人教版 (新课标)选修5 有机化学基础第四章 生命中的基础有机化学物质综合与测试测试题

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1.掌握糖类、油脂、蛋白质的性质及应用。
2.掌握常见的有机物的检验和鉴别方法。
【考点归纳】
考点一 糖类、油脂和蛋白质
1. 糖类、油脂和蛋白质的组成
2. 糖类、油脂和蛋白质的化学性质
3. 油脂和矿物油的比较
4. 淀粉水解程度的检验：淀粉在酸作用下发生水解反应最终生成葡萄糖，反应物淀粉遇碘变蓝色，不能发生银镜反应；产物葡萄糖遇碘不变蓝，能发生银镜反应。
（1）实验步骤

（2）实验现象及结论
5. 盐析和变性的比较
【考点练习】
1. 糖类、脂肪和蛋白质是维持人体生命活动所必需的三大营养物质。以下叙述中正确的是( )
A．植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色
B．葡萄糖能发生氧化反应和水解反应
C．淀粉水解的最终产物是葡萄糖
D．蛋白质溶液遇硫酸铜后产生的沉淀能重新溶于水
2. 生活中常常碰到涉及化学知识的某些问题，下列叙述正确的是( )
①人的皮肤在强紫外线的照射下将会失去生理活性
②用甲醛溶液浸泡海产品保鲜
③变质的油脂有难闻的特殊气味，是由于油脂发生了水解反应
④棉花和木材的主要成分都是纤维素，禽类羽毛和蚕丝的主要成分都是蛋白质
⑤室内装饰材料中缓慢释放出的甲醛、苯等有机物会污染空气
⑥利用油脂在碱性条件下水解，可以生产甘油和肥皂
A．仅①④⑤⑥ B．仅②③④⑥ C．仅①②④⑤ D．全部
3.下列实验能达到预期目的的是( )
A．可以采用多次盐析或多次渗析的方法分离、提纯蛋白质
B．向淀粉溶液中加入稀H2SO4，水浴加热一段时间后，取出部分水解液滴加碘水，若溶液变蓝，证明淀粉未发生水解
C．将蔗糖和稀H2SO4加热水解后的液体取出少许，加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热煮沸，无红色沉淀生成，证明蔗糖未发生水解生成葡萄糖
D．蛋白质溶液中加入丙酮可以使蛋白质从溶液中析出，再加水又能溶解
4. 为了提纯表中所列物质(括号内为杂质)，有关除杂试剂和分离方法的选择均正确的是( )
5.核糖[结构简式为CH2OH(CHOH)3CHO]和脱氧核糖[结构简式为CH2OH(CHOH)2CH2CHO]是人类生命活动中不可缺少的物质，在一定条件下它们都能发生的反应是( )
①氧化 ②还原 ③酯化 ④水解 ⑤加成 ⑥中和
A．①②③⑤ B．①③④ C．③④⑤ D．④⑤⑥
6.天然有机高分子化合物A是绿色植物光合作用的产物,主要存在于植物的种子或块根里,能发生如下变化(A~F均代表一种物质,框图中的部分产物已略去,如B生成C的同时还有CO2生成)。
(1)由A生成B的化学方程式为 。
(2)B、D均含有的官能团是 ,设计实验,用弱氧化剂检验B分子结构中存在该官能团(要求:简要描述检验过程;以下步骤可以不填满)。 ① ；
② ；③ 。
(3)从A到F发生的反应类型有 。
A.氧化 B.酯化 C.加成 D.水解
(4)写出C到D所发生反应的化学方程式为 。
考点二 有机实验
1.有机混合物的分离和提纯
（1）蒸馏：适合于分离提纯能够相互溶解而各组分沸点有较大差距的液态混合物，如从乙醇的水溶液中提纯乙醇。分馏是蒸馏的一种特殊形式，它适用于多种组分溶解在一起的混合物，分馏得到的是一定沸点范围的多种馏分，如石油分馏。
（2）萃取：利用溶质在两种互不相溶的溶剂里的溶解度的不同，用一种溶剂把溶质从另一种溶剂中提取出来的方法。如从溴水中提取溴，就可以加入苯或四氯化碳进行萃取。
