同一种物质,D项错误。
答案:A
5. 1 mol 与足量的NaOH溶液充分反应,消耗的NaOH的物质的量为( )
A. 5 mol B. 4 mol
C. 3 mol D. 2 mol
解析:该分子中存在两个 (酯基),每摩尔酯基水解时,生成酚钠和羧酸钠,消耗2 mol NaOH,故该有机物消耗NaOH的物质的量为1 mol+2×2 mol=5 mol。
答案:A
6. 一溴代烷A经水解后再氧化得到有机物B,A的一种同分异构体A′经水解得到有机物C,B和C可发生酯化反应成酯D,则D的结构可能是( )
A. (CH3)2CHCOOCH2CH2CH3
B. (CH3)2CHCOOCH2CH(CH3)2
C. (CH3)2CHCOOCH(CH3)CH2CH3
D. CH3CH2CH2COOCH2CH2CH2CH3
解析:一溴代烷A水解后再氧化得到有机物B,B应是羧酸,而A的一种同分异构体经水解得到有机物C,C应是醇。且B与C的碳骨架结构应不同,但碳原子数相同。由此可推知酯D的结构应为选项C。
答案:C
7. 邻甲基苯甲酸()有多种同分异构体,其中属于酯,但分子结构中含有甲基和苯环的同分异构体有( )
A. 2种 B. 3种
C. 4种 D. 5种
解析:所求同分异构体中必须含有苯环,且苯环上有两个取代基,其中一个是甲基,另一个是酯基,它们分别为、、
。
答案:B
8. 维生素C的结构简式为:
有关它的叙述错误的是( )
A. 是一种环状的酯类化合物
B. 易起氧化及加成反应
C. 可以溶解于水
D. 在碱性溶液中能稳定地存在
解析:从维生素C的结构简式可以看出,其分子中有环状结构,且有,应属于环状酯类化合物,在碱性溶液中能水解;其分子式内有C===C双键,易起加成反应和氧化反应;其分子中有多个-OH,可溶于水。
答案:D
9. 普伐他汀是一种调节血脂的药物,其结构简式如图所示(未表示出其空间构型)。下列关于普伐他汀的性质描述正确的是( )
A. 能与FeCl3溶液发生显色反应
B. 不能使酸性KMnO4溶液褪色
C. 能发生加成、取代、消去反应
D. 1 mol该物质最多可与1 mol NaOH反应
解析:解题的关键是官能团的确定。在普伐他汀的结构中含有的官能团有醇羟基(-OH)、羧基(-COOH)、酯基()和碳碳双键(),所以能发生取代反应、加成反应、消去反应,也能使酸性KMnO4溶液褪色。但因无酚羟基,故不能与FeCl3溶液发生显色反应。分子中的羧基(-COOH)和酯基()都能和NaOH溶液反应,故1 mol该物质可与2 mol NaOH反应。
答案:C
10. 乙酸橙花酯是一种食用香料,其结构如图所示。下列有关该物质的说法:①该有机物属于酯;②该有机物的分子式为C11H18O2;③1 mol该有机物最多可与2 mol H2反应;④能发生加成、取代、氧化、加聚反应;⑤在碱性条件下水解,1 mol该有机物最多消耗2 mol NaOH。其中正确的是( )
A. ①③④ B. ②③⑤
C. ①④⑤ D. ①③⑤
解析:乙酸橙花酯属于不饱和酯,分子式为C12H20O2,分子中含有两个和一个,1 mol该有机物最多可与2 mol H2发生加成反应;在碱性条件下水解,1 mol该有机物最多消耗1 mol NaOH;该有机物可以发生氧化、加聚、取代(酯的水解)、加成等反应。
答案:A
11. 中药狼把草的成分之一M具有消炎杀菌作用,M的结构如下图所示:
下列叙述正确的是( )
A.M的相对分子质量是180
B.1 mol M最多能与2 mol Br2发生反应
C.M与足量的NaOH溶液发生反应时,所得有机产物的化学式为C9H4O5Na4
D.1 mol M与足量NaHCO3反应能生成2 mol CO2
解析:根据M的结构可得其分子式C9H6O4,相对分子质量为178,A错误;M的结构中含有两个酚羟基、一个碳碳双键和一个酚酯基,因此,1 mol M能与1 mol Br2发生加成反应,与2 mol Br2发生取代反应,B错误;2 mol酚羟基消耗2 mol NaOH,1 mol酚酯基也消耗2 mol NaOH,C正确;酚羟基与NaHCO3不反应,D错误。
答案:C
12. 实验室制乙酸乙酯1 mL后,沿器壁加入紫色石蕊溶液0.5 mL,这时石蕊溶液将存在于饱和碳酸钠溶液层与乙酸乙酯层之间(整个过程不振荡)。对可能出现的现象,叙述正确的是( )
A. 石蕊层仍为紫色,有机层无色
B. 石蕊层为3层环,由上而下呈红、紫、蓝3种颜色
C. 石蕊层有两层,上层为紫色,下层为蓝色
D. 石蕊层为3层环,由上而下呈蓝、紫、红3种颜色
解析:石蕊试液处于饱和碳酸钠溶液层与乙酸乙酯层之间,石蕊与饱和Na2CO3溶液接触的部分显蓝色,石蕊与乙酸乙酯层接触的部分,由于乙酸乙酯中含有杂质乙酸,显红色,石蕊中间层显紫色。
答案:B
二、非选择题
13. 《茉莉花》是一首脍炙人口的江苏民歌。茉莉花香气的成分有多种,乙酸苯甲酯()是其中的一种,它可以从茉莉花中提取,也可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成。一种合成路线如下:
(1)写出反应①的化学方程式:__________________________________________。
(2)反应③的反应类型为__________________________________________。
(3)C的结构简式为__________________________________________。
(4)C通常有三种不同类别的芳香族同分异构体,试写出另两种不同类别的同分异构体的结构简式(各写一种)________、________。
