高中化学人教版 (2019)选择性必修3第二节 研究有机化合物的一般方法第1课时学案及答案

第二节　研究有机化合物的一般方法

第1课时　有机化合物的分离、提纯

[核心素养发展目标]　1.通过对蒸馏法、萃取法、重结晶法实验原理和基本操作的学习，认识科学探究过程的步骤，学会设计科学探究方案，培养严谨的科学态度和科学的思维方式。2.结合常见有机化合物分离、提纯方法的学习，能根据有机化合物性质的差异选择有机化合物分离、提纯的正确方法。

一、研究有机化合物的一般步骤

分离、提纯―→确定实验式―→确定分子式―→确定分子结构

二、有机物的分离、提纯方法

1．蒸馏

(1)适用条件

①液态有机化合物含有少量杂质且该有机化合物热稳定性较高；

②有机化合物的沸点与杂质的沸点相差较大。

(2)蒸馏装置及注意事项

①实验装置——写出相应仪器的名称

②注意事项

a．温度计水银球位置：蒸馏烧瓶的支管口处；b.加碎瓷片的目的：防止液体暴沸；c.冷凝管中水的流向：下口流入，上口流出。

2．萃取

3.重结晶

(1)

(2)实验探究：重结晶法提纯含有少量氯化钠和泥沙杂质的苯甲酸。

已知：纯净的苯甲酸为无色结晶，熔点122 ℃，可用作食品防腐剂，苯甲酸微溶于水，在水中不同温度的溶解度如下表：

提纯苯甲酸的实验步骤如下：

①观察粗苯甲酸样品的状态。

②将1.0 g粗苯甲酸放入100 mL烧杯，再加入50 mL蒸馏水。加热，搅拌，使粗苯甲酸充分溶解。

③用漏斗趁热将溶液过滤到另一个烧杯中，将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。

④待滤液完全冷却后滤出晶体，并用少量蒸馏水洗涤。将晶体铺在干燥的滤纸上，晾干后称其质量。

⑤计算重结晶收率。

问题讨论

(1)重结晶法提纯苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步骤？

提示　苯甲酸在不同温度的蒸馏水中溶解度不同。加热溶解，趁热过滤，冷却结晶，过滤洗涤，干燥称量。

(2)溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤的目的是什么？

提示　加热是为了增大苯甲酸的溶解度，使苯甲酸充分溶解。趁热过滤是为了防止苯甲酸提前结晶析出。

(3)实验操作中多次用到了玻璃棒，分别起到了哪些作用？

提示　搅拌和引流。

(4)如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净？

提示　用适量蒸馏水洗涤过滤器中的苯甲酸晶体，取一烧杯收集n次洗涤后的液体，滴加几滴硝酸银溶液，观察是否有沉淀产生。若无，则氯化钠被除净。

4．色谱法

当样品随着流动相经过固定相时，因样品中不同组分在两相间的分配不同而实现分离，这样的一类分离分析方法被称为色谱法。

(1)分离和提纯只利用物质的物理性质，不利用物质的化学性质(　　 )

(2)能用分液的方法分离植物油和水的混合物(　　)

(3)Br2、I2在水中的溶解度较小，但易溶于有机溶剂，故可用酒精萃取溴水中的Br2或碘水中的I2(　　 )

(4)利用蒸馏法分离液态有机物时，温度计可以插入液面以下(　　)

(5)在蒸馏实验中，发现忘记加沸石，应立即停止实验，马上加入(　　)

(6)重结晶要求杂质的溶解度比被提纯的物质小才能进行分离(　　)

(7)苯甲酸提纯的几个基本步骤都用到了玻璃棒(　　)

