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2022高考化学一轮复习（步步高）第十一章 第51讲 生命中的基础有机化学物质 合成有机高分子课件
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这是一份2022高考化学一轮复习（步步高）第十一章 第51讲 生命中的基础有机化学物质 合成有机高分子课件，共60页。PPT课件主要包含了复习目标，真题演练明确考向，课时精练巩固提高，内容索引，知识梳理·夯基础，CnH2Om，③分类，同分异构体，银镜反应，C12H22O11等内容，欢迎下载使用。
生命中的基础有机化学物质 合成有机高分子
第十一章 第51讲
1.了解糖类、脱氧核糖核酸、核糖核酸、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、 主要化学性质及应用。2.了解糖类、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用，了解脱氧核糖核酸、核 糖核酸的生物功能。3.了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其 链节和单体。4.了解加聚反应和缩聚反应的含义。5.了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方 面中的贡献。
复习目标
考点一 糖类 核酸 油脂
真题演练 明确考向
课时精练 巩固提高
考点二 胺 酰胺 氨基酸与蛋白质
考点三 合成有机高分子
内容索引
考点四 有机合成的思路与方法
考点一 糖类 核酸 油脂
知识梳理·夯基础
1.糖类(1)糖类的概念和分类①概念：从分子结构上看，糖类可以定义为多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。②组成：___________三种元素。大多数糖类化合物的通式为________，所以糖类也叫碳水化合物。
碳、氢、氧
Cn(H2O)m
③分类：
2~10
(2)单糖①葡萄糖：多羟基醛CH2OH(CHOH)4CHO，它与果糖[ ]互为 。
同分异构体
银镜反应
新制Cu(OH)2悬浊液
2C2H5OH＋2CO2↑
②戊糖——核糖、脱氧核糖核糖和脱氧核糖是生命遗传物质——核酸的重要组成部分
(3)二糖——蔗糖与麦芽糖
C12H22O11
水解反应
葡萄糖和果糖
葡萄糖
(4)多糖——淀粉与纤维素①相似点a.都属于天然有机高分子化合物，属于多糖，分子式都可表示为__________。b.都能发生水解反应，如淀粉水解的化学方程式为__________________________________。c.都不能发生银镜反应。②不同点a.通式中n值不同。b.淀粉溶液遇碘显_____。
(C6H10O5)n
蓝色
2.核酸(1)核糖核酸的形成
(2)脱氧核糖核酸的形成
3.油脂(1)组成和结构油脂是 与甘油反应所生成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构可表示为
有的烃基中还含有：_________
官能团：__________
高级脂肪酸
(2)分类
(3)物理性质
小
液
固
混合
(4)化学性质①油脂的氢化(油脂的硬化)烃基上含有碳碳双键，能与H2发生加成反应。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为_______________________________________________。经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。
②水解反应a.酸性条件下如硬脂酸甘油酯在酸性溶液中的水解反应方程式为________________________________________________________。
＋3C17H35COOH
b.碱性条件下——皂化反应如硬脂酸甘油酯在氢氧化钠溶液中的水解反应方程式为_________________________________________________________；碱性条件下其水解程度比酸性条件下水解程度____。
＋3C17H35COONa
大
错误的写明原因
易错易混辨析
(1)凡能溶于水且具有甜味的物质都属于糖类( )错因：____________________________________。(2)核糖和脱氧核糖互为同分异构体( )错因：__________________________________。(3)油脂是高级脂肪酸甘油酯，属于有机高分子化合物( )错因：________________________________________________________。(4)核酸分为DNA和RNA，是生命遗传物质( )错因：________________________________________________________。
×
×
×
甘油能溶于水且具有甜味，但不是糖类
二者的分子式不同，相差一个氧原子
油脂的相对分子质量不大，不属于高分子化合物，属于有机小分子
√
某学生设计了以下四个实验方案，用以检验淀粉的水解情况。
结论：淀粉完全水解。
结论：淀粉尚未水解。
结论：淀粉已经水解。
水解液
碘水
溶液变蓝
氢氧化钠溶液
中和液
银氨溶液
水浴加热
有银镜现象。
结论：淀粉部分水解。
根据上述操作现象，回答设计、结论是否正确。然后简要说明理由。(1)甲方案_________________________________________________________________________________________________________________。(2)乙方案___________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(3)丙方案_________________________________________________________________________________。(4)丁方案___________________________________________________________________________________________________。
设计和结论都不正确。因为加入NaOH溶液呈碱性后，加入碘水，I2与NaOH溶液发生反应，没有I2存在，不能证明淀粉是否存在
设计和结论都不正确。因为在酸性条件下，加入的银氨溶液被破坏，不能与葡萄糖发生银镜反应。按方案乙的设计，无银镜现象，淀粉可能是完全水解，也可能是部分水解或尚未水解
设计和结论都正确。按设计的方案进行实验，有银镜现象，说明淀粉已水解生成了葡萄糖
设计和结论都正确。按设计方案进行实验，溶液变蓝又有银镜现象，说明既有淀粉又有葡萄糖，淀粉部分水解
解析 在具体设计实验时，要注意两点：一是在检验葡萄糖存在时，加银氨溶液之前，要加碱中和溶液中的硫酸，否则银氨络离子要被破坏；二是检验淀粉存在时，不能是碱性溶液，因为碘能与NaOH反应，因此水解液可以直接加碘水检验，不必先中和。若淀粉水解完全时，则在溶液中加入碘水，溶液不会出现蓝色；若淀粉尚未水解时，则加入银氨溶液，水浴加热，溶液不会出现银镜反应；若淀粉部分水解，则既要用碘水检验淀粉的存在，又要用银氨溶液检验葡萄糖的存在。
(1)淀粉水解程度的实验流程
反思归纳
(2)易错提醒①由于糖类水解常用无机酸(一般是稀硫酸)作催化剂，检验水解产物之前，必须先加碱中和酸，以免硫酸与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液反应，导致实验失败。
②用I2检验淀粉时，应直接取水解后的混合液加碘水。若取中和液加碘水，因I2与NaOH溶液反应而影响淀粉的检验。
续上页
题组一 糖类的性质与作用1.血糖是指血液中的葡萄糖，下列有关说法不正确的是A.葡萄糖的分子式可表示为C6(H2O)6，则葡萄糖分子中含有6个H2O分子B.葡萄糖与果糖互为同分异构体C.葡萄糖与麦芽糖均含有醛基，但二者不互为同系物D.淀粉与纤维素不互为同分异构体
递进题组·练能力
√
解析 葡萄糖分子中H、O原子个数之比为2∶1，葡萄糖分子中不存在水分子，故A错误；葡萄糖与果糖的分子式相同、结构不同，互为同分异构体，故B正确；葡萄糖与麦芽糖官能团的数目不同，不互为同系物，同系物的官能团以及官能团的数目均相同，故C正确；淀粉与纤维素分子式均可表示为(C6H10O5)n，但分子式中n不同，所以淀粉与纤维素不互为同分异构体，故D正确。
2.将淀粉浆和淀粉酶混合，充分反应后，分别取少量液体与①碘水、②新制的Cu(OH)2(加热至沸腾)、③浓硝酸混合，其现象依次是A.显蓝色、没有红色沉淀产生、显黄色B.不显蓝色、没有红色沉淀产生、显黄色C.显蓝色、有红色沉淀产生、不显黄色D.不显蓝色、有红色沉淀产生、显黄色
√
解析 将淀粉浆和淀粉酶混合，淀粉在淀粉酶的作用下水解，淀粉酶作催化剂，反应前后量不变，而淀粉完全水解为葡萄糖，故所得溶液中含淀粉酶和葡萄糖。由于无淀粉，故加入碘水不显蓝色；葡萄糖是还原性糖，能和新制氢氧化铜悬浊液反应生成红色沉淀；由于淀粉酶属于蛋白质，故加入浓硝酸后变黄色。故选D。
题组二 核糖、核酸的结构与性质3.下列分子中有2个手性碳原子的是A.乳酸：CH3—CHOH—COOHB.甘油：CH2OH—CHOH—CH2OHC.脱氧核糖：CH2OH—CHOH—CHOH—CH2—CHOD.核糖：CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO
√
解析 CH3—CHOH—COOH分子只有中间碳是手性碳原子，故A错误；CH2OH—CHOH—CH2OH分子中不存在手性碳原子，故B错误；CH2OH—CHOH—CHOH—CH2—CHO分子从左端起第二个碳和第三个碳是手性碳原子，故C正确；CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO中间3个碳原子都是手性碳原子，故D错误，故选C。
4.核酸检测对防疫新冠肺炎意义重大。图1是脱氧核糖核酸(DNA)的结构片段，它的碱基中胞嘧啶的结构如图2，下列说法正确的是A.脱氧核糖核酸中含有的化学键都是不同原子形成的极性共价键B.2-脱氧核糖(C5H10O4)与葡萄糖属于同系物，都能发生银镜反应C.胞嘧啶分子式为C4H5N3O，含有的官能团是氨基和肽键D.脱氧核糖核酸由磷酸、2-脱氧核糖和碱基通过一定方式结合而成
√
解析 脱氧核糖核酸中含有C—C，为非极性键，故A错误；2-脱氧核糖为环状，与葡萄糖结构不同，二者不是同系物，故B错误；由结构简式可知，含有肽键、氨基和碳碳双键等官能团，故C错误；由结构简式可知，磷酸、2-脱氧核糖和碱基可通过取代、加成反应等生成脱氧核糖核酸，故D正确。
题组三 油脂的性质及应用5.油脂是油与脂肪的总称，它是多种高级脂肪酸的甘油酯。油脂既是重要食物，又是重要的化工原料。油脂的以下性质和用途与其含有碳碳双键有关的是A.油脂难溶于水B.利用油脂在碱性条件下的水解，可以生产甘油和肥皂C.油脂是产生能量最高的物质D.植物油通过与H2加成可以制成植物奶油(人造奶油)
√
解析 油脂难溶于水是油脂的物理性质，和碳碳双键无关，故A错误；油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯，碱性条件下水解得甘油和肥皂，与碳碳双键无关，故B错误；植物油高级脂肪酸烃基中含有不饱和键，经过氢化(加氢)，可以变成脂肪，与碳碳双键有关，故D正确。
6.目前航空燃油主要是矿物油(石油产品)，而利用地沟油(加工过的餐饮废弃油)可以生产生物航空燃油。下列相关的说法正确的是A.地沟油和矿物油一样都为各种烃的混合物B.地沟油和矿物油分别与水混合，地沟油能浮于水面而矿物油沉于水底C.地沟油和矿物油都不可再生D.区分这两种燃油可采用加入足量氢氧化钠溶液共热的方法，分层的是 矿物油
√
解析 地沟油为高级脂肪酸甘油酯的混合物，不是烃的混合物，故A错误；地沟油和矿物油分别与水混合，都浮在水面上，故B错误；地沟油可以再生，矿物油为石油产品，不能再生，故C错误；地沟油的成分是油脂，油脂在碱性条件下水解，矿物油的成分是烃类，不水解，所以用加入足量氢氧化钠溶液共热的方法可以区分地沟油与矿物油，分层的是矿物油，故D正确。
考点二 胺 酰胺 氨基酸与蛋白质
知识梳理·夯基础
1.胺(1)概念胺可以看作是氨(NH3)分子中的 原子被 取代的产物。(2)通式胺有三种结构通式：
氢
烃基
(3)化学性质(胺的碱性)
2.酰胺(1)概念酰胺可看作 分子中羟基被氨基或烃氨基取代后的化合物，也可看作氨或胺分子中的氮原子上的氢原子被 取代后的化合物。(2)通式 ，其中 ( )是酰胺的官能团，R1、R2可以相同，也可以不同。
羧基
酰基
酰胺键
(3)化学性质——水解反应酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出。
RCOOH＋NH4Cl
RCOONa＋NH3↑
3.氨基酸的结构与性质(1)氨基酸的组成与结构羧酸分子烃基上的氢原子被 取代后的产物。蛋白质水解后得到的几乎都是α-氨基酸，其通式为 ，官能团为 。
氨基
—NH2和—COOH
(2)氨基酸的化学性质①两性氨基酸分子中既含有酸性基团__________，又含有碱性基团________，因此，氨基酸是两性化合物。如甘氨酸与HCl、NaOH反应的化学方程式分别为____________________________________；___________________________________________。