（3）重结晶：提纯固态混合物的常用方法，其原理是利用混合物中各组分在同一溶剂中溶解度随温度的变化相差较大，采用冷却法将组分分离出来的方法。如分离KNO3和NaCl的混合物，就可以采用冷却热饱和溶液重结晶的方法。
（4）分液：适用于互不可相溶的液体混合物，如分离NaCl溶液和溴的苯溶液。
（5）过滤：固体与液体不互溶的混合物。
（6）渗析：用于精制胶体。如除去淀粉溶液中的葡萄糖和NaCl，可将其装入半透膜袋里悬挂在流动的水中，葡萄糖分子及Na＋、Cl－等离子透过半透膜而进入水中。
（7）盐析：向油脂碱性水解后的产物中，加入食盐细粒，可使高级脂肪酸钠的溶解性减小而析出。盐析是个可逆过程。
2. 有机物的检验和鉴别
（1）利用有机物的溶解性：通常是加水检验，观察其是否能溶于水。例如，用此法可以鉴别乙酸与乙酸乙酯、乙醇与氯乙烷、甘油与油脂等。
（2）利用液态有机物的密度：观察不溶于水的有机物在水中浮沉情况，可知其密度比水的密度小还是大。例如，用此法可鉴别硝基苯与苯、四氯化碳与一氯乙烷。
(3)利用有机物燃烧情况:如观察是否可燃(大部分有机物可燃，四氯化碳和多数无机物不可燃)；燃烧时黑烟的多少(可区分乙烷、乙烯和乙炔，己烷和苯，聚乙烯和聚苯乙烯)；燃烧时的气味(如识别聚氯乙烯、蛋白质)。
（4）利用有机物的官能团：若有机物中含有多种官能团，在检验和鉴别时，注意官能团性质的相互影响，也就是注意选择试剂的滴加顺序。
【考点练习】
1.现有三组混合液：①乙酸乙酯和乙酸钠溶液 ②乙醇和丁醇 ③溴与溴化钠溶液。分离以上各混合液的正确方法依次是( )
A．分液、萃取、蒸馏 B．萃取、蒸馏、分液
C．分液、蒸馏、萃取 D．蒸馏、萃取、分液
2.下列叙述错误的是( )
A．用金属钠可区分乙醇和乙醚
B．用高锰酸钾酸性溶液可区分己烷和3­己烯
C．用水可区分苯和溴苯
D．用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛
3.下列叙述错误的是( )
A．用金属钠可区分乙醇和乙醚 B．用高锰酸钾酸性溶液可区分己烷和3­己烯
C．用水可区分苯和溴苯 D．用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛
4.葡萄糖酸钙是一种可促进骨骼生长的营养物质。葡萄糖酸钙可通过以下反应制得：C6H12O6(葡萄糖)＋Br2＋H2O→C6H12O7(葡萄糖酸)＋2HBr，2C6H12O7＋CaCO3→Ca(C6H11O7)2(葡萄糖酸钙)＋H2O＋CO2↑，相关物质的溶解性见下表：
实验流程如下：C6H12O6溶液eq \(―――――――→,\s\up11(滴加3%溴水/55 ℃),\s\d4(①))eq \(―――――――――→,\s\up11(过量CaCO3/70 ℃),\s\d4(②))eq \(―――――→,\s\up11(趁热过滤),\s\d4(③))eq \(――→,\s\up11(乙醇),\s\d4(④))悬浊液eq \(――→,\s\up11(抽滤),\s\d4(⑤)) eq \(――→,\s\up11(洗涤),\s\d4(⑥)) eq \(――→,\s\up11(干燥),\s\d4(⑦))Ca(C6H11O7)2，请回答下列问题：
(1)第①步中溴水氧化葡萄糖时，下列装置中最适合的是________。
制备葡萄糖酸钙的过程中，葡萄糖的氧化也可用其他试剂，下列物质中最适合的是________。
A．新制Cu(OH)2悬浊液B．酸性KMnO4溶液C．O2/葡萄糖氧化酶D．[Ag(NH3)2]OH溶液
(2)第②步充分反应后CaCO3固体需有剩余，其目的是________；本实验中不宜用CaCl2替代CaCO3，理由是________。