答案　 (1)×　(2)√　(3)×　(4)×　(5)×　(6)×　(7)×

选择下列实验方法分离提纯物质，将分离提纯方法的序号填在横线上。

A．萃取　B．重结晶　C．分液　D．蒸馏　E．过滤　F．洗气

(1) ____________分离水和汽油的混合物。

(2) ____________分离四氯化碳 (沸点为76.75 ℃)和甲苯(沸点为110.6 ℃)的混合物。

(3) ____________提取碘水中的碘。

(4) ____________除去混在乙烷中的乙烯。

(5) ____________从硝酸钾和氯化钠的混合溶液中获得硝酸钾。

答案　(1)C　(2)D　(3)A　(4)F　 (5)B

解析　(1)水与汽油分层。(2)二者互溶，但沸点不同。(3)碘易溶于有机溶剂。(4)乙烯与溴水反应，而乙烷不能。(5)硝酸钾和氯化钠的溶解度随温度的变化不同。

物质的性质与分离、提纯方法的选择

(1)根据物质的溶解性差异，可选用结晶、过滤的方法将混合物分离。

(2)根据物质的沸点差异，可选用蒸馏的方法将互溶性液体混合物分离。

(3)根据物质在不同溶剂中溶解性的差异，用萃取的方法把溶质从溶解性小的溶剂中转移到溶解性较大的溶剂中。

(4)根据混合物中各组分的性质不同可采用加热、调节pH、加适当的试剂等方法，使某种成分转化，再用物理方法分离而除去。

1．下列方法可用于提纯液态有机化合物的是(　　)

A．过滤  B．蒸馏  C．重结晶  D．萃取

答案　B

考点　物质的分离提纯

题点　物质的分离提纯适用条件

2．下列操作中选择的仪器正确的是(　　)

①分离汽油和氯化钠溶液　②从含Fe3＋的自来水中得到蒸馏水　③分离氯化钾和二氧化锰混合物　④从食盐水中提取溶质

A．①—丁　②—丙　③—甲　④—乙

B．①—乙　②—丙　③—甲　④—丁

C．①—丁　②—丙　③—乙　④—甲

D．①—丙　②—乙　③—丁　④—甲

答案　A

解析　①汽油和氯化钠溶液不互溶，可用分液法分离；②从含Fe3＋的自来水中得到蒸馏水，可利用蒸馏法；③氯化钾易溶于水，二氧化锰难溶于水，可溶解后过滤分离；④从氯化钠溶液中得到氯化钠晶体，可蒸发结晶。

考点　物质分离、提纯的综合考查

题点　物质分离、提纯的装置选择

3．下列有关实验的说法错误的是(　　)

A．在蒸馏实验中，温度计的水银球位于支管口处是为了测出馏分的沸点

B．用结晶法分离硝酸钾和氯化钠的混合物，用分液法分离水和硝基苯的混合物

C．在重结晶的实验中，使用短颈漏斗趁热过滤是为了减少被提纯物质的损失

D．作为重结晶实验的溶剂，杂质在此溶液中的溶解度受温度影响应该很大

答案　D

解析　在蒸馏实验中，温度计的水银球位于支管口处是为了测出馏分的沸点，故A正确；硝酸钾的溶解度随温度升高而急剧增大，氯化钠的溶解度随温度变化很小，所以用结晶法分离硝酸钾和氯化钠的混合物，水和硝基苯不互溶，所以用分液法分离水和硝基苯的混合物，故B正确；在重结晶实验中，要求被提纯物和杂质的溶解度随温度的变化差别很大，杂质在此溶液中的溶解度受温度影响不一定很大，故D错误。

考点　物质分离、提纯的综合考查

题点　物质分离、提纯的装置及方法的选择

4．下列说法不正确的是(　　)

A．蒸馏是分离、提纯液态有机化合物的常用方法

B．重结晶的首要工作是选择适当的溶剂

C．萃取包括液-液萃取和固-液萃取

D．研究有机化合物可首先进行元素定量分析，再分离、提纯

答案　D

解析　研究有机化合物的基本步骤首先应该是分离、提纯，然后再进行元素定量分析，所以D不正确。

考点　有机物的分离、提纯

题点　有机物的分离、提纯

5．(1)下图是一套蒸馏装置图，图中存在的错误有：______________________________。

(2)若用蒸馏的方法分离甘油(沸点290 ℃)和水的混合物，被蒸馏出来的物质是________。

(3)若用蒸馏的方法分离出CCl4(沸点为76.8 ℃)中含有的乙醚CH3CH2OCH2CH3(沸点为45 ℃)，应控制温度在________。

答案　(1)温度计位置错误，冷凝管进出水方向不对，没有加碎瓷片　(2)水　(3)45 ℃

解析　(1)蒸馏装置图中错误有：温度计水银球未位于蒸馏烧瓶的支管口处；冷凝管的冷却水未下进上出；没有加碎瓷片。(2)水的沸点低于甘油，故被蒸馏出来的物质为水。(3)乙醚的沸点为45 ℃，故应控制温度为45 ℃。