—COOH
—NH2
②成肽反应两个氨基酸分子(可以相同，也可以不同)，在酸或碱存在的条件下加热，通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水，缩合形成含肽键 的化合物，称为成肽反应。两分子氨基酸脱水形成二肽，如：__________________________________。多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合，可形成蛋白质。
4.蛋白质的结构与性质(1)组成与结构①蛋白质含有C、H、O、N、S等元素。②蛋白质是由_______通过____反应生成的，蛋白质属于天然有机高分子化合物。(2)蛋白质的性质
氨基酸
缩聚
氨基酸
—NH2
—COOH
可逆
不可逆
黄
烧焦羽毛
(3)酶①大部分酶是一种蛋白质，具有蛋白质的性质。②酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特点：a.条件温和，不需加热；b.具有高度的专一性；c.具有高效催化作用。
(1)胺、酰胺化学性质相似，都具有碱性( )错因：_____________。(2)氨基酸既能与盐酸反应，又能与烧碱反应( )错因：________________________________________________________。(3)向蛋白质溶液中加入硫酸钠因蛋白质变性而产生沉淀( )错因：___________________________________。
×
错误的写明原因
易错易混辨析
√
×
酰胺没有碱性
硫酸钠不是重金属盐，该变化属于盐析
递进题组·练能力
题组一 胺 酰胺的结构与性质1.120 ℃以上的温度烹制富含淀粉类食品时，会产生致癌物丙烯酰胺，其结构简式如下，它可看作丙烯酸中的—OH被—NH2取代的产物，下列有关丙烯酰胺的叙述不正确的是A.该物质的化学式为C3H4NO B.该物质能使酸性KMnO4溶液褪色C.该物质含有酰胺键 D.该物质属于脂肪烃衍生物
√
解析 根据结构简式可知，该物质的化学式为C3H5NO，故A错误；含碳碳双键，则能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B正确； 为酰胺键官能团，故C正确；它可看作丙烯酸中的—OH被—NH2取代的产物，属于脂肪烃衍生物，故D正确。
2.瑞德西韦是一种抗病毒的药物，其结构如图所示。下列关于该药物的结构与性质叙述不正确的是A.该药物分子中含有27个碳原子B.该药物能发生酯化反应与水解反应C.该药物分子中所有碳原子可能在同 一平面内D.该药物分子含有磷酸酰胺键等4种含氧官能团
√
解析 根据该药物的结构简式，可推知分子中含有27个碳原子，故A正确；该药物含有羟基，能发生酯化反应，含有酯基，能发生水解反应，故B正确；该药物分子含有饱和碳原子，且有饱和碳原子同时连有3个碳原子，所有碳原子不可能在同一平面内，故C错误；该药物分子含有磷酸酰胺键、酯基、羟基、醚键4种含氧官能团，故D正确。
题组二 氨基酸的成肽规律及蛋白质的水解3.下列有关蛋白质的说法正确的是 ①氨基酸、淀粉均属于高分子化合物 ②蛋白质是结构复杂的高分子化合物，分子中都含有C、H、O、N ③若两种二肽互为同分异构体，则二者的水解产物一定不一致④用甘氨酸( )和丙氨酸( )缩合最多可形成四种二肽A.①④ B.②③ C.①② D.②④
√
解析 ①淀粉属于高分子化合物，氨基酸不属于高分子化合物，错误；②蛋白质是由氨基酸缩合而成的高分子化合物，都含有C、H、O、N，有的也含S，正确；③如甘氨酸和丙氨酸缩合形成的两种二肽互为同分异构体，但水解产物相同，错误；④两种氨基酸自身缩合可形成两种二肽，交叉缩合又可形成两种二肽，故最多能形成四种二肽，正确。
4.下图表示蛋白质分子结构的一部分，图中A、B、C、D标出了分子中不同的键，当蛋白质发生水解反应时，断裂的键是_____(填字母)。
C
解析 两个氨基酸分子，在酸或碱的存在下加热，通过一分子的氨基和另一分子的羧基间脱去一分子水缩合形成含有肽键的化合物，称为成肽反应，所以蛋白质水解断裂的是肽键，所以应断裂的键是C。
5.化合物A是天然蛋白质水解的最终产物，其相对分子质量为165，其中O元素的质量分数小于20%，N元素的质量分数小于10%。(1)A的分子式为__________。(2)红外光谱测定显示，化合物A分子结构中不存在甲基，则化合物A的结构简式为_______________________。
C9H11O2N
(3)写出A发生缩聚反应的化学方程式：___________________________________________________________。
＋(n－1)H2O
解析 由A是天然蛋白质水解的最终产物，推断A为α-氨基酸，165×20%＝33，故只含有2个氧原子，165×10%＝16.5，故只含有1个氮原子，即含有一个氨基和一个羧基，其余为碳和氢元素，165－45－16＝104，为8个碳和8个氢原子，A的分子式为C9H11O2N；A是天然蛋白质的水解产物，一定是一种α-氨基酸，光谱测定显示，分子结构中不存在甲基(—CH3)，所以是含有苯环的结构，所以结构简式为 。含有氨基和羧基，可发生缩聚反应。
氨基酸的成肽规律(1)2种不同氨基酸(只含一个氨基和一个羧基)，脱水可形成4种二肽(可以是相同分子之间，也可以是不同分子之间)，如甘氨酸与丙氨酸混合后可形成以下4种二肽：
规律方法
续上页
(2)分子间或分子内脱水成环
续上页
＋2H2O
(3)氨基酸分子缩聚成高分子化合物
续上页
(n－1)H2O
考点三 合成有机高分子
知识梳理·夯基础
1.基本概念(1)单体：能够进行 的低分子化合物。(2)链节：高分子化合物中化学组成 、可重复的 单位。(3)聚合度：高分子链中含有链节的 。如：
聚合度
单体
链节
聚合反应形成高分子化合物
相同
最小
数目
2.合成高分子化合物的两个基本反应(1)加聚反应：由含有_______键的化合物分子以__________形式结合成高分子化合物的反应。(2)缩聚反应：单体分子间缩合__________________________生成_____________的反应。
不饱和
加成反应
脱去小分子(如H2O、HX等)
高分子
化合物
3.高分子化合物的分类及性质特点
高分子化合物
天然高分子化合物：如淀粉、纤维素、蛋白质
合成高分子化合物
线型结构：具有_____性，如低压聚乙烯支链型结构：具有_____性，如高压聚乙烯网状结构：具有_____性，如酚醛树脂
热塑
热塑
热固
其中，_____、_________、__________又被称为“三大合成材料”。
塑料
合成纤维
合成橡胶
nCH2==CH—CH==CH2 _________________________。
4.加聚反应、缩聚反应方程式的书写方法(1)加聚反应的书写方法①单烯烃型单体加聚时，“断开双键，键分两端，添上方括号，右下写n”。例如：
nCH2==CH—CH3 。
②二烯烃型单体加聚时，“单变双，双变单，破两头，移中间，添上方括号，右下写n”。例如：
CH2—CH==CH—CH2
③含有一个双键的两种单体聚合时，“双键打开，中间相连，添上括号，右下写n”。例如：
nCH2==CH2＋ _________________________________________。
(2)缩聚反应的书写方法书写缩合聚合物(简称缩聚物)结构简式时，与加成聚合物(简称加聚物)结构简式写法有点不同，缩聚物结构简式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团，而加聚物的端基不确定，通常用横线“—”表示。例如：①聚酯类：—OH与—COOH间的缩聚nHOCH2—CH2OH＋nHOOC—COOH___________________________________________。nHOCH2—CH2—COOH ___________________________________。
②聚氨基酸类：—NH2与—COOH间的缩聚nH2N—CH2COOH ________________________________。____________________________________________。
③酚醛树脂类：
____________＋ 。
(n－1)H2O
(1)丙烯和聚丙烯都能使溴的四氯化碳溶液褪色( )错因：________________________________________________。(2)加聚反应的原子利用率为100%( )错因：________________________________________________________。(3)聚合度就是链节的个数( )错因：______________________________________________________。
×
错误的写明原因
易错易混辨析
√
×
聚丙烯分子中没有不饱和键，不能与溴发生加成反应
有多个单体聚合形成的高分子化合物的聚合度等于n×单体数
[应用体验]按要求完成下列方程式并指出反应类型。(1)由苯乙烯合成聚苯乙烯：______________________________________________，__________。
n
加聚反应
(2)由对苯二甲酸与乙二醇合成涤纶：________________________________________________________________________________________________________________，__________。
nHOCH2CH2OH
(2n－1)H2O
缩聚反应
(3)由2-氯-1,3-丁二烯合成氯丁橡胶：___________________________________________________，_________。
加聚反应
递进题组·练能力
题组一 合成高分子材料的化学成分及性能1.下列关于合成高分子材料的说法不正确的是①高分子化合物不溶于任何溶剂②高分子化合物对环境都会产生污染③天然高分子材料主要成分都是纤维素④塑料均有热塑性⑤许多合成高分子材料在性能上优于天然高分子材料A.①③④⑤ B.②③⑤ C.①②③⑤ D.①②③④
√
解析 ①高分子化合物可溶于相应的溶剂；②可降解塑料属于高分子化合物，但对环境不会产生污染；③蚕丝的成分是蛋白质；④塑料有线型、体型两种，线型具有热塑性，体型具有热固性；⑤许多合成高分子材料具有的特殊性能，在性能上优于天然高分子材料。
2.聚乳酸(PLA)是以有机酸乳酸为原料生产的新型聚酯材料，性能胜于现有的塑料聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯等材料，是新世纪最有发展前途的新型包装材料，是环保材料中的一颗明星。聚乳酸可以玉米为原料发酵生产，利用聚乳酸制成生物降解性发泡材料。该材料的强度，压缩应力、缓冲性，耐药性等与聚苯乙烯塑料相同，经焚烧后不污染环境，还可肥田。下列说法不正确的是A.聚乳酸使用后能被自然界中微生物完全降解，最终生成二氧化碳和水，不 污染环境B.聚乳酸适用于吹塑、热塑等各种加工方法，加工方便，应用十分广泛C.聚乳酸(PLA)是一种对环境友好的天然高分子聚酯材料D.聚乳酸是以淀粉发酵(或化学合成)得到的，以乳酸为基本原料制备的一种聚 酯材料
√
解析 聚乳酸(PLA)经焚烧后不污染环境，是一种对环境友好的合成高分子聚酯材料，故C错误。
3.(2019·北京模拟)一种用于隐形眼镜材料的聚合物片段如下：下列关于该高分子说法正确的是A.结构简式： B.氢键对该高分子的性能没有影响C.完全水解得到的高分子有机物， 含有官能团羧基和碳碳双键D.完全水解得到的小分子有机物，具有4种不同化学环境的氢原子
√
解析 根据题中隐形眼镜材料的聚合物片段可知，该高分子的链节为 ，则该高分子的结构简式： ，故A正确；氢键为一种特殊的分子间作用力，影响物质的物理性质，如熔、沸点，故B错误；
该高分子完全水解的产物 和HOCH2CH2OH，其中高分子有机物为 ，含有的官能团为羧基，故C错误；根据C选项的分析，完全水解得到的小分子有机物为HOCH2CH2OH，分子中有2种不同化学环境的氢原子，故D错误。
题组二 有机高分子化合物单体的判断4.(2020·郑州调研)今有高聚物 ，对此分析正确的是A.它是一种体型高分子化合物 B.其单体是CH2==CH2和C.其链节是 D.其单体是
√
解析 高聚物 为线型高分子化合物，其链节为 ，是 的加聚产物。
5.下列关于合成材料的说法不正确的是A.结构为…—CH==CH—CH==CH—CH==CH—CH==CH—…的高分子 的单体是乙炔B.聚氯乙烯可制成薄膜、软管等，其单体是CH2==CHClC.合成酚醛树脂( )的单体是苯酚和甲醇D.合成顺丁橡胶( )的单体是CH2==CH—CH==CH2
√
解析 A项，根据加聚产物的单体推断方法，凡链节的主链上只有两个碳原子(无其他原子)的高聚物，其合成单体必为一种，将两半键闭合即可知其单体为CH≡CH；B项，聚氯乙烯的单体是CH2==CHCl；C项，合成酚醛树脂的单体是苯酚和甲醛。
高聚物单体的推断方法推断单体时，一定要先判断是加聚产物还是缩聚产物，并找准分离处。(1)加聚产物的主链一般全为碳原子，按“凡双键，四个碳；无双键，两个碳”的规律画线断键，然后半键闭合、单双键互换。如 的单体为CH2==CH2和CH2==CHCN， 的单体为CH2==CHCH3和CH2==CH—CH==CH2。
练后归纳
(2)缩聚产物的链节中不全为碳，一般有“ 、 ”等 结构，在 或 画线处断键，碳原子上连—OH，氧原子和氮原子上连—H，即得单体。
