人教版 (新课标)选修5 有机化学基础第三章 烃的含氧衍生物综合与测试课堂检测
展开2.常见有机物之间的转化
根据转化关系图写出有关反应的方程式。
知识点1 烃的衍生物的基本性质
1.乙醇和甘油、苯酚的共同点是( )
A.分子结构中都含有羟基
B.都能和氢氧化钠发生中和反应
C.都能与FeCl3溶液反应显紫色
D.都属于酚类化合物
2.下列物质中最难电离出H+的是( )
3.下列各物质中既能发生消去反应又能发生催化氧化反应,并且催化氧化的产物能够发生银镜反应的是( )
4.乙基香草醛是食品添加剂的增香原料,它的香味浓郁,其结构简式如下所示,下列对该物质叙述正确的是( )
A.该物质可以进行消去反应
B.该物质可以进行水解反应
C.1 ml该物质最多可与3 ml H2反应
D.该物质可以和Br2进行取代反应
5.在阿司匹林的结构简式中①②③④⑤⑥分别标出了其分子中的不同的键。将阿司匹林与足量NaOH溶液共煮时,发生反应时断键的位置是( )
A.①④ B.②⑤
C.③④ D.②⑥
知识点2 有机反应类型
6.下列各化合物中,能发生酯化、加成、氧化、还原、消去5种反应的是( )
知识点3 有机物的检验与鉴别
7.下列各组有机物只用一种试剂无法鉴别的是( )
A.乙醇、甲苯、硝基苯 B.苯、苯酚、己烯
C.苯、甲苯、环己烷 D.甲酸、乙醛、乙酸
8.食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如下:
下列叙述错误的是( )
A.步骤(1)产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验
B.苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应
C.苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应
D.步骤(2)产物中残留的烯丙醇可用溴水检验
知识点4 有机物的同分异构体
9.下列各组物质不属于同分异构体的是( )
A.2,2二甲基丙醇和2甲基丁醇
B.邻氯甲苯和对氯甲苯
C.2甲基丁烷和戊烷
D.甲基丙烯酸和甲酸丙酯
10.分子式为C5H10O2的酯共有(不考虑立体异构)( )
A.7种 B.8种
C.9种 D.10种
【练综合应用】
11.香兰素是重要的香料之一,它可由丁香酚经多步反应合成。
有关上述两种化合物的说法正确的是( )
A.常温下,1 ml丁香酚只能与1 ml Br2反应
B.丁香酚不能与FeCl3溶液发生显色反应
C.1 ml香兰素最多能与3 ml氢气发生加成反应
D.香兰素分子中至少有12个原子共平面
12.有关下图所示化合物的说法不正确的是( )
A.既可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应,又可以在光照下与Br2发生取代反应
B.1 ml该化合物最多可以与3 ml NaOH反应
C.既可以催化加氢,又可以使酸性KMnO4溶液褪色
D.既可以与FeCl3溶液发生显色反应,又可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体
13.有关催化剂的催化机理等问题可从“乙醇催化氧化实验”得到一些认识,其实验装置如下:
实验操作:预先使棉花团浸透乙醇,并按照图安装好,在铜丝的中间部位加热,片刻后开始有节奏(间歇性)地鼓入空气,即可观察到明显的实验现象。
请回答以下问题:
(1)被加热的铜丝处发生的化学方程式为
________________________________________________________________________。
(2)从A管中可观察到________________________________________的实验现象,从中可认识到,在该实验过程中催化剂起催化作用时参加了化学反应,还可认识到催化剂起催化作用时需要一定的____。
(3)实验进行一段时间后,如果撤掉酒精灯,反应还能否继续进行?原受热的铜丝处有什么现象?为什么会有这种现象?
