人教版 (新课标)选修5 有机化学基础第二章 烃和卤代烃第二节 芳香烃同步训练题

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1．下列关于苯的说法中，正确的是（ ）。
A．苯的分子式为C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，属于饱和烃
B．从苯的凯库勒式（ ）看，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烃
C．在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应
D．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的价键完全相同
2．下列说法中正确的是（ ）。
A．芳香烃的分子通式是CnH2n－6（n≥6，n∈N）
B．苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类物质
C．苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色
D．苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应
3．甲烷分子中的4个氢原子都被苯基取代，可得到分子结构为的有机物，对该有机物的下列叙述中正确的是（ ）。
A．分子式为C25H20
B．属于苯的同系物
C．所有碳原子有可能处于同一平面上
D．在一定条件下，能发生取代、加成、加聚反应
4．下列区分苯和己烯的实验方法和判断都正确的是（ ）。
A．分别点燃，无黑烟生成的是苯
B．分别加入溴水振荡，静置后分层，下层红棕色消失的是己烯
C．分别加入溴水振荡，静置后分层，上、下两层红棕色均消失的是己烯
D．分别加入酸性KMnO4溶液振荡，静置后不分层且紫色消失的是己烯
5．某烃的分子式为C10H14它不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，其分子结构中只含有一个烷基，符合上述条件的烃有（ ）。
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
6．下列事实中，能说明苯与一般烯烃在性质上有很大差别的是（ ）。
A．苯不与溴水发生加成反应
B．苯不能被酸性KMnO4溶液氧化
C．1 ml苯能与3 ml H2发生加成反应
D．苯能够燃烧产生浓烟
7．充分燃烧某液态芳香烃X，并收集产生的全部水，恢复到室温时，得到水的质量跟原来芳香烃的质量相等。则X的分子式为（ ）。
A．C10H10 B．C11H14 C．C12H18 D．C13H20
8．下列说法中正确的是（ ）。
A．芳香烃就是指苯和苯的同系物
B．通常可从煤焦油中或通过石油的催化重整来获取芳香烃
C．乙苯分子中所有原子可以处于同一平面上
D．苯和甲苯既能发生取代反应，又能发生加成反应
9．中国石油某石化公司双苯厂发生爆炸事故，大量硝基苯泄漏，引起松花江水污染，安全生产和环保问题再次引起人们的关注。下列关于硝基苯的叙述正确的是（ ）。
A．硝基苯是一种油状物质，会浮在水面上
B．实验室制硝基苯需要用水浴加热
C．硝基苯中毒是由蒸气吸入或误食引起，与皮肤接触不会引起中毒
D．硝基苯可由苯甲酸和硝酸直接反应制得
10．化学上通常把原子数和电子数相等的分子或离子称为等电子体，人们发现等电子体间的结构和性质相似（即等电子原理）。B3N3H6被称为无机苯，它与苯是等电子体，则下列说法中不正确的是（ ）。
A．无机苯是由极性键组成的非极性分子
B．无机苯能发生加成反应和取代反应
C．无机苯的二氯取代物有3种同分异构体
D．无机苯不能使酸性KMnO4溶液褪色
11．有8种物质：①甲烷；②乙烯；③苯；④聚乙烯；⑤丙炔；⑥环己烷；⑦邻二甲苯；⑧环己烯（ ），其中既能使酸性KMnO4溶液褪色，又能与溴水反应使溴水褪色的是（ ）。
A．②④⑤⑧ B．②⑤⑧ C．②④⑤⑦ D．②④⑤⑦⑧
二、填空题
1．二甲苯苯环上的一溴代物有六种同分异构体，可以用还原法制得三种二甲苯，它们的熔点分别如下表：
