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人教版 (新课标)选修5 有机化学基础第二节 糖类学案
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这是一份人教版 (新课标)选修5 有机化学基础第二节 糖类学案，共4页。学案主要包含了学习目标，要点梳理，高清课堂：糖类#糖类，典型例题，思路点拨，总结升华等内容，欢迎下载使用。
1、了解糖类的组成和分类以及糖类在工农业生产和社会生活中的广泛方法应用和重要意义；
2、掌握糖类中重要的代表物葡萄糖、蔗糖、淀粉、纤维素的组成和主要性质，它们之间的相互转化关系以及与烃的衍生物的关系。
【要点梳理】
要点一、糖类的组成和分类
【高清课堂：糖类#糖类】1．糖类的组成。
（1）糖类是由碳、氢、氧三种元素组成的一类有机化合物，大多数糖类的分子组成可用通式Cm(H2O)n来表示（m、n可以相同，也可以不同）。
注意：对糖类的通式的理解应注意两点：
①该通式只表明糖类由C、H、O三种元素组成，并未反映糖类的结构特点。
②有些属于糖类的物质不符合该通式，如脱氧核糖C5H10O4；而有些符合该通式的物质却不属于糖类。如乙酸CH3COOH、乳酸。
（2）从结构上看，糖类可定义为多羟基醛或多羟基酮，以及水解后可以生成多羟基醛或多羟基酮的化合物。
2．糖类的分类。
（1）根据能否水解以及水解后的产物，糖类可分为单糖、低聚糖和多糖。
单糖是不能水解的糖，一般为多羟基醛或多羟基酮，如葡萄糖、果糖、核糖及脱氧核糖等。
低聚糖是1 ml糖水解后能产生2 ml～10 ml单糖的糖类。其中以二糖最为重要，常见的二糖有麦芽糖、蔗糖和乳糖等。
多糖是1 ml糖水解后能产生很多摩尔单糖的糖类。如淀粉、纤维素等。多糖属于天然高分子化合物。
（2）单糖、低聚糖、多糖之间的相互转化关系为：
（3）糖类是绿色植物光合作用的产物，是一切生命体维持生命活动所需能量的主要来源。
要点二、糖类的结构和性质
1．葡萄糖的结构、性质和用途。
葡萄糖是自然界中分布最广的单糖，主要存在于葡萄及其他带有甜味的水果、蜂蜜中，植物的种子、叶、根、花中，动物的血液、脑脊液和淋巴液中。
（1）分子结构。
葡萄糖的分子式为C6H12O6，结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO。它是一种多羟基醛。
（2）物理性质。
葡萄糖是无色晶体，熔点为146℃，有甜味，但甜度不如蔗糖，易溶于水，稍溶于乙醇，不溶于乙醚。
（3）化学性质。
葡萄糖分子中含有醛基和醇羟基，可发生氧化、加成、酯化等反应。
①氧化反应。
a．燃烧。
C6H12O6（s）+6O2（g）—→6CO2（g）+6H2O（1） ΔH=－2804kJ·ml－1
b．被银氨溶液或新制的Cu(OH)2氧化。
CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O
②加成反应。
CH2OH(CHOH)4CHO+H2CH2OH(CHOH)4CH2OH（己六醇）
③酯化反应。
特别提示：葡萄糖是单糖，不能发生水解反应。
（4）主要用途。
葡萄糖用于糖果制造业，还可用于医药工业。
2．果糖简介。
（1）果糖是最甜的糖，广泛分布在植物中，在水果和蜂蜜中含量较高。
（2）果糖的分子式为C6H12O6，结构简式为，它是一种多羟基酮。果糖与葡萄糖互为同分异构体。
（3）纯净的果糖为无色晶体，熔点为103 ～105℃，它不易结晶，通常为黏稠性液体，易溶于水、乙醇和乙醚。果糖是最甜的糖。
（4）果糖分子中含有酮基和醇羟基，能发生加成、酯化反应。
3．蔗糖与麦芽糖。