考点　物质的分离、提纯

题点　蒸馏装置

6．现拟分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物，下图是分离操作步骤流程图。

已知各物质的沸点：

乙酸乙酯　77.1 ℃　乙醇　78.5 ℃　乙酸　118 ℃

请回答下列问题：

(1)试剂(a)为______________，试剂(b)为__________________。

(2)图中的分离方法分别是①为________________；②为______________；③为______________。

(3)写出下列有机物的化学式：

A______________、B______________、C_____________、D______________、E______________。

答案　(1)饱和Na2CO3溶液　硫酸

(2)分液　蒸馏　蒸馏

(3)CH3COOCH2CH3　CH3CH2OH、CH3COONa　CH3COONa　CH3COOH　CH3CH2OH

解析　乙酸乙酯不溶于水，而乙酸、乙醇均易溶于水，故可先加饱和Na2CO3溶液分液分离出乙酸乙酯。余下的CH3COONa和乙醇，用蒸馏法蒸出乙醇，最后将CH3COONa转化为乙酸，再蒸馏即可得到CH3COOH。

考点　萃取的实验原理及操作

题点　有机物分离提纯方法的综合应用

题组一　物质分离的基本操作

1．我国明代《本草纲目》中收载药物1 892种，其中“烧酒”条目下写道：“自元时始创其法，用浓酒和糟入甑，蒸令气上……其清如水，味极浓烈，盖酒露也。”这里所用的“法”是指(　　)

A．萃取  B．渗析  C．蒸馏  D．过滤

答案　C

解析　这里所用的“法”是指我国古代制烧酒的方法——蒸馏法，加热使酒精气化再冷凝收集得到烧酒，C正确。

考点　有机物的分离提纯

题点　蒸馏

2．以下关于萃取操作的叙述中，正确的是(　　)

A．把混合液体转移至分液漏斗，塞上玻璃塞，如图用力振荡

B．振荡几次后需打开分液漏斗上口的玻璃塞放气

C．经几次振荡并放气后，手持分液漏斗静置待液体分层

D．分液时，需先将上口玻璃塞打开或玻璃塞上的凹槽对准漏斗上的小孔，再打开活塞

答案　D

解析　为使液体混合均匀，两手分别顶住玻璃活塞，使分液漏斗倒转过来，不能用力振荡；振荡几次后打开旋塞放气，不需要打开分液漏斗上口的玻璃塞放气；液体混合均匀后将分液漏斗放在铁架台上静置待液体分层；分液时将分液漏斗上的玻璃塞打开或使塞上的凹槽对准漏斗上的小孔，打开旋塞，待下层液体完全流尽时，关闭旋塞后再从上口倒出上层液体。

考点　萃取、分液的实验原理及操作

题点　萃取、分液的操作

3．实验室制备乙酸异戊酯的有关信息如下：

在洗涤、分液操作中，应充分振荡，然后静置，待分层后操作正确的是(　　)

A．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗上口倒出

B．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗下口放出

C．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从下口放出

D．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从上口倒出

答案　D　

解析　乙酸异戊酯的密度比水的密度小，分液时在上层，应先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从上口倒出。

考点　分液操作

题点　分液操作的注意事项

4．下列有关苯甲酸重结晶实验的说法错误的是(　　)

A．溶解粗苯甲酸过程中，加热、玻璃棒搅拌均能提高苯甲酸的溶解度

B．苯甲酸溶解时，若加水加热后仍有不溶物，说明该不溶物是不溶性杂质

C．过滤时，趁热过滤可防止苯甲酸晶体提前析出

D．冷却结晶时，温度过低杂质将析出，故此时温度不是越低越好

答案　A

解析　加热能提高苯甲酸的溶解速率，也能提高苯甲酸的溶解度，但搅拌只能提高溶解速率，不能改变溶解度，A错误；苯甲酸溶解时，若加水加热后仍有不溶物，说明该不溶物是不溶性杂质，B正确；过滤时，趁热过滤可防止苯甲酸晶体提前析出，C正确；冷却结晶时，温度过低杂质将析出，故此时温度不是越低越好，D正确。

考点　重结晶

题点　苯甲酸的重结晶操作

题组二　混合物分离的方法选择

5．下列属于分离、提纯固体有机化合物的操作的是(　　)