由此可推断熔点为234℃的分子的结构简式为________，熔点为－54℃的分子的结构简式为________。
2．中学实验室用右下图所示装置制取少量溴苯，请填写下列空白：
（1）在烧瓶a中装的试剂是苯、液溴和铁屑，导管b的作用有两个：一是导气；二是起________的作用。
（2）反应过程中在导管c的下口附近可以观察到有白雾出现，这是由于反应生成的 遇水蒸气而形成的。
（3）反应完毕后，向锥形瓶d中滴入AgNO3溶液，有________生成。
（4）反应完毕后，将烧瓶a中的液体倒入盛有冷水的烧杯里，可以观察到烧杯底部有________色不溶于水的液体，这是溶解了________的粗产品溴苯。
（5）写出烧瓶a中发生反应的化学方程式：________
（6）提纯粗溴苯的方法是________，纯净的溴苯是________色，密度比水________（填“小”或“大”）的油状液体。
3．某一定量的苯的同系物完全燃烧，生成的气体依次通过浓硫酸和碱石灰，经测定，前者增重10.8 g，后者增重39.6 g（设均为完全吸收），又知经氯化处理后，该苯的同系物苯环上的一氯代物、二氯代物、三氯代物都只有一种，根据上述条件：
（1）推断该苯的同系物的分子式________________；
（2）写出该苯的同系物的结构简式________________________________________________。
4．重氮甲烷（CH2←N≡N）在加热或光照时分解生成氮气和碳烯：CH2←N≡NN2+∶CH2，碳烯（∶CH2）与烯烃或苯环能起加成反应，生成含三元环的化合物：

（1）重氮甲烷与结构简式为________的有机物在光照下反应生成；
（2）重氮甲烷与苯共热完全反应生成的环状化合物的结构简式为________，与该产物互为同分异构体的芳香烃共有________种，其中烷基上发生一氯取代的生成物只有一种的芳香烃的结构简式为________。
【参考答案与解析】
一、选择题
1．D
【解析】从苯的分子式C6H6看，其氢原子数远未达饱和，应属不饱和烃，而苯不能使酸性KMnO4溶液褪色是由于苯分子中的碳碳键是介于单键与双键之间的独特的键：苯的凯库勒式（ ）并未反映出苯的真实结构，只是由于习惯而沿用，不能由此来认定苯分子中含有双键，因而苯也不属于烯烃；在催化剂的作用下，苯与液溴反应生成了溴苯，发生的是取代反应而不是加成反应；苯分子呈平面正六边形结构，其分子中6个碳原子之间的价键完全相同。
2．D
【解析】芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类化合物，而苯的同系物仅指分子中含有一个苯环，苯环的侧链全部为烷基的烃类化合物，其通式为CnH2n－6（n≥6，n∈N）；苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应，但甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色而苯不能，这是受苯环与侧链之间的影响所致。
3．A
【解析】容易确定该有机物的分子式为C25H20；因苯的同系物结构中只含一个苯环，侧链全部为烷基，其分子通式为CnH2n－6（n≥6，n∈N），显然题给有机物不属于苯的同系物；该有机物的空间构型与CH4的空间构型相似，应为正四面体形分子，其四面体的每个顶点上均为一个苯基，因而分子中所有的碳原子不可能在同一平面上；该有机物含有苯基，其性质应与苯相似。在一定条件下可发生取代和加成反应，但不能发生加聚反应。
4．C、D
【解析】苯与己烯的性质的区别是：苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能使溴水因加成而褪色，但己烯可以；另外苯加入溴水中会将溴从水中萃取，使水层褪色，而苯层（上层）则呈红棕色；苯与己烯燃烧时都会产生浓烟。
5．B
【解析】该烃的分子式C10H14符合分子通式CnH2n－6，它不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，说明它是苯的同系物；因其分子中只舍一个烷基，可推知此烷基为—C4H9，它具有以下4种结构：①—CH2CH2CH2CH3，②—CH(CH3)CH2CH3，③—CH2CH(CH3)2，④—C(CH3)3，由于第④种侧链上与苯环直接相连的那个碳原子上没有氢原子。不能发生侧链氧化，因此符合条件的烃只有3种。