续上页
考点四 有机合成的思路与方法
知识梳理·夯基础
1.有机合成题的解题思路
2.有机合成中碳骨架的构建(1)碳链增长的反应加聚反应；缩聚反应；酯化反应；利用题目所给信息反应，如卤代烃的取代反应，醛、酮的加成反应……①醛、酮与HCN加成：②醛、酮与RMgX加成：
③醛、酮的羟醛缩合(其中至少一种有α-H)：
④苯环上的烷基化反应：
⑤卤代烃与活泼金属作用：2CH3Cl＋2Na―→CH3—CH3＋2NaCl(2)碳链减短的反应①烷烃的裂化反应；②利用题目所给信息反应，如烯烃、炔烃的氧化反应，羧酸及其盐的脱羧反应……
(3)常见由链成环的方法①二元醇成环：
如：HOCH2CH2OH ；
②羟基酸酯化成环：
如： ；
如：HOOCCH2CH2COOH ；
如：H2NCH2CH2COOH―→ ；
③氨基酸成环：
＋H2O
④二元羧酸成环：
＋H2O
⑤利用题目所给信息成环，如常给信息二烯烃与单烯烃的聚合成环：
3.有机合成中官能团的转化(1)官能团的引入
(2)官能团的消除①通过加成反应可以消除不饱和键(双键、三键、苯环)；②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基；③通过加成或氧化反应等消除醛基；④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。
(3)官能团的改变①利用官能团的衍生关系进行衍变，如
②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如
HO—CH2—CH2—OH；
③通过某种手段改变官能团的位置，如
。
4.官能团的保护(1)酚羟基的保护：因为酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先与NaOH反应，把—OH变为—ONa保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。(2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。(3)氨基(—NH2)的保护：如在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2。防止当KMnO4氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化。
依据上述信息，写出制备 所需醛的可能结构简式：______________________。
1.(2018·天津，7节选)用Mg制成的格氏试剂(RMgBr)常用于有机合成，例如制备醇类化合物的合成路线如下：
RBr RMgBr (R：烃基；R′：烃基或H)
CH3CH2CHO、CH3CHO
解析 由题给信息可知， 可能是由CH3CH2MgBr与CH3CHO或CH3MgBr与CH3CH2CHO经过一系列反应制得的。
2.以CH2==CHCH2OH为主要原料(无机试剂任用)设计CH2==CHCOOH的合成路线流程图(已知CH2==CH2可被氧气催化氧化为 )，通过此题的解答，总结设计有机合成路线需注意的情况(至少写2条)______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。
解析 以CH2==CHCH2OH为主要原料合成CH2==CHCOOH，CH2==CHCH2OH可先和HCl发生加成反应，保护碳碳双键，再利用强氧化剂将醇羟基氧化为羧基，最后结合卤代烃的消去引入碳碳双键；在选择合成路线时，需要选择合适的反应条件，同时注意官能团的保护，上述流程中用强氧化剂氧化羟基生成羧基时需要防碳碳双键被氧化，故需要先保护碳碳双键。
递进题组·练能力
题组一 有机合成路线的分析1.(2019·武汉调研)4-溴甲基-1-环己烯的一种合成路线如下：下列说法正确的是A.化合物W、X、Y、 Z中均有一个手性碳原子B.①②③的反应类型依次为加成反应、还原反应和取代反应C.由化合物Z一步制备化合物Y的转化条件是NaOH醇溶液，加热D.化合物Y先经酸性高锰酸钾溶液氧化，再与乙醇在浓硫酸催化下酯化 可制得化合物X
√
解析 A项，X、Y、Z连接支链的碳原子为手性碳原子，连接4个不同的原子或原子团，W中没有手性碳原子，错误；B项，由官能团的转化可知1,3-丁二烯与丙烯酸乙酯发生加成反应生成X，X发生还原反应生成Y，Y发生取代反应生成Z，正确；C项，由化合物Z一步制备化合物Y，应发生水解反应，应在氢氧化钠的水溶液中进行，错误；D项，Y中含有碳碳双键，可被酸性高锰酸钾溶液氧化，错误。
2.(2020·启东市期末)四氢呋喃是常用的有机溶剂，可由有机物A(分子式：C4H8O)通过下列路线制得： 下列说法不正确的是A.A的结构简式是CH3CH==CHCH2OHB.C中含有的官能团为醚键和溴原子C.D、E均能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.①③的反应类型分别为加成反应、消去反应
√
解析 由分析可知A的结构简式为CH2==CHCH2CH2OH，故A错误；物质C为 ，含有的官能团有醚键、溴原子，故B正确；D和E分别为 或 中的一种，含有碳碳双键，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确；
反应①是CH2==CHCH2CH2OH与溴发生加成反应生成CH2BrCHBrCH2CH2OH，反应③是 转化为 或 ，发生消去反应，故D正确。
题组二 有机合成路线的设计3.已知在一定条件下可实现下列转变： 逆推法是常用的有机合成路线设计方法。所谓逆推法就是从产物逆推出原料，设计出合理的合成路线。在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标分子的中间有机物，直至选出合适的起始原料。右面是采用逆推法设计乙酰水杨酸的合成路线：
请写出适当的中间有机物A、B、C、D的结构简式：A：____________；B: ____________；C：___________；D：_________。
CH3COOH CH3CHO
解析 根据题给信息知，苯酚和CHCl3/OH－反应，然后酸化得到 ，则B为 ；邻羟基苯甲醛发生氧化反应生成邻羟基苯甲酸，则A为 ；乙醇发生催化氧化生成乙醛，则D为CH3CHO，乙醛发生氧化反应生成乙酸，则C为CH3COOH。
4.聚对苯二甲酸丁二醇酯( PBT)是一种性能优异的热塑性高分子材料。PBT的一种合成路线如图所示：
回答下列问题：(1)A的结构简式是___________________，C的化学名称是___________。
对苯二甲醛
(2)⑤的反应试剂和反应条件分别是__________________________。(3)F的分子式是________，⑥的反应类型是______________________。
NaOH溶液，加热(或H＋/△)
C8H12O4
加成反应(或还原反应)
(4)⑦的化学方程式是_________________________________________________________________________________________。
(5)M是H的同分异构体，同时符合下列条件的M可能的结构有_____种(不考虑立体异构)。a.0.1 mol M与足量金属钠反应生成氢气2.24 L(标准状况)b.同一个碳原子上不能连接2个羟基其中核磁共振氢谱显示有3组峰，且峰面积之比为3∶1∶1的结构简式是__________________。
5
(6)以2-甲基-1-3-丁二烯为原料(其他试剂任选)，设计制备 的合成路线： ______________________________________________________________________________________________。
以及PBT为聚对苯二甲酸丁二醇酯可知G为 、H为 。
由 可知C为 ；由
解析 由 可知A为： ；
C
G
H
5.丁苯酞是我国自主研发的一类用于治疗急性缺血性脑卒的新药。合成丁苯酞(J)的一种路线如图所示：已知： (1)B的化学名称是_______________，F中官能团名称是_____________。
2-甲基-2-溴丙烷
醛基、溴原子
(2)由E生成F的反应类型是__________，由H生成J的反应类型是______________________。(3)试剂a是____________________。
氧化反应
酯化反
应(或取代反应)
铁粉(或FeBr3)、液溴
(4)J是一种环酯，则J的结构简式为_____________。H在一定条件下还能生成高分子化合物K，H生成K的化学方程式为______________________________________________。
(5)利用题中信息写出以乙醛和苯为原料，合成 的流程图(其他试剂自选)。
答案
解析 利用逆推原理，根据G的化学式和题给已知信息，可推出C的化学式为(CH3)3CMgBr，F是 ，E是 ，D是 ；B是 ，A是 ；H是 ，J是 。
真题演练 明确考向
1.(2020·浙江7月选考，14)下列说法不正确的是A.相同条件下等质量的甲烷、汽油、氢气完全燃烧，放出的热量依次增加B.油脂在碱性条件下水解生成的高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分C.根据纤维在火焰上燃烧产生的气味，可以鉴别蚕丝与棉花D.淀粉、纤维素、蛋白质都属于高分子化合物
1
2
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5
√
解析 相同条件下等质量的甲烷、汽油、氢气完全燃烧放出的热量由小到大依次是汽油、甲烷、氢气，A错误。
6
2.(2016·天津理综，2)下列对氨基酸和蛋白质的描述正确的是A.蛋白质水解的最终产物是氨基酸B.氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性C.α-氨基丙酸与α-氨基苯丙酸混合物脱水成肽，只生成2种二肽 D.氨基酸溶于过量氢氧化钠溶液中生成的离子，在电场作用下向负极移动
√
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5
6
解析 A项，蛋白质水解的最终产物是氨基酸，正确；B项，只有蛋白质遇重金属离子会变性，氨基酸不能，错误；C项，α-氨基丙酸和α-氨基苯丙酸均自身脱水成二肽，有2种，二者两两脱水所成二肽有2种，共4种二肽，错误；D项，氨基酸有两性，与氢氧化钠溶液反应生成氨基酸钠，阴离子在电场作用下向正极移动，错误。
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5
6
3.(2020·北京，8)淀粉在人体内的变化过程如图： 下列说法不正确的是A.n√
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6
解析 淀粉在加热、酸或淀粉酶作用下发生分解和水解时，将大分子的淀粉首先转化成为小分子的中间物质，这时的中间小分子物质为糊精，故n＞m，A不正确；麦芽糖在一定条件下水解为2倍的单糖，属于二糖，B正确；过程③为麦芽糖生成葡萄糖的反应，是水解反应，C正确；④的反应为葡萄糖分解为二氧化碳和水的过程，并为人体提供能量，D正确。
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6
4.(2020·北京，13)高分子M广泛用于牙膏、牙科粘合剂等口腔护理产品，合成路线如图：下列说法不正确的是A.试剂a是甲醇B.化合物B不存在顺反异构体C.化合物C的核磁共振氢谱有一组峰D.合成M的聚合反应是缩聚反应
√
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5
6
解析 CH≡CH与试剂a发生加成反应生成B，HOOCCH==CHCOOH分子内脱水生成C，B和C聚合生成M，根据聚合物M的结构简式可知，M的单体为CH2==CHOCH3和 ，由此可知B为CH2==CHOCH3，C为 ，则试剂a为CH3OH，据此分析解答。根据分析，试剂a为CH3OH，名称是甲醇，故A正确；化合物B为CH2==CH—O—CH3，要存在顺反异构，碳碳双键上的每个碳原子连接的两个原子或原子团不同时能形成顺反异构，B的结构中其中一个双键碳上连接的两个原子相同，不存在顺反异构体，故B正确；
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6
化合物C为 ，其结构对称，只含有一种化学环境的氢原子，则核磁共振氢谱有一组峰，故C正确；聚合物M是由CH2==CH—O—CH3和 中的双键发生加聚反应生成的，不是缩聚反应，故D错误。
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6
5.[2020·海南，18(7)]设计以甲苯和丙三醇为原料合成3-苄氧基-1,2-丙二醇( )的路线____________________________________________________________________________________________________(其他试剂任选)。已知：在于HCl催化下丙酮与醇ROH反应生成缩酮。缩酮在碱性条件下稳定。在酸中水解为丙酮和醇ROH。
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已知：Ⅰ.
