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2020-2021学年第三章 烃的含氧衍生物综合与测试练习
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这是一份2020-2021学年第三章 烃的含氧衍生物综合与测试练习，文件包含高中化学选修5期末复习一点通第03章原卷版doc、高中化学选修5期末复习一点通第03章解析版doc等2份试卷配套教学资源，其中试卷共37页， 欢迎下载使用。
1.掌握各类烃的含氧衍生物的结构与性质。
2.掌握各类有机反应的规律(如醇的氧化反应、消去反应、酯化反应等)。
3.掌握有机合成的分析方法。
【考点归纳】
考点一 烃的含氧衍生物结构与性质
醇与酚的比较：羟基和苯环连在一起，一方面，苯环使羟基上的氢原子活化，比乙醇分子中羟基上的氢原子易电离，结果使苯酚溶液显弱酸性，可以与碱发生中和反应，而乙醇分子显中性，不能与碱发生中和反应；另一方面，羟基使苯环上羟基邻、对位上的氢原子活化，使苯环上的氢原子易于发生取代反应。
2. 醛和酮的比较
3. 羟基的活泼性比较
4.物理性质的规律
（1）有关密度的规律：一般讲，有机物的密度与分子中相对原子质量大的原子所占质量分数成正比。例如，烷、烯、炔及苯和苯的同系物等物质的密度均小于水的密度（即ρ烃＜1），并且它们的密度均随着分子中碳原子数的增加和碳元素的质量分数的增大而增大；而一卤代烷、饱和一元醇随分子中碳原子数的增加，氯元素、氧元素的质量分数降低，密度逐渐减小。
（2）水溶性规律：有机物是否溶于水与组成该有机物的原子团（包括官能团）有密切关系。在有机物分子常见的官能团中，—OH、—CHO、—COOH、—SO3H等，皆为亲水基，—R、—NO2、—X、等皆为憎水基。一般来讲，有机物分子中当亲水基占主导地位时，该有机物溶于水；当憎水基占主导地位时，则难溶于水。由此可推知：烃类均难溶于水，因其分子内不含极性基团；含有—OH、—CHO、—COOH的各类有机物（如醇、醛、羧酸），其烃基部分碳原子数小于等于3时可溶于水；当活泼金属原子取代有机物分子中的氢原子后所得的产物可溶于水。如CH3CH2ONa、CH3COONa、C6H5ONa等。
（3）熔、沸点规律：熔、沸点是物质状态变化的标志，有机物溶、沸点的高低与分子间相互作用、分子的几何形状等因素有关。结构相似的有机物，相对分子质量越大，分子间力越大，其熔、沸点越高。如链烃同系物的沸点，随着相对分子质量的增大而升高，状态由气态（分子中碳原子数小于等于4者及新戊烷通常为气态）到液态，最后变为固态；在同分异构体中，一般支链越多，分子间接触越困难，分子间力越小，其熔、沸点越低。如沸点：正戊烷＞异戊烷＞新戊烷。但熔点有例外，如新戊烷＞正戊烷＞异戊烷；分子的极性越强，分子间引力越大，故相对分子质量相近的有机物，其分子的极性越强，沸点就越高。如沸点：CH3CH2OH＞CH3CH2Cl＞CH3CH3。
【考点练习】
1. 1m1X能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8LCO2(标准状况)，则X的分子式是( )
A．C5H10O4 B．C4H8O4 C．C3H6O4 D．C2H2O4
2.对下图两种化合物的结构或性质描述正确的是( )
A．不是同分异构体 B．分子中共平面的碳原子数相同
C．均能与溴水反应 D．可用红外光谱区分，但不能用核磁共振氢谱区分
3. 一定量的某有机物溶解于适量的NaOH溶液中，滴入酚酞，溶液呈红色，煮沸5 min后，溶液的颜色逐渐变浅，再加入盐酸显酸性时，沉淀出白色晶体。取少量晶体放入FeCl3溶液中，溶液呈紫色。则该有机物可能是( )
4.莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料，鞣酸存在于苹果、生石榴等植物中。下列关于这两种有机化合物的说法正确的是( )
A．两种酸都能与溴水发生加成反应
B．两种酸与三氯化铁溶液都能发生显色反应
C．鞣酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键
D．等物质的量的两种酸与足量的金属钠反应产生氢气的量相同
5. 香草醛用作化妆品的香精和定香剂，也是食品香料和调味剂，还可做抗癫痫药。香草醛的分子结构如图所示。下列关于香草醛的说法中不正确的是( )
A．该化合物的分子式为C8H6O3
B．遇FeCl3溶液会显紫色
C．最多能与4 ml H2发生加成反应
D．与香草醛有相同官能团且苯环上有三个取代基的香草醛的同分异构体(包括香草醛)有10种
6.分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种，在下列该醇的同分异构体中：
(1)可以发生消去反应，生成两种单烯烃的是_____；
(2)可以发生催化氧化生成醛的是________；
(3)不能发生催化氧化的是________；
(4)能被催化氧化为酮的有________种；
(5)能使酸性KMnO4溶液褪色的有________种。
D．CH3(CH2)5CH2OH
考点二 有机反应规律
1. 醇的消去反应和催化氧化反应
（1）醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子且该相邻碳原子上还必须连有氢原子时，才可发生消去反应而形成不饱和键。表示为：
含一个碳原子的醇(如CH3OH)无相邻碳原子，所以不能发生消去反应；与羟基(—OH)相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子的醇也不能发生消去反应。如
等均不能发生消去反应。
(2)判断醇能否被催化氧化，关键在于羟基所连接的碳原子上有无氢原子。其具体规律如下：
①与羟基(—OH)相连的碳原子上有2个氢原子的醇(R—CH2OH，伯醇)被氧化成醛。
2R—CH2OH＋O2eq \(――→,\s\up7(Cu),\s\d5(△))2R—CHO＋2H2O
②与羟基(—OH)相连的碳原子上有1个氢原子的醇(，仲醇)被氧化成酮。
③与羟基(—OH)相连的碳原子上没有氢原子的醇(，叔醇)不能被催化氧化。
2. 苯酚分子中苯环与羟基的相互影响
（1）在苯酚分子中，苯基影响了羟基上的氢原子，促使它比乙醇分子中羟基上的氢更易电离，使溶液显弱酸性，电离方程式为，但是苯酚不属于羧酸类物质。在应用苯酚的酸性时注意以下几点：苯酚具有弱酸性，可以与活泼金属(如Na)发生反应；苯酚的酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色；苯酚的酸性比碳酸弱，但比HCOeq \\al(－,3)的酸性强，因而苯酚能与Na2CO3反应生成NaHCO3：