(5)反应________(填序号)原子的理论利用率为100%,符合绿色化学的要求。
解析:乙醇催化氧化为A(乙醛):2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O;乙醛进一步催化氧化得B(乙酸):2CH3CHO+O22CH3COOH,原子利用率为100%;在NaOH水溶液加热的条件下发生水解反应:+NaOH+NaCl,即C的结构简式为;显然B(CH3COOH)与C()在一定条件下发生酯化反应。
答案:(1)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
(2)取代(酯化)反应
(3)
(5)②
14. PET是目前世界上产量最大的聚酯类合成纤维。冬奥会装饰材料、比赛场馆、矿泉水瓶、磁带和胶卷的片基等都广泛采用PET材料。以卤代烃为原料合成PET的线路如下(反应中部分无机反应物及产物已省略)。已知RX2(R、R1,代表烃基,X代表卤素原子)是芳香族化合物,相对分子质量为175,其中X元素的质量分数为40.6%。
(1)RX2中苯环上有两个取代基,且苯环上的一硝基取代物只有一种。则RX2的结构简式为__________________________________________。
(2)1 mol C与足量碳酸氢钠溶液反应可放出________L CO2(标准状况下)。
(3)反应①的化学方程式为________________________________________________,其反应类型为________。从D到E,工业上一般通过两步反应来完成。若此处从原子利用率为100%的角度考虑,由D与某种无机物一步合成E,该无机物的化学式为________。
(4)C的同分异构体M具有:①M分子中,苯环上有三个取代基;②与氯化铁溶液发生显色反应;③与新制氢氧化铜悬浊液在加热条件下反应;④在稀硫酸中能发生水解反应。同时符合上述条件的M的结构有________种。
(5)写出合成PET的化学方程式:__________________________________________。
答案:
(2)44.8
(3)CH3CH2Cl+NaOHCH2===CH2↑+NaCl+H2O 消去反应 H2O2
(4)10
15. 下图中X是一种具有水果香味的合成香料,A是直链有机物,E与FeCl3溶液作用显紫色。
请根据上述信息回答:
(1)H中含氧官能团的名称是________,B→I的反应类型为________。
(2)只用一种试剂鉴别D、E、H,该试剂是________。
(3)H与J互为同分异构体,J在酸性条件下水解有乙酸生成,J的结构简式为________。
(4)D和F反应生成X的化学方程式为__________________________________________。
解析:X是一种具有水果香味的合成香料,应属于酯;E是苯酚;A是含一个双键的直链醛,B是A加成还原得到的1-丁醇,C是丁醛,D是丁酸。F是环己醇;H是含一个双键的直链羧酸;I是B发生消去反应得到的1-丁烯。D、E、H分别是丁酸、苯酚、不饱和丁酸。鉴别从双键和苯酚入手,选用溴水。J能水解出乙酸应该属于不饱和酯:。
答案:(1)双键、羧基 消去反应 (2)溴水
(3)
16. 对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂。对酵母和霉菌有很强的抑制作用,工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线:
已知以下信息:
①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基;
②D可与银氨溶液反应生成银镜;
③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢,且峰面积比为1∶1。
回答下列问题:
(1)A的化学名称为________;
(2)由B生成C的化学反应方程式为___________________________________________,该反应的类型为________;
(3)D的结构简式为________;
(4)F的分子式为________;
(5)G的结构简式为________;
(6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有________种,其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢,且峰面积比为2∶2∶1的是________(写结构简式)。
解析:解答本题可采取顺推和逆推相结合的方法。A显然是甲苯,在Fe的催化作用下,苯环上的氢会被取代,根据合成的目标产物——对羟基苯甲酸丁酯,可判断B是对氯甲苯。在光照条件下,B分子中甲基上的两个氢被取代,生成物C是,根据信息①、②可知D是,E是,F是,G是。
(1)A的化学名称是甲苯。(2)由B生成C的化学方程式为+2Cl2+2HCl。(3)D的结构简式为。(4)F的分子式为C7H4O3Na2。(5)G的结构简式为。(6)E的同分异构体能发生银镜反应,则分子中含有HCOO-或-CHO。首先写出含有HCOO-或-CHO 但不含氯原子的有机物,有如下几种:
,上述各物质的苯环上的一氯代物分别有3种、2种、4种、4种,共有13种。
答案:(1)甲苯
取代反应
(4)C7H4O3Na2
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