2022届高考化学一轮复习同步练习：烃的含氧衍生物

这是一份2022届高考化学一轮复习同步练习：烃的含氧衍生物，共13页。试卷主要包含了 己烷雌酚的一种合成路线如图，有机物R的结构简式如图所示等内容，欢迎下载使用。
A．烃A为乙烯
B．反应①②③的反应类型依次为加成反应、取代反应、取代反应
C．反应③为了加快反应速率可以快速升温至170 ℃
D.化合物D属于醚
2．将“试剂”分别加入①、②两支试管中，不能完成“实验目的”的是( )
3．芹菜中的芹黄素具有抗肿瘤、抗病毒等生物学活性，其熔点为347～348 ℃，结构简式如图所示。下列关于芹黄素的说法不正确的是( )
A．常温下为固体，需密封保存
B．分子中含有3种含氧官能团
C．与溴水只发生加成反应
D．1 ml芹黄素最多能与3 ml NaOH反应
4. (2021·浙江大学附属中学模拟)己烷雌酚的一种合成路线如图:
下列说法不正确的是( )
A.化合物X难溶于水
B.在NaOH水溶液中加热,化合物X可发生取代反应
C.在一定条件下,化合物Y可与CH3COOH发生缩聚反应
D.用FeCl3溶液可鉴别化合物X和Y
5.传统中草药金银花对治疗“新冠肺炎”有效,其有效成分“绿原酸”的结构如图所示。下列关于“绿原酸”的说法错误的是( )
A．属于芳香族化合物
B．能发生氧化反应、加成反应和消去反应
C．能与乙酸发生酯化反应，但不能与乙醇酯化
D．1 ml绿原酸与足量金属钠反应可生成3 ml H2
6.有机物R的结构简式如图所示。下列有关R的性质叙述正确的是( )
A．R的所有碳原子一定在同一平面上
B．在Ni催化和加热条件下，1 ml R能与3 ml H2发生加成反应
C．R既能与羧酸、醇反应，又能发生水解、加成和氧化反应
D．1 ml R与足量碳酸氢钠溶液反应，生成CO2的物质的量为2 ml
7.分子式为 C7H14O2 的有机物 A 有下列变化关系
其中 B、C 的相对分子质量相等，则 A 的可能结构有( )
A．2种 B．4种 C．6种 D．8种
8.某羧酸衍生物A,其分子式为C5H10O2。已知:
又知C和E都不能发生银镜反应,则A可能的结构有( )
A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
9.A、B、C、D、E均为有机化合物，它们之间的关系如下图所示(提示：RCH＝CHR′在高锰酸钾酸性溶液中反应生成RCOOH和R′COOH，其中R和R′为烷基)。
回答下列问题：
(1)直链化合物A的相对分子质量小于90，A分子中碳、氢元素的总质量分数为0.814，其余为氧元素质量分数，则A的分子式为________。
(2)已知B与NaHCO3溶液完全反应，其物质的量之比为1∶2，则在浓硫酸的催化下，B与足量的C2H5OH发生反应的化学方程式是_____________________________，反应类型为______________。
(3)A可以与金属钠作用放出氢气不能与NaHCO3溶液反应，能使溴的四氯化碳溶液褪色，则A的结构简式是________________。
(4)D的同分异构体中，能与NaHCO3溶液反应放出CO2的有________种，其相应的结构简式是_________________________________________________。
解析：(1)A分子中碳、氢元素的总质量分数为0.814，则氧元素占的质量分数为1－0.814＝
10.辣椒素酯是辣椒的活性成分，有降血压和胆固醇的作用。辣椒素酯类化合物的结构可以表示为
HOH3COCH2OCOR(R为烃基)。如图为一种辣椒素酯J的合成路线。
已知：R1CHO＋R2CH2CHO eq \(――→,\s\up7(稀NaOH),\s\d5(△)) (R1、R2分别代表烃基或氢原子)
回答下列问题：
(1)A的名称是__________；G含有的官能团名称是__________。
(2)F和I生成J的反应类型是__________。
(3)E的结构简式为________________。
(4)C生成D的化学方程式为___________________________________________；
H生成I的第①步反应的化学方程式为__________________________________。