蔗糖与麦芽糖都是重要的二糖，蔗糖为白色晶体，麦芽糖为无色晶体，两者都易溶于水，都有甜味。
蔗糖与麦芽糖的比较
【高清课堂：糖类#淀粉与纤维素】4．淀粉与纤维素。
淀粉和纤维素是最重要的多糖。两者具有相同的分子通式(C6H10O5)n。它们都是由许多个单糖单元（C6H10O5）构成的天然高分子化合物。但由于n值不同，两者不是同分异构体关系，又由于结构不同，两者也不是同系物关系。
（1）淀粉与纤维素的比较
（2）淀粉和纤维素的主要化学性质。
①都无还原性。
淀粉和纤维素都不能被银氨溶液或新制的Cu(OH)2氧化，因而都没有还原性。
②都能水解，其水解的最终产物都是葡萄糖，但纤维素比淀粉更难水解。
(C6H10O5)n +nH2OnC6H12O6
（淀粉或纤维素） （葡萄糖）
③淀粉遇碘单质变蓝色，纤维素遇碘单质不变色，因此可用碘单质来鉴定淀粉的存在或区分淀粉和纤维素。
④纤维素分子的每个单糖单元有3个醇羟基，其分子通式可表示为[C6H7O2(OH)3]n，能表现出醇的性质。如能与HNO3、CH3COOH等发生酯化反应。
要点三、糖类之间的相互转化关系
注：C6H12O62C2H5OH+2CO2。
【典型例题】
类型一：糖类的结构和性质
例1 下列物质中，在一定条件下既能发生银镜反应，能发生水解反应的是（ ）。
①甲酸甲酯 ②蔗糖 ③葡萄糖 ④麦芽糖
A．①④ B．②③ C．①③ D．③④
【思路点拨】本题考查物质的结构以及有机物官能团的性质。能发生银镜反应的是醛基，能发生水解反应的是卤素原子或者酯基。
【答案】A
【解析】能发生银镜反应，说明有机物结构中含有醛基已学过的能发生水解反应的有机物有卤代烃、酯及低聚糖或糖等。甲酸甲酯中有和；蔗糖能发生水解反应，但无；葡萄糖能发生银镜反应，但不能水解麦芽糖是还原性糖，能发生银镜反应，同时也能发生水解反应。故答案为A。
【总结升华】在总结有机化学内容时，注意整理有机官能团可以发生的反应，以及发生有机反应的官能团。比如醛基可以与银氨溶液、新制氢氧化铜发生氧化反应，也可以与氢气发生还原（或加成）反应；发生水解反应的有卤代烃中的卤素原子及酯基。
例2 有关葡萄糖与果糖的下列说法中，不正确的是（ ）。
A．两者互为同分异构体 B．两者都易溶于水
C．两者都能发生银镜反应 D．葡萄糖比果糖要甜
【答案】C、D
【解析】果糖是最甜的糖，它比葡萄糖甜得多。
举一反三：
【变式1】葡萄糖是单糖的主要原因是（ ）。
A．在糖类物质中含碳原子数最少 B．不能水解成更简单的糖
C．分子中含有多个羟基 D．在糖类中分子结构最简单
【答案】B
类型二：糖类的水解及产物的检验
例3 向淀粉溶液中加少量稀H2SO4，加热使淀粉水解，为测其水解程度，需要的试剂是（ ）。
①NaOH溶液 ②银氨溶液 ③新制的Cu(OH)2悬浊液 ④碘水
A．④ B．②④ C．①③④ D．③④
【思路点拨】解答时注意“测其水解程度”的意义，有两层含义，一是测其是否水解，二是测其是否完全水解。再分析具体的检验方法。
【答案】C
【解析】测定淀粉的水解程度应分为三种情况：（1）完全水解，（2）部分水解，（3）没有水解。若完全水解，证明没有淀粉，可用碘水检验；若部分水解，证明既有淀粉又有葡萄糖，可用碘水检验淀粉的存在，可用银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液检验葡萄糖的存在，不过在检验之前要先用NaOH中和多余的酸；若没有水解，证明没有葡萄糖，可用银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液，仍应先用NaOH中和多余的酸。