，由此可知结合H＋能力：；向苯酚钠溶液中通入CO2，只生成NaHCO3，不能生成Na2CO3，与通入的CO2的量的多少无关。即＋NaHCO3。
（2）苯酚分子中羟基反过来影响了与其相连的苯基上的氢原子，使邻、对位上的氢原子更活泼，比苯上的氢原子更容易被其他原子或原子团取代，具体体现在以下几方面：
3. 醛基的氧化反应
(1)银镜反应
(2)与新制Cu(OH)2的反应
4. 酯化反应
(1) 酯化反应的规律：羧酸与醇发生酯化反应时，一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水，其余部分结合生成酯，即酸脱羟基醇脱氢。
(2) 酯化反应的类型
（3）酯化反应与酯的水解反应的比较
5. 有机反应类型的判断方法
（1）根据物质类别(或官能团)判断有机反应类型：各类有机物都有典型的官能团，都能发生特定的化学反应。如饱和烃 (典型结构C-H)主要发生取代反应，不饱和烃(典型结构C=C)主要发生加成和氧化反应，卤代烃(典型结构-X)主要发生取代、消去反应，醇类(典型结构-OH)主要发生取代、消去反应和氧化反应，醛类(典型结构-CHO)主要发生还原反应、氧化反应，羧酸(典型结构-COOH)主要发生酯化反应等。熟练掌握官能团的特征反应，是正确判断反应类型的前提。
（2）根据反应条件判断有机反应类型：反应条件是判断反应类型的又一“题眼”。若条件是酸性高锰酸钾，反应多为氧化反应；若条件是浓硫酸/加热，多发生消去或酯化反应；若条件是氢氧化钠水(醇)溶液，多是卤代烃发生水解(消去)反应；若条件是氯化氢(氢气)，多是不饱和键(如碳碳双键、碳碳三键)发生加成反应等，有些反应类型还可以根据题目“信息”判断。
【考点练习】
1.迷迭香酸是从蜂花属植物中提取到的酸性物质，其结构如下图。下列叙述正确的是( )
A．迷迭香酸与溴单质只能发生取代反应
B．1 ml迷迭香酸最多能和9 ml氢气发生加成反应
C．迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应
D．1 ml迷迭香酸最多能和含5 ml NaOH的水溶液完全反应
2.乙酸苯甲酯可作茉莉、白兰、月下香等香精的调和香料。它可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成。合成路线如下：
下列说法错误的是( )
A．反应②③的反应类型为氧化反应、取代反应
B．甲苯的一氯代物有4种
C．有机物C能发生氧化反应、取代反应、消去反应
D．加入过量的有机物B可以提高有机物C的转化率
3.洋蓟素是一种新结构类型的抗乙型肝炎病毒和抗艾滋病病毒的化合物，其结构如图所示，有关洋蓟素的说法正确的是( )
A．1 ml洋蓟素最多可与6 ml Br2反应 B 1 ml洋蓟素含6 ml酚羟基
C．一定条件下能发生酯化反应和消去反应D．1 ml洋蓟素最多可与9 ml NaOH反应
4.食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如下：
下列叙述错误的是( )
A．步骤(1)产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验
B．苯酚和菠萝酯均可与KMnO4酸性溶液发生反应
C．苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应
D．步骤(2)产物中残留的丙烯醇可用溴水检验
5.乙二酸二乙酯(D)可由石油气裂解得到的烯烃合成。回答下列问题：
(1)B和A为同系物,B的结构简式为 。
(2)反应①的化学方程式为 ,
其反应类型为 。
(3)反应③的反应类型为 。
(4)C的结构简式为 。
(5)反应②的化学方程式为 。
6.已知某反应为：
(1)1 ml M完全燃烧需要________ ml O2。
(2)有机物N不能发生的反应为________(填字母序号)。
A．氧化反应 B．取代反应 C．消去反应 D．还原反应 E．加成反应
(3)M有多种同分异构体，其中能使FeCl3溶液显紫色、苯环上只有两个取代基、无环物质的同分异构体有________种。
(4)物质N与H2反应生成的P(结构简式为)发生缩聚反应产物的结构简式为________________；P物质的钠盐在适当条件下氧化为芳香醛Q，则Q与银氨溶液发生反应的化学方程式为____________________________________________________。
(5)有机物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ的转化关系为：，有机物Ⅱ的结构简式为______________；A、B可以发生类似①的反应生成有机物Ⅰ，则该反应的化学方程式为_______________________________________________。
考点三 有机合成
1. 有机合成：有机合成是指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。逆合成分析法是设计复杂化合物的合成路线时常用的方法。有机合成路线要求各步反应条件温和、产率高，基础原料和辅助原料低毒性、低污染、易得而廉价。
（1）有机合成遵循的原则
（2）有机合成的分析方法
（3）常见的有机合成路线
①一元合成路线。例如：R—CH===CH2eq \(――→,\s\up7(HX))卤代烃eq \(――→,\s\up7(NaOH水溶液),\s\d5(△))一元醇eq \(――→,\s\up7([O]))一元醛eq \(――→,\s\up7([O]))一元羧酸―→酯
②二元合成路线。例如：CH2===CH2eq \(――→,\s\up7(X2))CH2X—CH2Xeq \(――→,\s\up7(NaOH水溶液),\s\d5(△))HOH2C—CH2OHeq \(――→,\s\up7([O]))OHC—CHO
eq \(――→,\s\up7([O]))HOOC—COOH―→链酯、环酯、聚酯
③芳香化合物合成路线。例如：
2. 有机合成中常见官能团的引入
（1）引入羟基（—OH）：烯烃与水加成，醛（酮）与氢气加成，卤代烃碱性水解，酯的水解等。
CH2===CH2＋H2Oeq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))CH3CH2—OH
CH3CH2—Br＋NaOHeq \(――→,\s\up7(水),\s\d5(△))CH3CH2—OH＋NaBr
CH3CHO＋H2eq \(――→,\s\up7(Ni),\s\d5(△))CH3CH2—OH