14.化合物A最早发现于酸牛奶中,它是人体内糖代谢的中间体,可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得。A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂存在下进行氧化,其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下,A可发生如下图所示的反应:
试写出:
化合物的结构简式:
A__________________,B________________________________________________________________________,
D__________________。
化学方程式:A→E:
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________,
A→F:________________________________________________________________________。
15.乙酸苯甲酯可提高花或果的芳香气味,常用于化妆品工业和食品工业,下图是乙酸苯甲酯的一种合成路线(部分反应物、产物和反应条件略去)。
请回答:
(1)运用逆合成分析法推断,C的结构简式为
________________________________________________________________________。
(2)
化学方程式为
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)与互为同分异构体的芳香化合物有________种,其中一种同分异构体的核磁共振氢谱有三种类型氢原子的吸收峰,该同分异构体的结构简式为________________。
以乙炔为原料,通过下图所示步骤能合成有机中间体E(转化过程中的反应条件及部分产物已略去):
其中,A,B,C,D分别代表一种有机物,B的化学式为C4H10O2,分子中无甲基。
请回答下列问题:
(1)A生成B的化学反应类型是____________。
(2)写出生成A的化学反应方程式
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)B在浓硫酸催化下加热,可生成多种有机产物。写出2种相对分子质量比A小的有机产物的结构简式:__________________、__________________、
__________________。
(4)写出C生成D的化学反应方程式:
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(5)含有苯环,且与E互为同分异构体的酯有____________种,写出其中一种同分异构体的结构简
式:________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________。
17.A~J均为有机化合物,它们之间的转化如下图所示:
实验表明:
①D既能发生银镜反应,又能与金属钠反应放出氢气;
②核磁共振氢谱表明F分子中有三种氢,且其峰面积之比为1∶1∶1;
③G能使溴的四氯化碳溶液褪色;
④1 ml J与足量金属钠反应可放出22.4 L氢气(标准状况)。
请根据以上信息回答下列问题:
(1)A的结构简式为__________________(不考虑立体结构),由A生成B的反应类型是______________反应;
(2)D的结构简式为______________;
(3)由E生成F的化学方程式为_____________________________________
________________________________________________________________________,
E中官能团有________________(填名称),与E具有相同官能团的E的同分异构体还有________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
(写出结构简式,不考虑立体结构);
(4)G的结构简式为
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________;
(5)由I生成J的化学方程式为
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
章末复习课
目标落实
1.CnH2n+2O CnH2n+1OH(n≥1) 氢键 易 高
2CH3CH2OH+2Na―→2CH3CH2ONa+H2↑
CH3CH2OH+HXeq \(――→,\s\up7(△))CH3CH2X+H2O
CH3CH2OHeq \(――→,\s\up7(浓H2SO4),\s\d5(170℃))CH2===CH2↑+H2O
2CH3CH2OH+O2eq \(――→,\s\up7(Cu),\s\d5(△))2CH3CHO+2H2O
酸性KMnO4溶液 酸性K2Cr2O7溶液
羟基与苯环直接相连
碳酸
O2 KMnO4(H+)溶液 白色沉淀 紫色 醛基 烃基银氨溶液 新制Cu(OH)2悬浊液 烃基 羧基 羧基个数 脂肪酸 芳香酸 甲基 羧基 > > 酸脱羟基,醇脱氢 水解反应
双基落实
1.A
2.B [含有羟基的物质中不同类型的氢原子的活泼性如下:—COOH>酚羟基>H2O>醇,即醇中的氢最难电离。]
3.D [醇的催化氧化的产物能发生银镜反应,即为醛,该醇的分子结构中含有—CH2OH,由于醇可以发生消去反应,该醇中与羟基相连的碳原子的邻位碳上有氢原子,符合条件的只有D项。]