A．蒸馏   B．萃取

C．重结晶   D．分液

答案　C

考点　重结晶的实验原理及应用

题点　重结晶的实验原理及应用

6．化学工作者从有机反应RH＋Cl2(g)RCl(l)＋HCl(g)受到启发，提出的在农药和有机合成工业中可获得副产品HCl的设想已成为现实，试指出由上述反应产物分离得到盐酸的最佳方法是(　　)

A．水洗分液法   B．蒸馏法

C．升华法   D．有机溶剂萃取法

答案　A

解析　因HCl极易溶于水，有机物一般不溶于水，故用水洗分液法分离得到盐酸最简便。

考点　萃取分液的实验原理及操作

题点　物质分离提纯方法的综合应用

7．已知乙醛(CH3CHO)是易溶于水、沸点为20.8 ℃的液体，将乙醛和乙酸分离的正确方法是(　　)

A．加热蒸馏

B．加入Na2CO3后，通过萃取的方法分离

C．先加入NaOH溶液后蒸出乙醛，再加入H2SO4，蒸出乙酸

D．与钠反应后分离

答案　C

解析　乙醛和乙酸都为低沸点有机物，且都易挥发，直接蒸馏得不到纯净物。故先将CH3COOH与NaOH反应转化为沸点高的CH3COONa，蒸出乙醛后，再加入H2SO4将CH3COONa转化为CH3COOH，蒸出CH3COOH。

考点　蒸馏

题点　蒸馏实验原理的应用

8．下列实验中，所采取的分离方法与对应原理都正确的是(　　)

答案　D

解析　乙醇与水互溶，不能用作萃取剂，A项错误；NH4Cl、FeCl3均与NaOH反应，不能除杂，应选氨水，B项错误；除去KNO3中NaCl杂质是利用二者在不同温度下溶解度差别很大，使用重结晶法可分离，C项错误；分离两种沸点差别较大的互溶液体，一般使用蒸馏操作，D项正确。

考点　有机物分离、提纯的综合

题点　有机物分离、提纯方法的综合应用

9．下列除去杂质的方法正确的是(　　)

①除去乙烷中少量的乙烯：光照条件下通入Cl2，气液分离；

②除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用饱和碳酸钠溶液洗涤，分液、干燥、蒸馏；

③除去CO2中少量的SO2：气体通过盛有饱和碳酸钠溶液的洗气瓶；

④除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰，蒸馏。

A．①②   B．②④

C．③④   D．②③

答案　B

解析　①中乙烷中有少量的乙烯，在光照条件下通入氯气，乙烷与氯气发生取代反应，引入杂质气体；②中除去乙酸乙酯中少量的乙酸，加入饱和碳酸钠溶液洗涤后，乙酸与碳酸钠反应生成乙酸钠进入水层，然后经分液、干燥、蒸馏可以得到纯净的乙酸乙酯；③中除去二氧化碳中少量的二氧化硫，通过盛有饱和碳酸钠溶液的洗气瓶时，虽除去了二氧化硫，但是二氧化碳与碳酸钠溶液也发生反应，应选用饱和碳酸氢钠溶液；④中除去乙醇中少量的乙酸，加入足量的生石灰使乙酸变成沸点较高的乙酸钙，然后蒸馏可得到纯净的乙醇，所以②和④正确，故选B。

考点　有机物分离、提纯的综合

题点　有机物分离、提纯方法的综合应用

10．欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是(　　)

A．加入无水CuSO4，再过滤

B．加入生石灰，再蒸馏

C．加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇

D．将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏

答案　 B

解析　向该工业酒精中加入生石灰，生石灰与水反应生成Ca(OH)2，CaO和Ca(OH)2都是不溶于酒精且难挥发的固体，而酒精是易挥发的液体，再蒸馏即可获得无水乙醇。

考点　物质的分离提纯

题点　物质分离提纯方法的选择

题组三　物质分离的综合考查

11．要从含乙酸的乙醇溶液中回收乙酸，合理的操作组合是(　　)