CH3COCH3＋H2eq \(――→,\s\up7(Ni),\s\d5(△))
CH3COOCH2CH3＋H2Oeq \(,\s\up7(稀硫酸),\s\d5(△))CH3COOH＋CH3CH2OH
（2）引入卤原子（—X）：烃与X2取代；不饱和烃与HX或X2加成；醇与HX取代等。
CH2===CHCH3＋HBreq \(――→,\s\up7(催化剂))CH3—CHBrCH3
CH≡CH＋HCleq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))CH2eq \a\vs4\al(===)CHCl
R—OH＋HXeq \(――→,\s\up7(△))R—X＋H2O
（3）引入双键：某些醇或卤代烃的消去引入C=C；醇的氧化引入C=0等。
CH3CH2OHeq \(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(170 ℃))CH2===CH2↑＋H2O
CH3CH2Breq \(――→,\s\up7(NaOH，醇),\s\d5(△))CH2===CH2↑＋HBr
CH≡CH＋HCleq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))CH2===CHCl
2RCH2OH＋O2eq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))2RCHO＋2H2O
2R—CHOH—R′＋O2eq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))＋2H2O
（4）引入羧基（—COOH）：苯环侧链的氧化； 醛的氧化； 酯的水解等。
CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq \(――→,\s\up7(△))CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
2CH3CHO＋O2eq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))2CH3COOH
CH3COOCH2CH3＋H2Oeq \(,\s\up7(稀硫酸),\s\d5(△))CH3COOH＋CH3CH2OH
3. 有机物官能团的转化
（1）相互取代关系：如卤代烃与醇的关系，R—XR—OH，实际上是卤素原子与羟基的相互取代。
（2）氧化还原关系：如醇与醛、酸之间的相互转化，实际上是醇中的—CH2—OH—CHO—COOH
（3）消去加成关系：如CH3CH2OH与浓硫酸共热170 ℃发生消去反应生成乙烯和水，而乙烯在催化剂、加热、加压条件下与水发生加成反应生成乙醇，实际上是前者消去羟基和H原子形成新的官能团不饱和键，后者则是打开不饱和键结合水中的—H和—OH形成具有官能团—OH的醇的过程。
（4）结合重组关系：如醇与羧酸的酯化反应以及酯的水解RCOOH＋—OHR—COO＋H2O，酯化反应实际上是醇中—OH与羧酸中—COOH相互作用，重新组合生成—COO—和H—OH的过程，而酯的水解实际上是酯中—COO—和H—OH相互作用，重新组合形成具有官能团—OH的醇和—COOH的羧酸的过程。
4.有机合成三种常用策略
（1）先消去后加成：使官能团转换位置或数目增多一般都采取先消去后加成的方法，可以由醇或卤代烃先发生消去反应，再与HX、X2或H2O发生加成。这是有机合成中一种常用的策略。
(2)先保护后复原:在进行有机合成时经常会遇到这种情况：欲对某一官能团进行处理，其它官能团可能会受到“株连”而被破坏。我们可以采用适当的措施将不需转变的官能团暂时先“保护”起来，当另一官能团已经转变后再将其“复原”。这是有机合成中又一种常用的策略。
(3)先占位后移除:在芳香族化合物的苯环上，往往先引入一个基团，让它占据苯环上一定的位置，反应完毕后再将该基团除去。这也是有机合成中常用的一种策略。
【考点练习】
1.葛根大豆苷元(F)用于治疗高血压引起的头疼、突发性耳聋等症，其合成路线如下：
（1）化合物C中的含氧官能团有 、 (填官能团名称)
（2）已知：C→D为取代反应，其另一产物为H2O，写出X的结构简式：
（3）反应E→F的反应类型是
（4）写出同时满足下列条件的B的两种同分异构体的的结构简式： 。
Ⅰ.属于芳香族化合物，分子中有4种不同化学环境的氢；Ⅱ.能与FeCl3溶液发生显色反应；
Ⅲ.不能发生水解反应，能发生银镜反应。
（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以和(CH3CO)2O为原料制备药物中间体的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：
2.芳香化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。OPA是一种重要的有机化工中间体。A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示：
D
C
(C8H9Br)
A
(C8H10)
催化剂
Br2/FeBr3
一定条件
①浓KOH△
②H+
E
(C8H8O3)
F
CHBr2
CHBr2
CHO
CHO
B
OPA
Br2
光照
+
已知：
回答下列问题：
（1）A的化学名称是 ；
（2）由A生成B 的反应类型是 。在该反应的副产物中，与B互为同分异构体的化合物的结构简式为 ；
（3）写出C所有可能的结构简式 ；
（4）D（邻苯二甲酸二乙酯）是一种增塑剂。请用A和不超过两个碳的有机物及合适的无机试剂为原料，经两步反应合成D。用结构简式表示合成路线 合成路线流程图示例如下：
（5）E→F的化学方程式为 ；
（6）芳香化合物G是E的同分异构体，G分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团，G可能的同分异构体有 种，写出核磁共振氢谱中峰面积比3∶2∶2∶1的化合物的结构简式____________________。
3.秸秆(含多糖类物质)的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：
回答下列问题:
(1)下列关于糖类的说法正确的是 。(填标号)
a.糖类都有甜味,具有CnH2mOm的通式
b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖
c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全