(3)第③步需趁热过滤，其原因是________。
(4)第④步加入乙醇的作用是________。
(5)第⑥步中，下列洗涤剂最合适的是________。
A．冷水 B．热水 C．乙醇 D．乙醇－水混合溶液
5．醇脱水是合成烯烃的常用方法，实验室合成环己烯的反应和实验装置如下：
可能用到的有关数据如下：
合成反应：在a中加入20 g环己醇和2小片碎瓷片，冷却搅动下慢慢加入1 mL浓H2SO4，b中通入冷却水后，开始缓慢加热a，控制馏出物的温度不超过90 ℃。
分离提纯：反应粗产物倒入分液漏斗中分别用少量5%碳酸钠溶液和水洗涤，分离后加入无水氯化钙颗粒，静置一段时间后弃去氯化钙，最终通过蒸馏得到纯净环己烯10 g。回答下列问题：
（1）装置b的名称是________________。
（2）加入碎瓷片的作用是____________，如果加热一段时间后发现忘记加瓷片，应该采取的正确操作是________（填正确答案标号）。
A．立即补加 B．冷却后补加 C．不需补加 D．重新配料
（3）本实验中最容易产生的副产物的结构简式为________________。
（4）分液漏斗在使用前须清洗干净并____________，在本实验分离过程中，产物应该从分液漏斗的____________（填“上口倒出”或“下口放出”）。
（5）分离提纯过程中加入无水氯化钙的目的是__________。
（6）在环己烯粗产物蒸馏过程中，不可能用到的仪器有________（填正确答案标号）。
A．圆底烧瓶 B．温度计 C．吸滤瓶 D．球形冷凝管 E．接收器
（7）本实验所得到的环己烯产率是__________（填正确答案标号）。
A．41% B．50% C．61% D．70%
6．苯乙酸铜是合成优良催化剂、传感材料——纳米氧化铜的重要前驱体之一。下面是它的一种实验室合成路线：
制备苯乙酸的装置示意图如下(加热和夹持装置等略)：
已知：苯乙酸的熔点为76.5 ℃，微溶于冷水，溶于乙醇。回答下列问题：
（1）在250 mL三口瓶a中加入70 mL70%硫酸。配制此硫酸时，加入蒸馏水与浓硫酸的先后顺序是 。
（2）将a中的溶液加热至100 ℃，缓缓滴加40 g苯乙腈到硫酸溶液中，然后升温至130 ℃继续反应。在装置中，仪器b的作用是 ；仪器c的名称是 ，其作用是 。反应结束后加适量冷水，再分离出苯乙酸粗品。加人冷水的目的是 。下列仪器中可用于分离苯乙酸粗品的是 (填标号)。
A．分液漏斗 B．漏斗 C．烧杯 D．直形冷凝管 E．玻璃棒
（3）提纯粗苯乙酸的方法是 ，最终得到44 g纯品，则苯乙酸的产率是 。
（4）用CuCl2• 2H2O和NaOH溶液制备适量Cu(OH)2沉淀，并多次用蒸馏水洗涤沉淀，判断沉淀洗干净的实验操作和现象是 。
（5）将苯乙酸加人到乙醇与水的混合溶剂中，充分溶解后，加入Cu(OH)2搅拌30min，过滤，滤液静置一段时间，析出苯乙酸铜晶体，混合溶剂中乙醇的作用是 。
考点三 有机物的脱水反应
1．醇的脱水反应：当遇到醇在浓硫酸作用下加热时要考虑醇的脱水反应。若产物为含不饱和碳碳键的化合物，则应考虑醇分子内脱水；若产物中不含不饱和碳碳键则应考虑醇分子间脱水。
(1)醇分子内的脱水规律：醇分子内羟基与所连碳原子的邻位碳原子上的氢原子脱去水分子形成不饱和键，属于消去反应。
(2)醇分子间的脱水规律：两个醇分子的羟基之间脱去一个水分子生成醚，属于取代反应。参加反应的醇可以相同也可以不同，可以是一元醇也可以是多元醇。
(3)酸与醇的酯化脱水规律：
①羧酸和醇发生酯化反应脱水时，酸脱羟基即羧基中的C—O键断裂，醇脱氢即羟基中的O—H键断裂，生成酯和水，属于取代反应。
