高中化学人教版 (2019)选择性必修3第二章 烃本章综合与测试导学案及答案

这是一份高中化学人教版 (2019)选择性必修3第二章 烃本章综合与测试导学案及答案，共5页。学案主要包含了基本空间构型等内容，欢迎下载使用。

分子中的原子共线、共面问题，其实就是分子的空间结构问题。大多数有机物分子的构型很复杂，但总与下列简单分子的构型有关。
分子空间结构的基本判断：
(1)结构中每出现一个碳碳双键：至少有6个原子共面。
(2)结构中每出现一个碳碳三键：至少有4个原子共线或共面。
(3)结构中每出现一个苯环：至少有12个原子共面。
(4)结构中每出现一个饱和碳原子：则整个分子中原子不可能全部共面。
掌握上述几种分子的空间结构，以其为母体并将其从结构上衍变至复杂有机物中判断原子是否共线、共面。
二、结构不同的基团连接后原子共面分析
1．直线与平面连接：直线结构中如果有2个原子(或者一个共价键)与一个平面结构共用，则直线在这个平面上。如CH2==CH—C≡CH，其空间结构为，中间两个碳原子既在乙烯平面上，又在乙炔直线上，所以直线在平面上，所有原子共平面。
2．平面与平面连接：如果两个平面结构通过单键(σ键)相连，则由于单键的旋转性，两个平面不一定重合，但可能重合。如苯乙烯分子 中共平面原子至少12个，最多16个。
3．平面与立体连接：如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。如丙烯分子 中，共平面原子至少6个，最多7个。
4．直线、平面与立体连接：如下图所示的大分子中共平面原子至少12个，最多19个。
分析时要注意两点：
(1)观察大分子的结构，先找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”，再将甲烷“正四面体”、乙烯“平面形”、乙炔“直线形”和苯“平面形”等分子结构知识迁移过来即可；
(2)苯环以单键连接在6号不饱和碳原子上，不管单键如何旋转，8号和9号碳原子总是处于乙烯平面上，不要忽视8号碳原子对位上的9号碳原子。
1．在分子中，处于同一平面上最多可能有的原子数( )
A．12 B．14
C．18 D．20
答案 D
解析 根据四种基本模型分子的结构特点分析：苯环上的原子及与苯环直接相连的原子共平面，与碳碳双键直接相连的原子共平面，与碳碳三键直接相连的原子共直线，由于碳碳单键能旋转，故甲基上的1个氢原子能转到苯环所在的平面上，则共平面的原子如图所示：
。
考点 有机物的共面问题
题点 有机物分子中共面原子数的判断
2．下列分子中所有碳原子不一定在同一平面上的是( )
A．2-丁烯 B．甲苯
C．1-丁烯 D．
答案 C
解析 与双键相连的6个原子一定在同一平面内；苯环上的12个原子一定在同一平面内；与三键相连的2个碳原子及每个碳原子所连的1个原子在同一直线上。
考点 有机物的共面问题
题点 有机物分子中碳原子是否共面的判断
3．有关分子结构的下列叙述中，正确的是( )
A．除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上
B．所有的原子都在同一平面上
C．12个碳原子不可能都在同一平面上
D．12个碳原子有可能都在同一平面上
答案 D
解析 本题主要考查苯环、碳碳双键、碳碳三键的空间结构。按照结构特点，其空间结构可简单表示为下图所示：
由图形可以看到，直线l一定在平面N中，甲基上3个氢原子只有一个可能在这个平面内；—CHF2基团中的两个氟原子和一个氢原子，最多只有一个在碳碳双键决定的平面M中；平面M和平面N一定共用两个碳原子，可以通过旋转碳碳单键，使两平面重合，此时仍有—CHF2中的两个原子和—CH3中的两个氢原子不在这个平面内。要使苯环外的碳原子共直线，必须使碳碳双键部分键角为180°。但烯烃中键角为120°，所以苯环以外的碳原子不可能共直线。
考点 有机物分子中共线、共面问题
题点 有机物分子中共线、共面问题
4．下列关于的说法正确的是( )
A．所有碳原子可能共平面
B．除苯环外的碳原子共直线
C．最多只有4个碳原子共平面
D．最多只有3个碳原子共直线
答案 A
解析 为了便于说明，对分子中的碳原子编号如下：
。
根据乙炔和苯的结构知，C1、C2、C3、C4、C5共直线，而C5与其他4个原子成键，具有四面体结构，故C4、C5、C6不共直线。根据乙烯的结构知，C6、C7、C8也不共直线，故最多有5个碳原子共直线，B、D项错误。C5、C6、C7、C8共平面，如图所示。
C1、C2、C5及苯环也共平面，如图所示。
通过旋转C5和C6之间的碳碳单键，可使平面α与平面β共面，故所有碳原子可能共平面，A项正确，C项错误。
考点 有机物分子中共线、共面问题
题点 共线、共面问题分析
5．分子中，在同一平面上的碳原子至少有( )
A．7个 B．8个 C．9个 D．14个
答案 C
解析 苯环是平面正六边形结构，分子中12个原子共平面，且处于对角位置的4个原子共直线。分析的结构时，容易受苯环书写形式的局限而认为至少有8个碳原子共平面，实质上4、7、8、11四个碳原子共直线，至少有9个碳原子共平面。两个苯环所确定的平面可以绕7号碳原子和8号碳原子之间的碳碳单键旋转，若两平面重合，则所有的碳原子均在同一平面上，最多有14个碳原子共平面。
考点 有机物分子中共线、共面问题
题点 共线、共面问题分析
6．某烃的结构简式如下：，分子中处于四面体中心位置的碳原子数为a，一定在同一直线上的碳原子个数为b，一定在同一平面上的碳原子数为c。则a、b、c分别为( )
A．4、4、7 B．4、3、6
C．3、5、4 D．2、6、4
答案 B
解析 中，甲基、亚甲基均为四面体结构，则a＝4；与三键直接相连的C共线，则b＝3；含有碳碳双键共面，含碳碳三键的共线，且二者直接相连，一定共面，所以一定在同一平面内的碳原子数为6个，即c＝6。
考点 有机物分子中共线、共面问题
题点 有机物分子中共线、共面问题分析
代表物
空间结构
结构式
球棍模型
结构特点
CH4
正四面体
任意3点(原子)共面，C—C可以旋转
C2H4
平面结构
6点共面，C==C不能旋转
C2H2
直线形
4点共线(面)，C≡C不能旋转
C6H6
平面正六边形
12点共面
HCHO
平面形
4点共面