①蒸馏　②过滤　③静置分液　④加足量钠　⑤加入足量H2SO4　⑥加入足量NaOH溶液　⑦加入乙酸与浓H2SO4混合液后加热　⑧加入浓溴水

A．⑦③   B．⑧⑤②

C．⑥①⑤②   D．⑥①⑤①

答案　D

解析　先加入足量NaOH溶液，NaOH与乙酸反应生成乙酸钠，然后蒸馏除去乙醇；在乙酸钠溶液中加入足量稀硫酸，得到乙酸与硫酸的混合溶液，再蒸馏即可得到乙酸。

考点　有机物分离、提纯的综合

题点　有机物分离、提纯操作的综合

12．在一定条件下，萘可与浓硝酸、浓硫酸两种混酸反应生成二硝基化合物，它是1,5-二硝基萘和1,8-二硝基萘的混合物：

1,5-二硝基萘　　　　1,8-二硝基萘

后者可溶于质量分数大于98%的硫酸，而前者不能。利用这一性质可以将这两种物质分离。在上述硝化产物中加入适量的98.3%硫酸，充分搅拌，用耐酸漏斗过滤，欲从滤液中得到固体1,8-二硝基萘，应采用的方法是(　　)

A．对所得的滤液蒸发浓缩冷却结晶

B．向滤液中缓缓加入水后过滤

C．将滤液缓缓加入水中后过滤

D．向滤液中缓缓加入Na2CO3溶液后过滤

答案　C

解析　滤液中有浓硫酸和1,8-二硝基萘，浓硫酸可溶于水，而1,8-二硝基萘不溶于水，可将滤液注入水中(相当于浓硫酸的稀释)，然后过滤即可。

考点　有机物分离、提纯的综合

题点　有机物分离、提纯操作的综合

13．咖啡因是弱碱性化合物，易溶于氯仿、乙醇、丙酮及热苯等，微溶于水、石油醚。含有结晶水的咖啡因是无色针状晶体，味苦，在100 ℃ 时失去结晶水并开始升华，120 ℃时升华相当显著，178 ℃时升华很快。它的结构式为，实验室可通过下列简单方法从茶叶中提取咖啡因：

在步骤1加入酒精进行浸泡，过滤得到提取液，步骤2、步骤3、步骤4所进行的操作或方法分别是(　　)

A．加热、结晶(或蒸发)、升华

B．过滤、洗涤、干燥

C．萃取、分液、升华

D．加热、蒸馏、蒸馏

答案　A

解析　在步骤1中加入了乙醇，下面要分离咖啡因和乙醇，可进行加热得到浓缩液再结晶(或蒸发)得到粗产品，因咖啡因易升华，为进一步得到较为纯净的咖啡因，可进行升华。

考点　有机物分离、提纯的综合

题点　有机物分离、提纯方法的综合应用

14．选择恰当的试剂和方法除去下列物质中的少量杂质：

答案　①溴水　洗气　②NaOH溶液　分液　③苯或CCl4、水　萃取、分液　④饱和Na2CO3溶液　分液

考点　有机物的分离、提纯

题点　有机物分离、提纯方法的综合应用

15．(2020·宁明县宁明中学高二期末)3,5-二甲氧基苯酚是重要的有机合成中间体，可用于天然物质白柠檬素的合成，一种以间苯三酚为原料的合成反应如下：

＋2CH3OH＋2H2O

甲醇、乙醚和3,5-二甲氧基苯酚的部分物理性质见下表：

(1)反应结束后，先分离出甲醇，再加入乙醚进行萃取。①分离出甲醇的操作是__________；

②萃取用到的分液漏斗使用前需__________并洗净，分液时有机层在分液漏斗的__________(填“上”或“下”)层。

(2)分离得到的有机层依次用饱和NaHCO3溶液、饱和食盐水、少量蒸馏水进行洗涤。用饱和NaHCO3溶液洗涤的目的是__________，用饱和食盐水洗涤的目的是__________。

(3)洗涤完成后，通过以下操作分离、提纯产物，正确的操作顺序是__________(填字母)。

a．蒸馏除去乙醚   b．重结晶

c．过滤除去干燥剂   d．加入无水CaCl2干燥

答案　(1)①蒸馏　②检查是否漏液　上　(2)除去HCl　除去少量NaHCO3并减少产物损失　(3)dcab

解析　(1)①可用蒸馏的方法分离出甲醇。②分液漏斗使用前需要检查是否漏水；由表可知有机层的密度小于水，在分液漏斗上层。(2)NaHCO3可以与HCl进行反应，用饱和NaHCO3溶液洗涤可以除去HCl；用饱和食盐水洗涤可以除去少量NaHCO3并减少产物损失。(3)分离、提纯产物时，首先要加入无水CaCl2干燥，然后过滤除去干燥剂，再蒸馏除去乙醚，最后重结晶。

考点　物质的分离、提纯

题点　物质的分离、提纯综合考查