6.[2020·新高考全国卷Ⅰ(山东)，19]化合物F是合成吲哚-2-酮类药物的一种中间体，其合成路线如下：
1
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6
Ar为芳基；X＝Cl，Br；Z或Z′＝COR，CONHR，COOR等。回答下列问题：(1)实验室制备A的化学方程式为_____________________________________________________，提高A产率的方法是______________________________________；A的某同分异构体只有一种化学环境的碳原子，其结构简式为_______。
1
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4
5
CH3COOH＋CH3CH2OH
CH3COOC2H5＋H2O
及时蒸出产物(或增大乙酸
或乙醇的用量)
6
解析 A B( )，结合信息Ⅰ推知A是CH3COOC2H5。B在加热条件下发生碱性水解，并酸化得到C，则C是 。 C与SOCl2在加热条件下反应生成D，D与 反应生成E，结合信息Ⅱ推知，D是 ，E是 。E F(C10H9NO2)，结合信息Ⅲ推知，F是 。
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6
A是CH3COOC2H5，实验室利用乙醇和冰醋酸在浓硫酸催化、加热条件下制取CH3COOC2H5，化学方程式为CH3COOH＋CH3CH2OH CH3COOC2H5＋H2O。该反应是可逆反应，及时转移出产物或增大乙醇(或乙酸)的用量等均能提高A的产率。A的分子式为C4H8O2，其同分异构体只有一种化学环境的碳原子，则必定只含有一种化学环境的氢原子，说明分子结构对称，应含有4个CH2原子团，据此推出其结构简式为 。
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6
解析 C―→D的反应类型是取代反应；E是 ，含氧官能团的名称是羰基和酰胺基。
(2)C→D的反应类型为_________；E中含氧官能团的名称为____________。
1
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取代反应
羰基、酰胺基
6
解析 由上述分析可知，C的结构简式为 ，F的结构简式为 。
(3)C的结构简式为_________________，F的结构简式为______________。
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5
CH3COCH2COOH
6
答案
(4)Br2和 的反应与Br2和苯酚的反应类似，以 和 为原料合成 ，写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其他试剂任选)。
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解析 Br2和 的反应与Br2和苯酚的反应类似，类比推理可知，和Br2发生取代反应生成 ，结合信息Ⅱ， 与 发生取代反应可得到 ，再经信息Ⅲ中的两步转化得到 ，据此写出合成路线。
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课时精练 巩固提高
1.下列有关糖类、油脂和蛋白质的说法正确的是A.油脂水解的共同产物是乙二醇B.从混合物中分离提纯蛋白质可采用过滤的方法C.淀粉、油脂和蛋白质都能在NaOH溶液中发生水解D.糖类、油脂和蛋白质中一定都含有碳、氢、氧三种元素
√
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2.下列关于有机物的说法正确的是A.甲酰胺、丙氨酸均含有酰胺键B.核糖核酸和脱氧核糖核酸分子中均含有磷酯键C.淀粉和纤维素的分子式均为(C6H10O5)n，二者互为同分异构体D.蔗糖与麦芽糖的水解产物完全相同
√
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解析 氨基酸中含氨基和羧基，但无酰胺键，故A错误；核糖核酸和脱氧核糖核酸都是双螺旋结构，DNA、RNA都有磷酯键，故B正确；淀粉和纤维素的分子式均为(C6H10O5)n，但是n不同，分子式不同，故两者不是同分异构体，故C错误；蔗糖水解生成葡萄糖和果糖，麦芽糖水解为葡萄糖，故两者的水解产物不同，故D错误。
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3.下列关于蛋白质的叙述，不正确的是①蛋白质溶液里加入饱和硫酸铵溶液，有沉淀析出，再加入蒸馏水，沉淀不溶解②人工合成的具有生命活力的蛋白质——结晶牛胰岛素是我国科学家在1965年首次合成的③重金属盐能使蛋白质变性，所以误食重金属盐会中毒④浓硝酸溅在皮肤上，使皮肤呈黄色是由于浓硝酸与蛋白质发生了颜色反应⑤蛋白质溶液里的蛋白质能透过半透膜A.①④ B.①④⑤ C.①⑤ D.④⑤
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√
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解析 ①属于蛋白质的盐析，再加蒸馏水沉淀溶解；⑤蛋白质溶液属于胶体，蛋白质分子不能透过半透膜。
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4.脱氧核糖核酸的结构片段如图：(其中以…或者……表示氢键)它在酶和稀盐酸中可以逐步发生水解，下列关于该高分子的说法不正确的是A.完全水解产物中，含有磷酸、 戊糖和碱基B.完全水解产物的单个分子中，一定含有官能团—NH2和—OHC.氢键对该高分子的性能有很大影响D.其中碱基的一种结构简式为
√
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解析 由结构可知，完全水解产物中，含有磷酸、戊糖和碱基，故A正确；生成的戊糖、磷酸中不含—NH2，故B错误；分子中存在O…H—N、N—H…N等氢键，影响高分子的性能，故C正确；由结构简式可知其中碱基的一种结构简式为 ，故D正确。
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5.某高分子化合物M的结构简式为 ，下列有关M的说法正确的是A.M的一种单体的分子式可能为C9H10O2B.M完全水解后生成物均为小分子有机物C.可以通过加聚反应和缩聚反应合成MD.碱性条件下，1 mol M完全水解消耗NaOH的物质的量为2 mol
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解析 M没有分子式为C9H10O2的单体，A项错误；M的水解产物中含高分子化合物，B项错误；M为高分子化合物，碱性条件下，1 mol M完全水解消耗NaOH的物质的量远大于2 mol，D项错误。
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6.2006年诺贝尔化学奖，医学和生理学奖分别授予在研究DNA、RNA方面有突出成就的美国科学家，核酸有两种；含核糖的是核糖核酸(RNA)，含脱氧核糖的是脱氧核糖核酸(DNA)，人们的基因组通过从细胞核里的DNA向蛋白质的合成机制发出生产蛋白质的指令运作，这些指令通过mRNA传送，核糖是合成核酸的重要原料，常见的两种核糖结构简式为：戊醛糖CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO，下列关于核糖的叙述不正确的是A.戊醛糖和D-核糖互为同分异构体B.它们都能发生酯化反应C.戊醛糖属于单糖D.由戊醛糖→脱氧核糖(CH2OH—CHOH—CHOH—CH2—CHO)可看成是一个氧化过程
√
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解析 D-核糖和戊醛糖的分子式都为C5H10O5，二者结构不同，属于同分异构体，故A正确；分子中都含有羟基，都可发生酯化反应，故B正确；戊醛糖不能发生水解，属于单糖，故C正确；由戊醛糖→脱氧核糖(CH2OH—CHOH—CHOH—CH2—CHO)，为失氧过程，可看成是一个还原过程，故D错误。
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7.下列叙述正确的是A.聚合物 可由CH3CH==CH2和CH2==CH2加 聚制得B.乙烯、氯乙烯、聚乙烯均可使酸性高锰酸钾溶液褪色C.分馏、干馏都是物理变化，裂化、裂解都是化学变化D.纤维素、聚乙烯、光导纤维都属于高分子化合物
√
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8.合成导电高分子材料PPV的反应：下列说法正确的是A.合成PPV的反应为加聚反应B.PPV与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元C. 和苯乙烯互为同系物D.通过质谱法测定PPV的平均相对分子质量，可得其聚合度
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解析 A项，根据反应形式“生成高分子化合物和小分子”知，该反应属于缩聚反应，错误；B项，聚苯乙烯的结构单元中无碳碳双键，PPV的结构单元中含有碳碳双键，错误；C项， 与 的官能团(碳碳双键)的数目不同，二者不互为同系物，错误；D项，质谱法可以测定PPV的相对分子质量，再依据PPV的结构单元的相对分子质量，可计算出PPV的聚合度，正确。
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9.以玉米(主要成分是淀粉)为原料制取酒精的流程如下：
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玉米
C12H22O11
化合物X
酒精
下列说法不正确的是A.C12H22O11属于二糖B.化合物X属于还原性糖C.反应③中1 mol化合物X可分解成3 mol乙醇D.欲使发酵液中的乙醇和水分离，可采取的操作是蒸馏
√
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解析 淀粉水解生成了C12H22O11，C12H22O11属于二糖，A项正确；化合物X是葡萄糖，葡萄糖属于还原性糖，B项正确；葡萄糖发酵生成乙醇和二氧化碳，化学方程式为C6H12O6 2C2H5OH＋2CO2，C项错误；乙醇能溶于水，分离互溶且沸点相差较大的液体混合物可用蒸馏的方法，D项正确。
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10.(2020·佛山市质检)化合物c的制备原理如下：
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下列说法正确的是A.该反应为加成反应B.化合物a中所有原子一定共平面C.化合物c的一氯代物种数为5D.化合物b、c均能与NaOH溶液反应
√
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解析 化合物a氨基上氢原子和化合物b中氯原子结合，发生取代反应得到化合物c，故A错误；化合物a氨基中H原子不一定与苯环共面，故B错误；根据化合物c中含有不同化学环境的氢原子有7种，分别为 ，故C错误；化合物b、c中均含有官能团酯基，且c中含有酰胺键，能与NaOH溶液发生水解反应，故D正确。
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已知：RCOOH RCOCl(酰氯，化学性质十分活泼)；RCOCl＋NH3―→RCONH2＋HCl
11.DEET又名避蚊胺，化学名称为N，N-二乙基间甲苯甲酰胺，其结构简式为 ；DEET在一定条件下，可通过下面的路线来合成：
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根据以上信息回答下列问题：(1)由DEET的结构简式推测，下列叙述正确的是______(填字母)。A.它能使酸性高锰酸钾溶液褪色B.它能发生酯化反应C.它与甲苯互为同系物D.一定条件下，它可与H2发生加成反应
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AD
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(2)B的结构简式为_______________。(3)在反应①～⑦中，属于取代反应的有___________(填序号)。
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②③④⑤
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(4)写出C―→DEET的化学反应方程式：___________________________________________________。
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＋NH(C2H5)2―→
＋HCl
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(5)E的同分异构体中能与FeCl3溶液发生显色反应，且不含乙基的有机物共有_____种。
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(6)经核磁共振氢谱图显示，A的某种同分异构体J只有两个吸收峰，试写出J的化学名称________________________；J物质被酸性高锰酸钾氧化后得到的产物在一定条件下可与乙二醇反应，制成当前合成纤维的第一大品种涤纶(聚酯纤维)，试写出生产涤纶的化学方程式：_______________________________________________________________。
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1,4-二甲基苯(或对二甲苯)
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请回答下列问题：(1)M中含有的官能团有________________(填官能团的名称)。
已知： (R或R′可以是烃基或H原子)。
12.某研究小组以乙炔为主要原料，采用以下路线合成药物M和高聚物N：
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碳碳双键、酯基
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解析 反应①的原子利用率为100%，该反应为加成反应，结合反应②的产物分析可知A为苯乙烯。
(2)若反应①的原子利用率为100%，则A的名称为________。
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苯乙烯
