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人教版 (新课标)选修5 有机化学基础第一节 醇 酚同步测试题
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这是一份人教版 (新课标)选修5 有机化学基础第一节 醇 酚同步测试题，共6页。试卷主要包含了选择题，填空题等内容，欢迎下载使用。
1．能够可把苯酚、乙醇、氢氧化钠溶液鉴别出来的试剂是( )
A、饱和溴水 B、酸性高锰酸钾溶液 C、酚酞溶液 D、FeCl3 溶液
2．下列实验中，能证明苯酚的酸性极弱的是( )
A、跟氢氧化钠溶反应生成苯酚钠 B、苯酚在空气中容易被氧化为粉红色
C、二氧化碳通入苯酚溶液能游离出苯酚 D、常温下苯酚在水中溶解度不大
3．下列说法中正确的是（ ）。
A．卤代烃在NaOH存在下水解生成的有机物都是醇
B．所有的一元醇都能被氧化为具有相同碳原子数的醛或酮
C． 与 互为同系物
D．实验室使用苯酚时，不小心溅到皮肤上，应立即用酒精洗涤
4．下列说法中正确的是（ ）。
A．乙醇与浓硫酸共热到170℃断裂的是同一个碳原子上的C—O键和O—H键
B．烃分子中的氢原子被—OH取代后的衍生物都是醇
C．可用浓溴水来鉴定酚类物质的存在
D．苯酚可与NaHCO3浓溶液反应产生CO2气体
5．可用来鉴别己烯、甲苯、苯酚、乙酸乙酯四种物质的一组试剂是（ ）。
A．溴水、氯化铁溶液 B．溴水、碳酸钠溶液
C．溴水、高锰酸钾酸性溶液 D．氯化铁溶液、高锰酸钾酸性溶液
6．膳食纤维具有突出的保健功能，人体的“第七营养素”木质素是一种非糖类膳食纤维，其单体之一是芥子醇，结构简式如图所示。下列有关芥子醇的说法正确的是（ ）。
A．芥子醇的分子式是C11H14O4，属于芳香烃
B．芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面
C．芥子醇不能与FeCl3溶液发生显色反应
D．芥子醇能发生的反应类型有氧化、取代、加成
7．从中草药菌陈蒿中提取出的乙羟基苯乙酮是一种利胆的有效成分，其结构简式为：，推测该物质不具有的化学性质是（ ）。
A．能与碳酸氢钠反应 B．能与氢氧化钠反应
C．能与浓溴水反应 D．能与H2反应，还原为醇类物质
8．“茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素（EGC）的结构如右图所示。下列关于EGC的叙述中正确的是（ ）。
A．分子中所有的原子共平面
B．1 ml EGC与4 ml NaOH恰好完全反应
C．易发生氧化反应和取代反应，难发生加成反应
D．遇FeCl3溶液不发生显色反应
9．与互为同分异构体的芳香族化合物有（ ）。
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
10．“人文奥运”的一个重要体现是坚决反对运动员服用兴奋剂。某种兴奋剂的结构简式如下：
有关该物质的说法中正确的是（ ）。
A．遇FeCl3溶液显紫色，因为该物质与苯酚属于同系物
B．滴入酸性KMnO4溶液，观察到紫色褪去，能证明结构中存在碳碳双键
C．1 ml该物质分别与浓溴水和H2反应时最多消耗Br2和H2分别为4 ml、6 ml
D．该分子中的所有碳原子有可能共平面
11．下列对有机物结构或性质的描述，错误的是（ ）。
A．一定条件下，Cl2可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应
B．苯酚钠溶液中通入CO2生成苯酚，则碳酸的酸性比苯酚弱
C．乙烷和丙烯的物质的量共1 ml，完全燃烧生成3 ml H2O
D．光照下2，2-二甲基丙烷与Br2反应，其一溴代物只有一种
二、填空题
1．填表：除去下列物质中混有的杂质(括号内为杂质)
—OH
2．为了确定CH3COOH、 及H2CO3的酸性强弱，有人设计了如右图所示的装置进行实验：
（1）若锥形瓶中装有一易溶于水的正盐固体，则A中发生反应的离子方程式为________。
（2）装置B中盛放的试剂是________，它的作用是________。
