2020年高考化学真题分类训练 专题18 有机化学基础（选修）

专题18  有机化学基础(选修)

1．(2020年新课标Ⅰ)有机碱，例如二甲基胺()、苯胺()，吡啶()等，在有机合成中应用很普遍，目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注，以下为有机超强碱F的合成路线：

已知如下信息：

①H2C=CH2

②+RNH2

③苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体

回答下列问题：

(1)A的化学名称为________。

(2)由B生成C的化学方程式为________。

(3)C中所含官能团的名称为________。

(4)由C生成D的反应类型为________。

(5)D的结构简式为________。

(6)E的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1的有________种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为________。

2．(2020年新课标Ⅱ)维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素，现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。天然的维生素E由多种生育酚组成，其中α-生育酚(化合物E)含量最高，生理活性也最高。下面是化合物E的一种合成路线，其中部分反应略去。

已知以下信息：a)

b)

c)

回答下列问题：

(1)A的化学名称为_____________。

(2)B的结构简式为______________。

(3)反应物C含有三个甲基，其结构简式为______________。

(4)反应⑤的反应类型为______________。

(5)反应⑥的化学方程式为______________。

(6)化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有_________个(不考虑立体异构体，填标号)。

(ⅰ)含有两个甲基；(ⅱ)含有酮羰基(但不含C=C=O)；(ⅲ)不含有环状结构。

(a)4        (b)6        (c)8            (d)10

其中，含有手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为____________。

3．(2020年新课标Ⅲ)苯基环丁烯酮(  PCBO)是一种十分活泼的反应物，可利用它的开环反应合成一系列多官能团化合物。近期我国科学家报道用PCBO与醛或酮发生[4+2]环加成反应，合成了具有生物活性的多官能团化合物(E)，部分合成路线如下：

已知如下信息：

回答下列问题：

(1)A的化学名称是___________。

(2)B的结构简式为___________。

(3)由C生成D所用的试别和反应条件为___________；该步反应中，若反应温度过高，C易发生脱羧反应，生成分子式为C8H8O2的副产物，该副产物的结构简式为________。

(4)写出化合物E中含氧官能团的名称__________；E中手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的个数为___________。

(5)M为C的一种同分异构体。已知：1 mol M与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2 mol二氧化碳；M与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M的结构简式为__________。

(6)对于，选用不同的取代基R'，在催化剂作用下与PCBO发生的[4+2]反应进行深入研究，R'对产率的影响见下表：

请找出规律，并解释原因___________。

4．(2020年天津卷)天然产物H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成。

已知:(等)

回答下列问题：

(1)A的链状同分异构体可发生银镜反应，写出这些同分异构体所有可能的结构：__________。

(2)在核磁共振氢谱中，化合物B有________组吸收峰。

(3)化合物X的结构简式为___________。

(4)D→E的反应类型为___________。

(5)F的分子式为_______，G所含官能团的名称为___________。

(6)化合物H含有手性碳原子的数目为_____，下列物质不能与H发生反应的是_______(填序号)。

A．CHCl3 B．NaOH溶液    C．酸性KMnO4溶液      D．金属Na

(7)以和为原料，合成，写出路线流程图(无机试剂和不超过2个碳的有机试剂任选)_______________。

5．(2020年山东新高考)化合物F是合成吲哚-2-酮类药物的一种中间体，其合成路线如下：

()

知：Ⅰ.

Ⅱ.

Ⅲ.

Ar为芳基；X=Cl，Br；Z或Z′=COR， CONHR，COOR等。

回答下列问题：

(1)实验室制备A的化学方程式为___________，提高A产率的方法是______________；A的某同分异构体只有一种化学环境的碳原子，其结构简式为_______________。

(2)C→D的反应类型为____________；E中含氧官能团的名称为____________。

(3)C的结构简式为____________，F的结构简式为____________。

(4)Br2和的反应与Br2和苯酚的反应类似，以和为原料合成，写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其它试剂任选)________。

6．(2020年7月浙江选考)某研究小组以邻硝基甲苯为起始原料，按下列路线合成利尿药美托拉宗。

已知：

R-COOH+

请回答：

(1)下列说法正确的是________。

A 反应Ⅰ的试剂和条件是和光照    B 化合物C能发生水解反应

C 反应Ⅱ涉及到加成反应、取代反应    D 美托拉宗的分子式是

(2)写出化合物D的结构简式_________。

(3)写出的化学方程式____________。

(4)设计以A和乙烯为原料合成C的路线(用流程图表示，无机试剂任选)____。

(5)写出化合物A同时符合下列条件的同分异构体的结构简式_____。

谱和谱检测表明：①分子中共有4种氢原子，其中环上的有2种；②有碳氧双键，无氮氧键和。

7．(2020年江苏卷)化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下：

(1)A中的含氧官能团名称为硝基、__________和____________。

(2)B的结构简式为______________。

(3)C→D的反应类型为___________。

(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式________。

①能与FeCl3溶液发生显色反应。

②能发生水解反应，水解产物之一是α-氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1:1且含苯环。

(5)写出以CH3CH2CHO和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)________。