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(3)D的结构简式为_______________，反应③的条件是______________________，反应⑤的反应类型是_________。
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NaOH水溶液、
消去反应
加热
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解析 根据图示关系及已知信息，可推出D为 ，C为 ，则反应③为水解反应(或取代反应)，故反应③的条件为强碱的水溶液并加热；E为 ，结合M的结构可知反应⑤为消去反应。
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(4)写出D→E的化学方程式：_______________________________________________________________。
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＋CH3CH2OH
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13
(5)写出同时符合下列条件的D的所有同分异构体的结构简式：______________________________________________________。①属于酚类化合物，且是苯的对位二元取代物；②能发生银镜反应和水解反应。
1
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解析 由题给条件可推知D的同分异构体中含有酚羟基、—OOCH，故满足条件的D的所有同分异构体的结构简式为 、 。
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CH3CH2OH H2C==CH2 BrH2C—CH2Br
(6)以CH3CHO为原料可合成N，请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。合成路线的书写格式参照如下示例流程：
1
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13.(2020·厦门市高三质检)莫沙朵林是一种镇痛药，它的合成路线如下：
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(1)B中手性碳原子数为____；化合物D中含氧官能团的名称为__________。
3
酯基、羟基
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解析 根据B物质的结构简式可知，分子中含有3个手性碳原子，即 ，根据D的结构简式可知，化合物D中含氧官能团的名称为酯基、羟基。
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(2)C与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为____________________________________________________________。
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NaOH ＋Cu2O↓＋3H2O
＋2Cu(OH)2＋
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解析 C中含有醛基，能和新制的氢氧化铜悬浊液反应，则C与新制氢氧化铜反应的化学方程式为 ＋2Cu(OH)2＋NaOH ＋Cu2O↓＋3H2O。
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(3)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：_________________________________。Ⅰ.核磁共振氢谱有4个峰；Ⅱ.能发生银镜反应和水解反应；Ⅲ.能与FeCl3溶液发生显色反应。
1
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或
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解析 能发生银镜反应和水解反应，这说明分子中含有酯基和醛基；能与FeCl3溶液发生显色反应，说明分子中含有酚羟基；又因为核磁共振氢谱有4个峰，所以应该是甲酸形成的酯，则可能的结构简式有 或 。
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(4)已知E＋X→F为加成反应，化合物X的结构简式为______________。
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CH3N==C==O
解析 根据E、F的结构简式并根据原子守恒可知，该反应是加成反应，X的结构简式应该是CH3N==C==O。
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(5)已知： ＋H2O。化合物 是合成抗病毒药阿昔洛韦的中间体，请设计合理方案以 和为原料合成该化合物(用合成路线流程图表示，并注明反应条件)：_______________________________________________________________。
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解析 可发生催化氧化生成 ，然后发生消去反应生成 ，然后发生取代反应生成 ，进而与 加成可生成目标物，反应流程为
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生命中的基础有机化学物质 合成有机高分子
第十一章 第51讲
1.了解糖类、脱氧核糖核酸、核糖核酸、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、 主要化学性质及应用。2.了解糖类、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用，了解脱氧核糖核酸、核 糖核酸的生物功能。3.了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其 链节和单体。4.了解加聚反应和缩聚反应的含义。5.了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方 面中的贡献。
复习目标
考点一 糖类 核酸 油脂
真题演练 明确考向
课时精练 巩固提高
考点二 胺 酰胺 氨基酸与蛋白质
考点三 合成有机高分子
内容索引
考点四 有机合成的思路与方法
考点一 糖类 核酸 油脂
知识梳理·夯基础
1.糖类(1)糖类的概念和分类①概念：从分子结构上看，糖类可以定义为多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。②组成：___________三种元素。大多数糖类化合物的通式为________，所以糖类也叫碳水化合物。
碳、氢、氧
Cn(H2O)m
③分类：
2~10
(2)单糖①葡萄糖：多羟基醛CH2OH(CHOH)4CHO，它与果糖[ ]互为 。
同分异构体
银镜反应
新制Cu(OH)2悬浊液
2C2H5OH＋2CO2↑
②戊糖——核糖、脱氧核糖核糖和脱氧核糖是生命遗传物质——核酸的重要组成部分
(3)二糖——蔗糖与麦芽糖
C12H22O11
水解反应
葡萄糖和果糖
葡萄糖
(4)多糖——淀粉与纤维素①相似点a.都属于天然有机高分子化合物，属于多糖，分子式都可表示为__________。b.都能发生水解反应，如淀粉水解的化学方程式为__________________________________。c.都不能发生银镜反应。②不同点a.通式中n值不同。b.淀粉溶液遇碘显_____。
(C6H10O5)n
蓝色
2.核酸(1)核糖核酸的形成
(2)脱氧核糖核酸的形成
3.油脂(1)组成和结构油脂是 与甘油反应所生成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构可表示为
有的烃基中还含有：_________
官能团：__________
高级脂肪酸
(2)分类
(3)物理性质
小
液
固
混合
(4)化学性质①油脂的氢化(油脂的硬化)烃基上含有碳碳双键，能与H2发生加成反应。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为_______________________________________________。经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。
②水解反应a.酸性条件下如硬脂酸甘油酯在酸性溶液中的水解反应方程式为________________________________________________________。
＋3C17H35COOH
b.碱性条件下——皂化反应如硬脂酸甘油酯在氢氧化钠溶液中的水解反应方程式为_________________________________________________________；碱性条件下其水解程度比酸性条件下水解程度____。
＋3C17H35COONa
大
错误的写明原因
易错易混辨析
(1)凡能溶于水且具有甜味的物质都属于糖类( )错因：____________________________________。(2)核糖和脱氧核糖互为同分异构体( )错因：__________________________________。(3)油脂是高级脂肪酸甘油酯，属于有机高分子化合物( )错因：________________________________________________________。(4)核酸分为DNA和RNA，是生命遗传物质( )错因：________________________________________________________。
×
×
×
甘油能溶于水且具有甜味，但不是糖类
二者的分子式不同，相差一个氧原子
油脂的相对分子质量不大，不属于高分子化合物，属于有机小分子
√
某学生设计了以下四个实验方案，用以检验淀粉的水解情况。
结论：淀粉完全水解。
结论：淀粉尚未水解。
结论：淀粉已经水解。
水解液
碘水
溶液变蓝
氢氧化钠溶液
中和液
银氨溶液
水浴加热
有银镜现象。
结论：淀粉部分水解。
根据上述操作现象，回答设计、结论是否正确。然后简要说明理由。(1)甲方案_________________________________________________________________________________________________________________。(2)乙方案___________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(3)丙方案_________________________________________________________________________________。(4)丁方案___________________________________________________________________________________________________。
设计和结论都不正确。因为加入NaOH溶液呈碱性后，加入碘水，I2与NaOH溶液发生反应，没有I2存在，不能证明淀粉是否存在
设计和结论都不正确。因为在酸性条件下，加入的银氨溶液被破坏，不能与葡萄糖发生银镜反应。按方案乙的设计，无银镜现象，淀粉可能是完全水解，也可能是部分水解或尚未水解
设计和结论都正确。按设计的方案进行实验，有银镜现象，说明淀粉已水解生成了葡萄糖
设计和结论都正确。按设计方案进行实验，溶液变蓝又有银镜现象，说明既有淀粉又有葡萄糖，淀粉部分水解
解析 在具体设计实验时，要注意两点：一是在检验葡萄糖存在时，加银氨溶液之前，要加碱中和溶液中的硫酸，否则银氨络离子要被破坏；二是检验淀粉存在时，不能是碱性溶液，因为碘能与NaOH反应，因此水解液可以直接加碘水检验，不必先中和。若淀粉水解完全时，则在溶液中加入碘水，溶液不会出现蓝色；若淀粉尚未水解时，则加入银氨溶液，水浴加热，溶液不会出现银镜反应；若淀粉部分水解，则既要用碘水检验淀粉的存在，又要用银氨溶液检验葡萄糖的存在。
(1)淀粉水解程度的实验流程
反思归纳
(2)易错提醒①由于糖类水解常用无机酸(一般是稀硫酸)作催化剂，检验水解产物之前，必须先加碱中和酸，以免硫酸与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液反应，导致实验失败。
②用I2检验淀粉时，应直接取水解后的混合液加碘水。若取中和液加碘水，因I2与NaOH溶液反应而影响淀粉的检验。
续上页
题组一 糖类的性质与作用1.血糖是指血液中的葡萄糖，下列有关说法不正确的是A.葡萄糖的分子式可表示为C6(H2O)6，则葡萄糖分子中含有6个H2O分子B.葡萄糖与果糖互为同分异构体C.葡萄糖与麦芽糖均含有醛基，但二者不互为同系物D.淀粉与纤维素不互为同分异构体
递进题组·练能力
√
解析 葡萄糖分子中H、O原子个数之比为2∶1，葡萄糖分子中不存在水分子，故A错误；葡萄糖与果糖的分子式相同、结构不同，互为同分异构体，故B正确；葡萄糖与麦芽糖官能团的数目不同，不互为同系物，同系物的官能团以及官能团的数目均相同，故C正确；淀粉与纤维素分子式均可表示为(C6H10O5)n，但分子式中n不同，所以淀粉与纤维素不互为同分异构体，故D正确。
2.将淀粉浆和淀粉酶混合，充分反应后，分别取少量液体与①碘水、②新制的Cu(OH)2(加热至沸腾)、③浓硝酸混合，其现象依次是A.显蓝色、没有红色沉淀产生、显黄色B.不显蓝色、没有红色沉淀产生、显黄色C.显蓝色、有红色沉淀产生、不显黄色D.不显蓝色、有红色沉淀产生、显黄色
√
解析 将淀粉浆和淀粉酶混合，淀粉在淀粉酶的作用下水解，淀粉酶作催化剂，反应前后量不变，而淀粉完全水解为葡萄糖，故所得溶液中含淀粉酶和葡萄糖。由于无淀粉，故加入碘水不显蓝色；葡萄糖是还原性糖，能和新制氢氧化铜悬浊液反应生成红色沉淀；由于淀粉酶属于蛋白质，故加入浓硝酸后变黄色。故选D。
题组二 核糖、核酸的结构与性质3.下列分子中有2个手性碳原子的是A.乳酸：CH3—CHOH—COOHB.甘油：CH2OH—CHOH—CH2OHC.脱氧核糖：CH2OH—CHOH—CHOH—CH2—CHOD.核糖：CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO
√
解析 CH3—CHOH—COOH分子只有中间碳是手性碳原子，故A错误；CH2OH—CHOH—CH2OH分子中不存在手性碳原子，故B错误；CH2OH—CHOH—CHOH—CH2—CHO分子从左端起第二个碳和第三个碳是手性碳原子，故C正确；CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO中间3个碳原子都是手性碳原子，故D错误，故选C。