(5)G的同分异构体中，苯环上的一氯代物只有一种，且核磁共振氢谱显示2组峰的是__________(写结构简式)。
(6)参照上述路线，设计一条以苯甲醛和乙醇为原料(无机试剂任选)合成肉桂酸
()的合成路线。
11.从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙、丙三种成分：
丙
(1)甲中含氧官能团的名称为______________。
(2)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物，下同)：
其中反应Ⅰ的反应类型为__________，反应Ⅱ的化学方程式为____________________________________________________________________
(注明反应条件)。
(3)已知：
由乙制丙的一种合成路线图如图(A～F均为有机物，图中Mr表示相对分子质量)：
①下列物质不能与C反应的是______(选填序号)。
a．金属钠 b．HBr c．Na2CO3溶液 d．乙酸
②写出F的结构简式：____________。
③D有多种同分异构体，写出一种能同时满足下列条件的同分异构体的结构简式_________________________________________________________________。
a．苯环上连接三种不同官能团
b．能发生银镜反应
c．能与Br2/CCl4发生加成反应
d．遇FeCl3溶液显示特征颜色
④综上分析，丙的结构简式为_________________________________________。
解析
1.某有机化合物D的结构为，是一种常见的有机溶剂，它可以通过下列三步反应制得：，下列相关说法中不正确的是( )
A．烃A为乙烯
B．反应①②③的反应类型依次为加成反应、取代反应、取代反应
C．反应③为了加快反应速率可以快速升温至170 ℃
D.化合物D属于醚
解析：选C。D的结构为OO，结合可知，C为HOCH2CH2OH，B为BrCH2CH2Br，烃A为乙烯，反应①为加成反应、②为水解反应、③为取代反应。A为CH2＝CH2，故A正确；反应①为加成反应、②为水解反应、③为取代反应，水解反应属于取代反应，故B正确；快速升温至
170 ℃，醇发生消去反应，不能发生取代反应生成醚，故C错误；D中含醚键，为环醚，故D正确。
2．将“试剂”分别加入①、②两支试管中，不能完成“实验目的”的是( )
解析：选C。醋酸与碳酸氢钠反应有气泡逸出，而苯酚与碳酸氢钠不反应，从而表明醋酸的酸性强于苯酚，A不符合题意；苯酚的邻、对位上氢原子都能被溴水中的溴取代，而苯与溴水不反应，从而表明羟基影响苯环的活性，B不符合题意；酸性高锰酸钾溶液能将甲苯上的甲基氧化，表明苯环影响甲基，C符合题意；乙醇与钠反应不如水与钠反应剧烈，表明乙基使羟基的活性降低，D不符合题意。
3．芹菜中的芹黄素具有抗肿瘤、抗病毒等生物学活性，其熔点为347～348 ℃，结构简式如图所示。下列关于芹黄素的说法不正确的是( )
A．常温下为固体，需密封保存
B．分子中含有3种含氧官能团
C．与溴水只发生加成反应
D．1 ml芹黄素最多能与3 ml NaOH反应
解析：选C。芹黄素的熔点为347～348 ℃，常温下为固体，含酚羟基，遇空气易氧化变质，需密封保存，A正确；根据结构简式，芹黄素中含有的含氧官能团为酚羟基、羰基和醚键，含有3种含氧官能团，B正确；含酚羟基，与溴水能发生取代反应，含碳碳双键，与溴水能发生加成反应，C错误；根据结构简式，芹黄素中含有3个酚羟基，所以1 ml芹黄素最多能与3 ml NaOH反应，D正确。
4.己烷雌酚的一种合成路线如图:
下列说法不正确的是( )
A.化合物X难溶于水
B.在NaOH水溶液中加热,化合物X可发生取代反应
C.在一定条件下,化合物Y可与CH3COOH发生缩聚反应
D.用FeCl3溶液可鉴别化合物X和Y