【总结升华】检验糖类的水解产物除可用银氨溶液外，还可使用新制的Cu(OH)2悬浊液，和银镜反应一样，使用Cu(OH)2之前也要先加入NaOH中和作为催化剂的酸，同时所配制的Cu(OH)2中NaOH必须过量，配制的方法是：在洁净的试管中加入10％的NaOH溶液2 mL，然后滴入5％的CuSO4溶液5滴，振荡后即可使用。
举一反三：
【变式1】将蔗糖溶于水，配成10％的溶液，分装在两个试管中，在第一支试管中加入银氨溶液，在水浴中加热，没有变化，原因是蔗糖分子中________；在第二支试管中，加入几滴稀H2SO4，再在水浴中加热，加NaOH中和酸后也加入银氨溶液，现象________，原因是________，稀硫酸的作用是________。
【答案】无醛基 有光亮的银镜产生 蔗糖发生水解，生成葡萄糖 催化剂
蔗糖
麦芽糖
相似点
①组成相同，化学式均为C12H22O11，互为同分异构体
②都属于二糖，每摩尔水解后生成两摩尔单糖
③水解产物都能发生银镜反应，都能还原新制Cu(OH)2
④都具有甜味（蔗糖更甜）
不
同
点
官能团
不含醛基（非还原性糖）
含有醛基（还原性糖）
化学性质
不能发生银镜反应，也不能还原新制Cu(OH)2
能发生银镜反应，能还原新制Cu(OH)2
水解产物
葡萄糖和果糖各半
仅有葡萄糖
来源
以甘蔗和甜菜含量最多
淀粉在酶作用下的水解产物
用途
甜味食物、制红糖、白糖等
甜味食物、制饴糖
名称
淀粉
纤维素
存在
存在于植物种子、块根、谷类等中
存在于棉花、木材等中
通式
(C6H10O5)n
(C6H10O5)n
结构特点
由几百个到几千个单糖单元构成的高分子化合物
由比淀粉更多的单糠单元构成的高分子化合物
物理性质
白色粉末，不溶于冷水，一部分可溶于热水，无甜味
白色、无嗅、无味的物质，不溶于水，无甜味
化
学
性
质
加碘水
淀粉与碘作用呈现蓝色
纤维素与碘不作用，不变蓝，可用于鉴别淀粉和纤维素
水解
在淀粉酶作用下水解成麦芽糖，在无机酸作用下水解成葡萄糖
在无机酸催化作用下水解，最后生成葡萄糖，比淀粉水解困难
酯化
不能发生酯化反应
生成火棉、胶棉和醋酝纤维
用途
作工业原料，制取葡萄糖、酒精等
可用于纺织工业、造纸工业，制硝酸纤维、醋酸纤维和黏胶纤维等
1、了解糖类的组成和分类以及糖类在工农业生产和社会生活中的广泛方法应用和重要意义；
2、掌握糖类中重要的代表物葡萄糖、蔗糖、淀粉、纤维素的组成和主要性质，它们之间的相互转化关系以及与烃的衍生物的关系。
【要点梳理】
要点一、糖类的组成和分类
【高清课堂：糖类#糖类】1．糖类的组成。
（1）糖类是由碳、氢、氧三种元素组成的一类有机化合物，大多数糖类的分子组成可用通式Cm(H2O)n来表示（m、n可以相同，也可以不同）。
注意：对糖类的通式的理解应注意两点：
①该通式只表明糖类由C、H、O三种元素组成，并未反映糖类的结构特点。
②有些属于糖类的物质不符合该通式，如脱氧核糖C5H10O4；而有些符合该通式的物质却不属于糖类。如乙酸CH3COOH、乳酸。
（2）从结构上看，糖类可定义为多羟基醛或多羟基酮，以及水解后可以生成多羟基醛或多羟基酮的化合物。
2．糖类的分类。
（1）根据能否水解以及水解后的产物，糖类可分为单糖、低聚糖和多糖。
单糖是不能水解的糖，一般为多羟基醛或多羟基酮，如葡萄糖、果糖、核糖及脱氧核糖等。
低聚糖是1 ml糖水解后能产生2 ml～10 ml单糖的糖类。其中以二糖最为重要，常见的二糖有麦芽糖、蔗糖和乳糖等。
多糖是1 ml糖水解后能产生很多摩尔单糖的糖类。如淀粉、纤维素等。多糖属于天然高分子化合物。
（2）单糖、低聚糖、多糖之间的相互转化关系为：
（3）糖类是绿色植物光合作用的产物，是一切生命体维持生命活动所需能量的主要来源。
要点二、糖类的结构和性质
1．葡萄糖的结构、性质和用途。