4.核酸检测对防疫新冠肺炎意义重大。图1是脱氧核糖核酸(DNA)的结构片段，它的碱基中胞嘧啶的结构如图2，下列说法正确的是A.脱氧核糖核酸中含有的化学键都是不同原子形成的极性共价键B.2-脱氧核糖(C5H10O4)与葡萄糖属于同系物，都能发生银镜反应C.胞嘧啶分子式为C4H5N3O，含有的官能团是氨基和肽键D.脱氧核糖核酸由磷酸、2-脱氧核糖和碱基通过一定方式结合而成
√
解析 脱氧核糖核酸中含有C—C，为非极性键，故A错误；2-脱氧核糖为环状，与葡萄糖结构不同，二者不是同系物，故B错误；由结构简式可知，含有肽键、氨基和碳碳双键等官能团，故C错误；由结构简式可知，磷酸、2-脱氧核糖和碱基可通过取代、加成反应等生成脱氧核糖核酸，故D正确。
题组三 油脂的性质及应用5.油脂是油与脂肪的总称，它是多种高级脂肪酸的甘油酯。油脂既是重要食物，又是重要的化工原料。油脂的以下性质和用途与其含有碳碳双键有关的是A.油脂难溶于水B.利用油脂在碱性条件下的水解，可以生产甘油和肥皂C.油脂是产生能量最高的物质D.植物油通过与H2加成可以制成植物奶油(人造奶油)
√
解析 油脂难溶于水是油脂的物理性质，和碳碳双键无关，故A错误；油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯，碱性条件下水解得甘油和肥皂，与碳碳双键无关，故B错误；植物油高级脂肪酸烃基中含有不饱和键，经过氢化(加氢)，可以变成脂肪，与碳碳双键有关，故D正确。
6.目前航空燃油主要是矿物油(石油产品)，而利用地沟油(加工过的餐饮废弃油)可以生产生物航空燃油。下列相关的说法正确的是A.地沟油和矿物油一样都为各种烃的混合物B.地沟油和矿物油分别与水混合，地沟油能浮于水面而矿物油沉于水底C.地沟油和矿物油都不可再生D.区分这两种燃油可采用加入足量氢氧化钠溶液共热的方法，分层的是 矿物油
√
解析 地沟油为高级脂肪酸甘油酯的混合物，不是烃的混合物，故A错误；地沟油和矿物油分别与水混合，都浮在水面上，故B错误；地沟油可以再生，矿物油为石油产品，不能再生，故C错误；地沟油的成分是油脂，油脂在碱性条件下水解，矿物油的成分是烃类，不水解，所以用加入足量氢氧化钠溶液共热的方法可以区分地沟油与矿物油，分层的是矿物油，故D正确。
考点二 胺 酰胺 氨基酸与蛋白质
知识梳理·夯基础
1.胺(1)概念胺可以看作是氨(NH3)分子中的 原子被 取代的产物。(2)通式胺有三种结构通式：
氢
烃基
(3)化学性质(胺的碱性)
2.酰胺(1)概念酰胺可看作 分子中羟基被氨基或烃氨基取代后的化合物，也可看作氨或胺分子中的氮原子上的氢原子被 取代后的化合物。(2)通式 ，其中 ( )是酰胺的官能团，R1、R2可以相同，也可以不同。
羧基
酰基
酰胺键
(3)化学性质——水解反应酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出。
RCOOH＋NH4Cl
RCOONa＋NH3↑
3.氨基酸的结构与性质(1)氨基酸的组成与结构羧酸分子烃基上的氢原子被 取代后的产物。蛋白质水解后得到的几乎都是α-氨基酸，其通式为 ，官能团为 。
氨基
—NH2和—COOH
(2)氨基酸的化学性质①两性氨基酸分子中既含有酸性基团__________，又含有碱性基团________，因此，氨基酸是两性化合物。如甘氨酸与HCl、NaOH反应的化学方程式分别为____________________________________；___________________________________________。
—COOH
—NH2
②成肽反应两个氨基酸分子(可以相同，也可以不同)，在酸或碱存在的条件下加热，通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水，缩合形成含肽键 的化合物，称为成肽反应。两分子氨基酸脱水形成二肽，如：__________________________________。多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合，可形成蛋白质。
4.蛋白质的结构与性质(1)组成与结构①蛋白质含有C、H、O、N、S等元素。②蛋白质是由_______通过____反应生成的，蛋白质属于天然有机高分子化合物。(2)蛋白质的性质
氨基酸
缩聚
氨基酸
—NH2
—COOH
可逆
不可逆
黄
烧焦羽毛
(3)酶①大部分酶是一种蛋白质，具有蛋白质的性质。②酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特点：a.条件温和，不需加热；b.具有高度的专一性；c.具有高效催化作用。
(1)胺、酰胺化学性质相似，都具有碱性( )错因：_____________。(2)氨基酸既能与盐酸反应，又能与烧碱反应( )错因：________________________________________________________。(3)向蛋白质溶液中加入硫酸钠因蛋白质变性而产生沉淀( )错因：___________________________________。
×
错误的写明原因
易错易混辨析
√
×
酰胺没有碱性
硫酸钠不是重金属盐，该变化属于盐析
递进题组·练能力
题组一 胺 酰胺的结构与性质1.120 ℃以上的温度烹制富含淀粉类食品时，会产生致癌物丙烯酰胺，其结构简式如下，它可看作丙烯酸中的—OH被—NH2取代的产物，下列有关丙烯酰胺的叙述不正确的是A.该物质的化学式为C3H4NO B.该物质能使酸性KMnO4溶液褪色C.该物质含有酰胺键 D.该物质属于脂肪烃衍生物
√
解析 根据结构简式可知，该物质的化学式为C3H5NO，故A错误；含碳碳双键，则能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B正确； 为酰胺键官能团，故C正确；它可看作丙烯酸中的—OH被—NH2取代的产物，属于脂肪烃衍生物，故D正确。
2.瑞德西韦是一种抗病毒的药物，其结构如图所示。下列关于该药物的结构与性质叙述不正确的是A.该药物分子中含有27个碳原子B.该药物能发生酯化反应与水解反应C.该药物分子中所有碳原子可能在同 一平面内D.该药物分子含有磷酸酰胺键等4种含氧官能团
√
解析 根据该药物的结构简式，可推知分子中含有27个碳原子，故A正确；该药物含有羟基，能发生酯化反应，含有酯基，能发生水解反应，故B正确；该药物分子含有饱和碳原子，且有饱和碳原子同时连有3个碳原子，所有碳原子不可能在同一平面内，故C错误；该药物分子含有磷酸酰胺键、酯基、羟基、醚键4种含氧官能团，故D正确。
题组二 氨基酸的成肽规律及蛋白质的水解3.下列有关蛋白质的说法正确的是 ①氨基酸、淀粉均属于高分子化合物 ②蛋白质是结构复杂的高分子化合物，分子中都含有C、H、O、N ③若两种二肽互为同分异构体，则二者的水解产物一定不一致④用甘氨酸( )和丙氨酸( )缩合最多可形成四种二肽A.①④ B.②③ C.①② D.②④
√
解析 ①淀粉属于高分子化合物，氨基酸不属于高分子化合物，错误；②蛋白质是由氨基酸缩合而成的高分子化合物，都含有C、H、O、N，有的也含S，正确；③如甘氨酸和丙氨酸缩合形成的两种二肽互为同分异构体，但水解产物相同，错误；④两种氨基酸自身缩合可形成两种二肽，交叉缩合又可形成两种二肽，故最多能形成四种二肽，正确。
4.下图表示蛋白质分子结构的一部分，图中A、B、C、D标出了分子中不同的键，当蛋白质发生水解反应时，断裂的键是_____(填字母)。
C
解析 两个氨基酸分子，在酸或碱的存在下加热，通过一分子的氨基和另一分子的羧基间脱去一分子水缩合形成含有肽键的化合物，称为成肽反应，所以蛋白质水解断裂的是肽键，所以应断裂的键是C。
5.化合物A是天然蛋白质水解的最终产物，其相对分子质量为165，其中O元素的质量分数小于20%，N元素的质量分数小于10%。(1)A的分子式为__________。(2)红外光谱测定显示，化合物A分子结构中不存在甲基，则化合物A的结构简式为_______________________。
C9H11O2N
(3)写出A发生缩聚反应的化学方程式：___________________________________________________________。
＋(n－1)H2O
解析 由A是天然蛋白质水解的最终产物，推断A为α-氨基酸，165×20%＝33，故只含有2个氧原子，165×10%＝16.5，故只含有1个氮原子，即含有一个氨基和一个羧基，其余为碳和氢元素，165－45－16＝104，为8个碳和8个氢原子，A的分子式为C9H11O2N；A是天然蛋白质的水解产物，一定是一种α-氨基酸，光谱测定显示，分子结构中不存在甲基(—CH3)，所以是含有苯环的结构，所以结构简式为 。含有氨基和羧基，可发生缩聚反应。
氨基酸的成肽规律(1)2种不同氨基酸(只含一个氨基和一个羧基)，脱水可形成4种二肽(可以是相同分子之间，也可以是不同分子之间)，如甘氨酸与丙氨酸混合后可形成以下4种二肽：
规律方法
续上页
(2)分子间或分子内脱水成环
续上页
＋2H2O
(3)氨基酸分子缩聚成高分子化合物
续上页
(n－1)H2O
考点三 合成有机高分子
知识梳理·夯基础
1.基本概念(1)单体：能够进行 的低分子化合物。(2)链节：高分子化合物中化学组成 、可重复的 单位。(3)聚合度：高分子链中含有链节的 。如：
聚合度
单体
链节
聚合反应形成高分子化合物
相同
最小
数目
2.合成高分子化合物的两个基本反应(1)加聚反应：由含有_______键的化合物分子以__________形式结合成高分子化合物的反应。(2)缩聚反应：单体分子间缩合__________________________生成_____________的反应。
不饱和
加成反应
脱去小分子(如H2O、HX等)
高分子
化合物
3.高分子化合物的分类及性质特点
高分子化合物
天然高分子化合物：如淀粉、纤维素、蛋白质
合成高分子化合物
线型结构：具有_____性，如低压聚乙烯支链型结构：具有_____性，如高压聚乙烯网状结构：具有_____性，如酚醛树脂
热塑
热塑
热固
其中，_____、_________、__________又被称为“三大合成材料”。
塑料
合成纤维
合成橡胶
nCH2==CH—CH==CH2 _________________________。
4.加聚反应、缩聚反应方程式的书写方法(1)加聚反应的书写方法①单烯烃型单体加聚时，“断开双键，键分两端，添上方括号，右下写n”。例如：
nCH2==CH—CH3 。
②二烯烃型单体加聚时，“单变双，双变单，破两头，移中间，添上方括号，右下写n”。例如：
CH2—CH==CH—CH2
③含有一个双键的两种单体聚合时，“双键打开，中间相连，添上括号，右下写n”。例如：
nCH2==CH2＋ _________________________________________。
(2)缩聚反应的书写方法书写缩合聚合物(简称缩聚物)结构简式时，与加成聚合物(简称加聚物)结构简式写法有点不同，缩聚物结构简式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团，而加聚物的端基不确定，通常用横线“—”表示。例如：①聚酯类：—OH与—COOH间的缩聚nHOCH2—CH2OH＋nHOOC—COOH___________________________________________。nHOCH2—CH2—COOH ___________________________________。
②聚氨基酸类：—NH2与—COOH间的缩聚nH2N—CH2COOH ________________________________。____________________________________________。
③酚醛树脂类：
____________＋ 。
(n－1)H2O
(1)丙烯和聚丙烯都能使溴的四氯化碳溶液褪色( )错因：________________________________________________。(2)加聚反应的原子利用率为100%( )错因：________________________________________________________。(3)聚合度就是链节的个数( )错因：______________________________________________________。
×
错误的写明原因
易错易混辨析
√
×
聚丙烯分子中没有不饱和键，不能与溴发生加成反应
有多个单体聚合形成的高分子化合物的聚合度等于n×单体数
[应用体验]按要求完成下列方程式并指出反应类型。(1)由苯乙烯合成聚苯乙烯：______________________________________________，__________。
n
加聚反应
(2)由对苯二甲酸与乙二醇合成涤纶：________________________________________________________________________________________________________________，__________。
nHOCH2CH2OH
(2n－1)H2O
缩聚反应
(3)由2-氯-1,3-丁二烯合成氯丁橡胶：___________________________________________________，_________。
加聚反应
递进题组·练能力
题组一 合成高分子材料的化学成分及性能1.下列关于合成高分子材料的说法不正确的是①高分子化合物不溶于任何溶剂②高分子化合物对环境都会产生污染③天然高分子材料主要成分都是纤维素④塑料均有热塑性⑤许多合成高分子材料在性能上优于天然高分子材料A.①③④⑤ B.②③⑤ C.①②③⑤ D.①②③④
√
解析 ①高分子化合物可溶于相应的溶剂；②可降解塑料属于高分子化合物，但对环境不会产生污染；③蚕丝的成分是蛋白质；④塑料有线型、体型两种，线型具有热塑性，体型具有热固性；⑤许多合成高分子材料具有的特殊性能，在性能上优于天然高分子材料。
2.聚乳酸(PLA)是以有机酸乳酸为原料生产的新型聚酯材料，性能胜于现有的塑料聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯等材料，是新世纪最有发展前途的新型包装材料，是环保材料中的一颗明星。聚乳酸可以玉米为原料发酵生产，利用聚乳酸制成生物降解性发泡材料。该材料的强度，压缩应力、缓冲性，耐药性等与聚苯乙烯塑料相同，经焚烧后不污染环境，还可肥田。下列说法不正确的是A.聚乳酸使用后能被自然界中微生物完全降解，最终生成二氧化碳和水，不 污染环境B.聚乳酸适用于吹塑、热塑等各种加工方法，加工方便，应用十分广泛C.聚乳酸(PLA)是一种对环境友好的天然高分子聚酯材料D.聚乳酸是以淀粉发酵(或化学合成)得到的，以乳酸为基本原料制备的一种聚 酯材料
√
解析 聚乳酸(PLA)经焚烧后不污染环境，是一种对环境友好的合成高分子聚酯材料，故C错误。
3.(2019·北京模拟)一种用于隐形眼镜材料的聚合物片段如下：下列关于该高分子说法正确的是A.结构简式： B.氢键对该高分子的性能没有影响C.完全水解得到的高分子有机物， 含有官能团羧基和碳碳双键D.完全水解得到的小分子有机物，具有4种不同化学环境的氢原子
√