d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物
(2)B生成C的反应类型为 。
(3)D中官能团名称为 ,D生成E的反应类型为 。
(4)F的化学名称是 ,由F生成G的化学方程式为 。
(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体,0.5 ml W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2,W共有 种(不含立体结构),其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为 。
(6)参照上述合成路线,以(反,反)-2,4-己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选),设计制备对苯二甲酸的合成路线 。
4.铃兰醛具有甜润的百合香味,常用作肥皂、洗涤剂和化妆品的香料。合成铃兰醛的路线如下图所示(部分试剂和条件未注明)：
已知： ，，请回答：
(1)由A生成B的反应类型是________。
(2)D的结构简式是________。
(3)生成E的化学方程式是________。
(4)F能发生银镜反应,F的结构简式是________。
(5)下列有关G的叙述中,不正确的是________(填字母序号)。
a.G分子中有4种不同化学环境的氢原子b.G能发生加聚反应、氧化反应和还原反应c.1 ml G最多能与4 ml H2发生加成反应
(6)由H生成铃兰醛的化学方程式是________。
(7)F向G转化的过程中,常伴有分子式为C17H22O的副产物K产生。K的结构简式是________。
(8)以有机物A、苯酚、甲醛及必要的无机物为原料合成某高分子树脂,其结构为
，合成路线是 。类别
官能团
结构特点
主要化学性质
醇
羟基(－OH)
－OH在非苯环碳原子上
取代反应：与HX反应、分子间脱水、酯化反应
氧化反应
消去反应[来源:学.科.网]
酚
酚类中均含苯的结，构－OH直接连在苯环碳原上
易被空气氧化而变质
具有弱酸性
取代反应
显色反应
醛
醛基(－CHO)
分子中含有醛基的有机物
加成反应(与H2加成又叫做还原反应)
氧化反应：银镜反应、红色沉淀反应、在一定条件下，被空气氧化
羧酸
羧基(－COOH)
分子中含有羧基的有机物
具有酸的通性
酯化反应
羧酸酯
酯基
(R为烃基或H原子，R′只能为烃基)
水解反应：酯在碱性条件下水解较完全
类别
脂肪醇
芳香醇
苯酚
实例
CH3CH2OH
官能团
醇羟基—OH
醇羟基—OH
酚羟基—OH
结构特点
—OH与链烃基相连
—OH与苯环侧链碳原子相连
—OH与苯环直接相连
主要化学性质
与钠反应；
取代反应；
消去反应；
氧化反应；
酯化反应
弱酸性
取代反应；
显色反应；
加成反应；
与钠反应；
氧化反应
特性
灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味物质生成(醛或酮)
与FeCl3溶液反应显紫色
类别
醛
酮
官能团
官能团位置
碳链末端
碳链中间
简写形式
通式
饱和一元醛：CnH2nO
饱和一元酮CnH2nO：
同分异构现象
相同碳原子数的饱和一元醛和饱和一元酮互为同分异构体
乙酸
水
乙醇
苯酚
碳酸
分子结构
CH3COOH
H—OH
C2H5OH
C2H5OH
H2CO3
与羟基直接相连的原子或原子团
—H
C2H5—
遇石蕊试液
变红
不变红
不变红
不变红
变浅红
与Na
反应
反应
反应
反应
反应
与NaOH
反应
不反应
不反应
反应
反应
与NaHCO3
反应
水解
不反应
不反应
不反应
与Na2CO3
反应
水解
不反应
反应
反应
酸性强弱
CH3COOH>H2CO3>H2O>CH3CH2OH
类别
苯
苯酚
反应物
液溴、苯
浓溴水、苯酚
反应条件
催化剂
不需催化剂
被取代的氢原子数
1个
3个
反应速率
慢
快
实验操作
实验现象
向(a)中滴加氨水，现象为先出现白色沉淀后变澄清，加入乙醛，水浴加热一段时间后，试管内壁出现一层光亮的银镜
有关方程式
(a)中：AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓＋NH4NO3，AgOH＋2NH3·H2O===Ag(NH3)2OH＋2H2O
(c)中：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHeq \(――→,\s\up7(△))2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O
成功的关键
试管内壁必须洁净；必须水浴加热(60～70 ℃)，不可用酒精灯直接加热；加热时不可振荡和摇动试管；须用新配制的银氨溶液，银氨溶液不能久置，以免发生危险；乙醛用量不宜太多；实验后银镜可用硝酸浸泡，再用水洗而除去
实验操作
实验现象
(a)中溶液出现蓝色絮状沉淀，滴入乙醛，加热至沸腾后，(c)中有红色沉淀产生
有关方程式
(a)中：2NaOH＋CuSO4===Cu(OH)2↓＋Na2SO4
(c)中：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH EQ \(――→,\s\up10(△))CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
成功的关键
所配制的Cu(OH)2悬浊液呈碱性；加热至沸腾；Cu(OH)2必须为新制的
一元醇与一元羧酸
CH3COOH＋C2H5OHeq \(,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))CH3COOC2H5＋H2O
二元羧酸与一元醇
二元醇与一元羧酸
二元羧酸与二元醇
酯化反应
水解反应
反应关系
CH3COO＋C2Heq \\al(18,5)OHCH3CO18OC2H5＋H2O
催化剂
浓硫酸
稀硫酸或NaOH
催化剂的其他作用
吸收水使平衡右移，提高反应物的转化率
NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率
反应类型
取代反应
分析方法
内容
正合成分析法
采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间体，逐步推向待合成有机物，其思维程序：原料→中间体→产品
逆合成分析法
采用逆向思维方法，从产品的组成、结构、性质入手，找出合成所需要的直接或间接的中间体，逐步推向已知原料，其思维程序：产品→中间体→原料