（3）实验中观察到C中出现的主要现象是________。
3．工业上用甲苯为原料生产对一羟基苯甲酸乙酯（一种常用的化妆品防腐剂）。其生产过程如下图所示（反应条件未全部注明）：
请回答下列问题：
（1）有机物A的结构简式为________。
（2）写出反应⑤的化学方程式：________。（注意反应条件）。
（3）写出反应②④的反应类型：反应②________、反应④________。
（4）写出反应③的化学方程式：________（不必注意反应条件）。
（5）在合成路线中，设计③和⑥的目的是________。
（6）有机物的同分异构体有多种，其中既含有酚羟基又含有酯基的同分异构体共有________种。
4．已知：①苯磺酸在稀酸中可以水解：
②苯酚与浓硫酸易发生磺化反应：
请用化学方程式表示以苯、水、溴、浓硫酸、烧碱为原料合成的过程：
（1）________________________________；
（2）________________________________；
（3）________________________________；
（4）________________________________；
（5）________________________________。
【参考答案与解析】
一、选择题
1．AD
【解析】三种溶液与饱和溴水反应现象分别是：白色沉淀、无现象、退色；三种溶液与FeCl3 溶液反应现象分别是：溶液变为紫色、无现象、红褐色沉淀。
2．C
【解析】根据“强酸制弱酸”，可判断苯酚的酸性比碳酸的酸性弱。
3．D
【解析】形如的卤代烃水解得到的是酚（），此外同一碳原子上舍2个以上卤原子时，其水解的产物也不是醇；醇类物质中，与—OH相连的碳原子上若不含氢原子时不能被氧化；属于酚类，属于醇类，两者不是同系物关系。
4．C
【解析】选项A应断裂的是不同碳原子上的C—O键和C—H键；选项B中若苯环上的氢原子被—OH取代时，得到的是酚，不是醇；选项D中，苯酚的酸性太弱，不能与NaHCO3溶液反应。
5．C
【解析】溴水与己烯混合因发生加成反应而褪色；溴水与苯酚发生取代反应生成白色沉淀，但甲苯、乙酸乙酯都是有机溶剂且密度都比水小，用溴水区分不开，但可用KMnO4酸性溶液加以区分，甲苯能使KMnO4酸性溶液褪色但乙酸乙酯却不能。
6．D
【解析】芥子醇属于烃的含氧衍生物，选项A错误；直接连在苯环上的原子和苯环一定共平面，直接连在碳碳双键上的原子和两个双键碳一定共平面，C—O键可以旋转，所以所有碳原子有可能共平面，选项B错误；有酚羟基能发生显色反应、氧化反应、取代反应，有碳碳双键能发生加成反应，故选项C错误，选项D正确。
7．A
【解析】在乙羟基苯乙酮中含有三种官能团：酚羟基、酮羰基、苯环，因此可以与NaOH、H2、浓溴水反应，只有羧基才能与NaHCO3反应。
8．C
【解析】由没食子儿茶素（EGC）的结构简式可知，其应具有酚类、醇类和芳香烃的化学性质。该分子中并没有三个苯环．故所有原子不可能共平面，则A项错误；因苯环上有三个羟基。故1 ml EGC与3 ml NaOH恰好完全反应，则B错；苯环上有羟基，故遇FeCl3溶液呈紫色，则D项错误；因为结构中有苯环和羟基，所以易发生氧化反应和取代反应，难发生加成反应。故C项正确。
9．D
【解析】题给物质的分子式为C7H8O，符合酚类衍生物通式CnH2n－6O，因而其芳香族化合物可能是酚类（有邻、间、对三种结构），也可能是醇类（），还可能是醚类（），共5种结构。
10．D
【解析】有机物分子中含酚羟基，遇FeCl3溶液显紫色，但该有机物不是苯酚的同系物；酚羟基和C＝C键均能被酸性KMnO4溶液氧化而使其紫色褪去，故不能证明是C＝C键，还有可能是酚羟基；1 ml该有机物可与3 ml Br2发生取代反应，可与1 ml Br2发生加成反应，共4 ml。因1 ml该有机物含有2 ml苯环，1 ml C＝C键，故最多可与7 ml H2加成；由苯环结构和烯烃结构结合分析，该有机物分子中的所有碳原子有可能共平面。
11．B
【解析】选项B说明碳酸的酸性比苯酚的强；选项D中的结构中只有一种类型的氢原子，其一溴代物只有一种。
二、填空题
1．