解析 根据题中隐形眼镜材料的聚合物片段可知，该高分子的链节为 ，则该高分子的结构简式： ，故A正确；氢键为一种特殊的分子间作用力，影响物质的物理性质，如熔、沸点，故B错误；
该高分子完全水解的产物 和HOCH2CH2OH，其中高分子有机物为 ，含有的官能团为羧基，故C错误；根据C选项的分析，完全水解得到的小分子有机物为HOCH2CH2OH，分子中有2种不同化学环境的氢原子，故D错误。
题组二 有机高分子化合物单体的判断4.(2020·郑州调研)今有高聚物 ，对此分析正确的是A.它是一种体型高分子化合物 B.其单体是CH2==CH2和C.其链节是 D.其单体是
√
解析 高聚物 为线型高分子化合物，其链节为 ，是 的加聚产物。
5.下列关于合成材料的说法不正确的是A.结构为…—CH==CH—CH==CH—CH==CH—CH==CH—…的高分子 的单体是乙炔B.聚氯乙烯可制成薄膜、软管等，其单体是CH2==CHClC.合成酚醛树脂( )的单体是苯酚和甲醇D.合成顺丁橡胶( )的单体是CH2==CH—CH==CH2
√
解析 A项，根据加聚产物的单体推断方法，凡链节的主链上只有两个碳原子(无其他原子)的高聚物，其合成单体必为一种，将两半键闭合即可知其单体为CH≡CH；B项，聚氯乙烯的单体是CH2==CHCl；C项，合成酚醛树脂的单体是苯酚和甲醛。
高聚物单体的推断方法推断单体时，一定要先判断是加聚产物还是缩聚产物，并找准分离处。(1)加聚产物的主链一般全为碳原子，按“凡双键，四个碳；无双键，两个碳”的规律画线断键，然后半键闭合、单双键互换。如 的单体为CH2==CH2和CH2==CHCN， 的单体为CH2==CHCH3和CH2==CH—CH==CH2。
练后归纳
(2)缩聚产物的链节中不全为碳，一般有“ 、 ”等 结构，在 或 画线处断键，碳原子上连—OH，氧原子和氮原子上连—H，即得单体。
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考点四 有机合成的思路与方法
知识梳理·夯基础
1.有机合成题的解题思路
2.有机合成中碳骨架的构建(1)碳链增长的反应加聚反应；缩聚反应；酯化反应；利用题目所给信息反应，如卤代烃的取代反应，醛、酮的加成反应……①醛、酮与HCN加成：②醛、酮与RMgX加成：
③醛、酮的羟醛缩合(其中至少一种有α-H)：
④苯环上的烷基化反应：
⑤卤代烃与活泼金属作用：2CH3Cl＋2Na―→CH3—CH3＋2NaCl(2)碳链减短的反应①烷烃的裂化反应；②利用题目所给信息反应，如烯烃、炔烃的氧化反应，羧酸及其盐的脱羧反应……
(3)常见由链成环的方法①二元醇成环：
如：HOCH2CH2OH ；
②羟基酸酯化成环：
如： ；
如：HOOCCH2CH2COOH ；
如：H2NCH2CH2COOH―→ ；
③氨基酸成环：
＋H2O
④二元羧酸成环：
＋H2O
⑤利用题目所给信息成环，如常给信息二烯烃与单烯烃的聚合成环：
3.有机合成中官能团的转化(1)官能团的引入
(2)官能团的消除①通过加成反应可以消除不饱和键(双键、三键、苯环)；②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基；③通过加成或氧化反应等消除醛基；④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。
(3)官能团的改变①利用官能团的衍生关系进行衍变，如
②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如
HO—CH2—CH2—OH；
③通过某种手段改变官能团的位置，如
。
4.官能团的保护(1)酚羟基的保护：因为酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先与NaOH反应，把—OH变为—ONa保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。(2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。(3)氨基(—NH2)的保护：如在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2。防止当KMnO4氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化。
依据上述信息，写出制备 所需醛的可能结构简式：______________________。
1.(2018·天津，7节选)用Mg制成的格氏试剂(RMgBr)常用于有机合成，例如制备醇类化合物的合成路线如下：
RBr RMgBr (R：烃基；R′：烃基或H)
CH3CH2CHO、CH3CHO
解析 由题给信息可知， 可能是由CH3CH2MgBr与CH3CHO或CH3MgBr与CH3CH2CHO经过一系列反应制得的。
2.以CH2==CHCH2OH为主要原料(无机试剂任用)设计CH2==CHCOOH的合成路线流程图(已知CH2==CH2可被氧气催化氧化为 )，通过此题的解答，总结设计有机合成路线需注意的情况(至少写2条)______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。
解析 以CH2==CHCH2OH为主要原料合成CH2==CHCOOH，CH2==CHCH2OH可先和HCl发生加成反应，保护碳碳双键，再利用强氧化剂将醇羟基氧化为羧基，最后结合卤代烃的消去引入碳碳双键；在选择合成路线时，需要选择合适的反应条件，同时注意官能团的保护，上述流程中用强氧化剂氧化羟基生成羧基时需要防碳碳双键被氧化，故需要先保护碳碳双键。
递进题组·练能力
题组一 有机合成路线的分析1.(2019·武汉调研)4-溴甲基-1-环己烯的一种合成路线如下：下列说法正确的是A.化合物W、X、Y、 Z中均有一个手性碳原子B.①②③的反应类型依次为加成反应、还原反应和取代反应C.由化合物Z一步制备化合物Y的转化条件是NaOH醇溶液，加热D.化合物Y先经酸性高锰酸钾溶液氧化，再与乙醇在浓硫酸催化下酯化 可制得化合物X
√
解析 A项，X、Y、Z连接支链的碳原子为手性碳原子，连接4个不同的原子或原子团，W中没有手性碳原子，错误；B项，由官能团的转化可知1,3-丁二烯与丙烯酸乙酯发生加成反应生成X，X发生还原反应生成Y，Y发生取代反应生成Z，正确；C项，由化合物Z一步制备化合物Y，应发生水解反应，应在氢氧化钠的水溶液中进行，错误；D项，Y中含有碳碳双键，可被酸性高锰酸钾溶液氧化，错误。
2.(2020·启东市期末)四氢呋喃是常用的有机溶剂，可由有机物A(分子式：C4H8O)通过下列路线制得： 下列说法不正确的是A.A的结构简式是CH3CH==CHCH2OHB.C中含有的官能团为醚键和溴原子C.D、E均能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.①③的反应类型分别为加成反应、消去反应
√
解析 由分析可知A的结构简式为CH2==CHCH2CH2OH，故A错误；物质C为 ，含有的官能团有醚键、溴原子，故B正确；D和E分别为 或 中的一种，含有碳碳双键，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确；
反应①是CH2==CHCH2CH2OH与溴发生加成反应生成CH2BrCHBrCH2CH2OH，反应③是 转化为 或 ，发生消去反应，故D正确。
题组二 有机合成路线的设计3.已知在一定条件下可实现下列转变： 逆推法是常用的有机合成路线设计方法。所谓逆推法就是从产物逆推出原料，设计出合理的合成路线。在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标分子的中间有机物，直至选出合适的起始原料。右面是采用逆推法设计乙酰水杨酸的合成路线：
请写出适当的中间有机物A、B、C、D的结构简式：A：____________；B: ____________；C：___________；D：_________。
CH3COOH CH3CHO
解析 根据题给信息知，苯酚和CHCl3/OH－反应，然后酸化得到 ，则B为 ；邻羟基苯甲醛发生氧化反应生成邻羟基苯甲酸，则A为 ；乙醇发生催化氧化生成乙醛，则D为CH3CHO，乙醛发生氧化反应生成乙酸，则C为CH3COOH。
4.聚对苯二甲酸丁二醇酯( PBT)是一种性能优异的热塑性高分子材料。PBT的一种合成路线如图所示：
回答下列问题：(1)A的结构简式是___________________，C的化学名称是___________。
对苯二甲醛
(2)⑤的反应试剂和反应条件分别是__________________________。(3)F的分子式是________，⑥的反应类型是______________________。
NaOH溶液，加热(或H＋/△)
C8H12O4
加成反应(或还原反应)
(4)⑦的化学方程式是_________________________________________________________________________________________。
(5)M是H的同分异构体，同时符合下列条件的M可能的结构有_____种(不考虑立体异构)。a.0.1 mol M与足量金属钠反应生成氢气2.24 L(标准状况)b.同一个碳原子上不能连接2个羟基其中核磁共振氢谱显示有3组峰，且峰面积之比为3∶1∶1的结构简式是__________________。
5
(6)以2-甲基-1-3-丁二烯为原料(其他试剂任选)，设计制备 的合成路线： ______________________________________________________________________________________________。
以及PBT为聚对苯二甲酸丁二醇酯可知G为 、H为 。
由 可知C为 ；由
解析 由 可知A为： ；
C
G
H
5.丁苯酞是我国自主研发的一类用于治疗急性缺血性脑卒的新药。合成丁苯酞(J)的一种路线如图所示：已知： (1)B的化学名称是_______________，F中官能团名称是_____________。
2-甲基-2-溴丙烷
醛基、溴原子
(2)由E生成F的反应类型是__________，由H生成J的反应类型是______________________。(3)试剂a是____________________。
氧化反应
酯化反
应(或取代反应)
铁粉(或FeBr3)、液溴
(4)J是一种环酯，则J的结构简式为_____________。H在一定条件下还能生成高分子化合物K，H生成K的化学方程式为______________________________________________。
(5)利用题中信息写出以乙醛和苯为原料，合成 的流程图(其他试剂自选)。
答案
解析 利用逆推原理，根据G的化学式和题给已知信息，可推出C的化学式为(CH3)3CMgBr，F是 ，E是 ，D是 ；B是 ，A是 ；H是 ，J是 。
真题演练 明确考向
1.(2020·浙江7月选考，14)下列说法不正确的是A.相同条件下等质量的甲烷、汽油、氢气完全燃烧，放出的热量依次增加B.油脂在碱性条件下水解生成的高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分C.根据纤维在火焰上燃烧产生的气味，可以鉴别蚕丝与棉花D.淀粉、纤维素、蛋白质都属于高分子化合物
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解析 相同条件下等质量的甲烷、汽油、氢气完全燃烧放出的热量由小到大依次是汽油、甲烷、氢气，A错误。
6
2.(2016·天津理综，2)下列对氨基酸和蛋白质的描述正确的是A.蛋白质水解的最终产物是氨基酸B.氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性C.α-氨基丙酸与α-氨基苯丙酸混合物脱水成肽，只生成2种二肽 D.氨基酸溶于过量氢氧化钠溶液中生成的离子，在电场作用下向负极移动
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解析 A项，蛋白质水解的最终产物是氨基酸，正确；B项，只有蛋白质遇重金属离子会变性，氨基酸不能，错误；C项，α-氨基丙酸和α-氨基苯丙酸均自身脱水成二肽，有2种，二者两两脱水所成二肽有2种，共4种二肽，错误；D项，氨基酸有两性，与氢氧化钠溶液反应生成氨基酸钠，阴离子在电场作用下向正极移动，错误。
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3.(2020·北京，8)淀粉在人体内的变化过程如图： 下列说法不正确的是A.n
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解析 淀粉在加热、酸或淀粉酶作用下发生分解和水解时，将大分子的淀粉首先转化成为小分子的中间物质，这时的中间小分子物质为糊精，故n＞m，A不正确；麦芽糖在一定条件下水解为2倍的单糖，属于二糖，B正确；过程③为麦芽糖生成葡萄糖的反应，是水解反应，C正确；④的反应为葡萄糖分解为二氧化碳和水的过程，并为人体提供能量，D正确。
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4.(2020·北京，13)高分子M广泛用于牙膏、牙科粘合剂等口腔护理产品，合成路线如图：下列说法不正确的是A.试剂a是甲醇B.化合物B不存在顺反异构体C.化合物C的核磁共振氢谱有一组峰D.合成M的聚合反应是缩聚反应
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解析 CH≡CH与试剂a发生加成反应生成B，HOOCCH==CHCOOH分子内脱水生成C，B和C聚合生成M，根据聚合物M的结构简式可知，M的单体为CH2==CHOCH3和 ，由此可知B为CH2==CHOCH3，C为 ，则试剂a为CH3OH，据此分析解答。根据分析，试剂a为CH3OH，名称是甲醇，故A正确；化合物B为CH2==CH—O—CH3，要存在顺反异构，碳碳双键上的每个碳原子连接的两个原子或原子团不同时能形成顺反异构，B的结构中其中一个双键碳上连接的两个原子相同，不存在顺反异构体，故B正确；
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化合物C为 ，其结构对称，只含有一种化学环境的氢原子，则核磁共振氢谱有一组峰，故C正确；聚合物M是由CH2==CH—O—CH3和 中的双键发生加聚反应生成的，不是缩聚反应，故D错误。
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5.[2020·海南，18(7)]设计以甲苯和丙三醇为原料合成3-苄氧基-1,2-丙二醇( )的路线____________________________________________________________________________________________________(其他试剂任选)。已知：在于HCl催化下丙酮与醇ROH反应生成缩酮。缩酮在碱性条件下稳定。在酸中水解为丙酮和醇ROH。
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已知：Ⅰ.