综合比较法
采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，从而得到最佳合成路线
1.掌握各类烃的含氧衍生物的结构与性质。
2.掌握各类有机反应的规律(如醇的氧化反应、消去反应、酯化反应等)。
3.掌握有机合成的分析方法。
【考点归纳】
考点一 烃的含氧衍生物结构与性质
醇与酚的比较：羟基和苯环连在一起，一方面，苯环使羟基上的氢原子活化，比乙醇分子中羟基上的氢原子易电离，结果使苯酚溶液显弱酸性，可以与碱发生中和反应，而乙醇分子显中性，不能与碱发生中和反应；另一方面，羟基使苯环上羟基邻、对位上的氢原子活化，使苯环上的氢原子易于发生取代反应。
2. 醛和酮的比较
3. 羟基的活泼性比较
4.物理性质的规律
（1）有关密度的规律：一般讲，有机物的密度与分子中相对原子质量大的原子所占质量分数成正比。例如，烷、烯、炔及苯和苯的同系物等物质的密度均小于水的密度（即ρ烃＜1），并且它们的密度均随着分子中碳原子数的增加和碳元素的质量分数的增大而增大；而一卤代烷、饱和一元醇随分子中碳原子数的增加，氯元素、氧元素的质量分数降低，密度逐渐减小。
（2）水溶性规律：有机物是否溶于水与组成该有机物的原子团（包括官能团）有密切关系。在有机物分子常见的官能团中，—OH、—CHO、—COOH、—SO3H等，皆为亲水基，—R、—NO2、—X、等皆为憎水基。一般来讲，有机物分子中当亲水基占主导地位时，该有机物溶于水；当憎水基占主导地位时，则难溶于水。由此可推知：烃类均难溶于水，因其分子内不含极性基团；含有—OH、—CHO、—COOH的各类有机物（如醇、醛、羧酸），其烃基部分碳原子数小于等于3时可溶于水；当活泼金属原子取代有机物分子中的氢原子后所得的产物可溶于水。如CH3CH2ONa、CH3COONa、C6H5ONa等。
（3）熔、沸点规律：熔、沸点是物质状态变化的标志，有机物溶、沸点的高低与分子间相互作用、分子的几何形状等因素有关。结构相似的有机物，相对分子质量越大，分子间力越大，其熔、沸点越高。如链烃同系物的沸点，随着相对分子质量的增大而升高，状态由气态（分子中碳原子数小于等于4者及新戊烷通常为气态）到液态，最后变为固态；在同分异构体中，一般支链越多，分子间接触越困难，分子间力越小，其熔、沸点越低。如沸点：正戊烷＞异戊烷＞新戊烷。但熔点有例外，如新戊烷＞正戊烷＞异戊烷；分子的极性越强，分子间引力越大，故相对分子质量相近的有机物，其分子的极性越强，沸点就越高。如沸点：CH3CH2OH＞CH3CH2Cl＞CH3CH3。
【考点练习】
1. 1m1X能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8LCO2(标准状况)，则X的分子式是( )
A．C5H10O4 B．C4H8O4 C．C3H6O4 D．C2H2O4
2.对下图两种化合物的结构或性质描述正确的是( )
A．不是同分异构体 B．分子中共平面的碳原子数相同
C．均能与溴水反应 D．可用红外光谱区分，但不能用核磁共振氢谱区分
3. 一定量的某有机物溶解于适量的NaOH溶液中，滴入酚酞，溶液呈红色，煮沸5 min后，溶液的颜色逐渐变浅，再加入盐酸显酸性时，沉淀出白色晶体。取少量晶体放入FeCl3溶液中，溶液呈紫色。则该有机物可能是( )
4.莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料，鞣酸存在于苹果、生石榴等植物中。下列关于这两种有机化合物的说法正确的是( )
A．两种酸都能与溴水发生加成反应
B．两种酸与三氯化铁溶液都能发生显色反应
C．鞣酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键
D．等物质的量的两种酸与足量的金属钠反应产生氢气的量相同
5. 香草醛用作化妆品的香精和定香剂，也是食品香料和调味剂，还可做抗癫痫药。香草醛的分子结构如图所示。下列关于香草醛的说法中不正确的是( )
A．该化合物的分子式为C8H6O3
B．遇FeCl3溶液会显紫色
C．最多能与4 ml H2发生加成反应
D．与香草醛有相同官能团且苯环上有三个取代基的香草醛的同分异构体(包括香草醛)有10种
6.分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种，在下列该醇的同分异构体中：
(1)可以发生消去反应，生成两种单烯烃的是_____；
(2)可以发生催化氧化生成醛的是________；
(3)不能发生催化氧化的是________；
(4)能被催化氧化为酮的有________种；
(5)能使酸性KMnO4溶液褪色的有________种。
D．CH3(CH2)5CH2OH
考点二 有机反应规律
1. 醇的消去反应和催化氧化反应
（1）醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子且该相邻碳原子上还必须连有氢原子时，才可发生消去反应而形成不饱和键。表示为：
含一个碳原子的醇(如CH3OH)无相邻碳原子，所以不能发生消去反应；与羟基(—OH)相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子的醇也不能发生消去反应。如
等均不能发生消去反应。
(2)判断醇能否被催化氧化，关键在于羟基所连接的碳原子上有无氢原子。其具体规律如下：
①与羟基(—OH)相连的碳原子上有2个氢原子的醇(R—CH2OH，伯醇)被氧化成醛。
2R—CH2OH＋O2eq \(――→,\s\up7(Cu),\s\d5(△))2R—CHO＋2H2O
②与羟基(—OH)相连的碳原子上有1个氢原子的醇(，仲醇)被氧化成酮。
③与羟基(—OH)相连的碳原子上没有氢原子的醇(，叔醇)不能被催化氧化。
2. 苯酚分子中苯环与羟基的相互影响
（1）在苯酚分子中，苯基影响了羟基上的氢原子，促使它比乙醇分子中羟基上的氢更易电离，使溶液显弱酸性，电离方程式为，但是苯酚不属于羧酸类物质。在应用苯酚的酸性时注意以下几点：苯酚具有弱酸性，可以与活泼金属(如Na)发生反应；苯酚的酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色；苯酚的酸性比碳酸弱，但比HCOeq \\al(－,3)的酸性强，因而苯酚能与Na2CO3反应生成NaHCO3：
，由此可知结合H＋能力：；向苯酚钠溶液中通入CO2，只生成NaHCO3，不能生成Na2CO3，与通入的CO2的量的多少无关。即＋NaHCO3。
（2）苯酚分子中羟基反过来影响了与其相连的苯基上的氢原子，使邻、对位上的氢原子更活泼，比苯上的氢原子更容易被其他原子或原子团取代，具体体现在以下几方面：