【解析】①选用NaOH溶液，使苯酚生成易溶于水的钠盐，利用苯难溶于水的性质，分液除去；②选用NaOH溶液，将溴生成易溶于水的盐，利用溴苯难溶于水的性质，分液除去；③利用乙烯是不饱和烃的性质，选用溴水除去。特别注意不能选用高锰酸钾溶液，乙烯被除去的同时会生成CO2杂质。
2．（1）2CH3COOH+CO32－→2CH3COO－+CO2↑+H2O
（2）饱和NaHCO3溶液除去CO2中混有的CH3COOH
（3）C中溶液变浑浊
【解析】由于酸性CH3COOH＞H2CO3＞。则可用CH3COOH与Na2CO3溶液混合产生CO2气体，经除杂后通入溶液中，生成的对水的溶解度较小。使溶液变浑浊。
3．
（3）取代反应 氧化反应
（4）
（5）保护酚羟基不被氧化 （6）19
【解析】反应①是苯环上的氯代反应；反应②是苯环上的卤原子被—OH代替的取代反应，从而推出A的结构简式为；反应③是酚羟基上的氢原子被—CH3代替的取代反应；反应④是苯环上的—CH3被氧化为—COOH的氧化反应；反应⑤是羧酸与醇的酯化反应（也属取代反应）。依酯化反应的规律可推出B的结构简式为；反应⑥是将—OCH3还原为酚羟基，也属取代反应。在上述合成路线中可以看出反应③、⑥的主要目的是保护酚羟基不被氧化，据此可解答（1）～（5）问。
（6）推断有机物既含酚羟基又含酯基的同分异构体时，可采用如下思路来考虑：先假定苯环上除—OH外，仅有酯基，其酯基可能有如下三种情形：—COOCH3、—OOCCH3、—CH2OOCH，而每种情形在苯环上均有邻、间、对三种情况，故共有3×3=9（种）结构；
再假定苯环上除—OH、酯基外，还有支链，其支链只能是—CH3，而酯基也只能是—OOCH，容易推知三个互不相同的基团连于苯环上时，共有10种结构。
故符合题设条件的同分异构体总共有9+10=19（种）。
4．
【解析】本题的关键是由时控制—Br只占据酚羟基的一个邻位。可利用信息②先在酚羟基的一个邻位和一个对位上引入—SO3H，迫使最后引入的一个—Br只占据酚羟基的邻位，最后再用信息①去掉先引入的2个—SO3H而得到。
选用试剂
分离操作名称
苯(苯酚)
溴苯(溴)
甲烷(乙烯)
选用试剂
分离操作名称
苯(苯酚)
NaOH溶液
分液
溴苯(溴)
NaOH溶液
分液
甲烷(乙烯)
溴水
洗气
1．能够可把苯酚、乙醇、氢氧化钠溶液鉴别出来的试剂是( )
A、饱和溴水 B、酸性高锰酸钾溶液 C、酚酞溶液 D、FeCl3 溶液
2．下列实验中，能证明苯酚的酸性极弱的是( )
A、跟氢氧化钠溶反应生成苯酚钠 B、苯酚在空气中容易被氧化为粉红色
C、二氧化碳通入苯酚溶液能游离出苯酚 D、常温下苯酚在水中溶解度不大
3．下列说法中正确的是（ ）。
A．卤代烃在NaOH存在下水解生成的有机物都是醇
B．所有的一元醇都能被氧化为具有相同碳原子数的醛或酮
C． 与 互为同系物
D．实验室使用苯酚时，不小心溅到皮肤上，应立即用酒精洗涤
4．下列说法中正确的是（ ）。
A．乙醇与浓硫酸共热到170℃断裂的是同一个碳原子上的C—O键和O—H键
B．烃分子中的氢原子被—OH取代后的衍生物都是醇
C．可用浓溴水来鉴定酚类物质的存在
D．苯酚可与NaHCO3浓溶液反应产生CO2气体
5．可用来鉴别己烯、甲苯、苯酚、乙酸乙酯四种物质的一组试剂是（ ）。
A．溴水、氯化铁溶液 B．溴水、碳酸钠溶液
C．溴水、高锰酸钾酸性溶液 D．氯化铁溶液、高锰酸钾酸性溶液
6．膳食纤维具有突出的保健功能，人体的“第七营养素”木质素是一种非糖类膳食纤维，其单体之一是芥子醇，结构简式如图所示。下列有关芥子醇的说法正确的是（ ）。
A．芥子醇的分子式是C11H14O4，属于芳香烃
B．芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面
C．芥子醇不能与FeCl3溶液发生显色反应
D．芥子醇能发生的反应类型有氧化、取代、加成
7．从中草药菌陈蒿中提取出的乙羟基苯乙酮是一种利胆的有效成分，其结构简式为：，推测该物质不具有的化学性质是（ ）。
A．能与碳酸氢钠反应 B．能与氢氧化钠反应
C．能与浓溴水反应 D．能与H2反应，还原为醇类物质