葡萄糖是自然界中分布最广的单糖，主要存在于葡萄及其他带有甜味的水果、蜂蜜中，植物的种子、叶、根、花中，动物的血液、脑脊液和淋巴液中。
（1）分子结构。
葡萄糖的分子式为C6H12O6，结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO。它是一种多羟基醛。
（2）物理性质。
葡萄糖是无色晶体，熔点为146℃，有甜味，但甜度不如蔗糖，易溶于水，稍溶于乙醇，不溶于乙醚。
（3）化学性质。
葡萄糖分子中含有醛基和醇羟基，可发生氧化、加成、酯化等反应。
①氧化反应。
a．燃烧。
C6H12O6（s）+6O2（g）—→6CO2（g）+6H2O（1） ΔH=－2804kJ·ml－1
b．被银氨溶液或新制的Cu(OH)2氧化。
CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O
②加成反应。
CH2OH(CHOH)4CHO+H2CH2OH(CHOH)4CH2OH（己六醇）
③酯化反应。
特别提示：葡萄糖是单糖，不能发生水解反应。
（4）主要用途。
葡萄糖用于糖果制造业，还可用于医药工业。
2．果糖简介。
（1）果糖是最甜的糖，广泛分布在植物中，在水果和蜂蜜中含量较高。
（2）果糖的分子式为C6H12O6，结构简式为，它是一种多羟基酮。果糖与葡萄糖互为同分异构体。
（3）纯净的果糖为无色晶体，熔点为103 ～105℃，它不易结晶，通常为黏稠性液体，易溶于水、乙醇和乙醚。果糖是最甜的糖。
（4）果糖分子中含有酮基和醇羟基，能发生加成、酯化反应。
3．蔗糖与麦芽糖。
蔗糖与麦芽糖都是重要的二糖，蔗糖为白色晶体，麦芽糖为无色晶体，两者都易溶于水，都有甜味。
蔗糖与麦芽糖的比较
【高清课堂：糖类#淀粉与纤维素】4．淀粉与纤维素。
淀粉和纤维素是最重要的多糖。两者具有相同的分子通式(C6H10O5)n。它们都是由许多个单糖单元（C6H10O5）构成的天然高分子化合物。但由于n值不同，两者不是同分异构体关系，又由于结构不同，两者也不是同系物关系。
（1）淀粉与纤维素的比较
（2）淀粉和纤维素的主要化学性质。
①都无还原性。
淀粉和纤维素都不能被银氨溶液或新制的Cu(OH)2氧化，因而都没有还原性。
②都能水解，其水解的最终产物都是葡萄糖，但纤维素比淀粉更难水解。
(C6H10O5)n +nH2OnC6H12O6
（淀粉或纤维素） （葡萄糖）
③淀粉遇碘单质变蓝色，纤维素遇碘单质不变色，因此可用碘单质来鉴定淀粉的存在或区分淀粉和纤维素。
④纤维素分子的每个单糖单元有3个醇羟基，其分子通式可表示为[C6H7O2(OH)3]n，能表现出醇的性质。如能与HNO3、CH3COOH等发生酯化反应。
要点三、糖类之间的相互转化关系
注：C6H12O62C2H5OH+2CO2。
【典型例题】
类型一：糖类的结构和性质
例1 下列物质中，在一定条件下既能发生银镜反应，能发生水解反应的是（ ）。
①甲酸甲酯 ②蔗糖 ③葡萄糖 ④麦芽糖
A．①④ B．②③ C．①③ D．③④
【思路点拨】本题考查物质的结构以及有机物官能团的性质。能发生银镜反应的是醛基，能发生水解反应的是卤素原子或者酯基。
【答案】A
【解析】能发生银镜反应，说明有机物结构中含有醛基已学过的能发生水解反应的有机物有卤代烃、酯及低聚糖或糖等。甲酸甲酯中有和；蔗糖能发生水解反应，但无；葡萄糖能发生银镜反应，但不能水解麦芽糖是还原性糖，能发生银镜反应，同时也能发生水解反应。故答案为A。
【总结升华】在总结有机化学内容时，注意整理有机官能团可以发生的反应，以及发生有机反应的官能团。比如醛基可以与银氨溶液、新制氢氧化铜发生氧化反应，也可以与氢气发生还原（或加成）反应；发生水解反应的有卤代烃中的卤素原子及酯基。