3. 醛基的氧化反应
(1)银镜反应
(2)与新制Cu(OH)2的反应
4. 酯化反应
(1) 酯化反应的规律：羧酸与醇发生酯化反应时，一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水，其余部分结合生成酯，即酸脱羟基醇脱氢。
(2) 酯化反应的类型
（3）酯化反应与酯的水解反应的比较
5. 有机反应类型的判断方法
（1）根据物质类别(或官能团)判断有机反应类型：各类有机物都有典型的官能团，都能发生特定的化学反应。如饱和烃 (典型结构C-H)主要发生取代反应，不饱和烃(典型结构C=C)主要发生加成和氧化反应，卤代烃(典型结构-X)主要发生取代、消去反应，醇类(典型结构-OH)主要发生取代、消去反应和氧化反应，醛类(典型结构-CHO)主要发生还原反应、氧化反应，羧酸(典型结构-COOH)主要发生酯化反应等。熟练掌握官能团的特征反应，是正确判断反应类型的前提。
（2）根据反应条件判断有机反应类型：反应条件是判断反应类型的又一“题眼”。若条件是酸性高锰酸钾，反应多为氧化反应；若条件是浓硫酸/加热，多发生消去或酯化反应；若条件是氢氧化钠水(醇)溶液，多是卤代烃发生水解(消去)反应；若条件是氯化氢(氢气)，多是不饱和键(如碳碳双键、碳碳三键)发生加成反应等，有些反应类型还可以根据题目“信息”判断。
【考点练习】
1.迷迭香酸是从蜂花属植物中提取到的酸性物质，其结构如下图。下列叙述正确的是( )
A．迷迭香酸与溴单质只能发生取代反应
B．1 ml迷迭香酸最多能和9 ml氢气发生加成反应
C．迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应
D．1 ml迷迭香酸最多能和含5 ml NaOH的水溶液完全反应
2.乙酸苯甲酯可作茉莉、白兰、月下香等香精的调和香料。它可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成。合成路线如下：
下列说法错误的是( )
A．反应②③的反应类型为氧化反应、取代反应
B．甲苯的一氯代物有4种
C．有机物C能发生氧化反应、取代反应、消去反应
D．加入过量的有机物B可以提高有机物C的转化率
3.洋蓟素是一种新结构类型的抗乙型肝炎病毒和抗艾滋病病毒的化合物，其结构如图所示，有关洋蓟素的说法正确的是( )
A．1 ml洋蓟素最多可与6 ml Br2反应 B 1 ml洋蓟素含6 ml酚羟基
C．一定条件下能发生酯化反应和消去反应D．1 ml洋蓟素最多可与9 ml NaOH反应
4.食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如下：
下列叙述错误的是( )
A．步骤(1)产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验
B．苯酚和菠萝酯均可与KMnO4酸性溶液发生反应
C．苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应
D．步骤(2)产物中残留的丙烯醇可用溴水检验
5.乙二酸二乙酯(D)可由石油气裂解得到的烯烃合成。回答下列问题：
(1)B和A为同系物,B的结构简式为 。
(2)反应①的化学方程式为 ,
其反应类型为 。
(3)反应③的反应类型为 。
(4)C的结构简式为 。
(5)反应②的化学方程式为 。
6.已知某反应为：
(1)1 ml M完全燃烧需要________ ml O2。
(2)有机物N不能发生的反应为________(填字母序号)。
A．氧化反应 B．取代反应 C．消去反应 D．还原反应 E．加成反应
(3)M有多种同分异构体，其中能使FeCl3溶液显紫色、苯环上只有两个取代基、无环物质的同分异构体有________种。
(4)物质N与H2反应生成的P(结构简式为)发生缩聚反应产物的结构简式为________________；P物质的钠盐在适当条件下氧化为芳香醛Q，则Q与银氨溶液发生反应的化学方程式为____________________________________________________。
(5)有机物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ的转化关系为：，有机物Ⅱ的结构简式为______________；A、B可以发生类似①的反应生成有机物Ⅰ，则该反应的化学方程式为_______________________________________________。
考点三 有机合成
1. 有机合成：有机合成是指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。逆合成分析法是设计复杂化合物的合成路线时常用的方法。有机合成路线要求各步反应条件温和、产率高，基础原料和辅助原料低毒性、低污染、易得而廉价。
（1）有机合成遵循的原则
（2）有机合成的分析方法
（3）常见的有机合成路线
①一元合成路线。例如：R—CH===CH2eq \(――→,\s\up7(HX))卤代烃eq \(――→,\s\up7(NaOH水溶液),\s\d5(△))一元醇eq \(――→,\s\up7([O]))一元醛eq \(――→,\s\up7([O]))一元羧酸―→酯
②二元合成路线。例如：CH2===CH2eq \(――→,\s\up7(X2))CH2X—CH2Xeq \(――→,\s\up7(NaOH水溶液),\s\d5(△))HOH2C—CH2OHeq \(――→,\s\up7([O]))OHC—CHO
eq \(――→,\s\up7([O]))HOOC—COOH―→链酯、环酯、聚酯
③芳香化合物合成路线。例如：
2. 有机合成中常见官能团的引入
（1）引入羟基（—OH）：烯烃与水加成，醛（酮）与氢气加成，卤代烃碱性水解，酯的水解等。
CH2===CH2＋H2Oeq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))CH3CH2—OH
CH3CH2—Br＋NaOHeq \(――→,\s\up7(水),\s\d5(△))CH3CH2—OH＋NaBr
CH3CHO＋H2eq \(――→,\s\up7(Ni),\s\d5(△))CH3CH2—OH
CH3COCH3＋H2eq \(――→,\s\up7(Ni),\s\d5(△))
CH3COOCH2CH3＋H2Oeq \(,\s\up7(稀硫酸),\s\d5(△))CH3COOH＋CH3CH2OH
（2）引入卤原子（—X）：烃与X2取代；不饱和烃与HX或X2加成；醇与HX取代等。