8．“茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素（EGC）的结构如右图所示。下列关于EGC的叙述中正确的是（ ）。
A．分子中所有的原子共平面
B．1 ml EGC与4 ml NaOH恰好完全反应
C．易发生氧化反应和取代反应，难发生加成反应
D．遇FeCl3溶液不发生显色反应
9．与互为同分异构体的芳香族化合物有（ ）。
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
10．“人文奥运”的一个重要体现是坚决反对运动员服用兴奋剂。某种兴奋剂的结构简式如下：
有关该物质的说法中正确的是（ ）。
A．遇FeCl3溶液显紫色，因为该物质与苯酚属于同系物
B．滴入酸性KMnO4溶液，观察到紫色褪去，能证明结构中存在碳碳双键
C．1 ml该物质分别与浓溴水和H2反应时最多消耗Br2和H2分别为4 ml、6 ml
D．该分子中的所有碳原子有可能共平面
11．下列对有机物结构或性质的描述，错误的是（ ）。
A．一定条件下，Cl2可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应
B．苯酚钠溶液中通入CO2生成苯酚，则碳酸的酸性比苯酚弱
C．乙烷和丙烯的物质的量共1 ml，完全燃烧生成3 ml H2O
D．光照下2，2-二甲基丙烷与Br2反应，其一溴代物只有一种
二、填空题
1．填表：除去下列物质中混有的杂质(括号内为杂质)
—OH
2．为了确定CH3COOH、 及H2CO3的酸性强弱，有人设计了如右图所示的装置进行实验：
（1）若锥形瓶中装有一易溶于水的正盐固体，则A中发生反应的离子方程式为________。
（2）装置B中盛放的试剂是________，它的作用是________。
（3）实验中观察到C中出现的主要现象是________。
3．工业上用甲苯为原料生产对一羟基苯甲酸乙酯（一种常用的化妆品防腐剂）。其生产过程如下图所示（反应条件未全部注明）：
请回答下列问题：
（1）有机物A的结构简式为________。
（2）写出反应⑤的化学方程式：________。（注意反应条件）。
（3）写出反应②④的反应类型：反应②________、反应④________。
（4）写出反应③的化学方程式：________（不必注意反应条件）。
（5）在合成路线中，设计③和⑥的目的是________。
（6）有机物的同分异构体有多种，其中既含有酚羟基又含有酯基的同分异构体共有________种。
4．已知：①苯磺酸在稀酸中可以水解：
②苯酚与浓硫酸易发生磺化反应：
请用化学方程式表示以苯、水、溴、浓硫酸、烧碱为原料合成的过程：
（1）________________________________；
（2）________________________________；
（3）________________________________；
（4）________________________________；
（5）________________________________。
【参考答案与解析】
一、选择题
1．AD
【解析】三种溶液与饱和溴水反应现象分别是：白色沉淀、无现象、退色；三种溶液与FeCl3 溶液反应现象分别是：溶液变为紫色、无现象、红褐色沉淀。
2．C
【解析】根据“强酸制弱酸”，可判断苯酚的酸性比碳酸的酸性弱。
3．D
【解析】形如的卤代烃水解得到的是酚（），此外同一碳原子上舍2个以上卤原子时，其水解的产物也不是醇；醇类物质中，与—OH相连的碳原子上若不含氢原子时不能被氧化；属于酚类，属于醇类，两者不是同系物关系。
4．C
【解析】选项A应断裂的是不同碳原子上的C—O键和C—H键；选项B中若苯环上的氢原子被—OH取代时，得到的是酚，不是醇；选项D中，苯酚的酸性太弱，不能与NaHCO3溶液反应。
5．C
【解析】溴水与己烯混合因发生加成反应而褪色；溴水与苯酚发生取代反应生成白色沉淀，但甲苯、乙酸乙酯都是有机溶剂且密度都比水小，用溴水区分不开，但可用KMnO4酸性溶液加以区分，甲苯能使KMnO4酸性溶液褪色但乙酸乙酯却不能。
6．D