解析：选C。根据物质结构可知:X中无亲水基—OH或—COOH,因此化合物X难溶于水,A正确;化合物X中含有溴原子,为卤代烃的衍生物,在NaOH水溶液中加热,化合物X可发生取代反应产生醇羟基,B正确;化合物Y含有酚羟基,与苯酚性质相似,能够与甲醛发生缩聚反应,但不能与乙酸发生缩聚反应,C错误;化合物Y含有酚羟基,能够与氯化铁溶液发生显色反应,而X无酚羟基,不能发生显色反应,故可用FeCl3溶液鉴别化合物X和Y,D正确。
5.传统中草药金银花对治疗“新冠肺炎”有效,其有效成分“绿原酸”的结构如图所示。下列关于“绿原酸”的说法错误的是( )
A．属于芳香族化合物
B．能发生氧化反应、加成反应和消去反应
C．能与乙酸发生酯化反应，但不能与乙醇酯化
D．1 ml绿原酸与足量金属钠反应可生成3 ml H2
解析：选C。“绿原酸”的结构中含有苯环，属于芳香族化合物，A正确；“绿原酸”的结构中含有醇羟基，能发生氧化和消去反应，并含有碳碳双键、苯环，能发生加成反应，B正确；“绿原酸”的结构中含有羟基，能与乙酸发生酯化反应，并含有羧基，能与乙醇发生酯化反应；C错误；1 ml“绿原酸”中，含有5 ml羟基，1 ml羧基，则与足量金属钠反应可生成3 ml H2，D正确。
6.有机物R的结构简式如图所示。下列有关R的性质叙述正确的是( )
A．R的所有碳原子一定在同一平面上
B．在Ni催化和加热条件下，1 ml R能与3 ml H2发生加成反应
C．R既能与羧酸、醇反应，又能发生水解、加成和氧化反应
D．1 ml R与足量碳酸氢钠溶液反应，生成CO2的物质的量为2 ml
解析：选C。R中与—COOH相连的碳原子，与周围3个碳原子直接相连，4个碳原子不可能在同一平面上，A不正确；酯基、羧基不能与氢气加成，在Ni催化和加热条件下，1 ml R只能与1 ml H2发生加成反应，B不正确；R分子中含有醇羟基，能与羧酸反应，含有羧基，能与醇反应，含有酯基，能发生水解反应，含有碳碳双键，能发生加成、氧化反应，C正确；R分子中只有羧基能与碳酸氢钠反应，1 ml R与足量碳酸氢钠溶液反应，生成CO2的物质的量为1 ml，D不正确。
7.分子式为 C7H14O2 的有机物 A 有下列变化关系
其中 B、C 的相对分子质量相等，则 A 的可能结构有( )
A．2种 B．4种 C．6种 D．8种
解析：选A。有机物A的分子式为C7H14O2，在酸性条件下水解为B和C两种有机物，则有机物A为酯，根据转化关系可知B为醇，C为羧酸；由于B与C相对分子质量相同，因此酸比醇少1个碳原子，说明水解后得到的羧酸含有3个碳原子，而得到的醇含有4个碳原子；含有3个碳原子的羧酸只有CH3CH2COOH，含有4个碳原子的醇可以看成丁烷上的1个氢原子被羟基取代，丁烷有正丁烷和异丁烷两种同分异构体，正丁烷有2种不同环境的氢原子，异丁烷也有2种不同环境的氢原子，则丁烷有4种结构，形成的醇也有4种结构，则醇的碳架结构如图所示、 (编号为羟基的位置；其中醇能被氧化成羧酸，说明羟基所连碳上有2个氢原子，共有2种，所以有机物A的同分异构体数目有1×2＝2种。
8.某羧酸衍生物A,其分子式为C5H10O2。已知:
又知C和E都不能发生银镜反应,则A可能的结构有( )
A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
解析：选A。由羧酸衍生物A的分子式及A在氢氧化钠溶液中反应生成B、D可知A为酯,D能氧化生成不能发生银镜反应的E,说明E含有羰基,不含醛基,则D、E分子中至少含有3个碳原子,B是羧酸钠,酸化得到不能发生银镜反应的C,说明C不是甲酸,C分子中至少含有2个碳原子,由A的分子式可知C为乙酸、B为异丙醇、A为乙酸异丙酯,则酯A只有1种结构,故选A。
9.A、B、C、D、E均为有机化合物，它们之间的关系如下图所示(提示：RCH＝CHR′在高锰酸钾酸性溶液中反应生成RCOOH和R′COOH，其中R和R′为烷基)。
回答下列问题：
(1)直链化合物A的相对分子质量小于90，A分子中碳、氢元素的总质量分数为0.814，其余为氧元素质量分数，则A的分子式为________。
(2)已知B与NaHCO3溶液完全反应，其物质的量之比为1∶2，则在浓硫酸的催化下，B与足量的C2H5OH发生反应的化学方程式是_____________________________，反应类型为______________。
(3)A可以与金属钠作用放出氢气不能与NaHCO3溶液反应，能使溴的四氯化碳溶液褪色，则A的结构简式是________________。