例2 有关葡萄糖与果糖的下列说法中，不正确的是（ ）。
A．两者互为同分异构体 B．两者都易溶于水
C．两者都能发生银镜反应 D．葡萄糖比果糖要甜
【答案】C、D
【解析】果糖是最甜的糖，它比葡萄糖甜得多。
举一反三：
【变式1】葡萄糖是单糖的主要原因是（ ）。
A．在糖类物质中含碳原子数最少 B．不能水解成更简单的糖
C．分子中含有多个羟基 D．在糖类中分子结构最简单
【答案】B
类型二：糖类的水解及产物的检验
例3 向淀粉溶液中加少量稀H2SO4，加热使淀粉水解，为测其水解程度，需要的试剂是（ ）。
①NaOH溶液 ②银氨溶液 ③新制的Cu(OH)2悬浊液 ④碘水
A．④ B．②④ C．①③④ D．③④
【思路点拨】解答时注意“测其水解程度”的意义，有两层含义，一是测其是否水解，二是测其是否完全水解。再分析具体的检验方法。
【答案】C
【解析】测定淀粉的水解程度应分为三种情况：（1）完全水解，（2）部分水解，（3）没有水解。若完全水解，证明没有淀粉，可用碘水检验；若部分水解，证明既有淀粉又有葡萄糖，可用碘水检验淀粉的存在，可用银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液检验葡萄糖的存在，不过在检验之前要先用NaOH中和多余的酸；若没有水解，证明没有葡萄糖，可用银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液，仍应先用NaOH中和多余的酸。
【总结升华】检验糖类的水解产物除可用银氨溶液外，还可使用新制的Cu(OH)2悬浊液，和银镜反应一样，使用Cu(OH)2之前也要先加入NaOH中和作为催化剂的酸，同时所配制的Cu(OH)2中NaOH必须过量，配制的方法是：在洁净的试管中加入10％的NaOH溶液2 mL，然后滴入5％的CuSO4溶液5滴，振荡后即可使用。
举一反三：
【变式1】将蔗糖溶于水，配成10％的溶液，分装在两个试管中，在第一支试管中加入银氨溶液，在水浴中加热，没有变化，原因是蔗糖分子中________；在第二支试管中，加入几滴稀H2SO4，再在水浴中加热，加NaOH中和酸后也加入银氨溶液，现象________，原因是________，稀硫酸的作用是________。
【答案】无醛基 有光亮的银镜产生 蔗糖发生水解，生成葡萄糖 催化剂
蔗糖
麦芽糖
相似点
①组成相同，化学式均为C12H22O11，互为同分异构体
②都属于二糖，每摩尔水解后生成两摩尔单糖
③水解产物都能发生银镜反应，都能还原新制Cu(OH)2
④都具有甜味（蔗糖更甜）
不
同
点
官能团
不含醛基（非还原性糖）
含有醛基（还原性糖）
化学性质
不能发生银镜反应，也不能还原新制Cu(OH)2
能发生银镜反应，能还原新制Cu(OH)2
水解产物
葡萄糖和果糖各半
仅有葡萄糖
来源
以甘蔗和甜菜含量最多
淀粉在酶作用下的水解产物
用途
甜味食物、制红糖、白糖等
甜味食物、制饴糖
名称
淀粉
纤维素
存在
存在于植物种子、块根、谷类等中
存在于棉花、木材等中
通式
(C6H10O5)n
(C6H10O5)n
结构特点
由几百个到几千个单糖单元构成的高分子化合物
由比淀粉更多的单糠单元构成的高分子化合物
物理性质
白色粉末，不溶于冷水，一部分可溶于热水，无甜味
白色、无嗅、无味的物质，不溶于水，无甜味
化
学
性
质
加碘水
淀粉与碘作用呈现蓝色
纤维素与碘不作用，不变蓝，可用于鉴别淀粉和纤维素
水解
在淀粉酶作用下水解成麦芽糖，在无机酸作用下水解成葡萄糖
在无机酸催化作用下水解，最后生成葡萄糖，比淀粉水解困难
酯化
不能发生酯化反应
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