6．A、B
【解析】苯既不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能与溴水发生加成反应而使溴水褪色，这是苯与一般烯烃的明显区别之处。
7．C
【解析】芳香烃中碳、氢的质量比等于水的氧、氢的质量比，故芳香烃中，则。
8．B、D芳香烃是含有一个或多个苯环的烃类，苯和苯的同系物只是芳香烃的一部分，乙苯分子中乙基上的两个碳原子与其他原子或原子团构成四面体结构，因而乙苯分子中所有原子不可能处于同一平面上。
9．B
【解析】硝基苯是无色、有苦杏仁味，难溶于水且密度比水大的油状液体；在实验室里可用苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在水浴加热（50℃～60℃）下反应制得；误食或吸入硝基苯的蒸气以及硝基苯与皮肤接触时都会引起中毒。
10．C
【解析】抓住关键句“它（无机苯）与苯是等电子体”“等电子体间的结构和性质相似”。苯能发生加成反应和取代反应，但不能使酸性KMnO4溶液褪色，则无机苯也应具有这些性质；但无机苯是由极性键组成的多原子分子，其结构简式为，其二氯取代产物有4种（其中间住同分异构体有2种）。
11．B
CH2－CH2
n
【解析】烯烃、炔烃都能使酸性KMnO4溶液褪色和与溴水反应使溴水褪色；邻二甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，但不能与溴水反应；尤其要注意的是聚乙烯的结构简式为 ，其分子中已无碳碳双键，属于饱和有机物，因而不再具有烯烃的性质。
二、填空题
1．
【解析】本题表格中第一行给出六种物质的熔点，而还原后只有三个熔点数据，说明二甲苯的种类为三种。其中－54℃熔点对应三种溴二甲苯（206℃、204℃、205℃）；－27℃熔点对应两种溴二甲苯（213.8℃、214.8℃）；13℃熔点对应一种溴二甲苯（234℃）。这样问题就转化为判断二甲苯的一溴代物的同分异构体数目了。
二甲苯有邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯3种同分异构体，它们苯环上的一溴代物的同分异构体分别为2种、3种、1种，据此可得出本题的答案。
2．（1）冷凝 （2）HBr （3）淡黄色AgBr沉淀 （4）褐 液溴
（5）
（6）加入NaOH溶液，振荡后分液，下层即为纯溴苯 无 大
【解析】本题主要通过制溴苯的实验考查实验过程中的相关问题，对那些亲自动手做过实验的考生来说，是很容易解答本题的。
（1）制取溴笨时，长导管除起导气作用外，还兼起冷凝（回流）作用。
（2）反应过程中导管c的下口附近出现白雾，是由于反应生成的HBr遇到水蒸气而形成的。
（3）由于锥形瓶中溶有氢溴酸，当加入AgNO3溶液时，会有淡黄色AgBr沉淀生成。
（4）反应完毕后，将烧瓶a中的液体倒入冷水中，可看到烧杯底部有褐色不溶于水的液体，这是溶解了液溴的粗产品溴苯。
（5）
（6）提纯粗溴苯的方法是加入：NaOH溶液，振荡后分液，下层即为纯溴苯。
纯净的溴苯是无色，密度比水大的油状液体。
3．（1）C9H12 （2）
【解析】（1）设该苯的同系物的分子式为CnH2n－6，则有
CnH2n－6+(n－1)O2nCO2 + (n－3)H2O
44n 18(n－3)
39.6 g 10.8 g
，解得n=9。
故该苯的同系物的分子式为C9H12。
（2）因该苯的同系物的苯环上的一氯代物、二氯代物、三氯代物分别都只有1种，可推知该烃的结构高度对称，进而推出其结构简式为。
4．（1） （2） 8
【解析】（1）由题给信息，生成物中含三元环的位置即原有机物含C＝C键的位置，从而可推出该有机物的结构简式为。
（2）因一个苯环相当于含三个双键，它们完全与碳烯反应后的生成物的结构简式为，其分子式为C9H12，其苯的同系物应有8种：

其中一氯取代物只有一种的是。
六种溴二甲苯的熔点（℃）
234
206
213.8
204
214.8
205
对应原二甲苯的熔点（℃）
13
－54
－27
－54
－27
－54