6.[2020·新高考全国卷Ⅰ(山东)，19]化合物F是合成吲哚-2-酮类药物的一种中间体，其合成路线如下：
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Ar为芳基；X＝Cl，Br；Z或Z′＝COR，CONHR，COOR等。回答下列问题：(1)实验室制备A的化学方程式为_____________________________________________________，提高A产率的方法是______________________________________；A的某同分异构体只有一种化学环境的碳原子，其结构简式为_______。
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CH3COOH＋CH3CH2OH
CH3COOC2H5＋H2O
及时蒸出产物(或增大乙酸
或乙醇的用量)
6
解析 A B( )，结合信息Ⅰ推知A是CH3COOC2H5。B在加热条件下发生碱性水解，并酸化得到C，则C是 。 C与SOCl2在加热条件下反应生成D，D与 反应生成E，结合信息Ⅱ推知，D是 ，E是 。E F(C10H9NO2)，结合信息Ⅲ推知，F是 。
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A是CH3COOC2H5，实验室利用乙醇和冰醋酸在浓硫酸催化、加热条件下制取CH3COOC2H5，化学方程式为CH3COOH＋CH3CH2OH CH3COOC2H5＋H2O。该反应是可逆反应，及时转移出产物或增大乙醇(或乙酸)的用量等均能提高A的产率。A的分子式为C4H8O2，其同分异构体只有一种化学环境的碳原子，则必定只含有一种化学环境的氢原子，说明分子结构对称，应含有4个CH2原子团，据此推出其结构简式为 。
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解析 C―→D的反应类型是取代反应；E是 ，含氧官能团的名称是羰基和酰胺基。
(2)C→D的反应类型为_________；E中含氧官能团的名称为____________。
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取代反应
羰基、酰胺基
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解析 由上述分析可知，C的结构简式为 ，F的结构简式为 。
(3)C的结构简式为_________________，F的结构简式为______________。
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CH3COCH2COOH
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答案
(4)Br2和 的反应与Br2和苯酚的反应类似，以 和 为原料合成 ，写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其他试剂任选)。
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解析 Br2和 的反应与Br2和苯酚的反应类似，类比推理可知，和Br2发生取代反应生成 ，结合信息Ⅱ， 与 发生取代反应可得到 ，再经信息Ⅲ中的两步转化得到 ，据此写出合成路线。
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课时精练 巩固提高
1.下列有关糖类、油脂和蛋白质的说法正确的是A.油脂水解的共同产物是乙二醇B.从混合物中分离提纯蛋白质可采用过滤的方法C.淀粉、油脂和蛋白质都能在NaOH溶液中发生水解D.糖类、油脂和蛋白质中一定都含有碳、氢、氧三种元素
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2.下列关于有机物的说法正确的是A.甲酰胺、丙氨酸均含有酰胺键B.核糖核酸和脱氧核糖核酸分子中均含有磷酯键C.淀粉和纤维素的分子式均为(C6H10O5)n，二者互为同分异构体D.蔗糖与麦芽糖的水解产物完全相同
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解析 氨基酸中含氨基和羧基，但无酰胺键，故A错误；核糖核酸和脱氧核糖核酸都是双螺旋结构，DNA、RNA都有磷酯键，故B正确；淀粉和纤维素的分子式均为(C6H10O5)n，但是n不同，分子式不同，故两者不是同分异构体，故C错误；蔗糖水解生成葡萄糖和果糖，麦芽糖水解为葡萄糖，故两者的水解产物不同，故D错误。
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3.下列关于蛋白质的叙述，不正确的是①蛋白质溶液里加入饱和硫酸铵溶液，有沉淀析出，再加入蒸馏水，沉淀不溶解②人工合成的具有生命活力的蛋白质——结晶牛胰岛素是我国科学家在1965年首次合成的③重金属盐能使蛋白质变性，所以误食重金属盐会中毒④浓硝酸溅在皮肤上，使皮肤呈黄色是由于浓硝酸与蛋白质发生了颜色反应⑤蛋白质溶液里的蛋白质能透过半透膜A.①④ B.①④⑤ C.①⑤ D.④⑤
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解析 ①属于蛋白质的盐析，再加蒸馏水沉淀溶解；⑤蛋白质溶液属于胶体，蛋白质分子不能透过半透膜。
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4.脱氧核糖核酸的结构片段如图：(其中以…或者……表示氢键)它在酶和稀盐酸中可以逐步发生水解，下列关于该高分子的说法不正确的是A.完全水解产物中，含有磷酸、 戊糖和碱基B.完全水解产物的单个分子中，一定含有官能团—NH2和—OHC.氢键对该高分子的性能有很大影响D.其中碱基的一种结构简式为
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解析 由结构可知，完全水解产物中，含有磷酸、戊糖和碱基，故A正确；生成的戊糖、磷酸中不含—NH2，故B错误；分子中存在O…H—N、N—H…N等氢键，影响高分子的性能，故C正确；由结构简式可知其中碱基的一种结构简式为 ，故D正确。
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5.某高分子化合物M的结构简式为 ，下列有关M的说法正确的是A.M的一种单体的分子式可能为C9H10O2B.M完全水解后生成物均为小分子有机物C.可以通过加聚反应和缩聚反应合成MD.碱性条件下，1 mol M完全水解消耗NaOH的物质的量为2 mol
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解析 M没有分子式为C9H10O2的单体，A项错误；M的水解产物中含高分子化合物，B项错误；M为高分子化合物，碱性条件下，1 mol M完全水解消耗NaOH的物质的量远大于2 mol，D项错误。
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6.2006年诺贝尔化学奖，医学和生理学奖分别授予在研究DNA、RNA方面有突出成就的美国科学家，核酸有两种；含核糖的是核糖核酸(RNA)，含脱氧核糖的是脱氧核糖核酸(DNA)，人们的基因组通过从细胞核里的DNA向蛋白质的合成机制发出生产蛋白质的指令运作，这些指令通过mRNA传送，核糖是合成核酸的重要原料，常见的两种核糖结构简式为：戊醛糖CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO，下列关于核糖的叙述不正确的是A.戊醛糖和D-核糖互为同分异构体B.它们都能发生酯化反应C.戊醛糖属于单糖D.由戊醛糖→脱氧核糖(CH2OH—CHOH—CHOH—CH2—CHO)可看成是一个氧化过程
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解析 D-核糖和戊醛糖的分子式都为C5H10O5，二者结构不同，属于同分异构体，故A正确；分子中都含有羟基，都可发生酯化反应，故B正确；戊醛糖不能发生水解，属于单糖，故C正确；由戊醛糖→脱氧核糖(CH2OH—CHOH—CHOH—CH2—CHO)，为失氧过程，可看成是一个还原过程，故D错误。
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7.下列叙述正确的是A.聚合物 可由CH3CH==CH2和CH2==CH2加 聚制得B.乙烯、氯乙烯、聚乙烯均可使酸性高锰酸钾溶液褪色C.分馏、干馏都是物理变化，裂化、裂解都是化学变化D.纤维素、聚乙烯、光导纤维都属于高分子化合物
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8.合成导电高分子材料PPV的反应：下列说法正确的是A.合成PPV的反应为加聚反应B.PPV与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元C. 和苯乙烯互为同系物D.通过质谱法测定PPV的平均相对分子质量，可得其聚合度
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解析 A项，根据反应形式“生成高分子化合物和小分子”知，该反应属于缩聚反应，错误；B项，聚苯乙烯的结构单元中无碳碳双键，PPV的结构单元中含有碳碳双键，错误；C项， 与 的官能团(碳碳双键)的数目不同，二者不互为同系物，错误；D项，质谱法可以测定PPV的相对分子质量，再依据PPV的结构单元的相对分子质量，可计算出PPV的聚合度，正确。
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9.以玉米(主要成分是淀粉)为原料制取酒精的流程如下：
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玉米
C12H22O11
化合物X
酒精
下列说法不正确的是A.C12H22O11属于二糖B.化合物X属于还原性糖C.反应③中1 mol化合物X可分解成3 mol乙醇D.欲使发酵液中的乙醇和水分离，可采取的操作是蒸馏
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解析 淀粉水解生成了C12H22O11，C12H22O11属于二糖，A项正确；化合物X是葡萄糖，葡萄糖属于还原性糖，B项正确；葡萄糖发酵生成乙醇和二氧化碳，化学方程式为C6H12O6 2C2H5OH＋2CO2，C项错误；乙醇能溶于水，分离互溶且沸点相差较大的液体混合物可用蒸馏的方法，D项正确。
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10.(2020·佛山市质检)化合物c的制备原理如下：
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下列说法正确的是A.该反应为加成反应B.化合物a中所有原子一定共平面C.化合物c的一氯代物种数为5D.化合物b、c均能与NaOH溶液反应
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解析 化合物a氨基上氢原子和化合物b中氯原子结合，发生取代反应得到化合物c，故A错误；化合物a氨基中H原子不一定与苯环共面，故B错误；根据化合物c中含有不同化学环境的氢原子有7种，分别为 ，故C错误；化合物b、c中均含有官能团酯基，且c中含有酰胺键，能与NaOH溶液发生水解反应，故D正确。
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已知：RCOOH RCOCl(酰氯，化学性质十分活泼)；RCOCl＋NH3―→RCONH2＋HCl
11.DEET又名避蚊胺，化学名称为N，N-二乙基间甲苯甲酰胺，其结构简式为 ；DEET在一定条件下，可通过下面的路线来合成：
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根据以上信息回答下列问题：(1)由DEET的结构简式推测，下列叙述正确的是______(填字母)。A.它能使酸性高锰酸钾溶液褪色B.它能发生酯化反应C.它与甲苯互为同系物D.一定条件下，它可与H2发生加成反应
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AD
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(2)B的结构简式为_______________。(3)在反应①～⑦中，属于取代反应的有___________(填序号)。
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②③④⑤
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(4)写出C―→DEET的化学反应方程式：___________________________________________________。
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＋NH(C2H5)2―→
＋HCl
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(5)E的同分异构体中能与FeCl3溶液发生显色反应，且不含乙基的有机物共有_____种。
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(6)经核磁共振氢谱图显示，A的某种同分异构体J只有两个吸收峰，试写出J的化学名称________________________；J物质被酸性高锰酸钾氧化后得到的产物在一定条件下可与乙二醇反应，制成当前合成纤维的第一大品种涤纶(聚酯纤维)，试写出生产涤纶的化学方程式：_______________________________________________________________。
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1,4-二甲基苯(或对二甲苯)
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请回答下列问题：(1)M中含有的官能团有________________(填官能团的名称)。
已知： (R或R′可以是烃基或H原子)。
12.某研究小组以乙炔为主要原料，采用以下路线合成药物M和高聚物N：
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碳碳双键、酯基
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解析 反应①的原子利用率为100%，该反应为加成反应，结合反应②的产物分析可知A为苯乙烯。
(2)若反应①的原子利用率为100%，则A的名称为________。
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苯乙烯
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(3)D的结构简式为_______________，反应③的条件是______________________，反应⑤的反应类型是_________。
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NaOH水溶液、
消去反应
加热
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解析 根据图示关系及已知信息，可推出D为 ，C为 ，则反应③为水解反应(或取代反应)，故反应③的条件为强碱的水溶液并加热；E为 ，结合M的结构可知反应⑤为消去反应。
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(4)写出D→E的化学方程式：_______________________________________________________________。
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＋CH3CH2OH
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(5)写出同时符合下列条件的D的所有同分异构体的结构简式：______________________________________________________。①属于酚类化合物，且是苯的对位二元取代物；②能发生银镜反应和水解反应。
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解析 由题给条件可推知D的同分异构体中含有酚羟基、—OOCH，故满足条件的D的所有同分异构体的结构简式为 、 。
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CH3CH2OH H2C==CH2 BrH2C—CH2Br
(6)以CH3CHO为原料可合成N，请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。合成路线的书写格式参照如下示例流程：
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13.(2020·厦门市高三质检)莫沙朵林是一种镇痛药，它的合成路线如下：
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(1)B中手性碳原子数为____；化合物D中含氧官能团的名称为__________。
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酯基、羟基
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解析 根据B物质的结构简式可知，分子中含有3个手性碳原子，即 ，根据D的结构简式可知，化合物D中含氧官能团的名称为酯基、羟基。
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(2)C与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为____________________________________________________________。
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NaOH ＋Cu2O↓＋3H2O
＋2Cu(OH)2＋
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解析 C中含有醛基，能和新制的氢氧化铜悬浊液反应，则C与新制氢氧化铜反应的化学方程式为 ＋2Cu(OH)2＋NaOH ＋Cu2O↓＋3H2O。
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(3)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：_________________________________。Ⅰ.核磁共振氢谱有4个峰；Ⅱ.能发生银镜反应和水解反应；Ⅲ.能与FeCl3溶液发生显色反应。
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或
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解析 能发生银镜反应和水解反应，这说明分子中含有酯基和醛基；能与FeCl3溶液发生显色反应，说明分子中含有酚羟基；又因为核磁共振氢谱有4个峰，所以应该是甲酸形成的酯，则可能的结构简式有 或 。
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(4)已知E＋X→F为加成反应，化合物X的结构简式为______________。
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CH3N==C==O
解析 根据E、F的结构简式并根据原子守恒可知，该反应是加成反应，X的结构简式应该是CH3N==C==O。
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(5)已知： ＋H2O。化合物 是合成抗病毒药阿昔洛韦的中间体，请设计合理方案以 和为原料合成该化合物(用合成路线流程图表示，并注明反应条件)：_______________________________________________________________。
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解析 可发生催化氧化生成 ，然后发生消去反应生成 ，然后发生取代反应生成 ，进而与 加成可生成目标物，反应流程为
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