【解析】芥子醇属于烃的含氧衍生物，选项A错误；直接连在苯环上的原子和苯环一定共平面，直接连在碳碳双键上的原子和两个双键碳一定共平面，C—O键可以旋转，所以所有碳原子有可能共平面，选项B错误；有酚羟基能发生显色反应、氧化反应、取代反应，有碳碳双键能发生加成反应，故选项C错误，选项D正确。
7．A
【解析】在乙羟基苯乙酮中含有三种官能团：酚羟基、酮羰基、苯环，因此可以与NaOH、H2、浓溴水反应，只有羧基才能与NaHCO3反应。
8．C
【解析】由没食子儿茶素（EGC）的结构简式可知，其应具有酚类、醇类和芳香烃的化学性质。该分子中并没有三个苯环．故所有原子不可能共平面，则A项错误；因苯环上有三个羟基。故1 ml EGC与3 ml NaOH恰好完全反应，则B错；苯环上有羟基，故遇FeCl3溶液呈紫色，则D项错误；因为结构中有苯环和羟基，所以易发生氧化反应和取代反应，难发生加成反应。故C项正确。
9．D
【解析】题给物质的分子式为C7H8O，符合酚类衍生物通式CnH2n－6O，因而其芳香族化合物可能是酚类（有邻、间、对三种结构），也可能是醇类（），还可能是醚类（），共5种结构。
10．D
【解析】有机物分子中含酚羟基，遇FeCl3溶液显紫色，但该有机物不是苯酚的同系物；酚羟基和C＝C键均能被酸性KMnO4溶液氧化而使其紫色褪去，故不能证明是C＝C键，还有可能是酚羟基；1 ml该有机物可与3 ml Br2发生取代反应，可与1 ml Br2发生加成反应，共4 ml。因1 ml该有机物含有2 ml苯环，1 ml C＝C键，故最多可与7 ml H2加成；由苯环结构和烯烃结构结合分析，该有机物分子中的所有碳原子有可能共平面。
11．B
【解析】选项B说明碳酸的酸性比苯酚的强；选项D中的结构中只有一种类型的氢原子，其一溴代物只有一种。
二、填空题
1．
【解析】①选用NaOH溶液，使苯酚生成易溶于水的钠盐，利用苯难溶于水的性质，分液除去；②选用NaOH溶液，将溴生成易溶于水的盐，利用溴苯难溶于水的性质，分液除去；③利用乙烯是不饱和烃的性质，选用溴水除去。特别注意不能选用高锰酸钾溶液，乙烯被除去的同时会生成CO2杂质。
2．（1）2CH3COOH+CO32－→2CH3COO－+CO2↑+H2O
（2）饱和NaHCO3溶液除去CO2中混有的CH3COOH
（3）C中溶液变浑浊
【解析】由于酸性CH3COOH＞H2CO3＞。则可用CH3COOH与Na2CO3溶液混合产生CO2气体，经除杂后通入溶液中，生成的对水的溶解度较小。使溶液变浑浊。
3．
（3）取代反应 氧化反应
（4）
（5）保护酚羟基不被氧化 （6）19
【解析】反应①是苯环上的氯代反应；反应②是苯环上的卤原子被—OH代替的取代反应，从而推出A的结构简式为；反应③是酚羟基上的氢原子被—CH3代替的取代反应；反应④是苯环上的—CH3被氧化为—COOH的氧化反应；反应⑤是羧酸与醇的酯化反应（也属取代反应）。依酯化反应的规律可推出B的结构简式为；反应⑥是将—OCH3还原为酚羟基，也属取代反应。在上述合成路线中可以看出反应③、⑥的主要目的是保护酚羟基不被氧化，据此可解答（1）～（5）问。
（6）推断有机物既含酚羟基又含酯基的同分异构体时，可采用如下思路来考虑：先假定苯环上除—OH外，仅有酯基，其酯基可能有如下三种情形：—COOCH3、—OOCCH3、—CH2OOCH，而每种情形在苯环上均有邻、间、对三种情况，故共有3×3=9（种）结构；
再假定苯环上除—OH、酯基外，还有支链，其支链只能是—CH3，而酯基也只能是—OOCH，容易推知三个互不相同的基团连于苯环上时，共有10种结构。
故符合题设条件的同分异构体总共有9+10=19（种）。
4．
【解析】本题的关键是由时控制—Br只占据酚羟基的一个邻位。可利用信息②先在酚羟基的一个邻位和一个对位上引入—SO3H，迫使最后引入的一个—Br只占据酚羟基的邻位，最后再用信息①去掉先引入的2个—SO3H而得到。
选用试剂
分离操作名称
苯(苯酚)
溴苯(溴)
甲烷(乙烯)
选用试剂
分离操作名称
苯(苯酚)
NaOH溶液
分液
溴苯(溴)
NaOH溶液
分液
甲烷(乙烯)
溴水
洗气
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