CH2===CHCH3＋HBreq \(――→,\s\up7(催化剂))CH3—CHBrCH3
CH≡CH＋HCleq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))CH2eq \a\vs4\al(===)CHCl
R—OH＋HXeq \(――→,\s\up7(△))R—X＋H2O
（3）引入双键：某些醇或卤代烃的消去引入C=C；醇的氧化引入C=0等。
CH3CH2OHeq \(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(170 ℃))CH2===CH2↑＋H2O
CH3CH2Breq \(――→,\s\up7(NaOH，醇),\s\d5(△))CH2===CH2↑＋HBr
CH≡CH＋HCleq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))CH2===CHCl
2RCH2OH＋O2eq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))2RCHO＋2H2O
2R—CHOH—R′＋O2eq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))＋2H2O
（4）引入羧基（—COOH）：苯环侧链的氧化； 醛的氧化； 酯的水解等。
CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq \(――→,\s\up7(△))CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
2CH3CHO＋O2eq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))2CH3COOH
CH3COOCH2CH3＋H2Oeq \(,\s\up7(稀硫酸),\s\d5(△))CH3COOH＋CH3CH2OH
3. 有机物官能团的转化
（1）相互取代关系：如卤代烃与醇的关系，R—XR—OH，实际上是卤素原子与羟基的相互取代。
（2）氧化还原关系：如醇与醛、酸之间的相互转化，实际上是醇中的—CH2—OH—CHO—COOH
（3）消去加成关系：如CH3CH2OH与浓硫酸共热170 ℃发生消去反应生成乙烯和水，而乙烯在催化剂、加热、加压条件下与水发生加成反应生成乙醇，实际上是前者消去羟基和H原子形成新的官能团不饱和键，后者则是打开不饱和键结合水中的—H和—OH形成具有官能团—OH的醇的过程。
（4）结合重组关系：如醇与羧酸的酯化反应以及酯的水解RCOOH＋—OHR—COO＋H2O，酯化反应实际上是醇中—OH与羧酸中—COOH相互作用，重新组合生成—COO—和H—OH的过程，而酯的水解实际上是酯中—COO—和H—OH相互作用，重新组合形成具有官能团—OH的醇和—COOH的羧酸的过程。
4.有机合成三种常用策略
（1）先消去后加成：使官能团转换位置或数目增多一般都采取先消去后加成的方法，可以由醇或卤代烃先发生消去反应，再与HX、X2或H2O发生加成。这是有机合成中一种常用的策略。
(2)先保护后复原:在进行有机合成时经常会遇到这种情况：欲对某一官能团进行处理，其它官能团可能会受到“株连”而被破坏。我们可以采用适当的措施将不需转变的官能团暂时先“保护”起来，当另一官能团已经转变后再将其“复原”。这是有机合成中又一种常用的策略。
(3)先占位后移除:在芳香族化合物的苯环上，往往先引入一个基团，让它占据苯环上一定的位置，反应完毕后再将该基团除去。这也是有机合成中常用的一种策略。
【考点练习】
1.葛根大豆苷元(F)用于治疗高血压引起的头疼、突发性耳聋等症，其合成路线如下：
（1）化合物C中的含氧官能团有 、 (填官能团名称)
（2）已知：C→D为取代反应，其另一产物为H2O，写出X的结构简式：
（3）反应E→F的反应类型是
（4）写出同时满足下列条件的B的两种同分异构体的的结构简式： 。
Ⅰ.属于芳香族化合物，分子中有4种不同化学环境的氢；Ⅱ.能与FeCl3溶液发生显色反应；
Ⅲ.不能发生水解反应，能发生银镜反应。
（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以和(CH3CO)2O为原料制备药物中间体的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：
2.芳香化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。OPA是一种重要的有机化工中间体。A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示：
D
C
(C8H9Br)
A
(C8H10)
催化剂
Br2/FeBr3
一定条件
①浓KOH△
②H+
E
(C8H8O3)
F
CHBr2
CHBr2
CHO
CHO
B
OPA
Br2
光照
+
已知：
回答下列问题：
（1）A的化学名称是 ；
（2）由A生成B 的反应类型是 。在该反应的副产物中，与B互为同分异构体的化合物的结构简式为 ；
（3）写出C所有可能的结构简式 ；
（4）D（邻苯二甲酸二乙酯）是一种增塑剂。请用A和不超过两个碳的有机物及合适的无机试剂为原料，经两步反应合成D。用结构简式表示合成路线 合成路线流程图示例如下：
（5）E→F的化学方程式为 ；
（6）芳香化合物G是E的同分异构体，G分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团，G可能的同分异构体有 种，写出核磁共振氢谱中峰面积比3∶2∶2∶1的化合物的结构简式____________________。
3.秸秆(含多糖类物质)的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：
回答下列问题:
(1)下列关于糖类的说法正确的是 。(填标号)
a.糖类都有甜味,具有CnH2mOm的通式
b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖
c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全
d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物
(2)B生成C的反应类型为 。
(3)D中官能团名称为 ,D生成E的反应类型为 。
(4)F的化学名称是 ,由F生成G的化学方程式为 。