②无机含氧酸和醇发生酯化反应时，无机含氧酸脱去氢原子，醇脱去羟基，生成酯和水，属于取代反应，如乙醇和硫酸通过分子间脱去1分子水，生成硫酸氢乙酯。
③多元酸和多元醇通过酯化反应可以生成环状化合物。
④在一定条件下多元酸和多元醇可以发生酯化反应，缩聚成高分子化合物。
2．羟基酸的脱水反应：当遇到羟基酸在浓硫酸作用下加热时，要考虑羟基酸的脱水反应。若产物是高分子化合物，则一般为羟基酸分子间的缩聚反应；若产物是环状化合物则应考虑羟基酸分子内脱水或分子间脱水生成环状化合物。羟基酸的脱水规律：羟基酸自身分子内脱水生成环状化合物，羟基酸分子间脱水也可生成环状化合物。当脱水成环时，一般生成稳定的五元环、六元环；分子间反应可以生成小分子链状酯；一定条件下缩聚生成高分子化合物。羟基酸分子间也可以脱去n个水分子，生成高分子化合物。
3．氨基酸的成环反应：当遇到氨基酸成环反应时应考虑氨基酸分子内或分子间脱水。当遇到由氨基酸生成高分子化合物时应考虑氨基酸分子间缩聚脱水。氨基酸脱水的反应规律：氨基酸分子中羧基上C—O键断裂，氨基上N—H键断裂，从而脱去水分子。氨基酸脱水缩合的几种情况：
(1)两分子氨基酸脱去一分子水生成二肽：
(2)氨基酸分子内脱水生成环状化合物：
(3)氨基酸分子间脱水生成环状化合物：
(4)多个α­氨基酸分子脱去多个水分子生成多肽或蛋白质：氨基酸eq \(――→,\s\up15(脱水))二肽或多肽eq \(――→,\s\up15(脱水))蛋白质
4．乙二酸与乙二醇的反应：
(1)由n个乙二酸和n个乙二醇分子间脱去(2n－1)个水分子形成聚酯。
(2)由1分子乙二酸和2分子乙醇分子间脱去2分子水而生成乙二酸二乙酯。
(3)2分子乙酸和1分子乙二醇分子间脱去2分子水而生成二乙酸乙二酯。
【考点练习】
1．有机物A可发生如下转化(方框内物质均为有机物，部分无机产物已略去)：
已知：，请回答：
(1)F蒸气密度是相同条件下H2密度的31倍，且分子中无甲基。已知1 ml F与足量钠作用产生22.4 L H2(标准状况)，则F的分子式是_________________________________。
(2)G与F的相对分子质量之差为4，则G的性质是________(填字母)。
a．可与银氨溶液反应 b．可与乙酸发生酯化反应
c．可与氢气发生加成反应d．1 ml G可与2 ml新制Cu(OH)2发生反应
(3)D能与NaHCO3反应，且两分子D可以反应得到含有六元环的酯类化合物，E可使溴的四氯化碳溶液褪色，则D→E的化学方程式是__________________________________。
(4)写出B一种不含甲基且能发生银镜反应的同分异构体的结构简式： ___________。
(5)A转化为B和F的化学方程式是_______________________________________。
2．醇酸树脂具有良好的耐磨性和绝缘性。下面是一种醇酸树脂G的合成路线：
(1)A的结构简式为________，其含有的官能团的名称是________。
(2)反应②、⑤的反应类型分别是________、________。
(3)下面说法正确的是________(填字母编号)。
a．1 ml E与足量的银氨溶液反应能生成2 ml Ag
b．F能与NaHCO3反应产生CO2
c．检验CH3CH2CH2Br中的溴原子时，所加试剂的顺序依次是过量氢氧化钠溶液、硝酸银溶液
(4) 的同分异构体中同时符合下列条件的芳香族化合物共有________种。
a．能发生消去反应b．能与过量浓溴水反应生成白色沉淀
(5)写出反应⑤的化学方程式___________________________________________。