4.D [从结构上看,该物质属于酚、醛、醚类物质,根据这些物质的性质,可知,该物质既不能发生消去反应,又不能发生水解反应;1 ml该物质最多可与4 ml H2(苯环3 ml,醛基1 ml)发生加成反应。由于羟基的邻位还有一个氢原子未被取代,可以和溴水发生取代反应。分析可知,只有选项D正确。]
5.D [阿司匹林的结构简式中含有羧基和酯基,当与NaOH溶液共煮时,羧基显示酸性,断裂⑥,酯基发生水解反应,断裂②。]
6.C [由题意,该化合物能发生消去反应,则该物质中应含有—X或—OH,且其邻位碳上有氢原子,符合要求的只有C项;另外C项中物质含有—CHO,可发生加成、氧化、还原等反应。]
7.C [此题考查了化学实验中的物质的检验知识。乙醇、甲苯和硝基苯中,乙醇可以和水互溶、甲苯不和水互溶但比水轻、硝基苯不和水互溶但比水重,可以鉴别,排除A;苯、苯酚和己烯可以选浓溴水,苯不和溴水反应、苯酚和浓溴水生成白色沉淀、己烯和溴水加成使其褪色,可以鉴别,排除B;苯、甲苯和环己烷三者性质相似,不能鉴别,选C;甲酸、乙醛、乙酸可以选新制氢氧化铜悬浊液,甲酸能溶解新制氢氧化铜悬浊液但加热时生成红色沉淀、乙醛不能溶解氢氧化铜悬浊液但加热时生成红色沉淀、乙酸只能溶解氢氧化铜悬浊液,可以鉴别,排除D。]
8.D [A中利用的显色反应可进行检验,正确;B中和菠萝酯中均可以被酸性KMnO4氧化,正确;C中苯氧乙酸中含的羧基、菠萝酯中的酯基都可与NaOH溶液反应;D项中步骤(2)产物也含能使溴水褪色,故错误。]
9.D [由有机物的命名,知道各选项中有机物中的碳原子数是一样多的,而D项中甲基丙烯酸中有两个双键(碳碳双键和碳氧双键),而甲酸丙酯中只有一个碳氧双键,故这两种物质不是同分异构体。]
10.C [从酯的分子式可知其为饱和一元酯,利用基团插入法和残基法可确定其同分异构体的种类:,—C4H9有四种结构,故HCOOC4H9有四种;,—C3H7有两种结构,故CH3COOC3H7有两种结构,
只有一种结构;CC3H7OOCH3,—C3H7有两种结构,有两种结构,故共有9种结构。]
11.D [由丁香酚的结构简式可知,1 ml丁香酚可以和2 ml溴反应(1 ml取代酚羟基邻位,1 ml与双键加成),A项不正确;丁香酚分子中含有酚羟基,能与FeCl3溶液发生显色反应,B项不正确;香兰素分子中苯环能与3 ml H2加成,醛基能与1 ml H2加成,所以它最多能与4 ml H2发生加成反应,C项不正确。]
12.D [有机物含有碳碳双键,故可以与Br2发生加成反应,又含有甲基,故可以与Br2在光照条件下发生取代反应,A项正确;B项,一个酚羟基要消耗一个NaOH,两个酯基要消耗两个NaOH,故B项正确;C项,苯环可以催化加氢,碳碳双键可以使酸性KMnO4溶液褪色,正确;该有机物中不存在羧基,故不能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体,D项错。]
13.(1)2CH3CH2OH+O2eq \(――→,\s\up7(Cu),\s\d5())2CH3CHO+2H2O
(2)受热部位的铜丝随间歇性地鼓入空气而交替出现变黑——变亮 温度 (3)反应仍可继续进行;仍可看到原受热部位的铜丝交替出现变黑——变亮的现象;因为醇的催化氧化反应是放热反应。
解析 铜丝和空气中的O2在加热时生成黑色的CuO,乙醇再被CuO氧化成乙醛,CuO本身被还原为光亮的Cu。反应的方程式为:
解析 A在催化剂作用下被氧化生成酮而不是醛,可知羟基不在碳链的端点;又从A―→E变化中,说明醇发生分子内脱水生成烯烃;从A―→B发生酯化反应,A中具有—COOH,根据A的分子式,可推知A的结构简式为,B为A与乙醇酯化反应的产物,结构简式为,D是A与乙酸发生酯化反应的产物,结构简式为
解析 D和发生酯化反应生成
,则D为CH3COOH,由A―→Beq \(――→,\s\up7([O]))Ceq \(――→,\s\up7([O]))D(CH3COOH),逆推知C为乙醛,B为乙醇;与互为同分异构体的芳香化合物的结构有其中核磁共振氢谱有3种类型氢原子的是
16.(1)加成反应(或还原反应)
解析 本题考查学生接受信息的能力,根据题目提供的新信息结合已有的知识进行综合处理。A到B结合B的分子式C4H10O2,可知由乙炔和甲醛反应有2 ml甲醛参与反应。A到B是与氢气反应属于加成或者还原反应。根据B的分子式可知A与2 ml氢气加成。B到C是进一步氧化为醛,两端的羟基全部被氧化为醛基。(3)考查了醇的消去,有三种消去方式。任写两种即可。(4)要想做对这一问需要仔细观察题目给的信息,即第二个反应机理。(5)考查官能团位置异构,即酯基异构。
17.(1)BrCH2CH===CHCH2Br 取代(或水解)
(2)
(3)+H2O 羧基、羟基
(4) (5)+H2O―→
解析 D分子中有2个O原子,D既能发生银镜反应,又能与金属钠反应放出H2,说明D分子中有一个—CHO,一个—OH。D与银氨溶液反应后再酸化生成E,则E中有一个—COOH,一个—OH。E与浓H2SO4加热生成F,核磁共振氢谱表明F分子中有三种氢,其峰面积之比为1∶1∶1,说明F分子中的6个氢原子分成三种,每种有2个氢原子,可推知F的结构简式为逆推法可知:E为HOCH2CH2CH2COOH、D为HOCH2CH2CH2CHO、C为HOCH2CH2CH2CH2OH、B为HOCH2CH===CHCH2OH,A生成B的反应类型是卤代烃的水解反应。
根据有机物的性质与有机物稳定结构的要求可知,由于G能使Br2的四氯化碳溶液褪色,则G为,H为,I为,J为,1 ml J中有2 ml —OH,则1 ml J与足量Na反应可生成1 ml H2。
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