(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体,0.5 ml W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2,W共有 种(不含立体结构),其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为 。
(6)参照上述合成路线,以(反,反)-2,4-己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选),设计制备对苯二甲酸的合成路线 。
4.铃兰醛具有甜润的百合香味,常用作肥皂、洗涤剂和化妆品的香料。合成铃兰醛的路线如下图所示(部分试剂和条件未注明)：
已知： ，，请回答：
(1)由A生成B的反应类型是________。
(2)D的结构简式是________。
(3)生成E的化学方程式是________。
(4)F能发生银镜反应,F的结构简式是________。
(5)下列有关G的叙述中,不正确的是________(填字母序号)。
a.G分子中有4种不同化学环境的氢原子b.G能发生加聚反应、氧化反应和还原反应c.1 ml G最多能与4 ml H2发生加成反应
(6)由H生成铃兰醛的化学方程式是________。
(7)F向G转化的过程中,常伴有分子式为C17H22O的副产物K产生。K的结构简式是________。
(8)以有机物A、苯酚、甲醛及必要的无机物为原料合成某高分子树脂,其结构为
，合成路线是 。类别
官能团
结构特点
主要化学性质
醇
羟基(－OH)
－OH在非苯环碳原子上
取代反应：与HX反应、分子间脱水、酯化反应
氧化反应
消去反应[来源:学.科.网]
酚
酚类中均含苯的结，构－OH直接连在苯环碳原上
易被空气氧化而变质
具有弱酸性
取代反应
显色反应
醛
醛基(－CHO)
分子中含有醛基的有机物
加成反应(与H2加成又叫做还原反应)
氧化反应：银镜反应、红色沉淀反应、在一定条件下，被空气氧化
羧酸
羧基(－COOH)
分子中含有羧基的有机物
具有酸的通性
酯化反应
羧酸酯
酯基
(R为烃基或H原子，R′只能为烃基)
水解反应：酯在碱性条件下水解较完全
类别
脂肪醇
芳香醇
苯酚
实例
CH3CH2OH
官能团
醇羟基—OH
醇羟基—OH
酚羟基—OH
结构特点
—OH与链烃基相连
—OH与苯环侧链碳原子相连
—OH与苯环直接相连
主要化学性质
与钠反应；
取代反应；
消去反应；
氧化反应；
酯化反应
弱酸性
取代反应；
显色反应；
加成反应；
与钠反应；
氧化反应
特性
灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味物质生成(醛或酮)
与FeCl3溶液反应显紫色
类别
醛
酮
官能团
官能团位置
碳链末端
碳链中间
简写形式
通式
饱和一元醛：CnH2nO
饱和一元酮CnH2nO：
同分异构现象
相同碳原子数的饱和一元醛和饱和一元酮互为同分异构体
乙酸
水
乙醇
苯酚
碳酸
分子结构
CH3COOH
H—OH
C2H5OH
C2H5OH
H2CO3
与羟基直接相连的原子或原子团
—H
C2H5—
遇石蕊试液
变红
不变红
不变红
不变红
变浅红
与Na
反应
反应
反应
反应
反应
与NaOH
反应
不反应
不反应
反应
反应
与NaHCO3
反应
水解
不反应
不反应
不反应
与Na2CO3
反应
水解
不反应
反应
反应
酸性强弱
CH3COOH>H2CO3>H2O>CH3CH2OH
类别
苯
苯酚
反应物
液溴、苯
浓溴水、苯酚
反应条件
催化剂
不需催化剂
被取代的氢原子数
1个
3个
反应速率
慢
快
实验操作
实验现象
向(a)中滴加氨水，现象为先出现白色沉淀后变澄清，加入乙醛，水浴加热一段时间后，试管内壁出现一层光亮的银镜
有关方程式
(a)中：AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓＋NH4NO3，AgOH＋2NH3·H2O===Ag(NH3)2OH＋2H2O
(c)中：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHeq \(――→,\s\up7(△))2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O
成功的关键
试管内壁必须洁净；必须水浴加热(60～70 ℃)，不可用酒精灯直接加热；加热时不可振荡和摇动试管；须用新配制的银氨溶液，银氨溶液不能久置，以免发生危险；乙醛用量不宜太多；实验后银镜可用硝酸浸泡，再用水洗而除去
实验操作
实验现象
(a)中溶液出现蓝色絮状沉淀，滴入乙醛，加热至沸腾后，(c)中有红色沉淀产生
有关方程式
(a)中：2NaOH＋CuSO4===Cu(OH)2↓＋Na2SO4
(c)中：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH EQ \(――→,\s\up10(△))CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
成功的关键
所配制的Cu(OH)2悬浊液呈碱性；加热至沸腾；Cu(OH)2必须为新制的
一元醇与一元羧酸
CH3COOH＋C2H5OHeq \(,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))CH3COOC2H5＋H2O
二元羧酸与一元醇
二元醇与一元羧酸
二元羧酸与二元醇
酯化反应
水解反应
反应关系
CH3COO＋C2Heq \\al(18,5)OHCH3CO18OC2H5＋H2O
催化剂
浓硫酸
稀硫酸或NaOH
催化剂的其他作用
吸收水使平衡右移，提高反应物的转化率
NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率
反应类型
取代反应
分析方法
内容
正合成分析法
采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间体，逐步推向待合成有机物，其思维程序：原料→中间体→产品
逆合成分析法
采用逆向思维方法，从产品的组成、结构、性质入手，找出合成所需要的直接或间接的中间体，逐步推向已知原料，其思维程序：产品→中间体→原料
综合比较法
采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，从而得到最佳合成路线
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