3．盐酸普鲁卡因 ([CH2CH2NH＋(C2H5)2]Cl－)是一种局部麻醉剂，麻醉作用较快、较强，毒性较低，其合成路线如下：
已知：①②。请回答以下问题：
(1)A的核磁共振氢谱只有一个峰，则反应①的化学方程式为________________。
(2)C的结构简式为________________，C中含有的含氧官能团的名称为________________。
(3)合成路线中属于氧化反应的有________________(填序号)。
(4)反应⑤的化学方程式为____________________________________________。
(5)B的某种同系物F，相对分子质量比B大28，则符合下列条件的F的同分异构体的数目有________种。
①结构中含有一个“—NH2”与一个“—COOH”②苯环上有三个各不相同的取代基
(6)已知：当苯环上已有一个“—CH3”或“—Cl”时，新引入的取代基一般在原有取代基的邻位或对位；当苯环上已有一个“—NO2”或“—COOH”时，新引入的取代基一般在原有取代基的间位。请用合成反应流程图表示出由甲苯和其他物质合成的最佳方案，合成反应流程图表示方法示例如下：eq \(――→,\s\up7(反应物),\s\d5(反应条件))…eq \(――→,\s\up7(反应物),\s\d5(反应条件))。
4．扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F的路线如下：
(1)A的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A所含官能团的名称为____________。写出A＋B―→C的化学方程式：_____________________________。
(2)C()中①、②、③三个—OH的酸性由强到弱的顺序是_______________。
(3)E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，E分子中不同化学环境的氢原子有_____种。
(4)D―→F的反应类型是________________，1 ml F在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为________ml。写出符合下列条件的F的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式：_____________________________________________。学科-网
①属于一元酸类化合物②苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基
(5)已知：R—CH2—COOHeq \(――→,\s\up7(PCl3),\s\d5(△))，A有多种合成方法，在方框中写出由乙酸合成A的路线流程图(其他原料任选)。合成路线流程图示例如下：
H2C===CH2eq \(――→,\s\up7(H2O),\s\d5(催化剂，△))CH3CH2OHeq \(――→,\s\up7(CH3COOH),\s\d5(浓硫酸，△))CH3COOC2H5
种类
元素组成
代表物
代表物分子
备注
糖类
单糖
C、 H、 O
葡萄糖
C6H12O6
葡萄糖和果糖互为同分异构体，单糖不能发生水解反应
果糖
双糖
C 、H、 O
蔗糖
C12H22O11
蔗糖和麦芽糖互为同分异构体，能发生水解反应
麦芽糖
多糖
C、 H、 O
淀粉
(C6H10O5)n
淀粉、纤维素由于n值不同，所以分子式不同，不能互称同分异构体，能发生水解反应