(4)D的同分异构体中，能与NaHCO3溶液反应放出CO2的有________种，其相应的结构简式是_________________________________________________。
解析：(1)A分子中碳、氢元素的总质量分数为0.814，则氧元素占的质量分数为1－0.814＝0.186，若A分子中含有一个氧原子，则M(A)＝1×16÷0.186＝86，若A分子中含有2个氧原子，则M(A)＝2×16÷0.186＝172，化合物A的相对分子质量小于90，所以A分子中含有一个氧原子，相对分子质量为86。则M(C、H)＝86－16＝70，A的分子式为C5H10O。
(2)C与乙醇酯化后D的分子式为C4H8O2，由酯化反应特点可知，C的分子式是C4H8O2＋H2O－C2H6O＝C2H4O2，是乙酸。所以B分子中的碳原子数为3，B与NaHCO3溶液完全反应，其物质的量之比为1∶2，可知B为二元酸，只能是HOOC—CH2—COOH，在浓硫酸的催化下，B与足量的C2H5OH发生反应的化学方程式是
HOOC—CH2—COOH＋2C2H5OHC2H5OOC—CH2—COOC2H5＋2H2O，反应类型为酯化反应(或取代反应)。
(3)A的分子式为C5H10O，与相应的饱和一元醇仅相差2个氢原子，结合题中A既可以与金属钠作用放出氢气又能使溴的四氯化碳溶液褪色，可知A为含有双键的一元醇，结合B、C的结构式推知，A的结构简式为
HO—CH2—CH2—CH＝CH—CH3。
(4)D的分子式为C4H8O2，能与NaHCO3溶液反应放出CO2的属于羧酸，有如下2种：CH3CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)COOH。
答案：(1)C5H10O
(2)HOOC—CH2—COOH＋2C2H5OHC2H5OOC—CH2—COOC2H5＋2H2O
酯化反应(或取代反应)
(3)HO—CH2—CH2—CH＝CH—CH3
(4)2 CH3CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)COOH
10.辣椒素酯是辣椒的活性成分，有降血压和胆固醇的作用。辣椒素酯类化合物的结构可以表示为
HOH3COCH2OCOR(R为烃基)。如图为一种辣椒素酯J的合成路线。
已知：R1CHO＋R2CH2CHO eq \(――→,\s\up7(稀NaOH),\s\d5(△)) (R1、R2分别代表烃基或氢原子)
回答下列问题：
(1)A的名称是__________；G含有的官能团名称是__________。
(2)F和I生成J的反应类型是__________。
(3)E的结构简式为________________。
(4)C生成D的化学方程式为___________________________________________；
H生成I的第①步反应的化学方程式为__________________________________。
(5)G的同分异构体中，苯环上的一氯代物只有一种，且核磁共振氢谱显示2组峰的是__________(写结构简式)。
(6)参照上述路线，设计一条以苯甲醛和乙醇为原料(无机试剂任选)合成肉桂酸
()的合成路线。
解析：E与新制氢氧化铜悬浊液反应并酸化后醛基转化为羧基，即F是羧酸，F和I发生酯化反应生成J，J的分子式为C15H22O4，依据辣椒素酯类化合物的结构表示可判断F为含有7个碳原子的一元羧酸，I的结构为；G与氯气在光照条件下发生取代反应生成H，引入氯原子，H再水解引入羟基，则G的结构简式为，H的结构简式为；由A中有5个碳原子，结合已知信息推出B为乙醛，所以C的结构简式为(CH3)3CCH＝CHCHO，D的结构简式为(CH3)3CCH2CH2CH2OH，D催化氧化生成E，E的结构简式为(CH3)3CCH2CH2CHO，E与新制氢氧化铜悬浊液反应并酸化后生成F，即F的结构简式为(CH3)3CCH2CH2COOH。
G的同分异构体中，苯环上的一氯代物只有一种，说明是两个相同基团进行对位取代，核磁共振氢谱显示2组峰，则2种氢原子分别位于苯环和侧链上，则侧链应该是2个—OCH3，符合条件的同分异构体的结构为。