纤维素
油脂
油
C、 H、 O
植物油
不饱和高级脂肪酸甘油酯
含有C＝C键，能发生加成反应，能发生水解反应
脂
C 、H、 O
动物脂肪
饱和高级脂肪酸甘油酯
C－C键，能发生水解反应
蛋白质
C 、H 、O、
N、 S、 P等
酶、肌肉、
毛发等
氨基酸连接成的高分子
能发生水解反应
有机物
主要化学性质
葡萄糖
醛基：使新制的Cu(OH)2产生砖红色沉淀－测定糖尿病患者病情；与银氨溶液反应产生银镜－工业制镜和玻璃瓶瓶胆
羟基：与羧酸发生酯化反应生成酯
蔗糖
水解反应：生成葡萄糖和果糖
淀粉
纤维素
淀粉、纤维素水解反应：生成葡萄糖
淀粉特性：淀粉遇碘单质变蓝
油脂
水解反应：生成高级脂肪酸（或高级脂肪酸盐）和甘油
蛋白质
水解反应：最终产物为氨基酸
颜色反应：蛋白质遇浓HNO3变黄（鉴别部分蛋白质）
灼烧：灼烧蛋白质有烧焦羽毛的味道（鉴别蛋白质）
油脂
矿物油
油
脂肪
组成
高级不饱和脂肪酸甘油酯
高级饱和脂肪酸甘油酯
多种烃(石油及其分馏产品)
状态
液态
固态
液态
性质
酯的性质，能水解，兼有烯烃的性质
酯的性质，能水解
具有烃的性质，不能水解
存在
油料作物中
动物脂肪
石油
联系
油和脂肪统称油脂，均属于酯类
烃类
现象A
现象B
结论
(1)
未出现银镜
溶液变蓝色
淀粉尚未水解
(2)
出现银镜
溶液变蓝色
淀粉部分水解
(3)
出现银镜
溶液不变蓝色
淀粉完全水解
盐析
变性
定义
加入无机盐溶液使胶体中的物质析出
一定条件下，使蛋白质失去原有的生理活性
条件
较多量的轻金属盐或铵盐，如NaCl、Na2SO4、(NH4)2SO4等
加热、紫外线、X射线、重金属盐、强酸、强碱、乙醇、丙酮等
特点
可逆，蛋白质仍保持原有活性
不可逆，蛋白质失去原有活性
实例
①向皂化反应液中加食盐晶体，使肥皂析出；②向蛋白质溶胶中加浓Na2SO4溶液使蛋白质析出
消毒、灭菌、给果树使用波尔多液、保存动物标本等
编号
被提纯的物质
除杂试剂
分离方法
A
己烷(己烯)
溴水
分液
B
淀粉溶液(NaCl)
水
盐析
C
CH3CH2OH(CH3COOH)
CaO
蒸馏
D
CO2(SO2)
Na2CO3溶液
洗气
物质（杂质）
试剂
方法
苯（苯酚）
NaOH溶液
分液
乙酸乙酯（乙酸和乙醇）
饱和Na2CO3溶液
分液
溴苯（Br2）
NaOH溶液
分液
硝基苯（硝酸和硫酸）
NaOH溶液
分液
乙醇（少量水）
新制生石灰
蒸馏
乙醇（乙酸）
CaO或NaOH
蒸馏
淀粉（NaCl）
蒸馏水
渗析
蛋白质溶液（NaCl）
渗析
硬脂酸钠溶液（甘油）
NaCl
盐析
水（溴）
苯或四氯化碳
分液
甲烷（乙烯或乙炔）
溴水
洗气
物质
试剂与方法
现象与结论
饱和烃与不饱和烃鉴别
加入溴水或高锰酸钾酸性溶液
褪色的是不饱和烃
苯与苯的同系物鉴别
加高锰酸钾酸性溶液
褪色的是苯的同系物
醛基的检验
加银氨溶液、水浴加热或加新制Cu(OH)2悬浊液、加热煮沸
有银镜或煮沸后有红色沉淀生成
醇
加入活泼金属钠
有气体放出
羧酸
加紫色石蕊试液或加Na2CO3溶液
显红色或有气体逸出
酯
闻气味或加稀NaOH溶液
水果香味或检验水解产物
酚类检验
加FeCl3溶液或浓溴水
显紫色或生成白色沉淀
淀粉检验
加碘水
显蓝色
蛋白质检验
加浓硝酸微热(或灼烧)
显黄色(烧焦羽毛气味)
物质名称
葡萄糖酸钙
葡萄糖酸
溴化钙
氯化钙
水中的溶解性
可溶于冷水易溶于热水
可溶
易溶
易溶
乙醇中的溶解性
微溶
微溶
可溶
可溶

相对分子质量
密度/（g·cm－3）
沸点/℃
溶解性
环己醇
100
0.961 8
161
微溶于水
环己烯
82
0.810 2
83
难溶于水