先将乙醇氧化为乙醛，结合已知信息利用苯甲醛和乙醛反应增长碳链，然后经过催化氧化、酸化可得到肉桂酸，据此写出合成路线。
答案：(1)2，2­二甲基丙醛 羟基、醚键
(2)酯化反应(或取代反应)
(3)(CH3)3CCH2CH2CHO
(4)(CH3)2CCH＝CHCHO＋2H2 eq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(△)) (CH3)3CCH2CH2CH2OH
(5)
(6)
11.从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙、丙三种成分：
丙
(1)甲中含氧官能团的名称为______________。
(2)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物，下同)：
其中反应Ⅰ的反应类型为__________，反应Ⅱ的化学方程式为____________________________________________________________________
(注明反应条件)。
(3)已知：
由乙制丙的一种合成路线图如图(A～F均为有机物，图中Mr表示相对分子质量)：
①下列物质不能与C反应的是______(选填序号)。
a．金属钠 b．HBr c．Na2CO3溶液 d．乙酸
②写出F的结构简式：____________。
③D有多种同分异构体，写出一种能同时满足下列条件的同分异构体的结构简式_________________________________________________________________。
a．苯环上连接三种不同官能团
b．能发生银镜反应
c．能与Br2/CCl4发生加成反应
d．遇FeCl3溶液显示特征颜色
④综上分析，丙的结构简式为_________________________________________。
解析：(1)甲()中含氧官能团是羟基。
(2)经过反应Ⅰ，碳碳双键变成了单键，并且引入了氯原子，所以反应Ⅰ为甲和氯化氢的加成反应；含有醇羟基的物质如果邻位碳上有氢原子，则可被氧化，氯原子所连碳原子的邻位碳原子上连有氢原子则会发生消去反应，所以反应Ⅱ的化学方程式为。
(3)根据乙的结构简式和题干中所给信息，可知A是乙二醛，B是苯甲醛；乙在加热条件下与新制的氢氧化铜反应生成酸 ，则C应为醇；因B为苯甲醛，则C为苯甲醇；E相对分子质量为76，结合题给信息可知E应为HO—CH2—COOH，本身能发生缩聚反应生成。①C为苯甲醇，含有羟基，可与HBr发生取代反应，可与乙酸发生酯化反应，可与钠反应生成氢气，但不能与碳酸钠反应；②由以上分析可知F的结构简式为；③D为，其同分异构体能发生银镜反应，则含有醛基；能与Br2/CCl4发生加成反应，则含有碳碳双键；遇FeCl3溶液显示特征颜色，则含有酚羟基，则苯环上连接的三种不同官能团分别为碳碳双键、醛基和酚羟基。综上分析，可以写出符合③中要求的D的同分异构体。④丙是由和苯甲醇发生酯化反应而得，则其结构简式为。
答案：(1)羟基 (2)加成反应
(3)①c ②
③ (或三个取代基在苯环上其他位置的结构)
④
选项
实验目的
试剂
试管中的物质
A
醋酸的酸性强于苯酚
碳酸氢钠溶液
①醋酸
②苯酚溶液
B
羟基对苯环的活性有影响
饱和溴水
①苯
②苯酚溶液
C
甲基对苯环的活性有影响
酸性高锰酸钾溶液
①苯
②甲苯
D
乙醇羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼
金属钠
①水
②乙醇
分子式
C16H14O2
部分性质
能使Br2/CCl4褪色
能在稀硫酸中水解
选项
实验目的
试剂
试管中的物质
A
醋酸的酸性强于苯酚
碳酸氢钠溶液
①醋酸
②苯酚溶液
B
羟基对苯环的活性有影响
饱和溴水
①苯
②苯酚溶液
C
甲基对苯环的活性有影响
酸性高锰酸钾溶液
①苯
②甲苯
D
乙醇羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼
金属钠
①水
②乙醇
分子式
C16H14O2
部分性质
能使Br2/CCl4褪色
能在稀硫酸中水解